Synthèse de la Valine
Les protéïnes et les peptides
jouent un très grand rôle dans les processus biologiques et sont les
constituants principaux de nombreux tissus végétaux ou animaux. Ils résultent
de la condensation d'un grand nombre de molécules d'aminoacides conduisant à
des chaînes plus ou moins longues. L' un des plus simples parmi ces aminoacides
est l'acide 2-amino-3- méthylbutanoïque (Valine). Sa synthèse peut être
réalisée à partir de la propanone, selon la séquence suivante :
a) Hydrogénation catalytique de la propanone en un composé (I) ;
b) Réaction de (I) avec HX (X = Br ou Cl) pour former (II) ;
c) Réaction de (II) avec le magnésium dans l'éther anhydre, pour donner (III) ;
d) Addition de dioxyde de carbone à (III) qui conduit à un intermédiaire (IV), hydrolysé en milieu acide en (V) ;
e) Réaction de (V) avec le pentachlorure de phosphore pour donner (VI) ;
f) (VI) réagit avec le cyanure de potassium pour conduire au composé (VII) ;
g) L'hydrolyse en milieu acide de (VII) permet d'obtenir (VIII) ;
h) (VIII) peut subir une
amination réductrice, c'est-à-dire qu'il peut réagir avec l'ammoniac et le
dihydrogène
en présence de nickel de Raney pour conduire à la Valine.
1) Ecrire les équations de réactions successives.
2) Nommer les composés(I),(II),(III),(V) et (VI) .