EXERCICE 110

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Spectroscopie d'absorption et chimie organique:
Pour cet exercice, on se réfèrera au tableau de quelques fréquences caractéristiques en spectroscopie infrarouge, ainsi qu'à la table de déplacements chimiques en RMN.
    1) Un composé organique (A) de formule moléculaire C5H12O, présente dans l'infrarouge une large bande d'absorption aux environs de 3300 cm-1, ainsi qu'une autre beaucoup plus fine à 3600 cm-1.
        a) De quel groupement fonctionnel ces deux bandes révèlent-elles la présence?
        b) A quelle catégorie de composés organiques la substance (A) appartient-elle?
    2) Un composé (B) de formule C5H10O se caractérise par la présence dans l'infrarouge moyen d'une bande d'absorption à 1730 cm-1.Il donne un précipité jaune avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (2,4-DNPH).
        a) Quel est le groupement fonctionnel présent dans le composé (B)?
        b) Calculer la longueur d'onde l à laquelle se situe la bande d'absorption dans l'infrarouge.
        c) A quelles catégories de composés organiques la substance (B) peut-elle appartenir?
    3) (B) est en fait obtenu à partir de (A) par oxydation par une solution acidifiée de dichromate de potassium (K2Cr2O7). (B) donne un test négatif au réactif de Fehling. Le composé (B) est analysé en RMN. Le spectre 1H du composé (B) est donné ci-après.
        a) En déduire la catégorie de composés organiques à laquelle appartient (B).
        b) Quelle est la classe du composé organique (A)?
        c) Proposer une structure du composé (B) cohérente avec le spectre RMN et les questions précédentes. Préciser le nom de (B).
        d) En déduire la formule et le nom de (A).
        e) Le composé (A) possède-t-il un carbone asymétrique? Dans l'affirmative, représenter le stéréo-isomère de configuration absolue S.
        f) Ecrire et équilibrer la réaction d'oxydoréduction permettant d'obtenir (B) à partir de (A). On donne le couple rédox :Cr2O72-/Cr3+.

Spectre RMN du composé (B)