EXERCICE 10

Dérivés de l'acide anthranilique


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Dérivés de l'acide 2-aminobenzoïque (anthranilique).
Cet acide obtenu à partir du toluène, est lui même la matière première de différents produits industriels, dont :
un composé, C , utilisé en parfumerie et dans l'industrie des arômes (odeur de raisin) ;
un colorant utilisé comme indicateur de pH : le rouge de méthyle.
La suite de réactions qui mène du toluène à ces deux composés est la suivante:
a) on opère une mononitration du toluène, on obtient deux composés A et A' que l'on sépare ;
b) on soumet A à une réaction d'oxydation par le dichromate de sodium en milieu sulfurique, ce qui conduit à B ;
c) B est réduit catalytiquement en acide 2-aminobenzoïque ;
d) Le composé, C, utilisé en parfumerie, est obtenu par réaction de l'acide 2-aminobenzoïque avec le méthanol.
e) l'acide 2-aminobenzoïque réagit en milieu chlorhydrique avec le nitrite de sodium, pour former D ;
f) D est condensé avec la N,N-diméthylaniline pour conduire au rouge de méthyle.
1) Ecrire, en les équilibrant, les équations des réactions successives.
2) Préciser les conditions opératoires pour les réactions a), d), c) .
3) Comment nomme-t-on communément les réactions mises en œuvre en d) , e) , f) ?


CORRIGE