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EXERCICE 50

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1- Le composé A de formule brute C₇H₆O présente les propriétés suivantes:
        a) Son spectre d'absorption en infra-rouge met en évidence la présence d'un cycle benzénique.
        b) L'action de la 2,4-dinitrophénylhydrazine(2,4-DNPH)donne un précipité jaune-orangé.
        c) L'action de la liqueur de Fehling conduit à un précipité rouge brique.
                1.1) Expliquer comment les tests b) et c) nous permettent de mettre en évidence le groupement fonctionnel aldéhyde.
                1.2) En déduire la formule semi-développée de A.
2- Ecrire les deux demi-équations électroniques et l'équation bilan de l'oxydation du composé A par le dichromate de potassium en milieu acide.(Couple oxydant/réducteur du dichromate:Cr₂O₇^2-/Cr³⁺).
3- Le composé A réagit avec CH₃MgCl dans l'éther anhydre pour donner le composé B. Ecrire l'équation bilan de la réaction.
4- Le composé B est soumis à l'action de l'eau pour donner un composé organique C.Ecrire l'équation bilan de la réaction.
5- Montrer que le composé C contient un carbone asymétrique; représenter le stéréoisomère (S) du composé C en rappelant les règles utilisées.

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Corrigé

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