EXERCICE 35

Corrigé


RETOUR AU SOMMAIRE


Enoncé :
synthèse de la méphénésine®
Le principe actif du Décontractyl®, myorelaxant notoire et tranquillisant mineur, est la Méphénésine®, nom commercial de l'éther d'orthocrésol et de propane-1,2,3-triol (glycérol).
Mephenesine
Cette hémisynthèse s'effectue en quatre étapes.
Première étape:    On dissout le 2-méthylphénol (orthocrésol) dans une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. La solution obtenue est évaporée pour isoler un sel de sodium A.
Deuxième étape: A réagit mole à mole avec le 3-chloropropène, la réaction donne un composé B de formule brute C10H12O.
Troisième étape: L'époxydation de la fonction alcène de B fournit un composé C.
Quatrième étape:L'hydrolyse du composé C donne un mélange de stéréoisomères D et D' dont un est la Méphénésine®.

    1) Première étape :écrire l'équation de la réaction; donner le nom officiel de A.

    2) Deuxième étape:
        2-1) Donner la formule semi-développée de B.
        2-2) Indiquer le nom du groupe fonctionnel formé lors de cette étape.

    3) Troisième étape :
        3-1) Ecrire la formule semi-développée du composé C.
        3-2) Indiquer un réactif possible pour réaliser cette réaction.

    4) Quatrième étape :
         Ecrire l'équation de la réaction d'hydrolyse du composé C


Corrigé :

 

1)

ALDEHYDES1.gif

 

2)         2-1)

ALCOOLS42.gif

.           2-2) C'est le groupement fonctionnel éther-oxyde.

3)         3-1)

ALDEHYDES2.gif :

            3-2) Epoxydation par l'acide perbenzoïque :

ALDEHYDES3.gif

4)

ALDEHYDES4.gif


Vers l'énoncé