EXERCICE 43
Enoncé: Synthèse de l'alcool anisylique
L'alcool anisylique A ou (4-méthoxyphényl)méthanol, est un composant essentiel du goût de la
réglisse.
Sa formule semi-développée est:
1. La synthèse de l'alcool anisylique
est effectuée à partir du phénol.
Indiquer une méthode de synthèse
permettant d'obtenir le phénol à partir du benzène et de tout
autre produit minéral ou organique
(écrire les équations des diverses réactions mises
en jeu et donner les conditions
expérimentales).
2. Le
phénol, en présence d'hydroxyde de sodium, conduit au composé ionique B.
2.1
Identifier le composé B (nom et formule semi-développée).
2.2 Ecrire
la réaction de formation de B.
3. On
fait alors réagir B avec l'iodométhane; il se
forme un produit C.
3.1 Ecrire
l'équation de cette étape et nommer C.
3.2
Préciser le type de la réaction mise en jeu.
4. C
subit une alkylation par le bromométhane, en présence
d'un catalyseur: on obtient deux
produits isomères D1
(isomère para) et D2.
4.1
Proposer un catalyseur (nom et formule) pour effectuer cette réaction
d'alkylation.
4.2 Ecrire
l'équation de la réaction traduisant le passage de C à D1.
4.3 Donner
la formule semi-développée de D2.
4.4
Justifier l'orientation de cette réaction.
4.5 Donner
la formule de l'espèce électrophile intervenant lors de cette réaction.
5. D1 est
oxydé par le permanganate de potassium en milieu basique. On obtient un composé
organique E' et du dioxyde
de manganèse solide MnO2.Après filtration du dioxyde de
manganèse, la solution est
acidifiée et on obtient E. Enfin, E est traité par un réducteur
pour donner l'alcool anisylique A recherché.
5.1 Ecrire
la réaction d'oxydation de D1 en E' ( on
écrira les demi-équations électroniques des
couples mis en jeu. Le couple oxydant étant le permanganate en milieu basique
c'est-à-dire MnO4-/MnO2).
5.2 Donner
la formule semi-développée et le nom de E.
5.3 Montrer que le
passage de E à l'alcool anisylique est bien
une réduction en écrivant
la demi-équation rédox de passage de E à l'alcool anisylique.