Médicaments et molécules particulières 19

MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (19)

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Acide mycophénolique

C₁₇H₂₀O₆

Aspect :

Aiguilles (lorsque recristallisé dans l'eau)

Masse molaire :

320,337 g.mol^-1

Fusion :

141°C

N° CAS :

24280-93-1

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme ; légèrement soluble dans le benzène et le toluène ; insoluble dans l'eau.

Mycophénolate mofétil ®

L'acide mycophénolique est un inhibiteur de la réaction catalysée par l'inosine monophosphate (IMP) déshydrogénase.

Remarque :

Un de ses dérivés (Mycophénolate mofétil ® voir formule ci-contre) est un médicament immunosuppresseur utilisé pour la prévention des rejets de greffe.

Galactitol

Dulcose

Dulcitol

C₆H₁₄O₆

Aspect :

Solide blanc cristallisé à goût légèrement sucré.

Masse molaire :

182,171 g.mol^-1

Fusion :

189,5°C

Ebullition :

277°C (sous 1 mm de Hg)

Densité :

1,47 (à 20°C)

N° CAS :

608-66-2

Solubilité :

Soluble dans l'eau ; légèrement soluble dans l'éthanol, la pyridine ; insoluble dans l'éther, le benzène.

Le galactitol est un polyol qui existe naturellement dans l'exsudat sucré provenant de plusieurs végétaux.

Dans l'organisme humain, le galactose est naturellement transformé en glucose dans l'organisme sous l'effet de deux enzymes, la galactokinase et la GALT. Si l'une des deux enzymes est absente ou existe en quantité insuffisante, le galactose n'est pas métabolisé et s'accumule dans le sang. L'aldose réductase peut alors réduire la fonction aldéhyde du galactose donc le transformer en galactitol, qui s'accumule dans le cristallin et provoque une cataracte.

Le galactitol est un composé méso donc inactif sur la lumière polarisée.

Cusparine

2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)éthyl]-4-méthoxyquinoléine

C₁₉H₁₇NO₃

Aspect :

(α) aiguilles blanches ou jaunes lorsque recristallisé dans l'éther de pétrole.

(β) aiguilles en prismes de couleur ambre.

Masse molaire :

307,343 g.mol^-1

Fusion :

(α) 92°C

(β) 111°C

N° CAS :

529-92-0

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène, l'acétone ; insoluble dans l'eau.

C'est un alcaloïde qui peut être extrait de l'écorce de l'arbre Angostura, plante médicinale présente en Amérique du sud et notamment au Venezuela. Les propriétés médicinales de cette plante, aussi appelée Cusparia, Carony, Cusparia febrifuga ou galipea cusparia ont été découvertes en 1824 par Johann Siegert. On l'utilisait contre les fièvres et les désordres de l'estomac.

La cusparine est utilisée comme sympathomimétique (substance produisant les mêmes effets que le système nerveux sympathique) et comme stimulant respiratoire.

(+)-Cusparéine

2-[2-diméthoxyphényl)éthyl]-1,2,3-tétrahydro-1-méthylquinoléine.

C₂₀H₂₅NO₂

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans l'éther)

Masse molaire :

311,4180 g.mol^-1

Fusion :

56°C

Pouvoir rotatoire :

[α]_D²⁵ = -20,4°

N° CAS :

442-33-1

C'est un alcaloïde qui peut être extrait de l'écorce de l'arbre Angostura (Galipea officinalis H.) de la famille des rutacées, plante médicinale présente en Amérique du sud et notamment au Venezuela. Les propriétés médicinales de cette plante, aussi appelée Cusparia, Carony, Cusparia febrifuga ou galipea cusparia ont été découvertes en 1824 par Johann Siegert. On l'utilisait contre les fièvres et les désordres de l'estomac.

C'est une molécule voisine de la cusparine.

Galipine

2-[2-(3,4-diméthoxyphényl)éthyl]-4-méthoxyquinoléine

C₂₀H₂₁NO₃

Aspect :

Cristaux en prismes (lorsque recristallisé dans l'éthanol ou l'éther) ; cristaux en aiguilles (lorsque recristallisé dans l'éther de pétrole).

Masse molaire :

323,386 g.mol^-1

Fusion :

115,5°C

N° CAS :

525-68-8

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone, le benzène, l'éther, l'éthanol.

