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MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (37)

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Wortmannilactone C

C₂₄H₃₄O₆

Masse molaire

418,53 g.mol^-1

Une macrolactone naturelle à 22 chaînons possédant deux motifs triéniques conjugués et ayant montré une activité cytotoxique vis-à-vis de certaines lignées cellulaires cancéreuses.

Elle existe dans les champignons Tolaromyces wortmannii, des endophytes d'Aloe vera.

Viridénomycine

C₃₄H₃₇NO₆

Masse molaire

555,66068 g.mol^-1

Polyène macrocyclique (macrolactone naturelle à 24 chaînons) ayant des activités antibiotiques et anti-tumorales extrait de cultures de Streptomyces viridochromogènes, une bactérie appartenant à l'ordre des Actinomycetales.

Bleu Han

BaO,CuO,4SiO₂

ou

BaCuSi₄O₁₀

Les ions Baryum ont remplacé les ions Calcium dans la formule de la cuprorivaïte constituant le bleu égyptien.

Pigment bleu qui apparaît en Chine pendant la période ZHOU (1045-771 avant J.C.)

Lomustine

C₉H₁₆ClN₃O₂

Masse molaire

233,695 g.mol^-1

N° CAS

13010-47-4

Antinéoplasique cytostatique alkylant du groupe des nitroso-urées.

Laulimalide

C₃₀H₄₂O₇

Masse molaire

514,650 g.mol^-1

Macrolide marin extrait d'une éponge ; c'est un inhibiteur potentiel de prolifération cellulaire.

Nisamycine

C₂₄H₂₇NO₆

Masse molaire

425,474 g.mol^-1

N° CAS

150829-93-9

Antibiotique découvert en 1993 (K.Kayashi) dans une souche bactérienne non pathogène du genre Streptomyces.

Pironétine

C₁₉H₃₂O₄

Masse molaire

324,455 g.mol^-1

Lactone insaturée d'origine mycobactérienne (isolé de bactéries du genre Sreptomyces).

C'est un polycétide aux propriétés thérapeutiques intéressantes :

- Activité régulatrice de croissance des plantes.

- Activité immunosuppressive.

- Propriétés antitumorales.

Carmustine

ou

BCNU (Bis-ChloroéthylNitrosoUrée)

C₅H₉Cl₂N₃O₂

Aspect :

Solide jaune orangé

Masse molaire

214,05 g.mol^-1

Fusion

30°C

N° CAS

154-93-8

Antinéoplasique cytostatique alkylant appartenant au groupe des nitroso-urées.

Il agit par alkylation de l'ADN et de l'ARN ainsi que par carbamylation des protéines.

Melphalan

C₁₃H₁₈Cl₂N₂O₂

Masse molaire

305,2 g.mol^-1

N° CAS

148-82-3

Agent alkylant ; molécule utilisée en chimiothérapie.

Binol

ou

[1,1'-binaphtalène]-2,2'diol

Ligand dans la catalyse organo-métallique (démontré en 1979 par Ryoji Noyori –Prix Nobel 2001).

Sténine

C₁₇H₂₇NO₂

Masse molaire

277,402 g.mol^-1

Alcaloïde extrait de Stemona tuberosa ou de Stemona Japonica des plantes à fleurs de la famille des Stemonaceae, originaires de Chine, d'Asie du Sud-Est et de Nouvelle-Guinée.

Ces plantes sont très anciennes dans la pharmacopée chinoise et recommandées comme insecticide, antiparasite et antitussif.

Acide (-) ozique

Acide ozique

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Synthèse de l'ambrox à partir de l'acide ozique

Acide naturel extrait des cosses de graines de l'Hymeneaeca courbaril var. altissima.

On peut en partant de lui procéder à la synthèse de l'ambrox produit synthétique utilisé en parfumerie à la place de l'ambre gris.

Rippertenol

C₂₀H₃₂O

Masse molaire

288,467 g.mol^-1

Molécule que les termites utilisent pour se défendre de leur prédateurs.

Molécule présentant 7 stéréocentres.

