MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (30)

C₁₆H₂₃NO₆

Aspect :

Solide en poudre

Masse molaire :

325,36 g.mol^-1

Fusion :

204°C

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme

N° CAS :

315-22-0

Alcaloïde toxique de type pyrrolizidine.

Il induit des problèmes pulmonaires chez les rats.

Cryptoxanthine

C₄₀H₅₆O

Aspect :

Solide rouge à éclat métallique

Masse molaire :

552,85 g.mol^-1

Fusion :

169°C

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme, le benzène, la pyridine,et le disulfure de carbone.

N° CAS :

472-70-8

Pigment caroténoïde, proche du β-carotène ; il est converti dans l'organisme humain en vitamine A (c'est donc une provitamine A).

C'est un antioxydant.

On en trouve dans le zeste d'orange, le jaune d'œuf, les pommes, le beurre …

C'est aussi un colorant alimentaire répertorié avec le code E161c.

Valentonine

N-acétyl-3,4-dihydro-β-carboline

Hormone du sommeil sécrétée par la glande pinéale (épiphyse), une petite glande endocrine de l'épithalamus du cerveau des vertébrés.

Elle abaisse la tension artérielle, la fréquence cardiaque, provoque le relâchement musculaire et diminue la vigilance.

6-méthoxy-Harmalan

1-méthyl-6-méthoxy-dihydro-β-carboline

C₁₃H₁₄N₂O

Aspect :

Solide cristallin jaune

Masse molaire :

214,263 g.mol^-1

Fusion :

208°C

Densité :

1,25

Indice de réfraction :

1,647

N° CAS :

3589-73-9

C'est l'hormone de jour sécrétée par la glande pinéale (épiphyse), une petite glande endocrine de l'épithalamus du cerveau des vertébrés.

Elle élève la tension artérielle, la fréquence cardiaque ; elle provoque la contraction musculaire.

Sulfalène

Sulfaméthopyrazine

C₁₁H₁₂N₄O₃S

Aspect :

Solide

Masse molaire :

280,303 g.mol^-1

Fusion :

176°C

Densité :

1,5

Indice de réfraction :

1,65

Solubilité dans l'eau :

4,0 g/L

N° CAS :

152-47-6

Sulfonamide efficace contre Plasmodium falciparum parasite qui cause le paludisme chez l'être humain. On utilise aussi le sulfalène (nom commercial Kelfizina) contre les infections urinaires et les bronchites chroniques.

Gantanol

Sulfaméthoxazole

C₁₀H₁₁N₃O₃S

Aspect :

Poudre d'un blanc jaune

Masse molaire :

253,277 g.mol^-1

Fusion :

171°C

Solubilité :

Insoluble dans l'éther.

N° CAS :

723-46-6

Antibactérien utilisé pour lutter contre les infections urinaires.

C'est un sulfamide, une famille de molécules qui agit sur les enzymes des bactéries qui permettent la synthèse de l'acide folique.

Bleu de Wurster

C'est un cation radical semi-quinonique obtenu par oxydation douce de N,N,N',N'-tétraméthyl-p-phénylènediamine.

Un perchlorate bleu très brillant appelé bleu de Wurster.

Acétylleucine

C₈H₁₅NO₃

Aspect :

Solide

Masse molaire :

173,210 g.mol^-1

Fusion :

160°C

N° CAS :

99-15-0

Molécule utilisée dans le traitement symptomatique des crises de vertiges.

Nom commercial Tanganil®.

Harmalan

1-méthyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,4-β]indole

1-méthyl-3,4-dihydro-β-carboline

C₁₂H₁₂N₂

Masse molaire :

184,237 g.mol^-1

Alcaloïde ; molécule voisine du 6-méthoxy-Harmalan qui est l'hormone de jour sécrétée par la glande pinéale (épiphyse), une petite glande endocrine de l'épithalamus du cerveau des vertébrés.

Sucralfate

Sucrose octasulfate-complexe avec l'aluminium

C₁₂H₅₄Al₁₆O₇₅S₈

Masse molaire :

2086,74 g.mol^-1

Etat physique :

Solide

N° CAS :

54182-58-0

Utilisé principalement pour traiter les ulcères duodénaux non dus aux AINS (Anti inflammatoires non stéroïdiens).