C'est un alcaloïde qui peut être extrait de l'écorce de l'arbre Angostura (Galipea officinalis Hanckock), plante médicinale présente en Amérique du sud et notamment au Venezuela. Les propriétés médicinales de cette plante, aussi appelée Cusparia, Carony, Cusparia febrifuga ou galipea cusparia ont été découvertes en 1824 par Johann Siegert. On l'utilisait contre les fièvres et les désordres de l'estomac.

Structure voisine de la galipinine.

Lunacrine

C₁₆H₁₉NO₃

Masse molaire :

273,32696 g.mol^-1

N° CAS :

82-40-6

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme.

Alcaloïde qui existe dans l'écorce de Lunasia Costulata ou L.amara (de la famille des rutacées).

Il a une activité sur les muscles, y compris le muscle cardiaque ce qui provoque un effet hypotenseur, produisant des chutes passagères de la pression sanguine chez les chats.

Batrachotoxine

("le poison des grenouilles")

C₃₁H₄₂N₂O₆

Masse molaire :

238,75 g.mol^-1

Densité :

1,34

N° CAS :

23509-16-26

Alcaloïde cardiotoxique et neurotoxique à structure stéroïdique, extraite de la peau de certains batraciens et notamment de la grenouille colombienne Phyllobates aurotaenia ; cette toxine se lie aux canaux sodiques et entraîne leur activation (ouverture) persistante.

Cette molécule a été synthétisée en 1998.

(R)-Hygrine

(R) 1-(1-méthyl-2-pyrrolidinyle)-2-propanone

Aspect :

Huile épaisse, jaunâtre, à odeur forte.

Masse molaire :

141,211 g.mol^-1

Fusion :

76,5°C (sous 11 mm de Hg)

Indice de réfraction :

1,4555 (à 20°C)

N° CAS :

496-49-1

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol et le chloroforme.

Alcaloïde à noyau pyrrolidine présent dans les feuilles de coca et identifié en 1889 par Carl Liebermann.

(-)-Ibogamine

C₁₉H₂₄N₂

Masse molaire :

280,41 g.mol^-1

Densité :

1,18

N° CAS :

481-87-8

Alcaloïde que l'on trouve dans Tabernanthe iboga une plante qui pousse au Gabon. L'ibogamine est un psychotrope, qui a montré des propriétés anti-dépendance exceptionnelles chez les rongeurs. S'il en était de même chez l'homme, cette molécule pourrait être utilisée contre les dépendances à l'héroïne, voire même à la cocaïne ou à la morphine. Sa synthèse totale a été menée à bien.

Sclaréol

C₂₀H₃₆O₂

Aspect :

Poudre fine blanche

Masse molaire :

308,4986 g.mol^-1

Fusion :

95-100°C

Ebullition :

398,3°C (sous 760 mm de Hg)

218-220°C (sous 19 mm de Hg)

Densité :

0,954

N° CAS :

515-03-7

Molécule extraite de la sauge sclarée (Salvia sclarea L.), utilisée comme molécule odorante dans les cosmétiques et les parfums.

On peut à partir du sclaréol synthétiser l'ambrox principe odorant de l'ambre gris.

La molécule de sclaréol a un effet inhibiteur sur les cellules leucémiques et celles du cancer du colon chez l'homme.

Ambrox

C₁₆H₂₈O

Aspect :

Solide blanc cristallisé

Masse molaire :

236,39 g.mol^-1

Fusion :

75-85°C

Ebullition :

273,9°C

Densité :

0,939

N° CAS :

3738-00-9

Solubilité :

Insoluble dans l'eau.

Cette molécule existe à l'état naturel dans l'ambre gris notamment mais aussi dans l'huile essentielle de ciste.

C'est elle qui donne l'odeur caractéristique de l'ambre gris.

Le produit synthétique (Firmenich) est utilisé à la place de l'ambre gris en parfumerie.

(Voir une synthèse à partir de l'acide ozique).

(RS) Baclofène

Acide (RS)-4-amino-3-(4-chlorophényl)-butanoïque.

C₁₀H₁₂ClNO₂

Aspect :

Solide blanc à très légèrement jaune.

Masse molaire :

213,68 g.mol^-1

Fusion :

209°C

Ebullition :

364,3°C

Densité :

1,285

N° CAS :

1134-47-0

Myorelaxant ; c'est un agoniste des récepteurs B de l'acide g-aminobutyrique (GABA) indiqué dans le traitement des contractures spastiques médullaires néoplasiques (contractures musculaires spasmodiques irréductibles dont l'origine est une atteinte de la moelle épinière).

