MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (31)

Hydroxyméthylfurfural

HMF

5-(Hydroxyméthyl)-2-furancarboxaldéhyde

5-(Hydroxyméthyl)-2-furaldéhyde.

C₆H₆O₃

Aspect :

Cristaux jaunes en aiguilles (lorsque recristallisé dans un mélange éther-éther de pétrole).

Masse molaire :

126,110 g.mol^-1

Fusion :

31,5°C

Ebullition :

115°C (sous 1 mm de Hg)

Densité :

1,2062 à 25°C

Indice de réfraction :

1,5627 (Raie D du sodium- 18°C)

Solubilité :

Soluble dans l'eau, l'éthanol, le benzène et le chloroforme ; légèrement soluble dans l'éther.

N° CAS :

67-47-0

HMF

Déshydratation du fructose

Acide furanedicarboxylique

Molécule qui se forme lors des réactions de Maillard (chauffage d'aliments contenant des sucres en présence d'acides aminés ou de protéines ; C'est une réaction entre la fonction carbonyle () d'un ose et la fonction amine (-NH₂) d'une protéine, à chaud et en milieu anhydre.).

Il se forme également lors de la déshydratation du fructose suivant le schéma ci-contre (tous les intermédiaires mentionnés ne sont pas isolables).

Ce composé a en fait été détecté dans de nombreux aliments ayant subi un traitement thermique lait UHT, miel, jus de fruits …..

Son oxydation produit l'acide 2,5-furanedicarboxylique qui remplace parfois l'acide paraphtalique dans la synthèse de polyesters.

Diméthylfurane

DMF

C₆H₈O

Aspect :

Liquide.

Masse molaire :

96,127 g.mol^-1

Fusion :

-62,8°C

Ebullition :

93°C

Densité :

0,8883 à 20°C

Indice de réfraction :

1,4363 (Raie D du sodium- 20°C)

Solubilité :

Soluble dans, l'éthanol, l'éther, le benzène et l'acétone, le chloroforme ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

625-86-5

DMF

Synthèse du DMF a partir du fructose

Ce composé peut être obtenu à partir de l'hydroxyméthylfurfural (HMF) produit à partir de la biomasse, par hydrogénolyse sélective, des nanoparticules de ruthénium sur lit de zéolithes servant de catalyseur.

Le DMF est un agrocarburant d'efficacité supérieure de 40% à celle du bioéthanol.

Pseudo-éphédrine

C₁₀H₁₅NO

Aspect :

Cristaux blancs.

Masse molaire :

165,232 g.mol^-1

Fusion :

184°C

N° CAS :

90-82-4

On désigne ainsi les énantiomères (1R,2R) et (1S,2S) de l'éphédrine.

Cette molécule est un sympathomimétique, décongestionnant nasal par voie systémique.

N-éthylamphétamine

N-éthyl-α-méthylbenzèneéthanamide

Apétinil

C₁₁H₁₇N

Masse molaire :

163,260 g.mol^-1

Ebullition :

105°C (sous 14 mm de Hg)

Indice de réfraction :

1,4986 (Raie D du sodium- 25°C)

N° CAS :

457-87-4

Cette molécule de structure semblable à celle de l'amphétamine (c'est l'amphétamine N-éthylée) est une drogue aux effets intermédiaires entre ceux de l'amphétamine et ceux du métamphétamine.

Anhydride Chlorendique

Anhydride 1,4,5,6,7,7- hexachloro-norborn-5-ène-2,3-dicarboxylique

Anhydride 1,4,5,6,7,7- hexachloro-endo-bicyclo[2.2.1]-hept-5-ène-2,3-dicarboxylique

C₉H₂Cl₆O₃

Aspect :

Solide blanc cristallisé.

Masse molaire :

370,828 g.mol^-1

Fusion :

235°C

Densité :

1,76

Solubilité :

Soluble dans l'acétone, le benzène, l'huile de lin ; très peu soluble dans l'eau froide ; soluble dans l'eau chaude

N° CAS :

115-27-5

C'est un durcisseur des résines époxy.

Il sert également à synthétiser des stabilisants des dérivés vinyliques, de fongicides et d'insecticides, de plastifiants, de résines polyesters ou alkydes pour en diminuer l'inflammabilité (c'est un agent ignifuge).

