MEDICAMENTS ET MOLECULES
PARTICULIERES (6)
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ou C15H11O5Cl 306,745 g.mol-1
Pigment de
couleur rouge brun. Fusion : F> 350°C Soluble dans l'eau
; très soluble dans l'éthanol. N° CAS : 134-04-3 |
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Anthocyanidine,
obtenue par hydrolyse en présence d'acide chlorhydrique d'anthocyanes (pigments donnant leur très belles couleurs et très variées aux fleurs,
fruits et baies). On en trouve en
grande quantité dans les géraniums (nom latin Pelargonium
d'où son nom).Elle est à l'origine des couleurs
roses, rouges, violettes dans les fleurs. |
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ou C15H11ClO7
338,70 g.mol-1
> 350 °C Eau, éthanol. Ce composé est
violet à pH<1. N° CAS : 528-53- 0 |
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Anhocyanidine
obtenue par hydrolyse en présence d'acide chlorhydrique d'anthocyanes (pigments donnant leur très belles couleurs et très variées aux fleurs,
fruits et baies). Le nom delphinidine est dérivé de "delphinium" qui est
le nom d'un genre de plantes à fleurs, notamment connues sous le nom de
"dauphinelles" ; ce nom est à son tour tiré du nom grec "delphis" signifiant "dauphin", en raison
de la forme des boutons floraux qui ressemblent à un dauphin. La molécule de delphinide est présente dans diverses plantes
et est généralement associée aux couleurs bleu-violet ou violet foncé de
celles-ci. Sa structure
assez proche de certaines hormones œstrogènes (phyto-oestrogènes)
lui permet d’utiliser l’un des récepteurs de ces hormones (ERα) et
d’avoir le même effet vasodilatateur sur les vaisseaux sanguins qu’elles. Ce
polyphénol présent dans le vin rouge aurait donc une action protectrice sur
nos vaisseaux sanguins. |
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Molécule obtenue par
hydrolyse des sulfates de chondroïtine
du tissu cartilagineux.
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L-(+)Rhamnose C6H12O5 164,157 g.mol-1 Densité : Numéro CAS : 3615-41-6 |
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On trouve ce désoxyaldose (aldose dans lequel un ou plusieurs
groupements alcool sont remplacés par de l'hydrogène, ici un, celui en rouge)
dans certains hétérosides. Il est à noter que
c'est un des rares oses qu'on trouve dans la nature sous forme la forme L
(avec le L-fucose et le L-arabinose). On le trouve
naturellement notamment dans les nerpruns (Rhamnus) dont la bourdaine
fait partie. |
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On trouve ce désoxyaldose dans les produits d'hydrolyse des acides désoxyribonucléiques(ADN) présents dans les chromosomes. |
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Arabitol |
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Alcool provenant de l'arabinose par réduction de la fonction
carbonyle. |
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Erythritol |
Polyol existant dans le soja, dans
certains fruits (raisin, melon….) dans certains
champignons ainsi que dans le vin. Il a un
pouvoir sucrant qui correspond à 70% de celui du saccharose, ne provoque pas
de caries et son caractère énergétique correspond seulement à 5% de celui du
sucre. |
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Principe actif d'un
médicament utilisé en médecine vétérinaire pour certaines infections dues à
des champignons ou des protozoaires. |
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Acésulfame de Potassium |
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Edulcorant (E950) dont
le pouvoir sucrant est entre 130 et 200
fois supérieur à celui du sucre ordinaire (saccharose). Il est utilisé comme
additif alimentaire à la place du sucre dans des confiseries. |
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ou Acide cyclohexylsulfamique ou Cyclamate C6H13NO3S
179,237 g.mol-1 169,5 °C N° CAS : 100-88-9 Soluble dans les solutions
basiques alcalines. |
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Edulcorant (E952)
découvert en 1937 dont le pouvoir sucrant
est entre 30 et 50 fois supérieur à celui du sucre ordinaire (saccharose). Il
est utilisé comme additif alimentaire à la place du sucre dans des
confiseries. |