Cette molécule a des effets reconnus sur l'alcoolodépendance, mais elle ne possède pas, en 2011, d'autorisation de mise sur le marché, faute d'études suffisantes.

Acide acrylique

Acide prop-2-ènoïque

C₃H₄O₂

Aspect :

Liquide incolore à jaune pâle à odeur piquante détectable à 0,1 ppm.

Masse molaire :

72,063 g.mol^-1

Fusion :

12,5°C

Ebullition :

141,3°C

Densité :

1,0511 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4224 (à 20°C)

N° CAS :

79-10-7

Solubilité :

Miscible à l'eau, à l'éthanol, à l'éther ; soluble dans l'acétone, le benzène.

Préparation 1^ère génération :

Procédé BASF

Préparation 2^ème génération :

Procédé Shokubaï

Oxydation catalytique du propène, en deux étapes :

La première étape conduit à l'acroléine, puis oxydation de cet aldéhyde :

et obtention de l'acide acrylique.

Préparation 3^ème génération :

C'est de l'acide acrylique bioressourcé à partir de glycérol comme matière première naturelle renouvelable. Le terme bioressourcé signifie que la préparation est essentiellement basée sur une source de carbone d'origine naturelle (Le glycérol est le principal sous-produit de la méthanolyse des huiles végétales en vue de produire le carburant "Diester").

C'est un produit très corrosif et modérément toxique. Il se polymérise spontanément à température ambiante. Pour éviter cela on le stabilise en ajoutant 200 à 250 ppm de l'éther monométhylique de l'hydroquinone, mais si la température augmente ou en présence d'oxygène, la polymérisation reprend.

L'acide acrylique sert à fabriquer des esters, des polymères et des copolymères qui serviront à préparer des colles, des textiles, des résines, des peintures, des verres organiques, des produits dentaires et orthopédiques …

Les procédés de préparation de l'acide acrylique ont évolué dans le temps :

- 1^ère génération : à partir de l'acétylène ou de ses dérivés.

- 2^ème génération : à partir du propène.

- 3^ème génération : à partir du glycérol.

On trouve de l'acide acrylique naturellement dans certaines algues comme Saccharina latissima ou Laminaire sucrée une grande algue brune que l'on rencontre dans l'Atlantique Nord-Est ; cette molécule possède au sein de l'algue une activité antibactérienne.

Isosorbide

C₆H₁₀O₄

Masse molaire :

146,141 g.mol^-1

Fusion :

63°C

Ebullition :

170°C (2 mm de Hg)

Densité :

1,30 (à 65°C)

N° CAS :

652-67-5

Solubilité :

Très soluble dans l'eau, l'éthanol et la plupart des cétones.

Synthon bioressourcé (préparation à partir de l'amidon récupéré de céréales (blé, maïs…)) utilisé dans de nombreuses synthèses ; on peut en particulier citer son action sur les acides gras qui conduit à des di-esters utilisés comme plastifiants pour le PVC, les encres et les vernis ou comme lubrifiants constituant une alternative aux phtalates. On peut aussi mentionner son action sur les diacides carboxyliques qui conduit à des polymères (Polyesters) ou son incorporation à d'autres polymères (PET, polyuréthannes, polycarbonates…) ; grâce à sa structure rigide, l'isosorbide améliore la résistance à la chaleur, aux UV, aux produits chimiques et confère à ces polymères d'excellentes propriétés optiques et mécaniques.

Remarque :

Le mot "Sorbide" est le terme générique désignant les anhydrides dérivés du sorbitol.

Isosorbide dinitrate

1,4:3,6-Dianhydroglucitol

ISDN

Aspect :

Cristaux incolores

C₆H₈N₂O₈

Masse molaire :

236,136 g.mol^-1

Fusion :

52°C

N° CAS :

87-33-2

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone.

Vasodilatateur, qui prévient l'angine de poitrine (traitement préventif de la crise d'angor).

Erioglaucine

Acide blue 9

Brilliant blue FCF

C₃₇H₃₄N₂O₉S₃ (NH₄)₂

Aspect :

Poudre d'un bleu violine (l_max = 630 nm).

Masse molaire :

782,96 g.mol^-1

Fusion :

283°C (se décompose)

N° CAS :

2650-18-2

Solubilité :

Soluble dans l'eau.

Remarque :

Cette molécule existe aussi avec le sodium comme cation.

