MOLECULES PARTICULIERES ET MEDICAMENTS (4)

MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (4)

Alliine ou sulfoxyde d'allylcystéine ou 3-(allylsulfinyl)-L-alanine, (S) C₆H₁₁NO₃S Aspect : Aiguilles quand recristallisé dans l'acétone diluée. Masse molaire : 177,221 g.mol^-1 Fusion : 165°C N° CAS : 556-27-4 Solubilité : Très soluble dans l'eau.	Alliine ou Biosynthèse de l'alliine : Elle se forme à partir d'un dipeptide de stockage le g-glytamyl-S-prop-2-ènyl-L-cystéine :	Acide aminé existant dans les cellules de l'ail et permettant la synthèse de l'allicine grâce à une enzyme extracellulaire l'allinase ; cette synthèse n'intervient donc que lorsque l'ail est pilé. La teneur en alliine peut varier de 0,2 à 2% du poids frais de l'ail. L'enzyme alliinase lyse rapidement le sulfoxyde d'allylcystéine cytosolique pour former de l'acide sulfénique, lequel se condense rapidement pour former le thiosulfinate de diallyle (allicine)
Blanc de baleine C₃₂H₆₄O₂		Mélange de cire et de triglycérides dont le constituant principal est la cire, le palmitate de cétyle, ester obtenu par action de l'acide palmitique sur l'alcool cétylique. On trouve jusqu'à 4 tonnes de ce mélange dans la tête d'un grand cachalot. Autrefois utilisé dans les crèmes cosmétiques, son utilisation est aujourd'hui strictement encadrée pour prévenir le massacre des cétacés.
Squalène C₃₀H₅₀ Aspect : Huile. Masse molaire : 410,718 g.mol^-1 Fusion : -4,8°C Ebullition : 421,3°C ; 280°C (sous 17 mm de Hg) Densité : 0,8584 à 20°C Indice de réfraction : 1,4990 (raie D du sodium ; 20°C) N° CAS : 111-02-4 Solubilité : Soluble dans l'acétone, l'éther ; légèrement soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.	Squalène On peut présenter différemment le squalène dans l’espace par rotation autour des simples liaisons C-C. : Cyclisation biomimétique du squalène conduisant au lanostérol dans la voie biochimique vers le cholestérol :	Précurseur métabolique des stérols. C'est un triterpène (ou prénoïde) contenant donc 6 unités isoprène. Son nom vient de ce qu'on en trouve dans le foie de requin. J.W.Cornforth le synthétise la première fois à partir de l'acide mévalonique.
D-Glucitol ex D-Sorbitol ou L-Gulitol C₆H₁₄O₆ Aspect : Aiguilles blanches quand recristallisé dans l'eau Masse molaire : 182,171 g.mol^-1 Fusion : 111°C Ebullition : 295°C (sous 3,5 mm de Hg) Densité : 1,489 à 20°C Indice de réfraction : 1,3330 à 20°C N° CAS : 50-70-4 Solubilité : Très soluble dans l'eau et l'acétone.		Cette molécule appelée autrefois sorbitol peut être obtenue à partir du glucose par réduction par le borohydrure de sodium par le chemin ci-contre (on passe par la chaîne ouverte). Elle existe naturellement dans les algues rouges, dans certaines baies, dans les poires, les pommes, les cerises, les prunes. Le D-Glucitol a un pouvoir sucrant égal à environ 50% de celui du saccharose (sucre) tandis que son pouvoir calorique est de 30% inférieur. Il est utilisé dans la fabrication des bonbons, des gommes à mâcher (édulcorant E420); il ne provoque pas de caries dentaires. Il est utilisé aussi comme antigel et pour donner aux encres une consistance permettant leur écoulement en toute circonstance.
Estrone ou Oestrone ou Folliculine ou E1		Stéroïde; hormone femelle qui règle avec l'estradiol (ou dihydrofolliculine) le cycle menstruel.
Agent azurant d'une lessive (DAS2)		Le tissu d'un linge "blanc" absorbe la lumière plus dans le bleu que dans les autres couleurs, ce qui donne au linge un aspect blanc jaunâtre. Pour améliorer cela, on incorpore à la lessive un produit azurant comme celui dont la molécule est représentée ci-contre, qui absorbe la lumière ultra-violette et restitue par fluorescence un rayonnement électromagnétique bleu qui vient compléter le spectre de la lumière restituée par le linge et lui donner par conséquent une éclatante blancheur.
Blankophor B ou acide bis-4,4'-(phényluréido)- 2,2'-stilbènedisulfonique.		C'est un agent azurant d'une lessive.