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Xanthène
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Substance fongicide. |
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Rhodamine
110 |
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Teinture luminescente. |
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Lactide |
Polymérisation par Ouverture de Cycle: PLA |
Molécule monomère du PLA
(poly(lactide)). La polymérisation a lieu par ouverture du cycle (POC) et on
obtient un polymère utilisé notamment en chirurgie pour des implants. Le
polymère qui se déforme dès 50°C, est dégradable dans l'organisme par
hydrolyse des fonctions esters, les métabolites naturels étant l'acide lactique et l'acide
glycolique, le terme ultime de la dégradation étant CO2 et H2O. |
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Glycolide |
Polymérisation par Ouverture de Cycle: PGA |
Molécule monomère du PGA (poly(glycolide)). La polymérisation a lieu par ouverture du
cycle (POC) et on obtient un polymère utilisé notamment en chirurgie pour des
implants. Le polymère est dégradable dans l'organisme par hydrolyse des
fonctions esters, les métabolites naturels étant l'acide
lactique et l'acide glycolique, le terme
ultime de la dégradation étant CO2 et H2O. |
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C6H1002
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Polymérisation par Ouverture de Cycle: PCL |
Molécule monomère du
PCL (poly(e-caprolactone)). |
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Matériau soluble dans l'eau mais pas dans le méthanol, l'éthanol ou l'acétone. |
Le motif de répétition est le maltotriose (3 résidus glucopyrannose liés en a-1,4). Les maltotrioses sont liés entre eux par des liaisons glycosidiques en a-1,6. |
C'est une production
polysaccharidique extracellulaire de l'hypomycète
Aureobasidium pullulans
(une levure), de plus en plus l'objet d' applications
commerciales et industrielles. On
en trouve naturellement dans les eaux, dans le blé, dans les grains d'orge.
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Méthysticine |
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Une des molécules
présentes dans le kava, plante apparentée au poivre et originaire du
pacifique occidental.
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ou C15H1006
solide jaune
cristallisé Masse molaire : 286,23 g.mol-1
277 °C Solubilité Soluble dans
l'éthanol chaud et l'éther diéthylique. N° CAS 520-18-3
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Anthocyanidine
obtenue par hydrolyse en présence d'acide chlorhydrique d'anthocyanes (pigments donnant leur très belles couleurs et très variées aux fleurs,
fruits et baies). Comme tous les
polyphénols c'est un antioxydant. On le trouve dans
de nombreux aliments : fruits (fraises notamment), légumes (poireaux
épinards…), vin touge, thé. Il est souvent
associé aux tons jaunes de certains fruits et légumes. |
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Myricétine C15H1008 Masse molaire : 318,2351 g.mol-1
Fusion 357°C N° CAS 529-44-2 |
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Anthocyanidine obtenue par
hydrolyse en présence d'acide chlorhydrique d'anthocyanes
(pigments donnant leur très belles couleurs et très variées aux fleurs,
fruits et baies). On le trouve dans de
nombreux aliments : fruits (raisins, noix), légumes. Il a été montré que
l'association myricétine et quercétine que l'on trouve dans le jus des baies
de canneberge empêche la corrosion dentaire (la canneberge (Vaccinium
macrocarpon) est un arbuste des tourbières des régions froides, notamment
les marécages du nord-est des Etats-Unis, dont les baies comestibles sont
rouges et ont un goût acidulé). Elle donne aux fruits et
légumes qui en contiennent des couleurs allant du jaune au jaune vert. |
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Isorhamnétine Masse molaire : 316,26 g.mol-1 Fusion 307°C N° CAS 480-19-3 |
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Anthocyanidine obtenue par
hydrolyse en présence d'acide chlorhydrique d'anthocyanes
(pigments donnant leur très belles couleurs et très variées aux fleurs,
fruits et baies). On en trouve dans les
