MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES(2)

MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (2)

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TMAO
Triméthylamine-N-oxyde

Oxyde de N,N-diméthylméthanamine
C₃H₉NO

Aspect physique :

Aiguilles hygroscopiques

Masse molaire :
75,109 g.mol^-1
Fusion :

256°C

Solubilité :

Très soluble dans l'eau et l'éthanol.

N° CAS :

1184-78-7

C'est un composé inodore qui se forme normalement dans le foie par oxydation de la triméthylamine (malodorante) provenant du métabolisme de certaines substances ingérées (poissons, oeuf, foie, reins...)
Une maladie (heureusement rare) dont le nom anglais est le Fish-odor syndrom, la triméthylaminurie, existe ....Le foie ne transforme pas la triméthylamine et le malade a l'haleine, la salive, l'urine.... qui sentent le poisson en décomposition, odeur caractéristique de la triméthylamine et de certaines autres amines.Le remède consiste à supprimer de l'alimentation toutes les sources de triméthylamine.

Acide (E) 3-méthylhex-2-ènoïque
C₇H₁₂O₂

Cette molécule est la principale responsable de l'odeur de transpiration chez les êtres humains.

Juvabione
C₁₆H₂₆O₃

Produit naturel d'origine végétale qui a le même effet qu'une hormone sur la croissance de plusieurs insectes. Il pourrait être utilisé pour protéger les cultures en limitant le flux des insectes prédateurs.

Méthanethiol

Méthylmercaptan

CH₄S

Aspect physique :

Gaz incolore

Masse molaire :
48,108 g.mol^-1
Fusion :

-123°C

Ebullition :
5,9°C
Densité :
0,8665 (à 20°C)

Solubilité :

Très soluble dans l’éthanol et l’éther ; légèrement soluble dans l’eau et le chloroforme.
Sécurité :
R: 12-20-50/53
S: 16-25-60-61

CH₃-SH

Le méthylmercaptan ou méthanethiol est obtenu industriellement par réaction entre le sulfure de dihydrogène et le méthanol.

Le méthanethiol est principalement utilisé comme intermédiaire de synthèse de la méthionine (acide aminé utilisé dans l'alimentation animale).

C’est une substance à odeur caractéristique que l'on excrète dans les urines après avoir mangé des asperges.

C’est un métabolite de l’acide asparagusique.

Acide b-indole-acétique
C₁₀H₉O₂N

Hormone végétale

Ninhydrine

La couleur bleue-violette est due à la molécule suivante (appelée pourpre de Ruhemann ; absorption à 570nm) obtenue par réaction de la molécule d'aminoacide avec deux molécules de ninhydrine:

Les étapes de la réactions:

Test à la ninhydrine: permet de détecter les a-aminoacides par une réaction conduisant à une couleur dans le bleu-violet.
Le chauffage d'une solution éthanolique de ninhydrine avec une solution contenant un a-aminoacide produit une couleur dans le bleu-violet, indépendante de la structure de l'amino-acide.
Il est utilisé en chromatographie comme révélateur.
Remarque:seules proline et hydroxyproline ne donnent pas une coloration dans le bleu-violet mais dans le jaune, par suite de la formation d'un autre composé avec leur fonction amine secondaire.

Ypérite
ou gaz moutarde

Poison violent utilisé comme arme de guerre chimique notamment pendant la première guerre mondiale.

Coniférine
C₁₆H₂₂O₈

Hétéroside présent dans la sève des conifères

Alcool coniférylique

4-(3-hydroxyprop-1-ènyl)-2-méthoxyphénol

C₁₀H₁₂O₃

Masse molaire :
180,200 g.mol^-1
Fusion :

74°C

Ebullition :
164°C (sous 3 mm de Hg)
N° CAS :

458-35-5

Solubilité :

Très soluble dans l'éther ; soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

Partie aglycone d'un hétéroside présent dans la sève des conifères.

Il dérive tout comme l'acide férulique du métabolisme de la phénylalanine et de la tyrosine et peut être obtenu à partir de l'acide férulique par réduction.