Calcofluor SD ou 4-méthyl-7-diméthylamino coumarine		C'est un agent azurant d'une lessive.
Acide 4-N,N-diméthyl aminobenzoïque		Protecteur solaire présent dans certaines crèmes de jour.
Cellobiose	a-Cellobiose b-Cellobiose Remarque :La notation a ou b concerne la configuration du carbone placé à l'extrémité du cycle de droite.	C'est un produit de dégradation de la cellulose. L'hydrolyse de la cellobiose produit deux molécules de glucose.
Maltose	a-Maltose b-Maltose	Provient de l'hydrolyse de l'amidon. L'hydrolyse du maltose conduit à 2 molécules de glucose. Son hydrogénation catalytique conduit au maltitol.
Saccharose ou Sucrose ou α-D-glucopyrannosyl-β-D-fructofurannose C₁₂H₂₂O₁₁ Masse molaire : 342,296 g.mol^-1 Fusion : 185,5°C Masse volumique : (17°C) 1,5805 g.cm^-3 Indice de réfraction : n_D =1,5376 N° CAS : 57-50-1 Solubilité 2kg/L dans l'eau à 25°C Soluble dans la pyridine, légèrement soluble dans l'éthanol, insoluble dans l'éther.		Il est extrait du jus de canne à sucre ou de betterave. C'est le sucre habituel. Par hydrolyse (acides dilués..catalyse par H⁺ ou biologiquement, catalyse par une enzyme l'invertase) il donne le D-Glucose et le D-Fructose sous la forme respectivement de glucopyrannose et de fructofurannose. Le saccharose est dextrogyre; le glucose est dextrogyre et le fructose est lévogyre et son pouvoir rotatoire est supérieur en valeur absolue à celui du glucose. Lorsque l'on hydrolyse du saccharose, il y a changement du signe du pouvoir rotatoire de la solution d'où le nom d'inversion du saccharose donné à cette opération . Le saccharose n'est pas réducteur.
(E)-Resvératrol C₁₄H₁₂O₃ Masse molaire : 228,243 g.mol^-1 Fusion : 254°C N° CAS : 501-36-0 Solubilité : Soluble dans l’éthanol, peu soluble dans l’eau.	(E) ou trans-resvératrol (Z) ou cis-resvératrol	Polyphénol de la famille des stilbènes (possédant comme tous les polyphénols des propriétés réductrices ; ils empêchent l'oxydation par le dioxygène) antioxydant (on lui attribue de ce fait des propriétés "anti-vieillissement"), antiagrégant plaquettaire, anti-inflammatoire et vaso dilatateur. On le trouve notamment dans la peau des raisins rouges. Par action de la lumière UV, il se transforme en son isomère Z (cis) 7 fois moins actif comme anti oxydant. Le resvératrol est une phytoalexine, métabolite secondaire des végétaux en réponse à une attaque de parasite (Champignon….).
Cortisol ou Hydrocortisone ou 11b, 17a,21-trihydroxy- 4-prégnène-3,20-dione. C₂₁H₃₀O₅ Masse molaire : 362,460 g.mol^-1 Fusion : 220°C Solubilité : Soluble dans le méthanol, l'éthanol, le dioxanne, légèrement soluble dans l'eau. N° CAS : 50-23-7		Hormone stérolique produite par la glande cortico-surrénale. Comme la cortisone, elle a des propriétés anti-inflammatoires liées à son effet protecteur sur les membranes et sur les lysosomes. Cependant c’est un corticoïde de faible activité. On l’utilise en cas de piqûres d’insectes, piqûres d’orties ou coup de soleil peu étendu. Les glandes surrénales, glandes endocrines, sont des masses de 5 à 7 g d'un gris jaunâtre, placées au dessus des reins ; elles sont constituées de deux substances, l'une périphérique, la substance corticale ; l'autre centrale, la substance médullaire. La substance corticale ou corticosurrénale présente trois couches : la couche glomérulée à l'extérieur, la couche fasciculée au milieu et la couche réticulée à l'intérieur. La couche fasciculée élabore à partir du cholestérol, trois groupes d'hormones : les minéralo-corticoïdes (aldostérone, régulant l'équilibre des électrolytes, sodium et potassium et par là la pression artérielle), les glucocorticoïdes (cortisone et hydrocortisone ou cortisol à action anti-inflammatoire) et les stéroïdes sexuels (androgènes : hommes ; oestrogènes : femmes). La substance médullaire ou médullo-surrénale secrète l'adrénaline et la noradrénaline qui ont une action vaso-constrictrice, hypertensive, broncho-dilatatrice, hyperglycémiante.