feuilles de navet, les feuilles de moutarde et dans d'autres végétaux tel que
par exemple le ginkgo biloba. Des études in vitro et chez l'animal, ont
montré que cette molécule et ses dérivés avaient une action sur la
concentration du glucose sanguin (diminution), une action antioxydante et une
action dans le sens d'une réduction de l'activité d'enzymes liés au
développement des cellules cancéreuses. Comme la myricétine et la
quercétine, elle donne une couleur allant du jaune au jaune vert aux fleurs
ou fruits qui en contiennent. |
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chlorure de
3,3',4',5,7-pentahydroxyflavylium. C15H11O6Cl 322,745 g.mol-1
Suivant le pH la
couleur varie du rouge au bleu-vert en passant par le violet rouge (voir plus
haut). N° CAS : 528-58-5 |
Forme rouge (pH <3)
Forme violet
rouge (pH proche de 7)
Forme bleu-vert (pH> 7) |
Anthocyanidine obtenue par hydrolyse
en présence d'acide chlorhydrique d'anthocyanes
(pigments donnant leur très belles couleurs et très
variées aux fleurs, fruits et baies). Elle est responsable du coloris rouge
violet des oeillets par exemple (avec ceux de la pélargonidine), ainsi que
de la couleur rouge du chou. |
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Malvidine
C17H15Cl07
366,76 g.mol-1
> 300 °C Ethanol. Aspect : N° CAS : 528-39-2 |
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Anthocyanidine
obtenue par hydrolyse en présence d'acide chlorhydrique d'anthocyanes (pigments donnant leur très belles couleurs et très variées aux fleurs,
fruits et baies). Présente dans de nombreuses
plantes (par exemple les primevères et les rhododendrons) ; elle participe à
la coloration des pétales et des fruits. Elle donne aux
raisins rouges leur couleur pourpre et aux myrtilles leur couleur bleue. Notons que c'est
elle qui est responsable de la couleur violette de la chair des pommes de
terre de la variété "vitelotte". |
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Paeonidine C16H13Cl06
Masse molaire : 336,723 g.mol-1
- rouge à pH<1 - rouge violacé à
pH 5 - bleu profond à
pH 8 N° CAS : 134-01-0 |
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Anthocyanidine obtenue
par hydrolyse en présence d'acide chlorhydrique d'anthocyanes (pigments donnant leur très belles couleurs et très variées aux fleurs,
fruits et baies). On la trouve dans certaines
variétés de pivoines (genre Paeonia) ; elle
est responsable de la coloration rose, rouge clair ou rouge foncé des pétales
de ces fleurs. |
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Pétunidine |
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Anthocyanidine obtenue par hydrolyse
en présence d'acide chlorhydrique d'anthocyanes
(pigments donnant leur très belles couleurs et très
variées aux fleurs, fruits et baies). Présente dans certaines baies
(groseilles) et certains pétales de fleurs, par exemple la fleur de pétunia
(d'où son nom) ; elle contribue avec la cyanidine,
la malvidine et la paeonidine aux couleurs de cette
fleur. |
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ou Acide hydroxychélidonique ou Acide Poppy C7H4O7 Masse molaire : 200,10 g.mol-1 |
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Extrait de l'opium
(L'opium est un latex séché, extrait des capsules de diverses variétés de
pavot somnifère : papaver somniferum). |
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Acide gibbérellique |
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C'est une hormone de
croissance des plantes (tiges, racines, fruits). Est utilisé en solution à
10mg/L pulvérisée sur tomates, oranges....L'acide
gibbérellique (GA3) appartient à la famille des gibbérellines. Cette
gibbérelline est secrétée par un champignon Gibberella
fujikuroi, d'où son nom. |
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Premier colorant azoïque
fabriqué industriellement en 1861 après la découverte des sels de diazonium
par P.Griess. Cette molécule se forme par diazotation de l'aniline
puis copulation de l'ion benzènediazonium formé
avec une nouvelle molécule d'aniline en milieu acide ; la même
réaction conduite en milieu neutre ou basique conduit au diphényltriazène : |