Amygdaline (du grec amugdalê: amande)

Amygdaloside
ou

Mandelonitrile-b-gentiobioside
C₂₀H₂₇NO₁₁

Hétéroside végétal présent dans les amandes amères et les noyaux de certains fruits (les drupes: cerises, abricots, prunes).
Sa partie glucidique est la gentiobiose et sa partie aglycone la cyanhydrine du benzaldéhyde.
L'hydrolyse de cet hétéroside cyanogénétique donne en plus de l'ose, de l'acide cyanhydrique et de l'aldéhyde benzoïque.

Il a été mis en évidence en 1830 par Robiquet dans les amandes amères (Prunus dulcis).

a-Ionone
C₁₃H₂₀O
Masse molaire :
192,30 g.mol^-1
Ebullition :
131°C (sous 13 mm de mercure)
Densité :
0,930
Indice de réfraction :
n = 1,4980 (raie D du sodium 20°C)
Sécurité :
S: 23-24/25

Composé à odeur de violette. Il est utilisé dans de nombreuses synthèses, notamment celle du phytol et de la vitamine A.

b-Ionone
C₁₃H₂₀O
Masse molaire :
192,30 g.mol^-1
Ebullition :
126-128°C (sous 12 mm de mercure)
Densité :
0,945
Indice de réfraction :
n = 1,5200 (raie D du sodium 20°C)
Sécurité :
R: 42/43
S: 23-36/37

Composé à odeur de violette.
Il existe dans le thé.
Il est utilisé dans de nombreuses synthèses, notamment celle du phytol et de la vitamine A.

Phytol
C₂₀H₄₀O
3,7,11,15,-tétraméthyl-
2-hexadécène-1-ol

Diterpène oxygéné que l'on trouve sous forme estérifiée dans la structure de la chlorophylle, on le retrouve donc comme produit de dégradation de celle-ci.

Sa synthèse fut menée pour la première fois par Franz Gottwald Fischer, en 1928.

Acide pyruvique
ou acide 2-oxopropanoïque
C₃H₄O₃
M = 88,06 g.mol^-1
Densité :
1,267
Fusion :
11,8°C
Ebullition :
165°C
Indice de réfraction :
1,4280 (Raie D ; 20°C)
Sécurité :
R : 34
S : 26-45-36/37/39

Le glucose libéré du glycogène se transforme en acide pyruvique par une voie réactionnelle complexe appelée glycolyse où interviennent diverses enzymes.

Acide barbiturique

ou
Pyrimidinetrione

Malonylurée
C₄H₄N₂O₃

Aspect :

Cristaux en prismes orthorhombiques (si recristallisé dans l'eau)

Masse molaire :
128,086 g.mol^-1
Fusion :

248°C

Ebullition :
260°C (se décompose)

N° CAS :

67-52-7

Solubilité :

Soluble dans l'eau et dans l'éther ; légèrement soluble dans l'éthanol.

On l'obtient par condensation avec l'urée du dimalonate d'éthyle en présence d'éthylate de sodium.

L'acide barbiturique, un uréide peu soluble dans l'eau, est un monoacide plus fort que l'acide éthanoïque. La forme énolique fait mieux apparaître ce caractère que la forme cétonique.

Nombre de ses dérivés, appelés barbituriques, sont des hypnotiques et des sédatifs du système nerveux (gardénal, véronal...).

On appelle barbituriques, des dérivés dialcoylés ou arylés au carbone de l'acide barbiturique ; Ils ont été utilisés comme calmants somnifères et hypnotiques.

Acide usnique
ou acide usninique
C₁₈H₁₆O₇

Pigment de lichen à propriétés antibiotiques.

Néroline(II) ou
2-éthoxynaphtalène

Utilisé en parfumerie comme substitut de l'essence de fleur d'oranger.

Braziléine
ou
Brasiléine
C₁₆H₁₂O₅

Molécule qui se forme par oxydation spontanée à l'air, des substances majeures des "bois solubles" : bois du Brésil et notamment de Pernambouc, bois de Campêche (la plus vieille ville espagnole connue du Yucatan au Mexique). Les molécules extraites sont incolores et en quelques heures se transforment en braziléine ou en hématoxyline, qui sont de couleur rouge. Elles servaient autrefois à fabriquer les laques rouges utilisées par les artistes peintres.
Ces bois qui donnaient des substances de couleur braise sont à l'origine du nom du pays Brésil.
Le bois de Campêche appelé aussi campêche est un bois lourd et dur, riche en tanin d'un arbre du genre Hematoxylon (césalpiniacées).

