EXERCICE 29
Synthèse de l' acide sorbique

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Synthèse de l'acide sorbique
L'acide sorbique est un conservateur de denrées alimentaires. C'est une substance d'origine naturelle que l'on extrait des baies de sorbier ; on peut aussi le préparer en faisant réagir de l'éthanal avec un composé A.
Données:
 

Elément

C

H

O

Masse molaire
( g.mol-1 )

12,0

1,0

16,0

Numéro atomique

6

1

8

1- Détermination de la structure de A .
    On dispose sur A des renseignements suivants:
        - A est composé de carbone, d'hydrogène, d'oxygène ; le pourcentage en masse de carbone est 68,6% et le pourcentage en masse d'oxygène est 22,9%.
        - Sa masse molaire est de 70g.mol-1
        - Sa chaîne est non ramifiée.
        - Il donne un précipité orange avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (2,4-DNPH).
        - Le test au nitrate d'argent ammoniacal, Ag(NH3)2+, est positif.
        - A donne par ozonolyse suivie d'une hydrolyse réductrice, de l'éthanal et de l'éthanedial.
        - A existe sous deux formes diastéréoisomères, Z et E.
            1-1) Donner la formule brute de A.
            1-2) Expliciter ce que permet de conclure chaque renseignement pour A.
            1-3) Donner la formule semi-développée de A et ses deux stéréoisomères. Nommer A.

2- Synthèse de l'acide sorbique.
    Le composé A peut réagir avec l'éthanal en milieu basique pour donner B. B, par chauffage, se déshydrate pour donner C (C6H8O) qui est essentiellement le stéréoisomère(E,E). C, après oxydation par du dichromate de potassium en milieu acide, donne majoritairement la forme (E,E) de l'acide sorbique (C6H8O2).
            2-1) Déterminer la formule semi-développée de B. Nommer la réaction entre le composé A et l'éthanal en milieu basique.
            2-2) Déterminer les formules semi-développées de C et de l'acide sorbique
            2-3) Représenter le stéréoisomère(E,E) de l'acide sorbique.

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