EXERCICE 26


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Exercice (a)
Un composé organique A de formule moléculaire C9H10 réagit avec un halogène pour donner C9H10X2 .
A réagit sur l'eau pour donner un alcool, B, oxydable par le mélange sulfochromique, en cétone, C, qui peut réagir avec le diiode en milieu alcalin pour donner un sel de l' acide D.
L'acide D, peut être oxydé, et conduit à l'acide orthophtalique.
Donner le chemin de réactions, conduisant de A à D après avoir, au brouillon, trouvé les différentes formules A,B,C,D.


Exercice (b)
On veut déterminer la formule d'un ester (A).
La saponification de 5,8 g de A par la potasse nécessite 2,8g de potasse anhydre. La saponification donne un composé B et un composé C. B contient 34,8 % de potassium. C oxydé par le dichromate de sodium en milieu acide donne un composé D. D donne un précipité avec la 2,4-DNPH ; il ne réduit pas la liqueur de Fehling, mais il donne un précipité jaune en présence de diiode en milieu basique.
Donner la formule semi développée et le nom de A.
M(K) = 39,1 g.mol-1


CORRIGE