Ce produit réagit avec l'acide chlorhydrique de l'estomac en formant un emplâtre tampon.

Papavéroline

C₁₆H₁₃NO₄

Masse molaire :

283,279 g.mol^-1

Ebullition :

634°C (760 mm de Hg)

Densité :

1,52

N° CAS :

574-77-6

Alcaloïde à action vasodilatatrice, qui se forme dans le cerveau et le foie à partir de dopamine et de L- Dopa.

Il peut être impliqué dans certains désordres psychiatriques.

Acide zolédronique

C₅H₁₀N₂O₇P₂

Masse molaire :

272,09 g.mol^-1

Aspect :

Poudre cristalline blanche

Fusion :

200°C

Densité :

2,13

N° CAS :

118072-93-8

C'est un biphosphonate utilisé pour le traitement de l'ostéoporose.

Les biphosphonates inhibent l'enzyme farnésylpyrophosphate synthase des ostéoclastes, cellules qui résorbent l'os ancien tandis que les ostéoblastes en fabriquent du nouveau.

Médicaments dont il est le principe actif :

Aclasta® Zométa®

Acide 6-aminopénicillanique

6-APA

C₈H₁₂N₂O₃S

Masse molaire :

216,26 g.mol^-1

Aspect :

Poudre cristalline

Fusion :

200°C (se décompose)

Densité :

1,5

Indice de réfraction :

1,66

N° CAS :

551-16-6

C'est le noyau de base des pénicillines.

Gleenol

C₁₅H₂₆O

Masse molaire :

222,37 g.mol^-1

Fusion :

355,13°C

N° CAS :

72203-99-7

Phéromone

Somatostatine

C₇₆H₁₀₄N₁₈O₁₉S₂

Masse molaire :

1637,88 g.mol^-1

Aspect :

Solide

Solubilité :

Soluble dans l'eau (0,3mg/mL)

et dans l'acide acétique à 5%.

Densité :

1,43

Indice de réfraction :

1,67 (20°C Raie D du sodium)

N° CAS :

51110-01-1

Il s'agit d'une séquence

H-Ala-Gly-Cys3-Lys-Asn-Phe-Phe-Trp-Lys-Thr-Ser-Cys14-OH (liaison disulfure 3 ->14)

Hormone protéique, inhibitrice de l'hormone de croissance (GHIH de l'anglais Growth Hormone-Inhibiting Hormone) de l'insuline et du glucagon. Elle est secrétée par les cellules Δ de l'estomac, de l'intestin et du pancréas ainsi que de l'hypothalamus.

Streptidine

C₈H₁₈N₆O₄

Masse molaire :

262,27 g.mol^-1

N° CAS :

85-17-6

C'est un dérivé de la streptamine

Les groupements amine sont remplacés par des groupements guanidine

C'est une partie aglycone de la streptomycine

Streptose

Streptofuranose

C₆H₁₀O₅

Masse molaire :

162,14 g.mol^-1

N° CAS :

13008-73-6

Il entre dans la composition de la streptomycine A produite par Streptomyces griseus.

Pyoverdines

Solubilité :

Soluble dans l'eau ; insoluble dans le chloroforme.

PYOVERDINE2

Structure générale d'une pyoverdine.

Le peptide correspond à un enchaînement de 6 à 12 acides aminés.

Famille de pigments jaunes verts fluorescents à chromophore quinolinique. On les trouve dans certaines bactéries (Pseudomonas chlororaphis ; P. fluorescens ; P syringae) pour lesquelles elles constituent un sidérophore (Les sidérophores sont des petites molécules (environ 1000 daltons) synthétisées par les bactéries dans le milieu extracellulaire et capables de complexer le fer. Ils permettent sa solubilisation et son extraction du milieu extérieur non organique ou à partir de molécules d'un hôte (transferrine, lactoferrine, ferritine) ; le complexe sidérophore-fer ainsi formé est reconnu par des récepteurs spécifiques présents à la surface de la bactérie et celle-ci en récupérant le complexe récupère le fer (III) dont elle a besoin.

