MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (8)


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Acide chlorogénique
C16H18O9
(isomère trans)
M = 354,31 g.mol-1
Fusion : 210°C (se décompose)
[a]25 = -35° (c = 2,8 dans l'eau)
Sécurité :
S 22-24/25

CHLOROGENIQUE.gif

Acide phénolique, présent notamment dans le café (grains et boisson) ; il représente environ 3% de la matière sèche d'un grain de café avec des variations selon qu'il s'agit d'un arabica ou d'un robusta. Il est responsable en partie de l'arôme du café . On en trouve également dans des légumes courants (carotte, pomme de terre..).
Il inhibe l'époxydation de l'acide rétinoïque qui est catalysée par l'hématine.

Acide caféique
ou
3,4-dihydroxycinnamique
C9H8O4
M = 180,16 g.mol-1
Fusion : 194-198°C (se décompose)
Risques :
R 40
S 36/37/39

CAFEIQUEACIDE.gif

On le trouve dans les tissus des plantes; il est impliqué dans la régulation de la croissance de celles-ci.

Acide mucique
ou
acide galactarique

C6H10O8
Aspect :

Cristaux prismatiques lorsque recristallisés dans l'eau.

Masse molaire :

210,138 g.mol-1
Fusion :

255°C (se décompose)

N° CAS :

526-99-8
Risques :
S 22-24/25

Dérive du galactose par oxydation par HNO3. Sert à préparer le pyrrole.

C'est un composé méso (n'a aucune action sur la lumière polarisée).

Pyrrole
ou

Azole

ou

Imidole

ou
Azacyclopent-2,4-diène
C4H5N

Aspect :

Liquide qui peut se colorer en bleu-vert ou en gris lors du stockage.
Masse molaire :

67,090 g.mol-1
Fusion :
-23,39°C 
Ebullition :
129,79°C
Densité :
0,9698 ( à 20°C)
Indice de réfraction :
n = 1,5085 (Raie D du sodium ; 20°C)

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, benzène, chloroforme.

Légèrement soluble dans l'eau.

N° CAS :

109-97-7
Risques :

R 10-20-25-41
S 26-45-37/39

Préparation à partir du sel d'ammonium de l'acide mucique :


 

Molécule existant dans les goudrons de houille ou certaines graisses ou huiles animales d'où on peut l'extraire par distillation fractionnée ; on peut aussi chauffer le sel d'ammonium de l'acide mucique, lui-même obtenu par oxydation du lactose ou du galactose par l'acide nitrique.
Le pyrrole permet la préparation de la pyrrolidine par hydrogénation catalytique.

La synthèse des dérivés du pyrrole peut se faire par le procédé Paal-Knorr.

Le pyrrole a des propriétés aromatiques et nombre de réactions du benzène (substitutions électrophiles) ont lieu aussi avec le pyrrole ;

Soit en C2

PYRROLE1.gif

Soit en C3

PYRROLE2.gif

Exemples :

Nitration :

PYRROLENITRATION.gif

Sulfonation :

PYRROLESULFONATION.gif

Acylation de Friedel et Crafts :

PYRROLEFRIEDEL.gif

Formylation de Reimer-Tiemann :

PYRROLEREIMER.gif

Formylation de Gattermann :

PYRROLEGATTERMANN.gif

Bromation :

PYRROLEBROMATION.gif

Iodation :

PYRROLEIODATION.gif

Tomatine 
ou
Lycopersicine
C50H83NO21
Se présente sous forme d'aiguilles quand recristallisé dans le méthanol.
M = 1034,22 g.mol-1
Fusion :
270°C 
[a] = -30° (solution dans la pyridine ; à 20°C, raie D du sodium)
Solubilité :
dioxanne, éthanol.

Alcaloïde qui existe dans les extraits de feuilles des plants de tomate sauvage.
Inhibe la croissance de différents champignons et bactéries. Agent de précipitation des stéroïdes.

Chlorure de méthylméthionine sulfonium
ou
Vitamine U
C6H14NO2SCl

VITAMINEU.gif

Molécule que l'on trouve dans les légumes verts ainsi que dans la luzerne ou alfalfa (Medicago sativa). Elle est utilisée dans le traitement des ulcères gastro-intestinaux, colites et gastrites et a un effet sur les fonctions gastriques et intestinales (sécrétion d'acide et fonctions enzymatiques).

