EXERCICE 150

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La sérine et la glycine sont deux acides α-aminés naturels, que l’on se propose d’étudier ici.

Données :

Elément

H

C

N

O

Masse molaire (g.mol-1)

1,0

12,0

14,0

16,0

Numéro atomique

1

6

7

8

1)     La sérine :

La sérine a une masse molaire de 105 g.mol-1 ; sa composition centésimale massique est la suivante : %C = 34,3            %H = 6,7          %O = 45,7        %N = 13,3

1-1) Montrer que la formule brute de la sérine est C3H7NO3.

1-2) Sachant que la sérine possède une fonction alcool primaire, en déduire sa formule semi-développée. Nommer la sérine selon la nomenclature officielle.

1-3) Dessiner un des énantiomères de la sérine en représentation de Cram puis déterminer sa configuration absolue, en justifiant soigneusement.

1-4) Représenter l’énantiomère précédent en projection de Fischer.

1-5) L’action du nitrite de sodium en milieu acide chlorhydrique sur la sérine conduit à un composé B, par substitution du groupe amino par un groupe hydroxy. On observe également un dégagement gazeux. Ecrire l’équation de la réaction décrite et nommer le produit B obtenu.

1-6) Le composé B peut également être obtenu par l’époxydation de l’acide propénoïque, suivie de l’hydrolyse acide de l’époxyde obtenu

1-6-1) Donner la formule semi-développée de l’acide propénoïque.

1-6-2) Ecrire la formule semi-développée de l’époxyde intermédiaire.

1-6-3) Ecrire l’équation de la réaction d’hydrolyse de l’époxyde, conduisant à B.

2)     La glycine :

2-1) Le nom officiel de la glycine est : acide 2-aminoéthanoïque. Donner la formule semi-développée de ce composé ainsi que sa formule moléculaire.

2-2) Préciser les propriétés acido-basiques des deux fonctions chimiques présentes dans la glycine. Donner alors la formule de l’espèce prépondérante de la glycine en milieu très acide, puis en milieu très basique.

2-3) La glycine peut réagir avec elle-même pour donner un composé C, de formule brute C4H8N2O3. Ecrire l’équation de la réaction mise en jeu, en utilisant d’abord les formules brutes. Indiquer ensuite la formule semi-développée de C, ainsi que le nom de la fonction chimique formée lors de cette réaction.

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