Clusianone

C₃₃H₄₂O₄

Masse molaire

502,684 g.mol^-1

ou

Molécule isolée de Clusia une famille des plantes poussant en Ouzbékistan et possédant une activité anti-HIV.

Elle appartient à la famille des PPAPS (PolyPrenylated AcylPhloroglucinol) molécules naturelles utilisées en médecine traditionnelle dont les propriétés thérapeutiques couvrent un large spectre d'activités : anti-cancéreux, antibactérien, anti-HIV, antidépresseur, anti-inflammatoire, antineurodégénératif, anti-ulcéreux, selon la nature des substituants portés par une structure commune du type bicyclo[3.3.1]nonane-2,4,9-trione ou bicyclo[3.2.1]octane-2,4,8- trione.

(-) Hyperibone

C₃₃H₄₀O₄

Masse molaire

500,7 g.mol^-1

Molécule isolée en 2004 de Hypericum scabrum plante vivace du Caucase, de l'Asie centrale et de l'Ouest de la Sibérie, à activité anti-cancéreuse.

Elle appartient comme la clusianone à la famille des PPAPS (PolyPrenylated AcylPhloroglucinol) molécules naturelles utilisées en médecine traditionnelle dont les propriétés thérapeutiques couvrent un large spectre d'activités : anti-cancéreux, antibactérien, anti-HIV, antidépresseur, anti-inflammatoire, antineurodégénératif, anti-ulcéreux, selon la nature des substituants portés par une structure commune du type bicyclo[3.3.1]nonane-2,4,9-trione ou bicyclo[3.2.1]octane-2,4,8- trione.

Trichodermatide A

C₂₂H₃₂O₇

Masse molaire

408,485 g.mol^-1

Molécule identifiée dans certains champignons marins (Trichoderma ressei) par Pei et ses collaborateurs en 2008, à activité cytotoxique à l'encontre des mélanomes humains (tumeurs de la peau).

(-) Allosédamine

C₁₄H₂₁NO

Masse molaire

219,323 g.mol^-1

Molécule appartenant à la famille de Lobelia inflata (Alcaloïdes) extraite d'une plante ("tabac indien") poussant sur le continent nord-américain et utilisé par les populations locales au XIXème siècle pour traiter les problèmes respiratoires malgré sa toxicité à dose élevée.

(-) Aplysiallène

C₁₆H₂₀Br₂O₂

Masse molaire

404,137 g.mol^-1

Molécule isolée au début des années 2000 à partir de Aphrodera Kurodai, un mollusque récolté près de la ville de Fukui (Japon).

Elle présente une activité notable pour le traitement de certaines arythmies cardiaques.

(-) N-acétylcolchinol

C₂₀H₂₃NO₅

Masse molaire

357,400 g.mol^-1

Molécule apparentée à la colchicine qui présente un intérêt pharmaceutique et qui fait l'objet de recherches en raison des propriétés antitumorales que certaines de ces molécules ont montré.

(+)-Gelsemine

C₂₀H₂₂N₂O₂

Masse molaire

322,401 g.mol^-1

N° CAS

509-15-9

Alcaloïde indolique de structure complexe isolé de plantes à fleurs du genre Gelsemium, originaire de régions tropicales et subtropicales (Amérique et Asie du sud-est) qui possède des propriétés antinociceptives efficaces et spécifiques contre les douleurs chroniques. C'est par ailleurs un composé hautement toxique pouvant entraîner la mort.

Depsipeptide

Exemple 3 :

Aplidine®

ou

Déhydrodidemnine B

Cette molécule isolée d'un tunicier (Aplidium albicans), organisme marin, est un depsipeptide et montre une forte activité antitumorale sur différentes cellules cancéreuses (de type humain) croissant in vivo et in vitro.

Exemple 1 :

La molécule ci-dessous est un depsipeptide cyclique présentant une activité inhibitrice sur la croissance des tumeurs hypoxiques (hypoxie = défaut d'oxygéne des cellules ou des tissus) :

C₃₂H₅₄N₄O₇

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Exemple 2 :

Romidepsine :

Connu aussi sous le nom de ISTODAX® c'est un agent anticancéreux utilisé pour lutter contre le lymphome cutané à cellules T notamment. C'est un produit naturel issu de la bactérie Chromobacterium violaceum.

