EXERCICE 34
Préparation
du 2-méthylphénol (orthocrésol)
Les crésols traditionnellement isolés dans les produits de distillation des goudrons
de houille et de pétrole sont des réactifs très demandés en chimie fine, d'où
l'obligation de mettre au point des procédés de synthèse.
L'orthocrésol peut être préparé par méthylation du phénol.
1) Première étape: synthèse
du phénol par le procédé Hock.
Réaction 1: on fait réagir du benzène et du propène en
présence d'un catalyseur approprié. Cette réaction donne l'isopropylbenzène
(cumène).
Réaction 2: le cumène est oxydé en
hydroperoxyde de cuményle
par le dioxygène de l'air.
Réaction 3: l'hydroperoxyde de cuményle est décomposé en phénol et en propanone.
1-1) Ecrire les équations des réactions 1, 2 et 3.
1-2) Indiquer de quel type est la réaction 1.
1-3) Donner un catalyseur possible pour cette réaction.
1-4) Indiquer la formule de l'électrophile intervenant lors de cette réaction.
2) Deuxième étape: méthylation du phénol.
Au laboratoire, le phénol est méthylé par le bromométhane en présence d'un acide de Lewis, le trifluorure de bore, BF3.On obtient deux
composés organiques isomères de formule brute C7H8O.
2-1) Donner la formule semi-développée et le nom de ces deux isomères.
2-2) Ecrire l'équation de la réaction conduisant du phénol à l'un de ces deux
isomères.
2-3) Justifier l'obtention de ces deux isomères.