Pyocyanine

C₁₃H₁₀N₂O

Aspect :

Aiguilles bleu sombre (si recristallisé dans chloroforme- éther de pétrole)

Masse molaire :

210,230 g.mol^-1

Fusion :

133°C (se décompose)

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'eau, le benzène ; soluble dans l'éthanol, l'acétone ; très soluble dans le chloroforme ; insoluble dans l'éther.

N° CAS :

85-66-5

PYOCYANINE2

Pigment phénazinique produit par certaines souches de Pseudomonas ( P.aeruginosa ; P. cepapia ; P. aureofaciens).Il est rouge en milieu acide (pH ≈3) et bleu en milieu neutre ou alcalin.

Acide quinolinique

Acide quinoléique

C₇H₅NO₄

Aspect :

Prismes monocliniques (si recristallisé dans l'eau)

Masse molaire :

167,120 g.mol^-1

Fusion :

228,5°C

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'eau ; insoluble dans l'éther, l'éthanol, le benzène.

N° CAS :

89-00-9

Métabolite, qu'on soupçonne d'avoir un effet neurotoxique dans le cerveau (processus neurodégénératifs).

Acide diaminopimélique

DAP

C₇H₁₄N₂O₄

Aspect :

Solide en poudre

Masse molaire :

190,197 g.mol^-1

N° CAS :

583-93-7

Acide aminé non protéinogène, présent dans les peptidoglycanes de la paroi cellulaire de certaines bactéries (Escherichia coli ; Chlamydia).

Zingibérénol I

(1RS, 4RS, 1R)-4-(1,5-Diméthylhex-4-ènyl)-1-méthylcyclohex-2-èn-1-ol

C₁₅H₂₆O
Masse molaire :
222,366 g.mol^-1

N° CAS :

Phéromone de communication utilisée par les espèces Heteroptera, Pentatomidae, Pentatominae, Carpocorini.

D-Apiose

C₅H₁₀O₅

Masse molaire :

150,13 g.mol^-1

N° CAS :

639-97-4

Ose atypique entrant dans la composition d'hétérosides dans certains végétaux comme le persil.

D-Hamamélose

2-C-(hydroxyméthyl)-D-ribose

C₆H₁₂O₆

Masse molaire :

180,16 g.mol^-1

Fusion :

111°C

N° CAS :

4573-78-8

Ose atypique entrant dans la composition de certains tanins comme hamamélitannin.

L-Mycarose

C₇H₁₄O₄

Aspect :

Aiguilles si recristallisé dans acétone + chloroforme

Masse molaire :

162,18 g.mol^-1

Fusion :

129,5°C

N° CAS :

6032-92-4

Ose atypique entrant dans la composition d'un antibiotique, la spiramycine.

4-n-butylrésorcinol

Rucinol ®

C₁₀H₁₄O₂

Aspect physique :

Solide

Masse molaire :

166,22 g.mol^-1

Fusion :

53°C

Ebullition :

166°C à 0,9 kPa

N° CAS :

18979-61-8

Le 4-n-butylrésorcinol (Rucinol ®) est un agent de dépigmentation de la peau. Il inhibe les voies de synthèse de la mélanine ; il réduit la quantité de mélanine produite en inhibant la tyrosinase et intervient dans la synthèse des eumélanines en inhibant la protéine TRP-1 tyrosinase.

Acide 2-acrylamido-2- méthylpropane sulfonique

AMPS

C₇H₁₃NO₄S

Aspect physique :

Poudre cristalline blanche

Masse molaire :

207,24 g.mol^-1

Fusion :

195°C

Densité :

1,1

Solubilité :

Soluble dans l'eau et le DMF.

Synthèse de l'AMPS :

On met en présence de l'acrylonitrile et de l'acide sulfurique contenant du trioxyde de soufre (oléum) puis on ajoute de l'isobutène.

Il y a sulfonation de l'isobutène en position allylique, puis réaction de Ritter avec l'acrylonitrile.

