EXERCICE 59
Corrigé
Enoncé :
1) Sur l'amine A, de formule brute C4H11N, on fait réagir l'acide nitreux HNO2 (NaNO2 + acide chlorhydrique) en milieu aqueux. Il se
forme un alcool B.
a) Quelle est la classe de l'amine A ?
b) L'amine A est une molécule chirale, établir sa formule semi-développée
plane.
c) Représenter le stéréoisomère (S) de l'amine A en
perspective cavalière (ou représentation de Cram) en
rappelant les règles utilisées.
2) Donner la formule
semi-développée plane et le nom de l'alcool B. Préciser à quelle classe
appartient cet alcool.
3) On traite B avec
le pentachlorure de phosphore PCl5 :
B + PCl5 ---------> C (de formule C4H9Cl)
+ POCl3 + HCl
Ecrire l'équation de la réaction.
4) C réagit sur le
benzène en présence de chlorure d'aluminium AlCl3 comme catalyseur pour donner D. Ecrire l'équation de la réaction puis
détailler son mécanisme.
Données: Numéros atomiques: Z(H) =1; Z(C) = 6; Z(N) =7.
Corrigé :
1) a) Il s'agit d'une amine primaire R-NH2
b)
c)
2)
3)
4)
Mécanisme :