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Chrysoïdine C12H12N4 Aspect : Cristaux jaune pâle Masse molaire : 212,2506 g.mol-1 Fusion : 118°C Ebullition : 286°C Densité : 1,139 N° CAS : 495-54-5
Aspect : Solide
orangé Masse molaire : 248,72 g.mol-1 Fusion : 235°C (décomposition) N° CAS : 532-82-1 |
Chrysoïdine
Chrysoïdine G ou Orangé basique 2 |
L'un des premiers
colorants azoïques synthétisé (1867). Colorant orangé utilisé pour teindre le coton, la
soie, les textiles. Utilisé aussi comme colorant en biologie (histologie). |
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Tropéoline
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L'un des premiers
colorants azoïques synthétisé (1867). |
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Jaune Martius C10H6N2O5 Aspect : Aiguilles jaunes (lorsque
recristallisé dans l’éthanol) ou rouge orangé. Masse molaire : 234,165 g.mol-1 138,8 °C N° CAS : 605-69-6 |
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Premier colorant
dérivé du naphtalène et fabriqué à
l'échelle industrielle. Il a été obtenu en 1867 par Carl Alexander Martius (1838-1920) fondateur en 1867 de la société
allemande Agfa. |
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Acide nicotinique |
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Se présente sous forme de cristaux
incolores. On en trouve dans la levure, les céréales, les légumes secs, le
foie les muscles.
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(du grec παντοθειν : être partout) C9H17NO5 Masse molaire : 219,235 g.mol-1 Solubilité : Très soluble dans
l’eau, le benzène et l’éther N° CAS : 79-83-4 |
ou
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C'est l'amide de l'acide pantoïque et
de la b-alanine.
C’est la vitamine B5, hydrosoluble, facteur de croissance de microorganismes,
essentielle
dans le métabolisme des sucres, des graisses et la résistance des muqueuses
aux infections. |
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Pesticide et conservateur (E230) |
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PolyChloroBiphényles |
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Ces molécules ont été
utilisées pour le refroidissement des transformateurs électriques jusqu'en
1968 environ car les produits, sous forme liquide, qu'elles constituent sont
très isolants électriquement et ininflammables. Malheureusement à la chaleur
elles se transforment en composés hautement
toxiques (furannes notamment, ce sont
les P.C.D.F, polychlorodibenzofurannes ; mais
aussi les dioxines et en particulier la dioxine
ou T.C.D.D). Leur utilisation est interdite en France dans tout appareil
électrique. Ces molécules ont
également été utilisées (autrefois, mais cela n'est plus le cas depuis
longtemps) comme additifs ignifugeants dans les matières plastiques, comme
agents plastifiants (peintures,vernis,
laques, colles, encres, papiers….) et comme additifs de certains insecticides
et pesticides. La principale
affection constatée lors d’une intoxication aux PCB est une chloracné sévère, |
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2-phénylphénol
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Conservateur utilisé
pour éviter la moisissure des agrumes (E231); son
sel de sodium a le même usage (E 232).Produit
potentiellement cancérigène chez l'animal; il ne faut pas consommer la peau
des fruits ainsi traités. |
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Thiabendazole |
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Conservateur (E233) utilisé pour éviter la moisissure des agrumes, des
bananes et des pommes de terre. |
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ou Méthènamine ou uroformine Aspect : Cristaux orthorhombiques (lorsque
recristallisé dans l'éthanol) Masse molaire : 140,186 g.mol-1 Fusion : >250°C Ebullition : Se sublime Densité : 1,331 (à -5°C) N° CAS : 100-97-0 Solubilité : Très soluble dans l'eau ; soluble
dans l'éthanol, l'acétone, le chloroforme ; légèrement soluble dans l'éther
et le benzène. |
En faisant réagir une solution
concentrée d'ammoniac avec une solution concentrée de méthanal (formol) on
obtient après évaporation un solide cristallin de structure hétéropolycyclique, l'hexaméthylènetétramine.
