EXERCICE 32
Détermination
d'une structure
Un ester (X), fabriqué à
partir d'un a-monoaminoacide (Y) et d'un monoalcool (Z)
saturés, a pour masse molaire M=187g.mol-1.
Données:
|
Elément |
H |
C |
N |
O |
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Numéro atomique |
1 |
6 |
7 |
8 |
|
Masse molaire (g.mol-1) |
1,0 |
12,0 |
14,0 |
16,0 |
1) Détermination de la formule de
l'acide a-aminé Y.
1-1) Trouver sa masse molaire sachant qu'il renferme 12,0% d'azote.
1-2) Indiquer la formule moléculaire de Y.
1-3) Donner les formules développées possibles pour Y.
1-4) Cet acide a-aminé
est linéaire et optiquement actif.
a) Donner son nom, sa formule et représenter un de ses énantiomères en
représentation de Cram.
b) Indiquer en justifiant la méthode employée, la configuration absolue de
l'énantiomère représenté.
2) Détermination de la formule de
l'alcool Z.
2-1) Donner la formule moléculaire de Z, après avoir déterminé sa masse
molaire.
2-2) On réalise la suite de réactions ci-dessous:
Q de masse molaire M = 44g.mol-1,
réduit la liqueur de Fehling.
R,
de masse molaire M = 58 g.mol-1, donne un
précipité d'iodoforme (triiodométhane) avec le diiode en milieu basique.
Identifier les composés P,Q,R (noms et formules). Justifier brièvement.
Sachant que Z est un alcool
tertiaire, identifier Z (nom et formule).
2-3) Donner la formule de l'ester X; écrire l'équation bilan de sa
formation.