EXERCICE 99
Acides
aminés
La formule moléculaire brute des a-aminoacides s’écrit :
1) Selon la valeur du pH, les a-aminoacides peuvent prendre différentes formes ionisées. L’une
des formes présente un caractère amphotère : elle est dite espèce
ampholyte.
1-1) Définir le terme ampholyte.
1-2) Ecrire les deux couples acide/base mettant en évidence
le caractère amphotère d'un a-aminoacide.
Encadrer l'espèce ampholyte sur les couples.
1-3) Attribuer à chacun des deux couples les valeurs pKa1 et pKa2 avec pKa1<pKa2.
2) Application à la glycine (acide
2-aminoéthanoïque), -aminoacide dit neutre (ne
possédant pas de fonction ionisable sur la chaîne latérale)
de pKa1 = 2,34 et pKa2 = 9,6.
2-1) Représenter sur un axe orienté les domaines de
prédominance des différentes formes prises par la glycine en fonction du pH.
2-2) La valeur initiale du pH d’une solution aqueuse de
glycine vaut : pH = 6. Sous quelle forme se présente-t-elle ?
2-3) Ecrire l’équation de réaction globale modélisant
la transformation lors du dosage de cette solution aqueuse de glycine par une
solution aqueuse d’hydroxyde de sodium.
3) Dosage d’une solution aqueuse
d’arginine par une solution aqueuse d’acide chlorhydrique.
Données : pKa1 = 2,17 ; pKa2 = 9,04 ; pKr = 12,48
on note pKr le pKa de la
fonction acide/base portée par la chaîne latérale de l’a-aminoacide.
La solution aqueuse d’arginine présente un pH initial voisin de 10,4.
3-1) Sous quelle forme ionisée se présente l’arginine à
ce pH ?
3-2) La courbe de dosage pH métrique présente l’allure
suivante :
Quel est le groupement caractéristique dosé ? L’entourer sur la forme représentée
au 3-1). Ecrire l’équation de réaction globale modélisant la transformation
lors du dosage de cette solution aqueuse d’arginine par une solution
aqueuse d’acide chlorhydrique.
3-3) Comment peut on vérifier sur le graphe qu’il s’agit bien du dosage de ce groupement ?