Cette molécule est un inhibiteur des histones désacétylases (HDAC) ; c'est un depsipeptide bicyclique.

C₂₄H₃₆N₄O₆S₂

Masse molaire : 540,696 g.mol^-1

A température ambiante c'est une poudre blanche légèrement soluble dans l'eau, peu soluble dans l'éthanol absolu et l'acétone ; soluble dans le chloroforme.

Les depsipeptides sont des peptides dans lesquels une ou plusieurs liaisons amides sont remplacées par des liaisons esters.

Trois exemples sont donnés ci-contre.

Atropurpurane

C₂₀H₂₄O₃

Masse molaire

312,409 g.mol^-1

Diterpène de la famille des arcutanes, synthétisé pour la première fois en 2016.

Aristélégone B

ou

2-Hydroxy-4,7-diméthyl-6-méthoxy-1-tétralone

C₁₃H₁₆O₃

Masse molaire

220,264 g.mol^-1

Molécule extraite des racines et des tiges d' Aristolochia elegans.

C'est un dérivé de la tétralone.

Aristélégone D

ou

4,7-diméthyl-6-méthoxy-1-tétralone

C₁₂H₁₃O₂

Masse molaire

189,230 g.mol^-1

Molécule extraite des racines et des tiges d' Aristolochia elegans.

C'est un dérivé de la tétralone.

Tétralone

ou

3,4-Dihydro-2H-naphtalèn-1-one

C₁₀H₁₀O

Masse molaire

146,186 g.mol^-1

Squelette que l'on retrouve dans plusieurs molécules naturelles.

Mutisianthol

C₁₅H₂₀O

Masse molaire

216,319 g.mol^-1

Sesquiterpène phénolique isolé de Mutisia homoeantha aux propriétés biologiques intéressantes.

1,2,3-Oxadiazol-5(2H)-one

C'est une sydnone*

C₂H₂N₂O₂

Masse molaire

86,050 g.mol^-1

N° CAS

534-24-7

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*Ce nom vient de "Université de Sydney" où cette classe de composés a été préparée pour la première fois en 1935 par Earl et Mackney.

Sydnone est un terme générique pour des composés hétéroaromatiques pentagonaux, à noyau chargé positivement et à charge négative juxtanucléaire (zwitterion) ou extranucléaire, dont certains (sydnonimines) sont utilisés en thérapeutique (exemple molsidomine).

(Définition extraite du site Acadpharm)

Molécule renfermant un hétérocycle mésoionique (une 1,2,3-oxadiazole avec groupe céto en 5) utilisée en chimie click.

Composé mésoionique : structure hétérocyclique dipolaire dont les charges positives et négatives sont délocalisées.

Molsidomine

C₉H₁₄N₄O₄

Masse molaire

242,231 g.mol^-1

Fusion

140,5°C

N° CAS

25717-80-0

Sydnonimine utilisée dans le traitement de l'angor.

C'est un vasodilatateur coronarien agissant comme le monoxyde d'azote.

Etorphine

C₂₅H₃₃NO₄

Masse molaire

411,5338 g.mol^-1

Fusion

215°C

N° CAS

14521-96-1

Opioïde liposoluble aux propriétés analgésiques très supérieures à celles de la morphine.

Utilisé en médecine vétérinaire pour immobiliser les gros animaux comme les éléphants par exemple.

Cette molécule n'est pas utilisée comme médicament chez l'homme à cause de la dépression respiratoire qu'elle cause.

Bourbonènes

β-Bourbonène

C15H24

Masse molaire :

204,35 g.mol^-1

N° CAS :

5208-59-3

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α-Bourbonène

Hydrocarbures sesquiterpéniques.

Salen

C₁₆H₁₆N₂O₂

Masse molaire

268,310 g.mol^-1

Fusion

126°C

N° CAS

94-93-9

Nom formé à partir de salicylaldéhyde et éthylène diamine.

C'est un ligand chélateur utilisé en complexométrie.

