EXERCICE 10
Corrigé
Enoncé
Dérivés de l'acide 2-aminobenzoïque (anthranilique).
Cet
acide obtenu à partir du toluène, est lui même la matière première de
différents produits industriels, dont :
un
composé, C , utilisé en parfumerie et dans l'industrie
des arômes (odeur de raisin) ;
un
colorant utilisé comme indicateur de pH : le rouge de méthyle.
La
suite de réactions qui mène du toluène à ces deux composés est la suivante:
a)
on opère une mononitration du toluène, on obtient
deux composés A et A' que l'on sépare ;
b)
on soumet A à une réaction d'oxydation par le dichromate de sodium en milieu
sulfurique, ce qui conduit à B ;
c)
B est réduit catalytiquement en acide 2-aminobenzoïque ;
d)
Le composé, C, utilisé en parfumerie, est obtenu par réaction de l'acide 2-aminobenzoïque avec le méthanol.
e)
l'acide 2-aminobenzoïque réagit en milieu
chlorhydrique avec le nitrite de sodium, pour former D ;
f)
D est condensé avec la N,N-diméthylaniline
pour conduire au rouge de méthyle.
1)
Ecrire, en les équilibrant, les équations des réactions successives.
2)
Préciser les conditions opératoires pour les réactions a), d), c) .
3)
Comment nomme-t-on communément les réactions mises en œuvre
en d) , e) , f) ?
Corrigé
1) a)
b)
c)
d)
e)
f)
2) a) HNO3 concentré et H2SO4 concentré.
d) Milieu acide (H+ catalyseur)- Chauffage (vitesse).
c) Nickel comme catalyseur.
3) d) Estérification
e) Diazotation
f) Copulation