Détermination d'une structure
On
cherche à déterminer la structure d'un composé A. De masse molaire égale à
240,9 g.mol-1 , il contient (en masse) 59,7% de carbone, 7,1%
d'hydrogène et 33,2% de brome.
Données:
|
Elément |
C |
H |
Br |
|
Masse molaire(g.mol-1) |
12,0 |
1,0 |
79,9 |
1)
Déterminer la formule moléculaire de A.
2) Détermination de la structure de A:
On dispose des renseignements
suivants:
a) Une étude spectroscopique de A
montre la présence dans la molécule d'un noyau benzénique;
b) A traité par une solution
concentrée et chaude de potasse (KOH) dans l'éthanol donne majoritairement un
composé B;
c) l'ozonolyse de B suivie d'une
hydrolyse en milieu réducteur donne deux composés C et D;
d) C et D donnent un précipité
jaune avec la 2,4-DNPH;
e) C réduit la liqueur de Fehling;
f) La formule moléculaire de
D est C5H10O. D ne réagit pas avec la liqueur de Fehling,
ni avec le diiode en milieu basique.
2.1.
Indiquer les informations que l'on peut tirer des renseignements d), e) et f).
2.2.
Expliquer pourquoi D ne peut être que la pentan-3-one.
2.3.
Donner la formule semi-développée de C ainsi que son nom, en expliquant le
raisonnement suivi.
2.4.
Donner la formule semi-développée de B et son nom.
2.5. Structure de A.
2.5.1. Donner la définition d'un atome de carbone asymétrique.
2.5.2. Donner la formule semi-développée de A, sachant qu'il possède un atome
de carbone asymétrique.
2.5.3. Représenter en perspective de Cram le stéréoisomère R de A en justifiant soigneusement la démarche
suivie.
3) D réagit avec le bromure de benzylmagnésium
C6H5CH2MgBr dans l'éther anhydre. Le mélange
obtenu est hydrolysé à froid en milieu acide, on obtient E.
3.1.
Ecrire l'équation de la réaction du bromure de benzylmagnésium
sur D.
3.2.
Expliquer pourquoi la réaction a lieu dans l'éther anhydre.
3.3.
Ecrire l'équation de la réaction d'hydrolyse acide conduisant à E . Donner le nom de E.