Amidon (C₆H₁₀O₅)_nH₂O	En présence d'une solution iodo-iodurée (lugol) l'empois d'amidon donne une coloration bleue qui disparaît à chaud ; il s'agit de l'inclusion (clathrate) des molécules d'iode dans l'hélice formée par l'amylose (l'iode est retenue par des liaisons de Van der Waals) qui provoque une intense absorption de la lumière, celle-ci disparaissant lorsque les molécules d'iode sont libérées à chaud parce que l'hélice se détend.	Principale réserve glucidique dans le monde végétal, tout comme la cellulose. L'hydrolyse de l'amidon en milieu acide dilué conduit au glucose ; intermédiairement il se forme des dextrines solubles dans l'eau, puis du maltose et enfin deux molécules de glucose par molécule de maltose. L'amidon natif se présente sous forme de grains de taille variable insolubles dans l'eau froide. Dans l'eau chaude (70°C environ), l'amidon gonfle (empois) et l'on peut séparer ses deux constituants principaux : l'amylose (ou amidon linéaire) environ 20% peu soluble dans l'eau froide, et l' amylopectine 80% (ou amidon ramifié). Ce sont deux polymères du glucose, l'amylose ayant une masse molaire de l'ordre de 500 000 g.mol^-¹et l'amylopectine de plusieurs millions de g.mol^-¹. Dans l'amylopectine (ou iso-amylose) il y a un enchaînement 1-6 environ tous les 25 unités glucose. L'amidon a de très nombreuses applications. Il est rarement utilisé natif ; le plus souvent il est transformé, dépolymérisé, par des techniques physiques, chimiques (le plus souvent en milieu aqueux) ou enzymatiques. Les principaux dérivés amylacés sont : - dextrines, cyclodextrines, maltodextrines. - des gluconates. - l'érythorbate. - le dibenzylidènesorbitol - des polyols - des sirops de glucose. Deux sortes de pommes de terre, dont on a modifié le génome, ont été mises au point ; elles ont toutes deux la particularité de produire de l'amylopectine pure, qui est la partie de l'amidon qui intéresse les industriels (industrie papetière, textile et agroalimentaire). - BASF a fait intervenir une bactérie capable d'insérer du matériel génétique au sein du génome (la pomme de terre porte le nom d'Amflora) - L'institut Fraunhofer (Fraunhofer-Gesellschaft, organisme allemand dédié à la recherche en sciences appliquées) a soumis une plante classique à un agent chimique provoquant des mutations au sein du génome.
Glycogène		C'est la réserve glucidique des tissus animaux. Sa structure est semblable à celle de l'amylopectine mais les enchaînements 1-6 sont plus fréquents, environ un toutes les 10 unités glucose. Découvert dans le foie en 1856 par Claude Bernard, il se présente sous forme d'un solide blanc en poudre, soluble dans l'eau, insoluble dans l'alcool. Sa masse molaire est de l'ordre de 10⁶ g.mol^-¹. On en trouve essentiellement dans le foie (environ 200g) et les muscles ; le cerveau qui en consomme beaucoup (environ 6g par heure) dispose d'une réserve d'environ 15g. Il peut être transformé en glucose par hydrolyse acide ou enzymatique (par les amylases ou phosphorylates).
Peroxyde de benzoyle C₁₄H₁₀O₄ M = 242,23 g.mol^-1 F = 105°C R: 01-2-36-43 S: 3/7-14-26-36-/37/39		Initiateur des réactions radicalaires de polymérisation par addition. Par chauffage il se forme un radical : Utilisé comme antiseptique local sous forme de crème contre l'acné légère à modérée. C'est un composé très actif qui décolore les textiles.
2-2'-Azobis(isobutyronitrile) ou AIBN		Initiateur des réactions radicalaires de polymérisation par addition. Par chauffage il se forme un radical :
1-1'-Azobis(cyclohexane carbonitrile)		Initiateur des réactions radicalaires de polymérisation par addition particulièrement efficient (beaucoup plus que l'AIBN). Par chauffage il se forme un radical :
a-Lactose ou b-D-galactopyrannosyl -a-D-glucopyrannose		Diholoside réducteur. Son hydrolyse donne une molécule de glucose et une molécule de galactose. Il est hydrolysable par la lactase intestinale (b-galactosidase). On le trouve à raison d'environ 5% dans le lait de vache (48g par litre) ; il est plus abondant dans le lait de femme (71g par litre).
