QUESTIONNAIRE 79
Corrigé
Le glyoxal
a pour formule semi-développée:
1) Quel est le nom de cette molécule dans la
nomenclature systématique?
2) En milieu basique, cette molécule donne lieu à
une réaction de Cannizzaro
interne. On aboutit à l'acide glycolique lorsqu'aprés
cette réaction on revient en milieu acide en acidifiant par l'acide
chlorhydrique. Donner la formule et le nom systématique de l'acide glycolique.
3) On peut aussi synthétiser l'acide glycolique
par oxydation d'un dialcool; donner la formule et le nom de ce diol.
1)
Le nom systématique est l'éthanedial.
2) La réaction de Cannizzaro se produit à la place de l'aldolisation
lorsqu'une molécule d'aldéhyde qui n'a pas d'hydrogène en a de la fonction aldéhyde, est
placée en milieu basique (cas par exemple des aldéhydes aromatiques). Il se
produit alors une dismutation, une des molécules
d'aldéhyde est réduite en alcool tandis qu'une autre est oxydée en acide
carboxylique. Pour le glyoxal qui possède deux
fonctions aldéhyde dans la même molécule, la réaction de Cannizzaro se traduit
par une dismutation interne, l'une des fonctions est
oxydée et l'autre est réduite.L' acide glycolique
correspond donc à la molécule suivante:
Son nom systématique est l'acide 2-hydroxyéthanoïque.
3) 
Il
s'agit de l'éthane-1,2-diol; l'oxydation a lieu avec l'acide nitrique, ou avec
le dioxygène de l'air en présence d'argent comme catalyseur.