Ses propriétés physiques.

Cette molécule est utilisée comme colorant alimentaire (E133) dans les produits laitiers, les glaces, mais aussi en cosmétique (savons, schampooings….). C'est un composé synthétique d'un bleu intense (C.I. 42090).

Il est aussi employé en agriculture ; pour optimiser (c'est-à-dire pour ne pas mettre en excès) les phytocides (désherbants, débroussaillants, défanants, anti- germes) répandus, on ajoute une solution à 50% d'érioglaucine au phytocide ce qui permet aux opérateurs de repérer rapidement, grâce à la couleur bleue, la zone où a eu lieu l'application ; le colorant sert alors de marqueur. Lors de la préparation de la solution d'érioglaucine on a ajouté du peroxyde d'hydrogène (H₂O₂) et sous l'action combinée de cette substance et des U.V. de la lumière solaire, quand le phytocide a été répandu, l'érioglaucine se décompose et la couleur disparaît.

Chlorpyrifos méthyle

Reldan

Zertell

C₇H₇Cl₃NO₃PS

Aspect :

Solide cristallisé blanc à faible odeur de thiol.

Masse molaire :

322,534 g.mol^-1

Fusion :

43°C.

Ebullition :

347,3°C

Densité :

1,582

N° CAS :

5598-13-0

Solubilité :

Peu soluble dans l'eau (4 mg/L) ; Modérément soluble dans l'hexane et les alcools et rapidement soluble dans l'acétone, le benzène, le chloroforme.

Risques :

Insecticide organophosphoré utilisé dans la culture du coton, du maïs et pour les arbres fruitiers.

Il est stable dans des conditions habituelles de stockage. A pH 8 dans l'eau, sa demi-vie est inférieure à 9 jours à 25°C et inférieure à 3 jours à 35°C. Il est hydrolysé plus rapidement si le pH augmente et se décompose rapidement à la lumière UV.

Sa toxicité réside en l'inhibition de l'acétylcholinestérase, une enzyme nécessaire au bon fonctionnement du système nerveux. Il est modérément toxique par ingestion ; il est irritant pour la peau.

Le Codex Alimentarius fixe la LMR (limite maximale de résidus) à :

- Graines : 1mg/kg

- Fruits ou baies : 0,3 mg/kg

- Racines ou rhizomes : 5 mg/kg

Procymidone

1,2-Diméthyl-N-(3,5-dichlorophényl)cyclopropanedicarboximide

C₁₃H₁₁Cl₂NO₂

Masse molaire :

284,138 g.mol^-1

Fusion :

166°C

Ebullition :

477,9°C

Densité :

1,452 (à 25°C)

N° CAS :

32809-16-8

Fongicide appartenant à la famille des dicarboximides. Il possède des propriétés anti-botrytis et anti sclerotinia, ces deux champignons étant responsables respectivement de la pourriture grise et de la pourriture blanche de la vigne.

La procymidone est un antagoniste des récepteurs androgènes.

Pioglitazone

C₁₉H₂₀Cl₃N₂O₃S

Masse molaire :

356,44 g.mol^-1

Fusion :

183°C

Ebullition :

575,4°C

Densité :

1,26

Solubilité :

Soluble dans le DMF ; légèrement soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

111025-46-8

Risques :

R 11-34

S 16-26/37/39-45

Molécule de la famille des thiazolidinedione (TZD) utilisée dans le traitement du diabète de type 2 (diabète non insulinodépendant, DNID) soit en monothérapie, soit en association avec la metformine ou les sulfonylurées. Elle stimule les récepteurs PPAR-g (peroxisome proliferator activated receptor gamma).

Aux USA, au Royaume-Uni et en Allemagne le médicament est Actos® ; dans d'autres pays d' Europe, Glustin ®.

Etoricoxib

Etocox

C₁₈H₁₅ClN₂O₂S

Aspect :

Poudre blanc cassé.

Masse molaire :

358,84 g.mol^-1

Fusion :

134,5°C

Ebullition :

510°C

Densité :

1,298

N° CAS :

202409-33-4

Anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS). C'est un inhibiteur de l'enzyme cyclo-oxygénase de type 2 (anti-cox2). Ce médicament (commercialisé en France sous le nom Arcoxia ®) utilisé notamment dans la spondylarthrite ankylosante augmenterait les risques cardio-vasculaires (infarctus).

Méprobamate

2-méthyl-2-propylpropane-1,3-dioldicarbamate.