Ranitidine

C13H22N4O3S
Masse molaire :
314,404 g.mol-1
Fusion :
69,5°C
N° CAS :
66357-35-5

Antihistaminique (antagoniste des récepteurs H2) ; cette molécule inhibe la production d'acide par l'estomac.

Histamine
C5H9N3
M = 111,15 g.mol-1
Fusion :
83-84°C 
Ebullition :
167°C (sous 0,8mm de Hg)
Risques :
R 22-36/37/38-42/43
S 22-26-36/37

Dérive de l'histidine par décarboxylation.
Cette substance est présente dans tous les tissus. Sécrétée lors des réactions inflammatoires ou allergiques elle provoque une vasodilatation périphérique intense.
Elle stimule la sécrétion de suc gastrique.

Coumestrol
ou
3,9-dihydroxy-6H-benzofuro-[3,2-c][1]-benzopyran-6-one.
C15H8O5

M = 268,24 g.mol-1
Fusion :
385°C (se décompose)
Solubilité :
Eau : insoluble
Ethanol : légèrement soluble
Ether : insoluble
Acétone : légèrement soluble à chaud

 

COUMESTROL.gif

Molécule présente dans la luzerne et le trèfle rouge.
C'est un phyto-oestrogène, puissant inhibiteur de la 17-bêta hydroxystéroïde oxydoréductase.
Son affinité pour le récepteur b des oestrogènes est environ une fois et demie supérieure à celle de l'oestradiol (E2).
Les phyto-oestrogènes sont des nutriments d'origine végétale de structure non stéroïdienne capables de se fixer sur le récepteur des oestrogènes. Ils sont divisés en trois catégories principales : les isoflavones (essentiellement la génistéine et la daidzéine), les lignanes (essentiellement l'entérodiol et l'entérolactone) et les coumestanes (essentiellement le coumestrol).

Estriol
ou
Oestriol
ou
16a -hydroxyoestradiol
ou
(1,3,5(10)-oestratriène-3,16a,17b-triol)

Hormone stéroïde synthétisée par les ovaires. Présent en abondance dans l'urine des femmes enceintes.

1-Phényléthanal
C8H8O
M = 120,15 g.mol-1
Fusion :
-10°C
Ebullition :
195°C
Densité :
1,027
Indice de réfraction :
n = 1,5350 (raie D du sodium et 20°C)
Sécurité :
R: 22-37/38
S: 23-24/25

 

Contribue à donner son odeur à la rose.

Safranal

C10H14O
Masse molaire:
150,21 g.mol-1
Densité :
0,9734

Composé existant dans le safran et responsable principal de son odeur.

b-Damascone

C13H20O

Composé existant dans l'essence de rose et responsable partiellement de son odeur.
Cette molécule est isomère des ionones.

b-Damascénone

C13H18O

Composé existant dans l'essence de rose en même temps que la b-Damascone.
Cette molécule participe à l'arôme de l'abricot.

Furfurylmercaptan
ou
2-furanneméthanethiol

C5H6OS
Masse molaire:
114,17 g.mol-1
Ebullition :
155°C
Densité :
1,132
Indice de réfraction :
n = 1,5320 (raie D du sodium et 20°C)
Sécurité :
R: 10
S: 23-24/25

N° CAS :

98-02-2

Molécule contribuant à l'arôme du café grillé avec le furanéol .

2-Isopropyl-3-méthoxypyrazine

C8H12N2O
Masse molaire :
152,20 g.mol-1
Densité :
1,4940
Indice de réfraction :
n = 1,5320 (raie D du sodium et 20°C)
Sécurité :
R: 36/37/38
S: 26-36/37/39

Molécule qui contribue à l'arôme du café vert.

1,4-Diméthoxybenzène
ou
Ether diméthylique de l'hydroquinone

C8H10O2
Masse molaire :
138,17 g.mol-1
Densité :
1,053
Fusion :
56-60°C
Ebullition :
213°C
Sécurité :
R: 36/37/38
S: 26-36

Molécule contribuant à la note florale de l'odeur de la violette.

Acide fusarique
ou
Acide 5-butylpicolinique
ou
Acide 5-butyl-2-carboxyliquepyridine
C10H13NO2
Masse molaire :
179,22 g.mol-1
Fusion :
95-98°C
Sécurité :
R: 22
S: 22-24/25

Mycotoxine accompagnant souvent les trichothécènes.
Une mycotoxine est secrétée par des champignons (par exemple Gibberella fujikuroi) qui se développent sur des végétaux (voir aussi Ochratoxine A). 