La polymérisation de l'acrylonitrile conduit au polyacrylonitrile avec lequel on peut fabriquer des tissus connus sous le nom de Dralon, Courtelle, Orlon, Crylor ……
Le polyacrylonitrile n'a pas d'affinité avec les colorants et de ce fait, ces tissus ne peuvent être teints.

Par copolymérisation de l'acrylonitrile avec l'AMPS, on obtient un polymère renfermant des groupements –SO₃H dont on sait qu'ils pourront s'accrocher à des colorants basiques.

2-(2-éthoxyéthoxy)éthanol

Diéthylène glycol monoéthyléther

Carbitol ®

Carbitol cellosolve ®

Dioxitol

C₆H₁₄O₃

Aspect physique :

Liquide hygroscopique, incolore, transparent.

Masse molaire :

134,18 g.mol^-1

Fusion :

-76°C

Ebullition :

200°C

Densité :

0,9885 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4300 (à 20°C)

Solubilité :

Miscible à l'eau, à l'éthanol, à l'acétone, au benzène ; très soluble dans l'éther.

N° CAS :

111-90-0

C'est un solvant industriel, utilisé comme solvant des teintures, des résines et de la nitrocellulose.

Dorzolamide

C₁₀H₁₆N₂O₄S₃

Masse molaire :

324,443 g.mol^-1

N°CAS :

120279-96-1 (Chlorhydrate)

Principe actif d'un collyre utilisé comme agent anti-glaucome ; inhibiteur de l'anhydrase carbonique, il agit en faisant décroître la production d'humeur aqueuse. Cette molécule est parfois utilisée en association avec le timolol.

Le glaucome est une maladie qui correspond à une augmentation de la pression intraoculaire due au volume de l'humeur aqueuse située entre le cristallin et la cornée.

Imatinib

C₂₉H₃₁N₇O

Masse molaire :

493,6027 g.mol^-1

N°CAS :

152459-95-5

IMATINIB1

Sous forme de mésylate et sous l'appellation Glivec® c'est un médicament pour traiter certains types de cancer : leucémie myéloïde, tumeurs stromales gastro-intestinales.

Méthylphénidate

C₁₄H₁₉NO₂

Masse molaire :

233,307 g.mol^-1

Fusion :

225°C

Ebullition :

136°C (à 0,6 mm de Hg)

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme, l'éthanol, l'éther, l'acétate d'éthyle ; insoluble dans l'eau et l'éther de pétrole.

N° CAS :

113-45-1

Principe actif de médicaments permettant de traiter les troubles de déficit de l'attention ou d'hyperactivité (TDA/H). Noms commerciaux : Rilatine®, Ritalin®, Biphentin®.

Cette molécule agit principalement en diminuant la recapture de la dopamine et de la norépinéphrine dans le cerveau.

C'est un stimulant du système nerveux central.

Vinclozoline

C₁₂H₉Cl₂NO₃

Masse molaire :

286,110 g.mol^-1

Fusion :

108°C

Ebullition :

131°C (à 0,05 mm de Hg)

Densité :

1,51.

N° CAS :

50471-44-8

Fongicide de type dicarboximide (comme le captane ou l'Iprodione).

Il est utilisé pour lutter contre les maladies telles que la rouille, les pourritures, les moisissures en général du vignoble, mais aussi des légumes et des fruits (laitues, oignons, kiwis, framboises ….).Il est particulièrement actif contre Botrytis cinerea (responsable de la pourriture grise) et Sclerotinia sclerotinium (pourriture blanche).

Des recherches ont montré que la vinclozoline est un perturbateur endocrinien.

Disperse blue 1

1,4,5,8-tétraamino-9,10-anthracènedione

C₁₄H₁₂N₄O₂

Aspect :

Aiguilles rouge-brun

Masse molaire :

268,271 g.mol^-1

Fusion :

331°C

N° CAS :

2475-45-8

Teinture aminoanthraquinonique, voisine du disperse violet 1 qui a été utilisée initialement dans les formulations colorantes des cheveux. On l'utilise aussi dans la coloration des matières plastiques.

A des propriétés mutagènes et carcinogènes pour l'homme.