C₉H₁₈N₂O₄.

Aspect :

Solide cristallisé (lorsque recristallisé dans l'eau).

Masse molaire :

218,250 g.mol^-1

Fusion :

105°C

N° CAS :

57-53-4

Solubilité :

Très soluble dans le benzène, l'éther, l'éthanol.

Une synthèse du méprobamate :

Tranquillisant aux propriétés myorelaxantes et anxiolytiques de la famille des carbamates. Aide au sevrage chez le sujet alcoolo-dépendant lorsque les benzodiazépines ne peuvent être utilisées.

Equanil ® en contient.

Cette molécule possède une certaine toxicité.

Ropinirole (chlorhydrate de)

C₁₆H₂₄N₂O_,HCl.

Masse molaire :

296,84 g.mol^-1

Fusion :

242°C

Ebullition :

410,5°C

N° CAS :

91374-28-0

Risques :

R 22-50/53

Le ropinirole est un agoniste dopaminergique non ergoté, indiqué pour traiter la maladie de Parkinson (en monothérapie pour différer la dopathérapie).

Un médicament qui en contient : Requip®.

Pulégone

(R)-méthyl-2-(1-méthyléthylidène) cyclohexanone

C₁₀H₁₆O

Masse molaire :

152,233 g.mol^-1

Ebullition :

224°C

Densité :

0,9346

Indice de réfraction :

1,4894 (à 20°C)

N° CAS :

89-82-7

Solubilité :

Miscible à l'éthanol, l'éther, le chloroforme ; insoluble dans l'eau.

On trouve cette molécule à structure monoterpénique dans les huiles essentielles de menthe (Mentha piperita, mentha pulegium).

Son odeur agréable en fait un agent de saveur ; on l'utilise en parfumerie.

Népétalactone

C₁₀H₁₄O₂

Masse molaire :

166,217 g.mol^-1

Ebullition :

71°C (sous 0,05 mm de Hg)

Densité :

1,0663 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,4859 (à 25°C)

N° CAS :

490-10-8

Lactone (ester cyclique) iridoïde que l'on trouve dans Nepeta cataria et que l'on a aussi isolé de Lonicera tatarica (Chèvrefeuille de Tartarie) et qui a un effet attractif sur les chats (et les tigres).

La Cataire ou Chataire (Nepeta cataria) appartient à la famille des lamiacées (dont les menthes font partie) et porte le nom "d'herbe aux chats" ou "menthe aux chats" (Katzenminze en allemand ; Menta de gato en espagnol ; Catnip en anglais).

Les effets de la cataire sur les chats sont voisins de ceux qu'exercent les valépotriates contenues dans la valériane (Valeriana officinalis L.)(appelée aussi "herbe aux chats") ; les valépotriates sont des esters de l'acide isovalérianique et d'un trialcool monoterpénique.

Anémonine

trans-1,7-dioxadispirol[4.0.4.2]dodéca-3,9-diène-2,8-dione

C₁₀H₈O₄

Aspect :

Solide cristallisé ; plaques orthorhombiques (prisme dont la base est un losange) s'il est recristallisé dans le chloroforme ; aiguilles si recristallisé dans l'éthanol ou le benzène.

Masse molaire :

192,189 g.mol^-1

Ebullition :

535,7°C

Densité :

1,45

N° CAS :

508-44-1

Solubilité :

Très soluble dans le chloroforme.

La renoncule bulbeuse (Ranunculus bulbosus) contient un glycoside, la Ranunculine. Si on fait macérer cette plante, la ranunculine, sous l'effet d'une enzyme végétale, se transforme en protoanémonine huile jaune volatile, instable, irritante, toxique, allergène. La protoanémonine se polymérise spontanément, en partie, en anémonine, non toxique.

4-Aminobiphényle

4-AMBPH

C₁₂H₁₁N

Aspect :

Solide cristallisé brun jaune.

Masse molaire :

169,2225 g.mol^-1

Fusion :

53°C

Ebullition :

302°C

191°C (15 mm de Hg)

Densité :

1,2

N° CAS :

92-67-1

Solubilité :

Peu soluble dans l'eau (2g.L^-1 à 25°C)

Sécurité :

R 22,45

S 45,53,36,26

Comme la benzidine, cette molécule a été utilisée dans la préparation de colorants azoïques. Son caractère cancérigène l'interdit à présent pour cet usage.

