---

LES SYNTHESES 5

---

RETOUR AU SOMMAIRE

---

Plan de l'étude : Plan général des synthèses

Azalactones	Azines	Composés azo
Azotures	Halogénures d'aryle	Azoxy
Acides barbituriques	Composés bisulfitiques	Borures

---

HALOGENURES D'ARYLE

Quinones + HCl	Fluoroborates d'aryldiazonium	A partir des aryldiazoniums
Halogénures d'aryldiazonium	Phénols + PCl5	Arènes + halogènes
Aryles + acide hypohalogéneux	A partir des N-halogénoaryles

• Addition du chlorure d'hydrogène aux quinones :

• A partir des fluoroborates d'aryldiazonium (réaction de Schiemann) :

Exemple :

• A partir des sels d'aryldiazonium : (Réaction de Sandmeyer)

Exemple 1 :

Exemple 2 :

• A partir des halogénures d'aryldiazonium :

• A partir des phénols par les halogénures de phosphore :

• Halogénation des arènes par les halogènes :

• Halogénation par l'acide hypohalogéneux en présence d'un acide fort :

Exemple 1 :

Exemple 2 :

Mécanisme :

• Réarrangement de N-halogénoaryles :

---

AZOTURES

HCOX + azoture

HX + azoture

Arylammonium + ion azoture

• Déplacement des halogénures d'acyle par un azoture :

• Déplacement des halogénures d'alkyle par un ion azoture :

Exemple 1 :

Exemple 2 :

• Déplacement des sels d'aryldiazonium par un ion azoture :

• Oxydation des hydrazines :

---

AZINES

• Condensation des composés carbonylés avec des dérivés des amines :

---

AZALACTONES

• Condensation des acides n-acylaminés avec les anhydrides :

---

COMPOSES AZO

Arylamines + Arylnitroso	Aryldiazonium +amines ar.(III)	Aryldiazonium + furane
Aryldiazonium + phénol	Aryldiazonium +pyrrole	Réduction des azoxy
Composés nitrés réduits

• Réaction des arylamines avec les arylnitroso :

• Couplage des sels d'aryldiazonium avec les amines aromatiques tertiaires :

• Couplage des sels d'aryldiazonium avec le furane

• Couplage des sels d'aryldiazonium avec les phénols :

Mécanisme :

• Couplage des sels d'aryldiazonium avec le pyrrole :

• Réduction des composés azoxy :

• Réduction des composes nitrés :

---

COMPOSES AZOXY

Arylnitroso + hydroxylamines

Réduction des composés nitrés

• A partir des composés arylnitroso par action des hydroxylamines :

• Réduction des composés nitrés :

---

ACIDES BARBITURIQUES

Action de l'urée sur les esters maloniques :

---

COMPOSES BISULFITIQUES D'ALDEHYDES ET DE CETONES

---

BORAZINES

Décomposition des amines boranes :

---

BORURES

Haloboranes + organo-magnésiens

Réduction des alkoxyboranes

• Déplacement des haloboranes par les organo-magnésiens :

• Réduction des alkoxyboranes par les hydrures :

---

Suite

---