EXERCICE 11
Synthèse de la Valine (Corrigé)
Enoncé :
Les protéïnes et les peptides jouent un
très grand rôle dans les processus biologiques et sont les constituants
principaux de nombreux tissus végétaux ou animaux. Ils résultent de la
condensation d'un grand nombre de molécules d'aminoacides conduisant à des
chaînes plus ou moins longues. L' un des plus simples parmi ces aminoacides est
l'acide 2-amino-3- méthylbutanoïque (Valine). Sa synthèse peut être réalisée à
partir de la propanone, selon la séquence suivante :
a) Hydrogénation catalytique de la
propanone en un composé (I) ;
b) Réaction de (I) avec HX (X = Br ou Cl)
pour former (II) ;
c) Réaction de (II) avec le magnésium dans
l'éther anhydre, pour donner (III) ;
d) Addition de dioxyde de carbone à (III)
qui conduit à un intermédiaire (IV), hydrolysé en milieu acide en (V) ;
e) Réaction de (V) avec le pentachlorure
de phosphore pour donner (VI) ;
f) (VI) réagit avec le cyanure de
potassium pour conduire au composé (VII) ;
g) L'hydrolyse en milieu acide de (VII)
permet d'obtenir (VIII) ;
h) (VIII) peut subir une amination
réductrice, c'est-à-dire qu'il peut réagir avec l'ammoniac et le dihydrogène
en présence de nickel
de Raney pour conduire à la Valine.
1) Ecrire les équations de réactions
successives.
2) Nommer les composés(I), (II),(III),(V)
et (VI) .
Corrigé :
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
