Une substance S de
formule globale CxHyO2 :
- est saponifiable par la potasse;
- peut-être nitrée par le mélange sulfonitrique;
- la saponification conduit à un alcool A et à un acide B ;
- l'acide B traité par le permanganate de potassium en milieu neutre conduit à
un diacide symétrique (position para)
- l'alcool A a une densité de vapeur d = 2,069.
a) Quelle est la formule de A si l'oxydation par K2Cr2O7 donne un corps C qui réagit avec le diiode en milieu alcalin pour donner un précipité d'iodoforme ?
b) L'acide B peut se préparer à partir du toluène selon une série de réactions :
toluène ---------> N + N' par nitration
N traité par Sn en milieu acide chlorhydrique donne M
M traité par NaNO2 en milieu acide chlorhydrique donne D
D par réaction avec KCN donne E
E hydrolysé en milieu acide conduit à B.
Donner les formules de B et de S, puis réécrire le chemin de réaction ci dessus
en utilisant les formules.