Il s'agit d'une condensation entre l'aldéhyde et l'ammoniac avec élimination
d'eau :
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Médicament utilisé contre les
infections de la peau et des voies urinaires (agent antibactérien). C'est dans le domaine des
synthèses industrielles de résines qu'elle est surtout utilisée ; elle y
remplace avantageusement le méthanal. |
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Additif (E242) utilisé
pour son action stérilisante lors de la mise en bouteille des boissons sans
alcool. |
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Acide
aloétique |
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On le trouve dans l'aloès, une
plante d'Afrique, cultivée aussi en Asie et en Amérique, dont les feuilles
charnues fournissent une résine amère employée comme purgatif et en
teinturerie. |
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Aloïne
A 418,395 g.mol-1 149,3 °C N° CAS : 1415-73-2 |
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Hétéroside présent
dans l'aloès, une plante d'Afrique cultivée aussi en Asie et en Amérique,
dont les feuilles charnues fournissent une résine amère employée comme
purgatif et en teinturerie. |
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Baicaléine |
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Flavonoïde qui a donné
lieu en 2005 à des essais comme inhibiteur de la réplication du
cytomégalovirus (Evers et collaborateurs). |
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ou ou 1,8-dihydroxy-3-méthylanthraquinone ou 1,8-dihydroxy-3-méthylanthracène-9,10-dione C15H10O4 Aspect : Cristaux jaunes en aiguilles, hexagonaux ou
monocliniques. Masse molaire : 254,238 g.mol-1 Fusion : 196°C Ebullition : Sublimation N° CAS : 481-74-3 Densité : 0,92 à 25°C Indice de réfraction : 1,703 Solubilité : Très soluble dans le
benzène ou l'acide acétique. |
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Colorant jaune orangé
présent dans les racines de rhubarbe et possédant des propriétés tinctoriales
vis à vis des fibres textiles. Molécule également présente dans les racines
(métabolite) d'un arbuste Colubrina greggii S. et qui a montré une activité
antimicrobienne contre Bacillus
subtilis et Staphylococcus aureus. (J.Mex.
Chem.soc.2006, 50(2) 76-78) |
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Acide
Férulique M = 194,19 g.mol-1 |
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Il résulte du métabolisme de la phénylalanine et de la tyrosine.Il est très répandu dans les végétaux (riz, blé, orge,
avoine...). Il possède un pouvoir antioxydant et absorbe les U.V. |
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E-But-2-ènal |
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C'est un intermédiaire de
synthèse. |
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Paraphénylènediamine |
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Substance utilisée
comme colorant des textiles et incorporée dans des caoutchoucs pour leur
donner une couleur foncée ; on l'utilise aussi dans les encres d'imprimerie
et les réactifs pour la photographie. |
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Acide Kojique |
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Utilisé dans certaines
crèmes cosmétiques comme agent de dépigmentation
de la peau. |
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Acide azélaïque C9H16O4
N° CAS : 123-99-9 |
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Utilisé dans certaines
crèmes cosmétiques comme agent de dépigmentation
de la peau. |
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Ambre gris
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Composé dont l'odeur
rappelle celle du tabac, utilisé en parfumerie. |
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ou Civétone Masse molaire : 250,419 Fusion : 32,5°C Ebullition : 343°C ; 159°C (sous 2mm de Hg) N° CAS : 542-46-1 |
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Cétone à molécule
cyclique insaturée secrétée par la civette, mammifère carnassier à pelage
gris orné de bandes et de taches noires mesurant environ 50 cm de long. C'est
un produit pâteux marron placé dans une poche anale de l'animal, à odeur
forte utilisé en parfumerie pour rehausser les senteurs d'un parfum et pour
augmenter sa persistance. C'est la molécule de synthèse qui est aujourd'hui
utilisée dans l'industrie des parfums. La détermination de la
structure de cette molécule est due à Ruzicka et sa première synthèse à Stoll
et son équipe.en 1948. |
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Muscone
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Les
muscs:On donne le nom de musc à toutes les substances à forte odeur
provenant à l'origine de la glande abdominale d'un ruminant, le chevrotain
(ou porte-musc) des hautes montagnes d'Asie et produites en période de rut,
ou de certains animaux comme la civette ou la loutre. Ils sont utilisés en
parfumerie pour rehausser les senteurs des parfums et pour en faire persister
l'odeur.