Fénuron

1,1-diméthyl-3-phénylurée

C₉H₁₂N₂O

Aspect :

Solide cristallin blanc

Masse molaire :

164,204 g.mol^-1

Fusion :

133°C

Densité :

1,08 à 20°C

Solubilité :

Dans l'eau : 3,85 g/L à 25°C

N° CAS :

101-42-8

Herbicide systémique non sélectif de contact à pénétration racinaire de la famille des urées substituées.

Triclosan

5-chloro-2-(2,4-dichlorophénoxy)phénol

C₁₂H₇Cl₃O₂

Aspect :

Poudre blanche

Masse molaire :

289,542 g.mol^-1

Fusion :

56°C

Densité :

1,49

N° CAS :

3380-34-5

*On lit sur le site du Ministère de l'environnement, de l'énergie et de la mer la définition suivante d'un biocide :

"……[c'est un]ensemble de produits destinés à détruire, repousser ou rendre inoffensifs les organismes nuisibles, à en prévenir l'action ou à les combattre, par une action chimique ou biologique…."

Ces produits sont classés en 4 grands groupes :

Les désinfectants (par exemple pour les mains, pour l'eau ….)
Produits de protection (protection du bois contre les insectes ou les champignons, protection du cuir …)
Lutte contre les nuisibles (rodenticides, insecticides).

Produits antisalissures des coques de bateaux ou ceux employés en taxidermie ou thanatopraxie …

C'est un biocide* (antifongique et antibactérien à large spectre) initialement utilisé pour le lavage chirurgical des mains. On le trouve aujourd'hui dans nombres de produits cosmétiques (hygiène) savons dentifrices, déodorants, désinfectants pour les mains ….Il est même incorporé à certains tissus (tissus d'ameublement, chaussettes anti-odeurs, éponges anti-germes).

Il est suspecté d'être un perturbateur endocrinien de par les dioxines (en très faible quantité) auxquelles il peut conduire par action des UV sur le 2,4-dichlorophénol, un de ses produits de dégradation.

Atisine

Anthorine

C₂₂H₃₃NO₂

Aspect :

Cristaux bipyramidaux, orthorombiques.

Masse molaire :

343,503 g.mol^-1

Fusion :

58,5°C

Solubilité :

Très soluble dans l'éther, l'éthanol, le chloroforme.

N° CAS :

466-43-3

Alcaloïde majeur des racines de Aconitum heterophyllum (Renonculacée).

Il est utilisé en Inde comme fébrifuge ; il possède une activité cardiovasculaire.

Sa toxicité est beaucoup plus faible que celle de l'aconitine.

Fluorodifen

2-Nitro-1-(4-nitrophénoxy)-4-(trifluorométhyl)benzène

C₁₃H₇F₃N₂O₅

Aspect :

Solide cristallisé jaune.

Masse molaire :

328,2003 g.mol^-1

Fusion :

94°C

Densité :

1,59

Solubilité :

Solubilité dans l'eau : 2,0mg/L à 20°C

N° CAS :

15457-05-3

Herbicide de la famille des diphényléthers.

Cépharanthine

C₃₇H₃₈N₂O₆

Aspect :

Poudre amorphe jaune.

Masse molaire :

606,707 g.mol^-1

Fusion :

150°C

N° CAS :

481-49-2

Cette molécule possède des propriétés anti-inflammatoires et antinéoplasiques (qui diminuent la prolifération de cellules cancéreuses). Elle est isolée de Stephania, une plante grimpante d'Asie de la famille des Menispermacées.

Pancuronium (dibromure de)

C₃₅H₆₀Br₂N₂O₄

Aspect :

Solide cristallisé.

Masse molaire :

732,670 g.mol^-1

Fusion :

215°C

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme

N° CAS :

15500-66-0

Molécule appartenant à la famille des aminostéroïdes (pachycurares ou curares non-dépolarisants).

Relaxant musculaire (type curare) utilisé dans l'anesthésie lors de certaines chirurgies (abdominale notamment).

Il induit un relâchement musculaire complet car c'est un antagoniste de l'acétylcholine au niveau de la plaque motrice.

A été utilisé lors d'injections létales (exécutions capitales).

