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EXERCICE 63

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1) Le composé A de formule brute C₇H₆O présente les propriétés suivantes:
    a) Son spectre d'absorption en infra-rouge met en évidence la présence d'un cycle benzénique.
    b) L'action de la 2,4-dinitrophénylhydrazine (DNPH)donne un précipité jaune.
    c) L'action de la liqueur de Fehling conduit à un précipité rouge brique.
        1-1) Quel groupement fonctionnel , les tests b) et c) permettent-ils de mettre en évidence?.
        1-2) En déduire la formule semi-développée de A.
2) Ecrire les deux demi-équations électroniques et l'équation bilan de l'oxydation de l'aldéhyde benzoïque par le dichromate de potassium en milieu acide.Couple oxydant/réducteur du dichromate: Cr₂O₇^2-/Cr³⁺.
3) L'aldéhyde benzoïque réagit avec CH₃MgCl dans l'éther anhydre pour donner le composé B. Ecrire l'équation bilan de la réaction.
4) Le composé B est soumis à l'action de l'eau pour donner un composé organique C. Ecrire l'équation bilan de la réaction.
5) Montrer que le composé C contient un carbone asymétrique; représenter le stéréoisomère (S) du composé C en rappelant les règles utilisées.

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