Cette molécule a une longue persistance dans l'environnement. Elle réagit lentement avec l'oxygène de l'air.

Benzoate de quinine

C₂₇H₂₈N₂O₃

Masse molaire :

428,32 g.mol^-1

Ebullition :

495,9°C

N° CAS :

750-88-9

R 36/37/38

S 26/36

Molécule présente dans certains médicaments utilisés dans le traitement d'appoint des crampes musculaires (effet controversé) comme Hexaquine®.

Azathioprine

6-[(1-méthyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)thio]-1-H-purine.

C₉H₇N₇O₂S

Masse molaire :

277,263 g.mol^-1

Aspect :

Cristaux jaunes

Fusion :

243°C (se décompose)

N° CAS :

446-86-6

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'eau, l'éthanol, le chloroforme.

Agent immunosuppresseur analogue des bases puriques prodrogue* de la 6-mercaptopurine :

* Prodrogue désigne un composé destiné à l'usage thérapeutique qui doit subir une biotransformation après administration à un organisme, pour que s'exerce une activité biologique.

(+)-Galipinine

C₁₉H₂₁NO₂

Masse molaire :

295,375540 g.mol^-1

Alcaloïde qui a une activité contre la malaria (due à la présence de Plasmodium falciparum).

Structure voisine de la galipine ; on trouve cette molécule également dans Galipea officinalis Hanckock.

Lupénone

Lup-20(29)-èn-3-one

C₃₀H₄₈O

Masse molaire :

424,71 g.mol^-1

Fusion :

166°C

N° CAS :

1617-70-5

Molécule à structure triterpénique extraite de Tephrosia villosa, une légumineuse ou de Phyllanthus columnaris une euphorbiacée ; elle constitue 28% des triterpènes présents dans l'écorce de bouleau jaune (Betula alleghaniensis de la famille des bétulacées).

C'est la cétone correspondant au lupéol ; c'est un composé apparenté à l'acide bétulinique qui présente une activité anti-tumorale sur les mélanomes humains.

Lupéol

Lup-20(29)-èn-3-ol,(3β)

C₃₀H₅₀O

Aspect :

Cristaux en aiguilles (si recristallisé dans l'éthanol ou l'acétone).

Masse molaire :

426,717 g.mol^-1

Fusion :

216°C

Densité :

0,9457 (sous 218 mm de Hg).

Indice de réfraction :

1,4910

N° CAS :

545-47-1

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène, le chloroforme ; insoluble dans l'eau.

Molécule à structure triterpénique extraite de Tephrosia villosa, une légumineuse ou de Phyllanthus columnaris une euphorbiacée ; elle constitue 45% des triterpènes présents dans l'écorce de bouleau jaune (Betula alleghaniensis de la famille des bétulacées).

C'est l'alcool correspondant à la lupénone ; c'est un composé apparenté à l'acide bétulinique qui présente une activité anti-tumorale sur les mélanomes humains.

Bisphénol S (abréviation BPS)

Bis-(4-hydroxyphényl)sulfone

C₁₂H₁₀O₄S

Aspect :

Aguilles(si recristallisé dans l'eau). Orthorhombique bipyramidale.

Masse molaire :

250,270 g.mol^-1

Fusion :

240,5°C

Densité :

1,3663 (à 15°C).

N° CAS :

80-09-1

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, légèrement soluble dans le benzène et le DMSO.

Bisphénol S

Outre les bisphénols A et S il existe :

- Le Bisphénol B :

2,2-Bis(4-hydroxyphényl)butane

C₁₆H₁₈O₂

Masse molaire :

242,313 g.mol^-1

Fusion :

120,5°C

N° CAS :

77-40-7

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone et le méthanol.

- Le Bisphénol C :

2,2-Bis(4-hydroxy-3-méthylphényl)propane

C₁₇H₂₀O₂

Aspect :

Cristaux en aiguilles dans le xylène.

Masse molaire :

256,340 g.mol^-1

Fusion :

140°C

N° CAS :

79-97-0

- Le Bisphénol AD :

Bis(4-hydroxyphényl)méthane.

C₁₃H₁₂O₂

Aspect :

Cristaux en aiguilles dans le xylène.

Masse molaire :

200,233 g.mol^-1

Fusion :

162,5°C

N° CAS :

620-92-8

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme ; légèrement soluble dans le DMSO et le sulfure de carbone (CS₂).