Sugammadex (sel de sodium)

C₇₂H₁₀₄Na₈O₄₈S₈

Masse molaire :

2178,006 g.mol^-1

N° CAS :

343306-79-6

γ-cyclodextrine ayant une couronne externe hydrophile (grâce aux groupements –COO^-) et un cœur lipophile.

C'est un antagoniste des effets myorelaxants de substances curarisantes non dépolarisantes telles que le rocuronium, le vécuronium.

Ces substances curarisantes sont utilisées lors d'anesthésies générales ; on peut faire cesser rapidement leur effet par injection intraveineuse de sugammadex. Celui-ci se fixe par liaison ionique forte à l'ammonium quaternaire de ces substances curarisantes et les empêchent de se lier au récepteur de l'acétylcholine de la plaque motrice ; c'est une véritable encapsulation.

Néostigmine (bromure de)

C₁₂H₁₉BrN₂O₂

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans un mélange éthanol-éther)

Masse molaire :

303,195 g.mol^-1

Fusion :

167°C (se décompose)

Solubilité :

Très soluble dans l'eau ; soluble dans l'éthanol.

N° CAS :

114-80-7

Cette molécule est un parasympathicomimétique ; en inhibant les cholinestérases, elle augmente et prolonge les effets de l'acétylcholine.

Elle s'oppose à l'effet des curares non dépolarisants tels que le rocuronium ou le vécuronium sur le bloc neuromusculaire.

Elle est utilisée dans les décurarisations postopératoires ainsi que dans les myasthénies.

Rocuronium (bromure de)

C₃₂H₅₃BrN₂O₄

Masse molaire :

609,674 g.mol^-1

N° CAS :

119302-91-9

Molécule appartenant à la famille des aminostéroïdes (pachycurares ou curares non-dépolarisants).

Relaxant musculaire (type curare) utilisé dans l'anesthésie lors de certaines chirurgies (abdominale notamment) ou en réanimation.

Il induit un relâchement musculaire complet car c'est un antagoniste de l'acétylcholine au niveau de la plaque motrice.

Vécuronium (bromure de)

C₃₄H₅₇BrN₂O₄

Masse molaire :

637,727 g.mol^-1

N° CAS :

50700-72-6

Molécule appartenant à la famille des aminostéroïdes (pachycurares ou curares non-dépolarisants).

Relaxant musculaire (type curare) utilisé dans l'anesthésie lors de certaines chirurgies (abdominale notamment) ou en réanimation.

Il induit un relâchement musculaire complet car c'est un antagoniste de l'acétylcholine au niveau de la plaque motrice.

Pipécuronium (dibromure de)

C₃₅H₆₂Br₂N₄O₄

Aspect :

Cristaux lorsque recristallisé dans un mélange acétone/dichlorométhane.

Masse molaire :

762,699 g.mol^-1

Fusion :

263°C en se décomposant

Pouvoir rotatoire :

[α]_D²⁵ = 8,1° (solution molaire dans l'eau).

N° CAS :

52212-02-9

Molécule appartenant à la famille des aminostéroïdes (pachycurares ou curares non-dépolarisants).

C'est un relaxant musculaire (type curare) qui induit un relâchement musculaire complet car c'est un antagoniste de l'acétylcholine au niveau de la plaque motrice.

Il est plus puissant que le rocuronium, le vécuronium ou le pancuronium, autres aminostéroïdes.

Tubocurarine (dichlorure de)

C₃₇H₄₁Cl₂N₂O₆

Aspect :

Poudre cristalline blanche ou blanc cassé sans odeur.

Masse molaire :

680 g.mol^-1

Fusion :

270°C en se décomposant

Pouvoir rotatoire :

[α]_D²⁰ = 210 à 220° (solution 10g/L dans l'eau).

Solubilité :

Soluble dans une solution à 20 parties d'eau et 30 parties d'éthanol à 750g/L.

N° CAS :

6989-98-6

TUBOCURARINE

Molécule appartenant à la famille des benzylisoquinoléines.

C'est le curare naturel que les indiens d'Amérique du sud utilisaient pour enduire leurs flèches ; il a des propriétés paralysantes. Ils extrayaient ce poison de Chondodendron tomentosum une liane de la famille des Menispermacées.