Diéthylène glycol ou D.E.G		Bon solvant utilisé dans de nombreuses synthèses. Se prépare à partir de l'oxyde d'éthylène: Par déshydratation du diéthylène glycol on obtient le dioxanne:
Triéthylène glycol ou T.E.G. et Polyéthylène glycol ou P.E.G.	T.E.G. P.E.G.	Excellents solvants.
Acide caféïque ou acide 3,4-dihydroxycinnamique		Synthèse par Ferdinand Tiemann.
Cumène ou Isopropylbenzène		Intermédiaire dans la synthèse du phénol.
Ion tosylate ou Ion 4-méthylbenzène sulfonate. Tosylate est la contraction de 4-toluènesulfonate		Excellent groupe sortant lors de réactions nucléophiles de type SN2.
Diméthylsulfoxyde ou DMSO		Solvant non protique, très polaire, souvent utilisé en chimie organique dans les réactions de substitution nucléophile (SN).
Bradykinine	Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg	Polypeptide doué comme toutes les kinines d'activités biologiques puissantes qui dépendent de l'organe récepteur (hypotenseur, vaso-dilatateur, augmente la perméabilité capillaire, fait apparaître la douleur dans les réactions inflammatoires...)
Diméthylglyoxime C₄H₈O₂N₂		Réactif utilisé dans la détection du nickel.
Chlorpyrifos C₉H₁₁Cl₃NO₃PS Masse molaire : 350,586 g.mol^-1 Fusion : 42°C		Insecticide organophosphoré utilisé dans la culture du coton, du maïs et pour les arbres fruitiers. Son homologue méthylé (CH₃- au lieu de C₂H₅- sur les oxygènes appelé chlorpyrifos méthyle est aussi utilisé comme insecticide). Le Codex Alimentarius^* (devenu pharmacopée depuis 1963) indique que la limite maximale de résidus (LMR) est : - Graines 5 mg/kg - Fruits ou baies : 1 mg/kg - Racines ou rhizomes : 1 mg/kg * En termes simples, le Codex Alimentarius est un recueil de normes, codes d’usages, directives et autres recommandations. Certains de ces textes sont très généraux, d’autres très particuliers. Certains traitent de critères détaillés relatifs à un aliment ou un groupe d’aliments, d’autres de l’action et de la gestion des processus de production ou de l’exploitation des systèmes de réglementation des gouvernements visant la sécurité sanitaire des aliments et la protection des consommateurs. Définition copiée sur le site officiel du Codex Alimentarius.
Chloral ou 2,2,2-trichloroéthanal	Chloral Préparation: Action de l'eau : Action d'une base : Oxydation :	Liquide visqueux, obtenu par action du dichlore sur l'éthanal. C'était un maillon de la synthèse du DDT. Par action de l'eau on obtient l'hydrate de chloral qui est un hypnotique. Par action d'une base on obtient le chloroforme. Par oxydation on obtient l'acide trichloracétique.
Tacrine ou 9-amino-1,2,3,4- tétrahydroacridine ou TétraHydroaminoAcridine ou THA		Sous forme de chlorhydrate, hydraté, est un inhibiteur de l'acétylcholinestérase et est utilisé comme traitement dans les formes légères ou modérées de la maladie d'Alzheimer.
Cétone de Michler		Cétone aromatique juxtanucléaire obtenue par réaction de la N,N-diméthylaniline sur COCl_2,par réaction de Friedel et Crafts en présence de ZnCl₂.
2,6-Dichloroindophénol sel de sodium ou réactif de Tillman C₁₂H₆Cl₂O₂NNa (DCIP) Aspect : Cristaux d'un vert foncé Masse molaire : 290,078 g.mol^-1 N° CAS : 620-45-1 Solubilité : Soluble dans l'eau, l'éthanol, l'acétone. Solubilité dans l'eau : 30g.L^-1 Solubilité dans l'éthanol: 20g.L^-1		Colorant utilisé comme réactif pour la détection et le dosage de la vitamine C.
Hinokitiol ou b-thujaplicine ou 4-isopropyltropolone	Remarque : quelques molécules et ions apparentés:	Substance naturelle qui a été isolée de l'huile du cèdre de Formose. Elle appartient à la classe des tropolones, qui sont des substances à caractère aromatique et qui pourtant ne possèdent pas de noyau benzénique (règle de Hückel).
Alphaeucaïne C₂₀H₂₉NO₄ Masse molaire : 347 g.mol^-1	Sa synthèse : On peut partir de l'oxyde de mésityle (qui peut se synthétiser à partir de la propanone) :	Anesthésique local de structure voisine de celle de la cocaïne.

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