A remplacé le bisphénol A dans la fabrication de certains papiers thermiques. Le caractère perturbateur endocrinien que l'on reprochait au BPA semble être moins important pour le BPS.

Fagarine

4,8-Diméthoxyfuro[2,3-b]quinoléine

C₁₃H₁₁NO₃

Aspect :

Cristaux prismatiques (si recristallisés dans l'éthanol).

Masse molaire :

229,231 g.mol^-1

Fusion :

142°C

N° CAS :

524-15-2

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène, le chloroforme ; légèrement soluble dans l'eau et l'éther de pétrole.

Alcaloïde isolé d'une plante qui pousse notamment en Argentine Fagara coco1 (famille des rutacées) mais aussi de Haplophyllum spp. ou de Aegle marmelos ou Dictamnus angustifolius.

Possède des propriétés antiarythmiques.

Abiratérone

C₂₄H₃₁NO

Masse molaire :

349,509 g.mol^-1

Densité :

1,14

Ebullition :

500,2°C

N°CAS :

154229-19-3

Molécule bloquant la formation de testostérone ; elle est utilisée dans le traitement des cancers de la prostate résistants.

PLX4032

C₂₃H₁₈ClF₂N₃O₃S

Masse molaire :

489,92 g.mol^-1

N°CAS :

1029872-54-5

Cette molécule empêche le gène B-Raf de fabriquer une protéine (Sérine/thréonine protéine kinase B-Raf) ayant un rôle important dans le développement du cancer de la peau, permettant ainsi un arrêt de la progression du mélanome malin.

DMT (Dose maximale tolérée) : 960 mg.

Sunitinib

(Dénomination commune internationale)

C₂₂H₂₇FN₄O₂

Masse molaire :

398,474 g.mol^-1

N° CAS :

341031-54-7

Molécule utilisée dans le traitement du cancer du pancréas et du rein ainsi que contre les tumeurs stromales gastro-intestinales qui résistent à l'Imatinib.

Médicament commercialisé par Pfizer sous le nom de Sutent®

Cyclopamine

11-déoxojervine

C₂₇H₄₁NO₂

Aspect :

Cristaux en aiguilles (si recristallisés dans l'éthanol).

Masse molaire :

411,621 g.mol^-1

Fusion :

237°C

N° CAS :

4449-51-8

Alcaloïde que l'on peut extraire du vératre de Californie (Veratrum californicum) plante de la famille des liliacées.

Cette molécule a des effets tératogènes c'est-à-dire qu'elle entraîne des anomalies chez le nouveau né (un seul œil par exemple, d'où son nom).

Elle est par ailleurs capable de tuer les cellules souches de certains cancers (glioblastomes, mais aussi cancers de la peau….).

Ciclopirox

C₁₂H₁₇NO₂

Masse molaire :

207,269 g.mol^-1

Densité :

1,193

Fusion :

144°C

Ebullition :

350°C

N° CAS :

29342-05-0

Solubilité :

Soluble dans le méthanol, l'éthanol, le chloroforme.

Molécule (de synthèse) ayant des propriétés antifongiques et utilisée comme médicament (Mycoster ® …) pour les mycoses superficielles.

Pyréthrines

Pyréthrine I

C₂₁H₂₈O₃

Aspect :

Liquide visqueux

Masse molaire :

328,445 g.mol^-1

Densité :

1,04

Ebullition :

170°C (0,1 mm de Hg) se décompose

Indice de réfraction :

1,5192 (18°C)

N° CAS :

121-21-1

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, l'éther de pétrole ; insoluble dans l'eau.

Sécurité :

R 20/21/22-50/53

Pyréthrine II

C₂₂H₂₈O₅

Aspect :

Liquide visqueux

Masse molaire :

372,454 g.mol^-1

Densité :

1,12

Ebullition :

200°C (0,1 mm de Hg) se décompose

Indice de réfraction :

1,5258 (20°C)

N° CAS :

121-29-9

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, l'éther de pétrole ; insoluble dans l'eau.

Sécurité :

R 20/21/22-50/53

Pyréthrine I

Pyréthrine II

Ces molécules existent dans le pyrèthre de Dalmatie (Tanacetum cinerariifolium) plante herbacée de la famille des Astéracées.

Elles ont des propriétés insecticides à faible dose ; à forte dose elles sont toxiques pour les poissons.

Elles entrent dans la composition des produits utilisés pour lutter contre les poux. Ces molécules sont rapidement dégradées à la lumière.

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