La
muscone est le constituant majeur des muscs naturels. |
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Exaltone |
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Musc
artificiel.
On l'appelle également normuscone ; Le préfixe nor (à partir des 3 lettres de l'anglais" non radical")désigne un composé de même structure que la molécule dont le nom suit , avec un groupement (en général méthyle) en moins. Ainsi, la normuscone correspond à la formule de la muscone débarrassée du groupement méthyle. |
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L'
ochratoxine A (OTA) est une
mycotoxine produite par des moisissures appartenant aux genres Aspergillus
(Aspergillus ochraceus )ou Penicillium
(Penicillium verrucosum). |
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ou |
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Solide poudreux blanc cristallin à odeur de phénol.
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Sildenafil C22H30N6O4S
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Médicament utilisé dans le traitement de
l'hypertension de l'artère pulmonaire (PAH).
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Pipérine
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Alcaloïde responsable de la saveur piquante
du poivre noir. Cette molécule a été découverte par le chimiste Pelletier. |
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Pipérazine
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Utilisé comme
anthelmintique (vermifuge des vers ronds). |
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Phénazone |
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Analgésique,
antipyrétique antiinflammatoire non stéroïdien. Emil Fischer synthétise cette
molécule en 1884 ; il reçoit le Prix Nobel en 1902 en partie pour cette
découverte. |
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Ampyrone |
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Mêmes propriétés que
l'antipyrine |
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Phénylbutazone
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Un des plus anciens
antiinflammatoire non stéroïdien (AINS) connu .
Utilisé dans les rhumatismes inflammatoires et les arthroses (agit sur les prostaglandines). |
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Umbelliférone ou 7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
Aspect : Cristaux en aiguilles (lorsque
recristallisé dansl'eau) Masse molaire : 162,142 g.mol-1 Ebullition : Se sublime N° CAS : 93-35-6 |
Biosynthèse chez les végétaux
supérieurs :
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Molécule de la famille
des coumarines. Elle se trouve
naturellement dans les carottes, la coriandre. Sa biosynthèse à
partir de l'acide shikimique chez les végétaux
supérieurs est indiquée ci-contre. |
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Les carraghénanes sont
des copolymères linéaires (polygalactanes) de type
alterné de 1->3b-D-galactose et de 1->4a-(3,6)anhydro-D-galactose, plus ou
moins substitués par des groupements sulfates et pyruvates. Les unités
(1->4) peuvent être soit sous forme anhydro soit
sous forme galactose-6-sulfate ; dans ce cas la substance est soluble dans
l'eau.
Carraghénanes iota
Carraghénanes
lambda
La
structure de l'agarose est la suivante :
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La plupart des algues
appartiennent à l'un des trois groupes : Chlorophycae
(algues vertes), Rhodophycae ou Soleriacae (algues rouges), Phacophycae
(algues brunes).
Utilisations : Les
gélifiants sont les k et i carraghénanes ainsi que l'agarose. Les gels que forment ces
substances sont dus aux liaisons par pont hydrogène qu'elles sont
susceptibles de donner. Leur rigidité est liée à leur structure moléculaire
et décroît quand le nombre de groupes sulfate augmente. Ainsi les moins
rigides sont les i-carraghénanes suivis des k-carraghénanes puis de l'agarose.
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