Acide vanillique

ou

Acide 4-hydroxy-3-méthoxybenzoïque

C₈H₈O₄

Masse molaire

168,147 g.mol^-1

Fusion

209°C

pKa

4,53 à 25°C

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'eau.

N° CAS

121-34-6

On le trouve naturellement dans Angelica sinensis, plante originaire de Chine et utilisée dans la médecine traditionnelle chinoise.

Cette molécule a des propriétés anti-microbiennes.

On peut l'obtenir par oxydation de la vanilline.

Coclaurine

C₁₇H₁₉NO₃

Masse molaire

285,338 g.mol^-1

N° CAS

486-39-5

Alcaloïde antagoniste nicotinique des récepteurs de l'acétylcholine, extrait de Nelumbo nucifera (le lotus sacré) ou de Sarcopetalum harveyanum une liane ligneuse et persistante d'Australasie et d'Océanie.

Il appartient à la famille des alcaloïdes tétraisoquinoléiniques.

Fénoprop

ou

2,4,5-TP

ou

Acide (2,4,5-Trichlorophénoxy)Propanoïque

C₉H₇Cl₃O₃

Masse molaire

269,509 g.mol^-1

Fusion

181,6°C

Solubilité

71 mg/L d'eau à 25°C

N° CAS

93-72-1

Herbicide et régulateur de croissance. Commercialisé sous le nom de Silvex aux USA, mais interdit comme herbicide.

Aclidinium (Bromure d')

C₂₆H₃₀BrNO₄S₂

Masse molaire

564,55 g.mol^-1

N° CAS

320345-99-1

Anticholinergique inhalé ; antagoniste relativement sélectif des récepteurs M1 et M3 (muscariniques).

Utilisé pour soigner la maladie pulmonaire obstructive chronique (MPOC).

Acide pinique

C₉H₁₄O₄

Masse molaire

186,205 g.mol^-1

Solubilité

Soluble dans l'alcool, l'éther, les corps gras ; insoluble dans l'eau.

N° CAS

28664-02-0

Acide dicarboxylique dérivant de l'α-pinène, utilisé pour faire des diesters qui servent à la fabrication des plastifiants et des lubrifiants.

Acide pinonique

C₁₀H₁₆O₃

Masse molaire

184,232 g.mol^-1

Fusion

Racémique : 104°C

N° CAS

17879-35-5

C'est un céto-acide dérivé du pinène par oxydation permanganique.

Cadin-4-èn-10-isocyano

Sesquiterpène isolé d'une espèce de nudibranche (mollusque gastéropode marin).

C'est un antifouling (substance empêchant les bio-salissures notamment d'origine marine de se fixer sur une surface).

Acide pinolénique

ou

Acide (5Z,9Z,12Z)-octadéca-5,9,12-triènoïque

C₁₈H₃₀O₂

Masse molaire

278,43 g.mol^-1

N° CAS

16833-54-8

Acide gras, isomère de l'acide linolénique (GLA).

Les graines de pins ("pignes") sont riches en cet acide.

Acide pinolique

C₁₀H₁₈O₃

Masse molaire

186,253 g.mol^-1

N° CAS

473-71-2

Cette molécule dérive de l'acide pinonique par remplacement de la fonction cétone par une fonction alcool secondaire.

Agarospirol

ou

2-[(3R,5R,6R)-6,10-diméthylspiro[4,5]dec-9-èn-3-yl]propan-2-ol.

C₁₅H₂₆O

Masse molaire

222,198 g.mol^-1

N° CAS

1460-73-7

Alcool sesquiterpénique isolé d'une résine (agar-wood) produite par Aquilaria agallocha, un arbre tropical "infecté" par un champignon.

Remarque :

L'huile essentielle obtenue à partir d'agar-wood est utilisée en parfumerie de luxe comme base orientale ou base aldéhydique boisée ("chypres" et "fougères").

L'huile est si chère qu'elle n'est produite qu'à la demande.

