CORTISONE
Synthèses
1) Historique :
La cortisone a été extraite en 1935 par Edward Calvin
Kendall de la glande cortico-surrénale des ruminants. C’est Robert Burns Woodward qui a le premier effectué avec son équipe sa synthèse. En
partant de la 2-méthoxy-5-méthylcyclohexa-2,5-diène-1,4-dione ; les
principales étapes franchies sont rappelées ci-dessous.
Et on aboutit à la cortisone :
2) Une
synthèse industrielle : Les besoins en cortisone et corticoïdes en
médecine ont nécessité des recherches pour produire industriellement des
stéroïdes avec une fonction oxygénée en C11 qui n’est pas un point habituel de
substitution. Une des méthodes a consisté à convertir la diosgénine, saponine extraite des tubercules d'une plante
mexicaine (igname) du genre Dioscorea , en progestérone puis par oxydation
microbiologique (Rhizopus nigricans) avec un très bon rendement (80 à 90%) en
11-hydroxyprogestérone et finalement, après plusieurs étapes en cortisone.
