EXERCICE 66
Synthèse
du benzoate d'éthyle à partir du benzène.
Pour synthétiser le benzoate d'éthyle (A) à partir du benzène, on propose la
séquence réactionnelle suivante:
1-Etape (1):
1.1- De quel type de réaction
s'agit-il?
1.2- Quel est le catalyseur
usuellement utilisé?
1.3- Donner le mécanisme de la
réaction.
2- Etape (2):Quel est le rôle du rayonnement U.V?
3- Etape (3) : De quel type de réaction s'agit-il?
4- Etape(4) : Ecrire les demi-équations électroniques et l'équation bilan de
l'oxydation de l'alcool benzylique en acide benzoïque par le dichromate de
potassium K2Cr2O7 en milieu acide. On donne
les couples :Cr2O72-/Cr3+et Ph-COOH/Ph-CH2-OH.
5- Etape(5) :
5.1- Donner le nom de la réaction
mise en jeu dans cette étape.
5.2- Donner le nom et la formule
semi-développée du réactif B.
6- Le benzoate d'éthyle (A) ainsi synthétisé est soumis à une réaction de mononitration par action de l'acide nitrique.
6.1- De quel type de réaction
s'agit-il?
6.2- Justifier l'orientation induite
par le groupement -COO-CH2-CH3 lors de la réaction.
6.3- Représenter le composé
majoritairement formé au cours de cette mononitration.
6.4- Ecrire l'équation bilan de la
réaction.