L'HEXANE UN NEUROTOXIQUE PUISSANT.
D'après
"la sécurité dans les laboratoires" (XVème JIREC – Besançon)
L'hexane est
doué de propriétés neurotoxiques périphériques puissantes, il entraîne une
paralysie progressive des membres, alors que ce n'est pas le cas pour les
alcanes non ramifiés voisins, le pentane ou l'heptane.
L'explication
de ce phénomène se trouve dans la métabolisation que ces alcanes, très
liposolubles, subissent dans l'organisme, pour les rendre hydrosolubles et
éliminables dans les urines.
Par
oxydation sélective, l'avant dernier atome de carbone (carbone dit ω-1) va
porter un groupement hydroxyle ce qui transforme l'alcane en alcool secondaire.
De petites
molécules (acide glucuronique ou acide sulfurique) activées, sous forme de
dérivés phosphorés, sont transférées sur le groupe hydroxyle créé,
Et
c'est ainsi que les molécules de pentane ou d'heptane sont éliminées dans les
urines.
Pour
l'hexane, les choses ont lieu un peu différemment ; l'hexan-2-ol formé par
oxydation est en petite partie éliminé dans les urines et en grande partie
transformé en hexan-2-one puis en hexane-2,5-dione sous l'effet de différentes
enzymes :
L'hexane-2,5-dione
est le principal métabolite (présent dans le sang et les urines) responsable
des polynévrites que l'on observe lors d'intoxications après de longues
expositions à l'hexane (ou l'hexan-2-one).
Par
réaction de Paal-Knorr
cette dicétone réagit avec la fonction amine primaire terminale de certaines
protéines à lysine constituant la cellule nerveuse pour donner un hétérocycle
pyrrolique stable qui dénature ses structures vitales.