Vasicine
ou
Péganine

C11H12N2O
Masse molaire :
188,23 g.mol-1
Fusion :
209-210°C
Solubilité :
Ethanol, acétone, chloroforme.

Les feuilles de la plante adhatoda vasica contiennent deux alcaloïdes : la vasicine et la vasicinone (produit d'oxydation de la vasicine).
Ces deux produits se sont montrés actifs comme bronchodilatateurs et antihistaminiques.
On rapporte également une activité utérine stimulante et un effet hypotenseur modéré de ces alcaloïdes.

ADHATODAVASICA.jpg

Adhatoda vasica

(+)-Rétronécine
ou
Sénécifolinène

C8H13NO2
Masse molaire :
155,20 g.mol-1
Fusion :
121-122°C
[a] = 27,4° (solution dans l'eau ; à 26°C, raie D du sodium)
[a] = 50,2° (solution dans l'éthanol ; à 26°C, raie D du sodium)
Solubilité :
Eau, éthanol, acétone.

Principal représentant des bases de nécine, alcaloïdes de type pyrrolizidine très répandus dans la nature et ayant de multiples activités biologiques ; on leur attribue des propriétés mutagènes et sont reconnus comme agents hépatotoxiques.

Résorufine
ou
7-hydroxy-2-phénoxazone

C12H7NO3
Masse molaire :
213,20 g.mol-1

l' EROD  (Ethoxy Resorufine-O-Dééthylase) est un biomarqueur de pollution qui renseigne sur l'exposition des poissons à des polluants majeurs de l'environnement, comme par exemple les HAPs (hydrocarbures aromatiques polycycliques), les PCBs (polychlorobiphényles), les organochlorés, les dioxines, les effluents de papeteries....

2,6-Lutidine
ou
2,6-diméthylpyridine

C7H9N
Masse molaire :
107,15 g.mol-1
Densité :
0,920
Fusion :
-6°C
Ebullition :
143-145°C
Sécurité :
R: 10-22-36/37/38
S: 16-26-36

C'est un hétérocycle aromatique qui peut-être extrait des goudrons résultant de la pyrolyse des charbons.

Diosgénine

ou

Spirost-5-en-3-ol, (3β,25R)

C27H42O3
Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans l'acétone)

Masse molaire :
414,620 g.mol-1
Fusion:
205,5°C
N° CAS :
512-04-9

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol.

DIOSGENINE.gif

Molécule extraite des tubercules d'une plante mexicaine (igname) du genre Dioscorea ; elle est convertie en plusieurs étapes en progestérone puis par oxydation microbiologique (Rhizopus nigricans) en 11-hydroxyprogestérone et après plusieurs étapes en cortisone.

Sulfanilamide

C6H8N2O2S
Masse molaire
172,21 g.mol-1
Fusion
165-167°C

Une des réactifs de la réaction de Griess pour le dosage des nitrites

N-(1-Naphtyl)éthylènediamine
ou
NED

C12H14N2 , 2 HCl
Masse molaire
259,18 g.mol-1
Fusion
194-198°C (se décompose)
Sécurité :
R : 36/37/38
S : 26-36

Agent de copulation pour la détermination spectrophotométrique des aminophénols, des phénylènediamines, des dinitroanilines, des chloroanilines, des thiols et des sulfonamides.
Réactif utilisé dans le dosage spectrophotométrique des nitrites dans l'eau de mer.

Ethane-1,2-diamine
ou
Ethylènediamine

C2H8N2
Masse molaire
60,10 g.mol-1
Fusion
8,5°C 
Ebullition :
118°C
Densité :
0,899
Indice de réfraction :
1,4560 (raie D du sodium, 20°C)
Solubilité :
dans l'eau, l'éthanol et l'éther.
Sécurité :
R : 10-21/22-34-42/43
S : 23-26-36/37/39-45
 

H2N-CH2-CH2-NH2

Liquide transparent et incolore ;
Existe sous forme de ligand bidentate dans certains complexes.

Indophénol

C12H9NO2
Masse molaire
199,21 g.mol-1
Fusion
>300°C
Sécurité :
R : 36/37/38
S : 26-36

Composé bleu (l max = 630 nm) formé par action de l'ammoniac sur le chlore et sur deux molécules de phénol en milieu basique. Cette réaction dite de Berthelot est utilisée pour doser les ions ammonium.

