QUESTIONNAIRE 82
Corrigé
Enoncé
Un
médicament utilisé pour soigner l'hypertension artérielle, contient une
molécule, l' amlodipine sous
forme de benzène sulfonate.
La formule de l'amlodipine est:
1) Déterminer le nombre de carbones asymétriques que contient cette molécule
et les indiquer par des astérisques sur la formule ci dessus.
2) Représenter en représentation de Cram l'isomère
R de cette molécule.
3) Entourer dans cette molécule, 3 fonctions chimiques différentes et donner
leurs noms.
4) Déterminer à partir de la formule donnée ci-dessus le degré d'insaturation de cette molécule.
5) La formule brute de cette molécule est C20H25ClN2O5
. A partir de cette formule brute vérifier que le degré d'insaturation
de cette molécule correspond bien à ce que vous avez trouvé au 4).
Corrigé
1) Un seul carbone asymétrique:
2) Appelons A, B, C les groupements d'atomes se trouvant autour du carbone asymétrique.
La règle de numérotation de Cahn-Ingold-Prelog
nous conduit à attribuer le numéro 1 à A, le 2 à B, le 3 à C
Le stéréoisomère R est par conséquent:
3)
4)Le degré d'insaturation déterminé à partir de la formule développée
est 9 (2 cycles et 7 liaisons p) .
5) Degré d'insaturation
déterminé à partir de la formule brute:
Hsat= 2x20 +2 +2-1 = 43
Heffectif= 25
DI = (Hsat-Heffectif)/2 = (43-25)/2 = 9