C'est un curare non-dépolarisant antagoniste spécifique des récepteurs nicotiniques qui n'est plus utilisé comme myorelaxant ou pour les anesthésies ; on lui préfère les curares synthétiques.

Quelques dates concernant les curares

1595 L'explorateur Sir Walter Raleigh rapporte de ses expéditions les premiers échantillons de curare en Europe.

1856 Claude Benard montre que l'action des curares s'effectue à la jonction neuromusculaire.

1912 Utilisation des curares pour les anesthésies.

1940 Utilisation des curares par les anesthésistes pour induire une myorelaxation.

Mivacurium

C₅₈H₈₀Cl₂N₂O₁₄

Aspect :

Poudre

Masse molaire :

1099,56 g.mol^-1

Solubilité :

Soluble dans le DMSO ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

106791-40-6

Molécule appartenant à la famille des benzylisoquinoléines.

C'est un curare non-dépolarisant utilisé comme myorelaxant en anesthésie générale et en réanimation ; il présente l'avantage par rapport aux substances de la même famille d'avoir une courte durée d'action.

N,N'-Ethylènedistéarylamide

N,N'-Dioctadécanoyléthanediamine

E.B.S.

C₃₈H₇₆N₂O₂

Fusion :

149°C

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans l'éthanol)

Masse molaire :

539,022 g.mol^-1

N° CAS :

110-30-5

C'est un agent lubrifiant qui améliore la mise en œuvre des polymères composites en modifiant leur viscosité.

Acébutolol® ()

C₁₈H₂₈N₂O₄

Fusion :

121°C

Aspect :

Cristaux

Masse molaire :

336,426 g.mol^-1

N° CAS :

37517-30-9

L’acébutolol® est un bêta-bloquant. Il agit au niveau des récepteurs bêta-adrénergiques, notamment du cœur, des vaisseaux et des bronches, comme antagoniste des récepteurs β1 de l’adrénaline.

L’acébutolol®, en général sous forme racémique, est utilisé dans la prise en charge de l’hypertension artérielle et de l’infarctus du myocarde ; c'est l’isomère S qui possède l’activité bêta-bloquante la plus importante.

Zolpidem

C₁₉H₂₁N₃O

Fusion :

190°C

Aspect :

Solide blanc cassé

Masse molaire :

307,39 g.mol^-1

N° CAS :

82626-48-0

Molécule sélectivement agoniste des récepteurs des benzodiazépines, sans relation de structures avec celles-ci.

Il possède des effets sédatifs et hypnotiques ; commercialisé sous le nom Stilnox®, c'est un puissant somnifère de la classe des imidazopyridines.

Lovastatine

C₂₄H₃₆O₅

Fusion :

174°C

Aspect :

Cristaux blanc à blanc cassé lorsque recristallisés dans l'acétone aqueux.

Masse molaire :

404,540 g.mol^-1

Solubilité :

Très soluble dans le chloroforme ; soluble dans le DMF ; légèrement soluble dans l'acétone et l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

75330-75-5

La lovastatine, présente à l’état naturel dans un champignon (le pleurote en huître) et dans la levure de riz rouge, est le principe actif du Mevacor®, médicament (statine) toujours commercialisé dans certains pays comme le Canada, les Etats-Unis et l’Espagne. La molécule provoque chez les patients traités un abaissement notable du taux de cholestérol.

Cette molécule inhibe la 3-hydroxy-3-méthylglutaryl coenzyme A réductase qui est une enzyme-clé de la synthèse endogène du cholestérol.

Zéaralénone

ZEA

Toxine F-2

C₁₈H₂₂O₅

Fusion :

164°C

Aspect :

Cristaux

Masse molaire :

318,365 g.mol^-1

Solubilité :

Soluble dans le benzène, l'éthanol, l'éther et les alcalis ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

17924-92-4

"Mycotoxine œstrogène" (du fait de sa structure et de ses effets) produite par des fusariums, des champignons (deutéromycètes) dont plusieurs espèces causent une maladie des plantes appelée fusariose.

Le bétail en contact avec des céréales contaminées contracte une hyperoestrogénie (notamment les porcs) qui se caractérise par une tuméfaction vulvaire et mammaire et une infertilité.

