EXERCICE 48
LE SALBUTAMOL®
Le salbutamol® est un
bronchodilatateur utilisé pour des traitements anti-asthmatiques.
C'est aussi un produit dopant pour les sportifs, classé parmi les substances
pouvant agir comme stimulants.
La formule topologique du salbutamol®
est: 
Il peut être synthétisé à partir de l'aspirine.
Données:
|
Elément |
H |
C |
N |
O |
|
Numéro atomique |
1 |
6 |
7 |
8 |
1) Etude de la molécule de salbutamol®
1.1) Déterminer la formule brute
du salbutamol®.
1.2) Reproduire la formule
topologique du salbutamol® ,
entourer tous les groupes fonctionnels ou caractéristiques (hormis le noyau
benzénique) et pour chacun nommer la fonction correspondante.
1.3) Indiquer, à l'aide un
astérisque, l'atome de carbone asymétrique de la molécule de salbutamol®, sur la formule topologique reproduite en 1.2.
1.4) Donner une représentation de Cram de l'un des deux énantiomères possibles.
1-5) Préciser la configuration
absolue de l'énantiomère représenté. Justifier en indiquant l'ordre de priorité
des quatre atomes ou groupes d'atomes liés à l'atome de carbone asymétrique.
2) Synthèse du salbutamol®
(voir le schéma réactionnel à la fin de l'énoncé).
2.1) Montrer que le produit A
de l'étape 1 est un isomère de constitution de l'aspirine.
2.2) Donner le nom de la réaction
de l'étape 2.
Donner le nom et la formule du réactif permettant le passage de A
à B.
2.3) Indiquer le type de réaction
de l'étape 4: addition, élimination ou substitution?
Préciser la famille chimique du solvant utilisé de formule C2H5-O-CH3et
le nommer.
2.4) Nommer les deux fonctions qui
sont transformées lors de l'étape 5.
Justifier le rôle (oxydant ou réducteur) du tétrahydroaluminate
de lithium, LiAlH4
.
2.5) Montrer que la réaction de
l'étape 6 entraîne la modification de la classe d'une fonction.
Schéma réactionnel de la synthèse du salbutamol®
Etape 1
Etape 2
Etape 3
Etape 4
Etape 5
Etape 6