EXERCICE 9

(Enantiomérie)

On procède à l'identification d'un composé organique, A, sur lequel on possède les renseignements suivants :

il ne contient que du carbone, de l'hydrogène et de l'oxygène;
son spectre infra-rouge indique la présence de groupements hydroxyle et carbonyle;
son spectre de masse permet de déduire une valeur de sa masse molaire égale à 90,08 g.mol^-1
une micro-analyse élémentaire a conduit aux résultats suivants :

            . masse de A soumise à la combustion : 0,29276 g
            . masse de dioxyde de carbone obtenue : 0,42910 g
            . masse d'eau obtenue : 0,17566 g
              l'oxygène est calculé par différence.

une solution de 10,50 g de A dans 100 cm³ d'éthanol présente un pouvoir rotatoire de : + 3,5°.

1) Quelle est la formule brute de A?
On donne les masses molaires atomiques en g.mol^-1 : M(H): 1,008 M(C): 12,011 M(O): 16,000
2) Enoncer la loi de BIOT.
3) Ecrire la formule développée plane de A. Justifier son activité optique.
4) Le Handbook indique que pour l'énantiomère dextrogyre, à cette concentration , la valeur du pouvoir rotatoire est : 3,82°. Quelle hypothèse peut-on émettre pour expliquer cette différence, un dosage indiquant que A est chimiquement pur?

Corrigé