Sofosbuvir

C₂₂H₂₉FN₃O₉P

Fusion :

100-106°C

Aspect :

Solide cristallisé

Masse molaire :

529,453g.mol^-1

Densité :

1,41

Solubilité :

N° CAS :

1190307-88-0

Médicament oral permettant de traiter l'hépatite C.

Son nom commercial est Sovaldi®

Le sofosbuvir bloque une protéine spécifique nécessaire à la réplication du virus de l'hépatite C.

Benzphétamine

N-Benzyl-N-méthylamphétamine

Inapétyl®

C₁₇H₂₁N

Masse molaire :

239,356 g.mol^-1

Fusion :

127°C (sous 0,02 mm de Hg)

Indice de réfraction :

1,5515 (19°C)

Solubilité :

Très soluble dans l'éther, l'éthanol, le méthanol, le chloroforme.

N° CAS :

156-08-1

Amphétamine méthyl et benzyl substituée au niveau de l'azote, qui réduit l'appétit et entraîne une perte de poids chez certaines personnes obèses. C'est un anorectique.

1,1-difluoroéthène

VDF

C₂H₂F₂

Masse molaire :

64,034 g.mol^-1

Fusion :

-144°C

Ebullition :

-85,7°C

Solubilité :

Très soluble dans l'éther et l'éthanol.

Solubilité dans l'eau : 254 mg/L à 25°C

N° CAS :

75-38-7

Monomère du PVDF ; se présente à l'état gazeux à la température ordinaire.

Poly(difluorure de vinylidène)

Poly(1,1-difluoroéthène)

PVDF

(PolyVinyliDene Fluoride)

(C₂H₂F₂)_n

Structure :

Semi-cristalline

Masse molaire du motif :

64,03 g.mol^-1

Fusion :

170°C à 180°C

Indice de réfraction :

1,42 (20°C)

Densité :

1,78

N° CAS :

24937-79-9

Formule du polymère

Synthèse du PVDF

La polymérisation est radicalaire.

Forme cristalline β du PVDF

Polarisation du PVDF

Piézoélectricité

Certains cristaux ont la propriété d'acquérir des charges électriques en surface lorsqu'on les contraint mécaniquement (effet direct) et de se déformer lorsqu'on les soumet à un champ électrique (effet inverse).

Effet direct

PIEZO1

Effet inverse

PIEZO2

Polymère thermoplastique du difluorure de vinylidène (VDF), qui possède une structure semi-cristalline. C'est le plus cristallin des thermoplastiques.

Excellentes propriétés physiques et mécaniques (comme la plupart des polymères fluorés au rang desquels le PTFE ou Téflon) : il possède une grande rigidité et une grande résistance thermique ainsi qu'une bonne résistance aux agents chimiques les plus durs, les plus corrosifs (notamment les acides vis-à-vis desquels il est inerte jusqu'à des températures de 140°C ; sa résistance aux bases est moindre au delà d'un pH de 11) ; bonne résistance aussi aux UV ; il est difficilement inflammable.

Son prix de fabrication est important et une grande consommation d'énergie est nécessaire pour son extrusion (à cause de son point de fusion élevé, aux alentours de 175°C) ; son prix de production limite donc ses applications aux domaines de moyenne ou haute technologie :

- Accessoires et cuves dans l'industrie chimique.

- Applications biomédicales (fils de suture).

- En biotechnologie, membranes de transfert des protéines.

- ….

L'une de ses formes cristallines (β) possède des propriétés piézoélectriques dues à la très forte polarisation des liaisons C-F qui deviennent des dipôles pouvant s'aligner dans un champ électrique.

On peut donc les utiliser dans les capteurs piézoélectriques.

Les deux autres formes cristallines (α) ou (γ) sont beaucoup moins polaires et leurs propriétés piézoélectriques sont moins marquées.

Remarque 1 :

On peut obtenir la forme (β) par étirement de la forme (α).

Remarque 2 :

En copolymérisant le VDF avec le TrFE (trifluoroéthène) on augmente et améliore les propriétés piézoélectriques du PVDF.

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