EXERCICE 20

Corrigé

Enoncé :

Une substance S de formule globale C_xH_yO₂ :
        - est saponifiable par la potasse;
        - peut-être nitrée par le mélange sulfonitrique;
        - la saponification conduit à un alcool A et à un acide B ;
        - l'acide B traité par le permanganate de potassium en milieu neutre conduit à un diacide symétrique (position para)
        - l'alcool A a une densité de vapeur d = 2,069.

a) Quelle est la formule de A si l'oxydation par K₂Cr₂O₇ donne un corps C qui réagit avec le diiode en milieu alcalin pour donner un précipité d'iodoforme ?

b) L'acide B peut se préparer à partir du toluène selon une série de réactions :

toluène ---------> N + N' par nitration

N traité par Sn en milieu acide chlorhydrique donne M

M traité par NaNO₂ en milieu acide chlorhydrique donne D

D par réaction avec KCN donne E

E hydrolysé en milieu acide conduit à B.

Donner les formules de B et de S, puis réécrire le chemin de réaction ci dessus en utilisant les formules.

Corrigé :

a) La formule du composé A est :

En effet, il s’agit d’un alcool secondaire, qui par oxydation donne une cétone méthylée, le test à l’iodoforme en atteste. Sa masse molaire est 60g.mol^-1 (M = 29d = 29x2,069 = 60 g.mol^-1) soit 3 carbones (C_nH_2n+2O formule générale d’un alcool ; M = 14n + 18 = 60 ; n = 3)

b) formule de B et S :

Chemin de réaction :

Vers l’énoncé