Un composé organique A, contenant du carbone, de l'hydrogène et de
l'oxygène, a la composition centésimale massique suivante : carbone
80% hydrogène 6,67% . Sa
masse molaire est MA = 120 g.mol-1
1) Quelle est la formule moléculaire de A ? Mc=12
g.mol-1 MH=1 g.mol-1 MO=16 g.mol-1
2) (A) réagit avec le bromure de phénylmagnésium
pour donner un produit qui est hydrolysé en alcool tertiaire (B). Par
chauffage, (B) conduit au composé (C) : le 1,1-diphényléthène.
Indiquer la formule semi-développée et le nom des composés (A) et (B).
3) En milieu basique, le composé (A) conduit à la formation d'un produit bifonctionnel (D). Quels est la formule semi-développée de
(D) ? Détailler le mécanisme réactionnel. Que donnerait dans les mêmes
conditions, l'aldéhyde benzoïque ?
4) On étudie un composé (E) isomère de position de (C). L'ozonolyse de (E)
conduit au seul aldéhyde benzoïque et à l'eau oxygénée. Donner les formules semi-développées
des 2 isomères géométriques de (E) et les nommer.
5) La réduction de (A) conduit à un alcool secondaire (F). Quelle est la
formule semi-développée de (F) ? Quel est son nom ?