EXERCICE 18

Correction

Enoncé

Un composé organique A, contenant du carbone, de l'hydrogène et de l'oxygène, a la composition centésimale massique suivante :
carbone 80%    hydrogène 6,67%    Sa masse molaire est M_A = 120 g.mol^-1
               1) Quelle est la formule brute de A ?     M_c=12 g.mol^-1M_H=1 g.mol^-1M_O=16 g.mol^-1
                2) (A) réagit avec le bromure de phénylmagnésium pour donner un produit qui est hydrolysé en alcool tertiaire (B). Par chauffage, (B) conduit au composé (C) : le 1,1-diphényléthène.
                Indiquer la formule semi-développée et le nom des composés (A) et (B).
               3) En milieu basique, le composé (A) conduit à la formation d'un produit bifonctionnel (D).
                Quels est la formule semi-développée de (D) ? Détailler le mécanisme réactionnel. Que donnerait dans les mêmes conditions, l'aldéhyde benzoïque ?
               4) On étudie un composé (E) isomère de position de (C). L'ozonolyse de (E) conduit au seul aldéhyde benzoïque et à l'eau oxygénée. Donner les formules semi-développées des 2 isomères géométriques de (E) et les nommer.
               5) La réduction de (A) conduit à un alcool secondaire (F). Quelle est la formule semi-développée de (F) ? Quel est son nom ?

Corrigé

                1) Soit C_xH_yO_z la formule brute de A :

                    La formule brute de A est: C₈H₈O.
                2)

A est la méthylphénylcétone et B le 1,1, diphényléthanol.
3)

Mécanisme de la cétolisation:

Dans les mêmes conditions l'aldéhyde benzoïque qui n'a pas d'hydrogène en a du carbonyle aurait donné une réaction de Cannizarro ; on aurait obtenu: l'alcool benzylique et l'acide benzoïque (une molécule aurait été réduite et l'autre oxydée).

1-phényléthanol