EXERCICE 59

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1) Sur l'amine A, de formule brute C4H11N, on fait réagir l'acide nitreux HNO2 (NaNO2 + acide chlorhydrique) en milieu aqueux. Il se forme un alcool B.
        a) Quelle est la classe de l'amine A ?
        b) L'amine A est une molécule chirale, établir sa formule semi-développée plane.
        c) Représenter le stéréoisomère (S) de l'amine A en perspective cavalière (ou représentation de Cram) en rappelant les règles utilisées.

2) Donner la formule semi-développée plane et le nom de l'alcool B. Préciser à quelle classe appartient cet alcool.

3) On traite B avec le pentachlorure de phosphore PCl5 :
            B   +  PCl5   ---------> C (de formule C4H9Cl) + POCl3 + HCl
    Ecrire l'équation de la réaction.

4) C réagit sur le benzène en présence de chlorure d'aluminium AlCl3 comme catalyseur pour donner D. Ecrire l'équation de la réaction puis détailler son mécanisme.

Données: Numéros atomiques: Z(H) =1; Z(C) = 6; Z(N) =7.

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