EXERCICE 150

Corrigé

Enoncé :

La sérine et la glycine sont deux acides α-aminés naturels, que l’on se propose d’étudier ici.

Données :

Elément	H	C	N	O
Masse molaire (g.mol^-1)	1,0	12,0	14,0	16,0
Numéro atomique	1	6	7	8

1) La sérine :

La sérine a une masse molaire de 105 g.mol^-1 ; sa composition centésimale massique est la suivante : %C = 34,3 %H = 6,7 %O = 45,7 %N = 13,3

1-1) Montrer que la formule brute de la sérine est C₃H₇NO₃.

1-2) Sachant que la sérine possède une fonction alcool primaire, en déduire sa formule semi-développée. Nommer la sérine selon la nomenclature officielle.

1-3) Dessiner un des énantiomères de la sérine en représentation de Cram puis déterminer sa configuration absolue, en justifiant soigneusement.

1-4) Représenter l’énantiomère précédent en projection de Fischer.

1-5) L’action du nitrite de sodium en milieu acide chlorhydrique sur la sérine conduit à un composé B, par substitution du groupe amino par un groupe hydroxy. On observe également un dégagement gazeux. Ecrire l’équation de la réaction décrite et nommer le produit B obtenu.

1-6) Le composé B peut également être obtenu par l’époxydation de l’acide propénoïque, suivie de l’hydrolyse acide de l’époxyde obtenu

1-6-1) Donner la formule semi-développée de l’acide propénoïque.

1-6-2) Ecrire la formule semi-développée de l’époxyde intermédiaire.

1-6-3) Ecrire l’équation de la réaction d’hydrolyse de l’époxyde, conduisant à B.

2) La glycine :

2-1) Le nom officiel de la glycine est : acide 2-aminoéthanoïque. Donner la formule semi-développée de ce composé ainsi que sa formule moléculaire.

2-2) Préciser les propriétés acido-basiques des deux fonctions chimiques présentes dans la glycine. Donner alors la formule de l’espèce prépondérante de la glycine en milieu très acide, puis en milieu très basique.

2-3) La glycine peut réagir avec elle-même pour donner un composé C, de formule brute C₄H₈N₂O₃. Ecrire l’équation de la réaction mise en jeu, en utilisant d’abord les formules brutes. Indiquer ensuite la formule semi-développée de C, ainsi que le nom de la fonction chimique formée lors de cette réaction.

Corrigé :

1-1)

Posons comme formule générale moléculaire de la sérine : C_rH_sO_tN_u

On en déduit :

r = (34,3x105)/(100x12) = 3 s = (6,7x105)/(100x1) =7 t = (45,7x105)/(100x16) = 3 u = (13,3x105)/(100x14) = 1

La formule moléculaire de la sérine est C₃H₇O₃N.

1-2)

Acide 2-amino-3-hydroxypropanoïque

1-3)

Le stéréoisomère représenté possède la configuration S.

On utilise les règles de Cahn, Ingold, Prélog (CIP).

Dans ce cadre : -NH₂(n°1) > -COOH (n°2) > -CH₂OH (n°3) > H (n°4)

On classe les atomes directement liés au C* par numéros atomiques décroissants. H a le numéro atomique le plus faible ; on tranche entre les deux C en regardant les atomes suivants.

On tourne vers la gauche (S) quand on place le H en arrière et que l’on va du groupement placé en 1 (-NH₂) vers celui placé en 3 (-CH₂OH) via le groupement placé en 2.

1-4)