Hématoxyline
C₁₆H₁₄O₆

Aspect :

Cristaux jaunes.

Masse molaire :
300,278 g.mol^-1
Fusion :
140°C
Solubilité :

Soluble dans l’éthanol ; légèrement soluble dans l’eau, l’éther.

N° CAS :

517-28-2

Molécule qui se forme, comme la braziléïne, à partir des substances majeures des "bois solubles". Par oxydation la couleur est jaune puis rouge puis rouge foncé puis noire (voir hématéine).
Elle servait aussi à fabriquer les laques rouges utilisées par les artistes peintres.
En solution, colorant couramment utilisé en hématologie et en cytologie.

Hématéine

C₁₆H₁₂O₆

Aspect :

Cristaux rouge sombre, marrons.

Masse molaire :
300,262 g.mol^-1
Fusion :
250°C (se décompose)
Solubilité :

Légèrement soluble dans l’éthanol et le méthanol ; insoluble dans l’eau, l’éther, le benzène, le chloroforme.

N° CAS :

475-25-2

Par oxydation de l’hématoxyline, on obtient l’hématéine de couleur noire

Cantharidine
C₁₀H₁₂O₄
hexahydro-3a,7a-diméthyl-4,7
-époxyisobenzofuran-1,3-dione.

Monoterpène bicyclique constituant le principe irritant de la substance injectée lors de la piqûre de la cantharide (Mouche d'Espagne ou Spanish fly en anglais, insecte coléoptère vert doré de longueur 2cm environ fréquent sur les frênes). C'est un produit toxique et vésicant utilisé comme insecticide et qui entrait autrefois dans la préparation d'aphrodisiaques.
Elle a été isolée de la cantharide par Robiquet en 1810.

Prostaglandines

PGE1
C₂₀H₃₄O₅
Acide 11,15-Dihydroxy-9-oxo-prost-13-ènoïque
Masse molaire :
354,481 g.mol^-1
Fusion :
115°C
Solubilité :
Soluble dans l'eau.
N° CAS :
745-65-3

PGE2
C₂₀H₃₂O₅
Acide 11,15-Dihydroxy-9-oxo-prosta-5,13-diènoïque
Masse molaire :
352,465 g.mol^-1
Fusion :
67°C
Solubilité :
Soluble dans l'eau et le THF.
N° CAS :
363-24-6

PGF₂_a
C₂₀H₃₄O₅
Acide 9,11,15-Trihydroxyprosta-5,13-diènoïque
Masse molaire :
354,481 g.mol^-1
Fusion :
30°C
Solubilité :
Soluble dans l'éthanol, le méthanol, le chloroforme, l'éthanoate d'éthyle.
N° CAS :
551-11-1

PGE1
PGE2
PGF2a

Famille de molécules agissant comme des hormones et qui permettent de contrôler de nombreuses fonctions physiologiques (diminution de la tension sanguine, induction des contractions en vue de l'accouchement, menstruation, inhibition de l'agrégation plaquettaire, exaltation des réactions inflammatoires par exemple...).
Un des membres très actif de cette famille est PGE2.
L'aspirine bloque la biosynthèse de ces molécules (elle bloque la transformation de l'acide arachidonique en prostaglandines) dans l'organisme et soulage de ce fait les réactions inflammatoires.

John Vane (Prix Nobel de médecine en 1982) découvre le rôle des prostaglandines dans les phénomènes inflammatoires.

2-méthoxy-3-(1-méthyléthyl)
-1,4-diazabenzène

Molécule donnant leur odeur aux pommes de terre crues.

2-méthoxy-3-(2-méthylpropyl)
-1,4-diazabenzène

Molécule donnant leur odeur aux poivrons verts.

Pentaérythritol

C₅H₁₂O₄
Solide cristallisé

Masse molaire :
136,147 g.mol^-1
Fusion :
258°C

Ebullition :

Sesublime

Indice de réfraction :

1,548
Solubilité :
Soluble dans l'eau ; insoluble dans l'éther et le benzène.
N° CAS :

115-77-5

Sa synthèse :
Triple aldolisation entre l'éthanal et le méthanal :

suivie d'une réaction de "Cannizzaro croisée" entre le composé formé et une quatrième molécule de méthanal :

Polyol servant à fabriquer des revêtements de surface et le PETN, un explosif puissant.