Bleu d'indophénol

C18H16N2O
Masse molaire
276,34 g.mol-1
Fusion
168-170°C
l max :
606 nm
Sécurité :
R : 36/37/38
S : 26-36

Colorant de cuve (C.I. 49700)
Sa synthèse peut être faite en condensant 1 mole de p-nitroso-N,N-diméthylaniline avec une mole d'a-naphtol en présence d'un catalyseur basique.

2,6-Dichlorophénolindophénol
ou
DCPIP

C12H7NCl2O2
Masse molaire
268,21 g.mol-1
 

DCPIP.gif

REDUCDCPIP.gif

C'est un réactif permettant de déceler ou de doser l'acide ascorbique (ou vitamine C) dans une solution.
Le DCPIP est bleu en milieu neutre ou basique, il est rose en milieu acide et sa forme réduite est sans couleur.
L'acide ascorbique est un réducteur. Si l'on verse du DCPIP dans une solution d'acide ascorbique, le DCPIP se décolore. A la fin du dosage (quand toutes les molécules d'acide ascorbique ont été oxydées), la couleur rose du DCPIP en milieu acide réapparaît.

Acide (-)Shikimique
ou
Acide (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ènoïque

C7H10O5
Aspect :

Aiguilles

Masse molaire
174,151 g.mol-1
Fusion :
184°C

Ebullition :

Se sublime

N° CAS :

138-59-0

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'éther, le benzène, le chloroforme.
Solubilité dans l'eau :
180g.L-1à 20°C


BIOSYNTHFUCOCOUMARINES.gif

Cette molécule présente un intérêt en biochimie : biosynthèse des acides aminés aromatiques et des furocoumarines ou furanocoumarines chez les végétaux supérieurs (voir ci-contre).
Elle permet la synthèse de l'oseltamivir, médicament antiviral connu sous la dénomination Tamiflu ®.
Un anis étoilé (appelé aussi badiane) du sud de la Chine (Illicium verum) en contient.

 

Des éléments de sa synthèse.

Oseltamivir
ou
(3R,4R,5S)4-acétylamino-5-amino-3-(1-éthylpropoxy)cyclohex-1-ènoate d'éthyle.

C16H28N2O4
Masse molaire :
312,4 g.mol-1

Sous forme de phosphate cette molécule est un médicament antiviral (traitement de certaines formes humaines pathogènes du virus de la grippe : influenza A et B), commercialisé sous le nom Tamiflu®. On peut la synthétiser à partir de l'acide shikimique.

Acide L-gulonique


Acide L-gulonique                    Acide L-gulonique g-lactone

Propriétés de l'acide L-gulonique g-lactone :
C6H10O6
Masse molaire :
178,14 g.mol-1
Fusion :
187-190°C
[a]19 = +55°
Sécurité :
S : 22-24/25

Se forme dans l'organisme animal lors de la synthèse de la vitamine C à partir de l'acide glucuronique.

Acide pantoïque
ou
acide 3,3-diméthyl-2-4-dihydroxybutanoïque
C6H12O4

Masse molaire :
148,1571 g.mol-1

N° CAS :

470-29-1

ou

PANTOIQUE.gif

L'amide de cet acide et de la b-alanine est l'acide pantothénique ou vitamine B5.

Violet cristal
ou
Violet basique 3
C25H30N3Cl (chlorure de)

Masse molaire :
407,99g.mol-1
Fusion :
215° C(se décompose)
lmax
588nm
Sécurité :
R : 22-41-45-46-37/38-50/53
S : 22-26-45-36/37/39

Indicateur coloré acido-basique : violet dans l'eau il devient successivement bleu,vert, jaune par addition d'acide.
Les mêmes couleurs sont obtenues lors du chemin inverse par addition de base forte.
C.I.42555.

Rifampicine

Antibiotique

Triacétine
ou
triacétate de glycéryle

C9H14O6
Masse molaire :
218,03g.mol-1
Fusion :
-78°C
Ebullition :
259°C 
Densité :
1,1583
Indice de réfraction
1,4301 (Raie D du sodium et 20°C)
Sécurité :
S : 23-24/25

Triglycéride de synthèse de l'acide acétique.
Utilisé comme agent antifongique.
Additif alimentaire (E1518)
On l'utilise aussi dans des cosmétiques et certains médicaments.

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