NB : Un départ de flamme implique un processus radicalaire de combustion qui met en jeu des radicaux H◦ et HO◦ ; ces derniers, par exemple, contribuent à l'oxydation de CO en CO₂ opération très exothermique qui explique la chaleur générée par la flamme. Des molécules telles que l'anhydride chlorendique

incorporés aux tissus, vont au contact d'une flamme donner naissance à des radicaux Cl◦ qui neutralisent les radicaux H◦ et HO◦ en réagissant avec eux.

Acide chlorendique

Acide 1,4,5,6,7,7- hexachloro-norborn-5-ène-2,3-dicarboxylique

Acide 1,4,5,6,7,7- hexachloro-endo-bicyclo[2.2.1]-hept-5-ène-2,3-dicarboxylique

C₉H₄Cl₆O₄

Aspect :

Solide blanc cristallisé.

Masse molaire :

388,844 g.mol^-1

Fusion :

232°C

Densité :

1,76

Solubilité :

Soluble dans l'acétone, le benzène, l'huile de lin ; très peu soluble dans l'eau froide ; soluble dans l'eau chaude

N° CAS :

115-28-6

C'est un durcisseur des résines époxy.

incorporés aux tissus, vont au contact d'une flamme donner naissance à des radicaux Cl◦ qui neutralisent les radicaux H◦ et HO◦ en réagissant avec eux.

N'-Formylcynurénine

C₁₁H₁₂N₂O₄

Masse molaire :

236,224 g.mol^-1

Ebullition :

563,4°C

Densité :

1,394

N° CAS :

1022-31-7

Métabolite formé à partir du tryptophane par fixation d'une molécule de dioxygène sur les deux carbones du cycle pyrrolique sous l'action de la tryptophane pyrrolase.

Ce métabolite transfère son groupe formyle sur l'acide tétrahydrofolique et forme la cynurénine.

L'excrétion urinaire de la cynurénine augmente au cours d'une avitaminose B6 en même temps que celle des acides cynurénique et xanthurénique.

Ethotoïne

C₁₁H₁₂N₂O₂

Aspect :

Cristaux prismatiques (lorsque recristallisé dans l'eau).

Masse molaire :

204,225 g.mol^-1

Fusion :

94°C

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène ; soluble dans l'eau chaude.

N° CAS :

86-35-1

Anticonvulsivant de la famille des hydantoïnes utilisé comme la phénytoïne dans le traitement de l'épilepsie.

Anhalonine

C₁₂H₁₅NO₃

Aspect :

Aiguilles rhomboédriques.

Masse molaire :

221,2524 g.mol^-1

Fusion :

86°C

Ebullition :

140°C (sous 0,02 mm de Hg)

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène, le chloroforme et l'éther de pétrole.

N° CAS :

519-04-0

C'est un alcaloïde qui fut découvert dans Lophophora williamsii ou peyotl (une espèce de petits cactus sans épines originaire de l'Amérique du nord) par Louis Lewin, un pharmacologue allemand (1850-1929) qui travaillait sur les produits psychotropes.

Tropinone

8-méthyl-8-azabicyclo [3,2,1] octan-3-one

C₈H₁₃NO

Aspect :

Poudre cristallisée blanche.

Masse molaire :

139,195 g.mol^-1

Fusion :

43°C

Ebullition :

227°C

Densité :

1,9872 (à 100°C)

Indice de réfraction :

1,4598 (à 100°C)

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène, l'acétone et l'éther de pétrole. légèrement soluble dans le chloroforme

N° CAS :

532-24-1

Synthèse de Robinson :

Alcaloïde synthétisé très élégamment en 1917 par Robinson ; son article a été publié pendant la première guerre mondiale.

On peut à partir de la tropinone, synthétiser l'atropine un autre alcaloïde présent naturellement dans la belladone.

Dendrobine

C₁₆H₂₅NO₂

Masse molaire :

263,38 g.mol^-1

Alcaloïde isolé de Dendrobium nobile une orchidée originaire d'Asie.

Il possède des propriétés analgésiques et antipyrétiques.

Oxomémazine

C₁₈H₂₂N₂O₂S

Masse molaire :

330,4444 g.mol^-1

Fusion :

115°C

N° CAS :

3689-50-7

Molécule de la famille des phénothiazines.

C'est un antihistaminique H1.

Elle possède aussi des propriétés sédatives et anticholinergiques. On l'utilise souvent comme antitussif.

Skytanthine

C₁₁H₂₁N

Masse molaire :

167,296 g.mol^-1

N° CAS :

24282-31-3

Alcaloïde monoterpénique isolé de Skytanthus acutus (Apocynacée), une espèce endémique des régions sablonneuses du nord du Chili et de l'extrême nord de l'Argentine.