Cyclamine

C₅₈H₉₄O₂₇

Masse molaire

1223,3 g.mol^-1

N° CAS

23643-76-7

Enchaînement des oses :

Saponine triterpénique que l'on trouve dans le cyclamen. Surtout concentré dans le tubercule de la plante, c'est un toxique comparable au curare.

On l'utilisait autrefois comme purgatif et comme émétique.

Acéprométazine

C₁₉H₂₂N₂OS

Masse molaire

326,456 g.mol^-1

N° CAS

13461-01-3

Phénothiazine ayant des propriétés antihistaminiques H1 ainsi que des propriétés adrénolytiques et anticholinergiques, utilisé comme sédatif.

Acépromazine

ou

Acétylpromazine

C₁₉H₂₂N₂OS

Aspect :

Poudre jaune

Masse molaire

326,456 g.mol^-1

Ebullition :

230°C (0,5 mm de Hg)

N° CAS

61-00-7

Phénothiazine neuroleptique utilisé comme tranquillisant par les vétérinaires. C'est un antagoniste de la dopamine.

Brévicolline

C₁₇H₁₉N₃

Masse molaire

265,353 g.mol^-1

Alcaloïde présent dans une Cyperacée du genre Carex (Carex brevicollis) ayant une structure de type harmane

Forskoline 1

C₂₂H₃₄O₇

Masse molaire

410,501 g.mol^-1

Extraite des racines de Coleus forskohlii (ou Plectranthus barbatus), une plante vivace tropicale originaire de l'Inde, de la famille des labiées que l'on cultive précisément pour en extraire la forskoline.

La forskoline est utilisé en médecine ayurvédique pour soigner les troubles cardiaques, les coliques abdominales, les désordres respiratoires et même certains troubles du système nerveux central (insomnie et convulsions).

C'est un hypotenseur diminuant la tension artérielle.

C'est un activateur de l'adénylate cyclase.

Griséoviridine 1

C₂₂H₂₇N₃O₇S

Masse molaire

477,531 g.mol^-1

C'est un macrolide antibiotique utilisé dans le cas d'infections pulmonaires atypiques telles que la légionellose.

Il peut être extrait de Streptomyces griseoviridis une espèce de bactérie filamenteuse du type streptomyces qui a été isolée du sol au Texas (USA).

Cette molécule fait partie des streptogramines ; aucun germe bactérien ne présente pour le moment de résistance acquise aux streptogramines.

Remarque : Les streptogramines sont constituées d'un mélange de 2 groupes de composés A et B d'action synergique. La griséoviridine 1 est une streptogramine du groupe A.

Serricornine

Phéromone sexuelle de la femelle du scarabée du tabac (Lasioderma serricorne).Il faut 65000 femelles de scarabée pour obtenir 1,5 mg de serricornine.

Sa synthèse permet la fabrication de pièges à phéromones dans les plantations de tabac.

(S)-Ipsdiénol

C₁₀H₁₆O

Masse molaire

152,233 g.mol^-1

Aspect

Incolore

Alcool terpénique ; un des composants de la phéromone d'attraction d'un insecte coléoptère qui vit sous l'écorce des arbres en creusant de nombreuses galeries dans le bois (Scolyte), Ips paraconfusus Lanier.

Amphidinol 3

C₇₀H₁₁₈O₂₃

Masse molaire

1327,672 g.mol^-1

Antifongique et hémolytique.

Trifariénols

C₁₅H₂₆O₂

Masse molaire

238,366 g.mol^-1

Trifariénol A

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Trifariénol B

Les trifariénols A et B sont des molécules naturelles extraites d'une plante : l'hépatique Cheilolejeunea trifaria. Elles présentent un grand intérêt biomédical en raison de leurs propriétés anti-inflammatoires.

Acide crotonique

ou

Acide trans-but-2-ènoïque

C₄H₆O₂

Aspect :

Solide crème à forte odeur.

Masse molaire

86,0892 g.mol^-1

Fusion

72°C

Ebullition :

189°C

Densité

1,00 à 20°C

Solubilité

Dans l'eau : 6,2 g.L^-1 à 20°C

N° CAS

107-93-7

Obtenu par oxydation du crotonaldéhyde.

