EXERCICE 35
Synthèse de la méphénésine ®
Le principe actif du Décontractyl®, myorelaxant notoire et tranquillisant
mineur, est la Méphénésine®, nom commercial de
l'éther d'orthocrésol et de propane-1,2,3-triol (glycérol).
Cette hémisynthèse
s'effectue en quatre étapes.
Première étape: On dissout le 2-méthylphénol
(orthocrésol) dans une solution aqueuse d'hydroxyde
de sodium. La solution obtenue est évaporée pour isoler un sel de sodium A.
Deuxième étape: A réagit mole à mole avec le 3-chloropropène,
la réaction donne un composé B de formule brute C10H12O.
Troisième étape: L'époxydation de la fonction
alcène de B fournit un composé C.
Quatrième étape:L'hydrolyse du composé C donne un mélange de stéréoisomères D et D' dont un est la Méphénésine®.
1) Première étape : écrire l'équation de la réaction; donner le nom officiel de A.
2) Deuxième étape :
2-1) Donner la formule semi-développée de B.
2-2) Indiquer le nom du groupe fonctionnel formé lors de cette étape.
3) Troisième étape :
3-1) Ecrire la formule semi-développée du composé C.
3-2) Indiquer un réactif possible pour réaliser cette réaction.
4) Quatrième étape
:
Ecrire l'équation de la réaction d'hydrolyse du composé C.