Tétranitrate de pentaérythritol
ou PETN

C₅H₈N₄O₁₂
Solide blanc cristallisé

Masse molaire :
316,137 g.mol^-1
Fusion :
140,5°C

Ebullition :

180°C (se décompose au dessus de 150°C)

Densité :

1,773 (20°C)
Solubilité :
Très soluble dans l'acétone ; soluble dans le benzène et la pyridine ; légèrement soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther.
N° CAS :

78-11-5

Explosif dont la structure rappelle celle de la nitroglycérine.

C'est un solide blanc cristallisé qui a été préparé en laboratoire en 1894 à Cologne (Allemagne) puis fabriqué à partir de 1912 ; il a été utilisé pendant la première guerre mondiale puis lors de la seconde pour la fabrication de mines.

Il peut être obtenu pat nitration (action de l'acide nitrique concentré) sur le pentaérythritol

C'est un explosif moyennement sensible aux chocs et aux frottements.

Sa vitesse de détonation est 8400 m.s^-1 pour une densité de 1,77.

Explosif très puissant appelé aussi penthrite (ou pentrite). Plus stable que la dynamite il entre dans la composition du plastic (Semtex).

Mélamine
1,3,5-triazine-2,4,6-triamine

ou
2,4,6-triamino-1,3,5-triazabenzène

C₃H₆N₆

Aspect :

Cristaux en prismes monocliniques si recristallisés dans l'eau.

Masse molaire :

126,120 g.mol^-1

Fusion :

345°C (se décompose)

Ebullition :

Se sublime

Densité :

1,573 (à 16°C)

Indice de réfraction :

1,872 à 20°C

Solubilité :

Soluble dans l'eau et l'éthanol ; insoluble dans l'éther.

N° CAS :

108-78-1

C'est le trimère du cyanamide (HN=C=NH ou NC-NH₂).
Sert à fabriquer un polymère (avec le formaldéhyde) avec lequel on produit des assiettes et des plats.

Matricarianol

Camomille allemande ou matricaria chamomilla

Molécule présente dans la camomille ordinaire (camomille allemande ou matricaria chamomilla). L'un de ses stéréoisomères (E,Z) présente des propriétés fongicides et insecticides.

Acide phytique
ou acide myo-inositolhexaphosphorique
ou myo-inositolhexakis
(dihydrogénophosphate)

Existe sous forme de sels de calcium et de magnésium dans les graines de nombreuses céréales.
Il diminue ou inhibe l'absorption de divers cations (Zn, Cu, Co, Mn, Fe,...) en formant des phytates insolubles.
Les sels de calcium et de magnésium sont utilisés en médecine.

Capilline

C₁₂H₈O

Masse molaire

168,191 g.mol^-1

Fusion

83°C

Numéro CAS

495-74-9

Cétone polyacétylénique (Ethynylcétone) naturelle (Elle a été isolée la première fois d'Artemisia capillaris en 1956) ayant une activité fongicide; c'est un antifongique.

Ichthyothéréol
ou 3-hydroxy-2-
(trans-non-1-éne-3,5,7-triynyl)
tétrahydropyrane

C₁₄H₁₄O₂

Masse molaire

214,260 g.mol^-1

Numéro CAS

20110-23-0

Poison présent dans les feuilles de plantes d'Amérique du sud et d'Amérique centrale, très violent et mortel pour les poissons et provoquant des convulsions chez les mammifères. Il est utilisé par les indiens d'Amazonie pour enduire la pointe de leurs flèches.

(S)-(+)Camptothécine

Alcaloïde ayant montré une activité contre les tumeurs (il bloque l’activité de la topoisomérase I) et la leucémie mais dont la toxicité a empêché l’utilisation directe à des fins thérapeutiques. Des dérivés de cette molécule constituent des médicaments utilisés en chimiothérapie : l’irinotecan (cancer du colon) et le topotecan (cancer de l’ovaire).

La Camptothecine a été isolée la première fois de Camptotheca acuminata, un arbre ornemental courant en Chine centrale.

