EXERCICE 53
La
novocaïne ® est utilisée comme anesthésique local et comme vasodilatateur. Sa
formule semi-développée est:
La suite de transformations envisagée pour sa préparation est la suivante:
Toutes les équations de réaction seront écrites, dans cet exercice, avec les formules semi-développées.
1. Réaction (1)
1.1. Ecrire l'équation de cette réaction.
1.2. Donner le nom de A.
1.3. Indiquer le nom et la formule d'un catalyseur
possible pour cette réaction.
2. Réaction (2)
2.1. Donner le nom de cette réaction.
2.2. Indiquer les constituants du mélange sulfo-nitrique.
2.3. Ecrire l'équation de la réaction de formation de B.
2.4. Donner le nom de B.
2.5. Indiquer la formule semi-développée de B',isomère de B obtenu lors de cette réaction.
3. Réactions (3),(4) et (5).
3.1. Donner les formules semi-développées de C, D
et E.
3.2. Ecrire l'équation de la réaction (5).
4. Réactions (6) et (7)
4.1. Donner la formule semi-développée de F.
4.2. Donner la formule semi-développée de G.
4.3. Ecrire l'équation de la réaction (7).
4.4 On aurait pu obtenir G par réaction de E
avec le 2-chloroéthan-1-ol.
Expliquer alors
l'intérêt de la transformation de E en F.
5. Réactions (8) et (9)
La réaction
(8) est une substitution de -Cl par le groupement -N(C2H5)2.
5.1. Donner la formule développée de H.
5.2. Préciser, en justifiant, si la réaction (9) est une
oxydation ou une réduction de H.