EXERCICE 53
Corrigé
Enoncé:
La novocaïne ® est utilisée comme anesthésique local et comme
vasodilatateur. Sa formule semi-développée est:
La suite de transformations envisagée pour sa préparation est la suivante:
Toutes les équations de réaction seront écrites, dans cet exercice, avec les formules semi-développées
1. Réaction (1)
1.1. Ecrire l'équation de cette réaction.
1.2. Donner le nom de A.
1.3. Indiquer le nom et la formule d'un
catalyseur possible pour cette réaction.
2. Réaction (2)
2.1. Donner le nom de cette réaction.
2.2. Indiquer les constituants du mélange sulfo-nitrique.
2.3. Ecrire l'équation de la réaction de formation de B.
2.4. Donner le nom de B.
2.5. Indiquer la formule semi-développée de B',isomère de B obtenu lors de cette réaction.
3. Réactions (3),(4) et (5).
3.1. Donner les formules semi-développées de C, D
et E.
3.2. Ecrire l'équation de la réaction (5).
4. Réactions (6) et (7)
4.1. Donner la formule semi-développée de F.
4.2. Donner la formule semi-développée de G.
4.3. Ecrire l'équation de la réaction (7).
4.4 On aurait pu obtenir G par réaction de E
avec le 2-chloroéthan-1-ol.
Expliquer alors
l'intérêt de la transformation de E en F.
5. Réactions (8) et (9)
La
réaction (8) est une substitution de -Cl par le groupement -N(C2H5)2.
5.1. Donner la formule développée de H.
5.2. Préciser, en justifiant, si la réaction (9) est une
oxydation ou une réduction de H.
Correction:
1.1. C6H5 +
Cl2 = C6H5Cl + HCl
1.2 . Chlorobenzène
1.3 . Chlorure d'aluminium; AlCl3
2.1.
Nitration
2.2. Acide nitrique concentré et
acide sulfurique concentré.
2.3.
2.4. 4-chloronitrobenzène
2.5
3.1.
3.2.
4.1.
4.2.
4.3.
4.4. La réaction aurait été lente et aurait conduit à
un équilibre, alors que le chlorure d'acyle donne une réaction rapide et
totale.
5.1
5.2.Le passage d'un dérivé nitré à une amine est une
réduction comme le montre la demi-équation ci-dessous:
RNO2
+ 4H+ +4e- = RNH2 +2H