Friedeline
C₃₀H₅₀O
DA-friedooleanan-3-one

Triterpène, principal constituant du liège.

3-méthyl-2-cyclohexen-1-ol
et
3-méthyl-2-cyclohexen-1-one

Phéromones sexuelles d'une variété de hannetons (hanneton du sapin Douglas).

Dichlone
ou 2,3-dichloro
-1,4-Naphtoquinone

Fongicide

Salicylanilide
ou 2-hydroxy
-N-phénylbenzamide

Fongicide

Métamphétamine

Molécule voisine de l'amphétamine et de l'éphédrine. Elle peut être synthétisée à partir de l'éphédrine.
C'est une drogue provoquant rapidement une dépendance et des effets irréversibles importants sur les cellules du cerveau.

Germanicol
C₃₀H₅₀O
C'est un isomère de la friedeline.

Triterpène naturel que l'on trouve par exemple dans:
Camellia sinensis
Camellia japonica
Salvia officinalis

Porphine

Si l'on substitue les hydrogènes des carbones b de la porphine (carbones des noyaux pyrrole non liés à l'azote) par des chaînes carbonées on obtient une porphyrine.

Macrocycle et numérotation

Aromaticité

C'est un macrocycle aromatique plan possédant 22 électrons π dont 18 participent à l'aromaticité (règle de Hückel).

Les porphyrines sont de ce fait très stables et ont une absorption dans l'UV-Visible.

Les protons du cœur sont labiles. Par déprotonation on obtient une porphyrine dianionique qui peut être stabilisée par des métaux Zn(II), Mg(II), Co(II), Fe(II) …. Il s'agit alors d'une métalloporphyrine. On distingue dans les molécules de porphyrines 3 types principaux d'atomes de carbone notés α, β et meso (voir ci-dessous).

Structure composée de 4 noyaux pyrrole liés les uns aux autres à partir de leurs positions 2- et 5- par 4 ponts méthine (=CH-).
Cette molécule n'existe pas dans la nature, mais la structure porphyrine se retrouve dans des composés naturels très importants tels que hémoglobine, chlorophylle, vitamine B12.

Hème

L'hème est constitué d'un noyau porphyrine (structure plane) et d'un atome de fer (II); ce complexe est rouge et donne sa couleur au sang. Du point de vue biologique l'hème est une porphyrine très importante puisqu'elle assure la fixation de l'oxygène.
Avec un atome de fer(III) au lieu de fer(II) on a de l'hématine.

Phtalocyanine de cuivre (II)
(forme b)

C₃₂H₁₆CuN₈

Masse molaire :

576.08 g.mol^-1

Fusion :

600°C

N° CAS :

147-14-8

Pigment organique bleu (cyan) appartenant à la famille des tétraazatétrabenzoporphyrines (C.I. Pigment Blue 15:1 ; C.I. 74160) et utilisé notamment pour les encres d’imprimerie.
Cette molécule est obtenue par condensation de 4 molécules de phtalonitrile:

en présence de cuivre métal à 200°C.
Remarque:
Teinture et pigment ne sont pas deux mots synonymes; alors qu'une teinture est véritablement absorbée par le matériau que l'on souhaite colorer, un pigment que l'on applique, reste à la surface.Un pigment est généralement très peu soluble dans la plupart des solvants et forme une suspension.
Beaucoup de substances minérales qui sont de piètres teintures se révèlent être d'excellents pigments.

Succinylcholine
(dichlorure de)

Suxaméthonium
ou

Anectine ®

nom systématique:
Dichlorure de 2,2'-[(1,4-dioxo-1,4-butanediyl)
bis(oxy)]bis
[N,N,N,triméthyléthanaminium]

C₁₄H₃₀N₂O₄²⁺

Masse molaire :

290,399 g.mol^-1

N° CAS :

306-40-1

Médicament aux propriétés curarisantes, utilisé en anesthésie pour provoquer un relâchement musculaire (curare dépolarisant). C'est une poudre blanche sans odeur, légèrement amère et très soluble dans l'eau.

Remarque:Le curare est un mélange de substances extraites de lianes d'Amazonie et provoquant une paralysie des muscles. Il est utilisé par les Amérindiens qui en enduisent l'extrémité de leurs flèches .

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