EXERCICE 48

Corrigé

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LE SALBUTAMOL®
ENONCE
Le salbutamol® est un bronchodilatateur utilisé pour des traitements anti-asthmatiques. C'est aussi un produit dopant pour les sportifs, classé parmi les substances pouvant agir comme stimulants.
La formule topologique du salbutamol® est: 
Il peut être synthétisé à partir de l'aspirine.
Données:

Elément

H

C

N

O

Numéro atomique

1

6

7

8

1) Etude de la molécule de salbutamol®
    1.1) Déterminer la formule brute du salbutamol®.
    1.2) Reproduire la formule topologique du salbutamol® , entourer tous les groupes fonctionnels ou caractéristiques (hormis le noyau benzénique) et pour chacun nommer la fonction correspondante.
    1.3) Indiquer, à l'aide un astérisque, l'atome de carbone asymétrique de la molécule de salbutamol®, sur la formule topologique reproduite en 1.2.
    1.4) Donner une représentation de Cram de l'un des deux énantiomères possibles.
    1-5) Préciser la configuration absolue de l'énantiomère représenté. Justifier en indiquant l'ordre de priorité des quatre atomes ou groupes d'atomes liés à l'atome de carbone asymétrique.

2) Synthèse du salbutamol® (voir le schéma réactionnel à la fin de l'énoncé).
    2.1) Montrer que le produit A de l'étape 1 est un isomère de constitution de l'aspirine.
    2.2) Donner le nom de la réaction de l'étape 2.
           Donner le nom et la formule du réactif permettant le passage de A à B.
    2.3) Indiquer le type de réaction de l'étape 4: addition, élimination ou substitution?
          Préciser la famille chimique du solvant utilisé de formule C2H5-O-CH3et le nommer.
    2.4) Nommer les deux fonctions qui sont transformées lors de l'étape 5.
          Justifier le rôle (oxydant ou réducteur) du tétrahydroaluminate de lithium, LiAlH4 .
    2.5) Montrer que la réaction de l'étape 6 entraîne la modification de la classe d'une fonction.

Schéma réactionnel de la synthèse du salbutamol®

Etape 1
Etape 2
 

Etape 3

Etape 4
 

Etape 5
 
 
 

Etape 6

CORRIGE

1

1.1 C13H21NO3

1.2 
 

1.3 

1.4
1.5
2

2.1Formule brute du produit A: C9H8O4
      Formule brute de l'aspirine:C9H8O4
Deux molécules qui ont même formule brute mais des formules semi-développées différentes sont des isomères de constitution.

2.2 L'étape 2 est une estérification.
     Le réactif permettant le passage de A à B est le méthanol.

2.3 La réaction de l'étape 4 est une substitution.
      Le solvant utilisé est un éther-oxyde, son nom le méthoxyéthane.

2.4 Lors de l'étape 5 les deux fonctions transformées sont:
        Une fonction cétone en alcool secondaire
        Une fonction ester en alcool primaire.
      LiAlH4 a joué le rôle de réducteur.
2.5 La réaction de l'étape 6 entraîne la modification de la classe de la fonction amine (passage d'une amine(III)  à une amine(II)).