EXERCICE 23
L' éphédrine, molécule ayant une activité reconnue sur le système
nerveux sympathique, a la formule semi-développée ci-dessous:
Elle
peut être obtenue de la manière suivante:
1) Le benzène,
soumis à l'action du chlorure de propanoyle CH3CH2COCl, en présence
de chlorure d'aluminium, donne un produit A dont le spectre d'absorption I.R.
présente un pic intense vers 1700 cm-1, caractéristique
d'une liaison C=O.
1-1) Donner la formule semi-développée de A et son nom en nomenclature
systématique.
1-2) Donner le mécanisme de la réaction.
2) A, traité par le dibrome en
milieu acide, donne B de formule C6H5COCHBrCH3 .
B, peut exister sous la forme de
deux énantiomères.
2-1) Les représenter en utilisant
la représentation de CRAM (perspective cavalière) et leur attribuer les
configurations R et S.
2-2) Les nommer en justifiant la
réponse.
3) B,soumis à l'action de la méthylamine, donne C. Ecrire l'équation-bilan de la réaction.
4) C subit une hydrogénation par le borohydrure de sodium NaBH4 et donne D. D peut exister sous forme de plusieurs stéréo-isomères dont l'un est l'éphédrine. A l'aide d'un schéma, identifier les carbones asymétriques de D. Quel est le nombre de stéréo-isomères?
Données : H (Z=1) ; C (Z=6) ; O (Z=8) ; Br (Z=35)