Andrastines

	R1	R2	R3
A		H
B		H
C		H	CH3
D	O	O

Les andrastines de A à D sont des molécules naturelles de structure tétracyclique inhibitrices de l'enzyme farnésyl transférase.

Depuis leur découverte en 1996 dans des cultures de penicillium sp. FO-3929, ces molécules ont montré leur capacité d'inhibition de la farnésylation d'un certain nombre de protéines intracellulaires. Des résultats précliniques ont ainsi révélé leur efficacité dans l'inhibition de la prolifération cellulaire tumorale, in vitro comme in vivo, ce qui en fait de bons candidats pour le traitement de divers cancers.

Citréoviridine A

C₂₃H₃₀O₆

Masse molaire

402,48 g.mol^-1

N° CAS

25425-12-1

Mycotoxine produite par Penicillium citreoviride apparaissant sur riz et orge moisis.

Elle entraîne des paralysies des extrémités, des convulsions et la mort par arrêt respiratoire.

Acide berkélique

C₂₉H₄₀O₉

Masse molaire

532,623 g.mol^-1

Produit naturel isolé en 2006 d'Euglena Mutabilis trouvé dans un lac du Montana, sur l'ancienne mine de cuivre de Berkeley Pit. C'est un métabolite secondaire de cette espèce de penicillium qui se développe dans ce lac. Ce composé présente une inhibition marquée vis-à-vis de certaines métalloprotéases et une sélectivité vis-à-vis des cancers ovariens.

Abestinine

C₂₄H₃₆O₆

Masse molaire

420,539 g.mol^-1

Abestinine

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Cembrène A

Métabolite secondaire d'une certaine variété de coraux ; fait partie des cembranoïdes C₂-C₁₁ cyclisés.

Inhibe la division cellulaire.

Remarque : Les cembranoïdes sont un groupe de substances naturelles dont le squelette est le cembrène, un macrocycle à 14 atomes de carbone.

Sclérophytine A

C₂₀H₃₄O₄

Aspect :

Aiguilles

Fusion :

187°C

Masse molaire

338,486 g.mol^-1

N° CAS

117176-35-9

ou

Appartient à la famille des eunicellines, métabolites secondaires d'une certaine variété de coraux (Sclerophytum capitalis) ; fait partie des cembranoïdes C₂-C₁₁ cyclisés.

Inhibe la division cellulaire.

Remarque : Les cembranoïdes sont un groupe de substances naturelles dont le squelette est le cembrène, un macrocycle à 14 atomes de carbone.

Astrogorgine

C₂₉H₄₂O₉

Masse molaire

534,638 g.mol^-1

Appartient à la famille des eunicellines, métabolites secondaires d'une certaine variété de coraux ; Elle a été extraite de la gorgone Astrogorgia sp.

Elle fait partie des cembranoïdes C₂-C₁₁ cyclisés.

Inhibe la division cellulaire.

Remarque : Les cembranoïdes sont un groupe de substances naturelles dont le squelette est le cembrène, un macrocycle à 14 atomes de carbone.

Pseudoptérosines (A à D)

Pseudoptérosine	R1	R2	R3
A	H	H	H
B	Ac	H	H
C	H	Ac	H
D	H	H	Ac

Avec Ac :

On trouve dans la biomasse marine des molécules uniques qu'on ne trouve pas dans la biomasse terrestre animale ou végétale. Le secteur des biotechnologies marines connaît une évolution rapide au niveau mondial. La demande en biomolécules est en croissance (24% par an), en particulier dans les segments pharmaceutiques, nutritionnels et cosmétiques. Les biomolécules marines sont utilisées pour leurs propriétés texturantes, antimicrobiennes, antioxydantes ou antitumorales. Ainsi un extrait de corail, la pseudoptérosine C est utilisé dans des savons, gels ou crèmes pour la peau pour ses propriétés anti-inflammatoires et analgésiques. Les différentes pseudoptérosines se distinguent, entre autre, par la structure du sucre, par la position de ce dernier sur le noyau aromatique.

Extrait du sujet de chimie concours commun polytechniques 2009.

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