(S)-Norlaudanosoline

Tétrahydropapavéroline

C₁₆H₁₇NO₄

Masse molaire :

287,310 g.mol^-1

Alcaloïde qui inhibe la capture de la dopamine dans le cortex cérébral.

Il se forme à l'état de traces dans le cerveau par condensation de la dopamine et du dopaldéhyde.

Salsalate

2-hydroxybenzoate de 2-carboxyphényle

C₁₄H₁₀O₅

Masse molaire :

258,226 g.mol^-1

Fusion :

147°C

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'acétone.

N° CAS :

552-94-3

Anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) du type salicylate.

Cette molécule est utilisée contre l'arthrite rhumatoïde en particulier.

Comme tous les AINS elle entraîne des risques hémorragiques, mais moins que l'aspirine.

Salsolinol

C₁₀H₁₃NO₂

Masse molaire :

179,22 g.mol^-1

Fusion :

187°C

N° CAS :

525-72-4

Alcaloïde de type isoquinoléinique que l'on trouve à raison d'environ 25µg/g au maximum dans le cacao ou le chocolat mais qui peut aussi se former dans l'organisme. Il inhibe en partie des enzymes comme les monoamines oxydases ou la tyrosine hydroxylase.

Sélégiline

C₁₃H₁₇N

Masse molaire :

187,281 g.mol^-1

N° CAS :

14611-51-9

Amphétamine inhibitrice des monoamines oxydases (IMAO) et notamment de la MAO B chez l'homme.

Cette molécule est utilisée pour traiter la maladie de Parkinson.

Rasagiline

C₁₂H₁₃N

Masse molaire :

171,238 g.mol^-1

N° CAS :

136236-51-6

Inhibiteur de la monoamine oxydase B (IMAO), qui contrairement à la sélégiline n'a pas de métabolites toxiques dans le corps humain.

Norsalsolinol

1,2,3,4-tétrahydroisoquinoléine-6,7-diol

C₉H₁₁NO₂

Masse molaire :

165,189 g.mol^-1

N° CAS :

34827-33-3

Neurotoxine dopaminergique suspectée d'être une des causes possibles de la maladie de Parkinson.

Elle se forme naturellement dans l'organisme humain à partir de la dopamine.

Indanthrène

Bleu d'indanthrène

Bleu d'indanthrone

6,15-Dihydro-5,9,14,18-anthrazinetétrone

Aspect :

Aiguilles bleues.

C₂₈H₁₄N₂O₄

Masse molaire :

442,422 g.mol^-1

Fusion :

485°C (se décompose)

Solubilité :

Insoluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène ; soluble dans le nitrobenzène et les bases diluées.

N° CAS :

81-77-6

BLEUDINDANTHRENE2

Colorant très résistant à la lumière et à la chaleur.

Il est utilisé comme pigment ou comme teinture du fait de son fort pouvoir colorant.

En cosmétique sa dénomination colour index (CI) est 69800.

Dans certains pays il est autorisé comme colorant alimentaire (manascorubine E 130) pour l'azurage du sucre ou du sel (l'azurage étant une opération destinée à faire apparaître ceux-ci plus blancs), mais est interdit à cet effet en Europe.

2-Méthyltétrahydrofurane

C₅H₁₀O

Aspect :

Liquide à odeur d'éther

Masse molaire :

86,132 g.mol^-1

Ebullition :

78°C (se décompose)

Densité :

0,8552 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4059 (à 21°C)

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène ; soluble dans l'eau.

N° CAS :

96-47-9

2-Méthyltétrahydrofurane

2-Méthyltétrahydrofurane (S)

2-Méthyltétrahydrofurane (R)

Solvant inflammable à point d'ébullition supérieur à celui du THF et parfois utilisé à la place de celui-ci.

Il peut aussi être utilisé comme carburant.

On peut l'obtenir par hydrogénation catalytique du furfural.

Tébuconazole

C₁₆H₂₂ClN₃O

Masse molaire :

307,82 g.mol^-1

Fusion :

102,4°C

Solubilité :

Dans l'eau : 32mg/L.

N° CAS :

107534-96-3

Protège le blé contre les septorioses, des maladies cryptogamiques engendrées par diverses espèces de champignons du genre Septoria

(Septoria nodorum et Septoria tritici) qui se manifestent par des taches sur les feuilles ou les tiges et contre les rouilles, dues aussi à des champignons (Puccinia recondita et Puccinia striiformis) maladie qui se manifeste par des pustules sur les feuilles.

Le mode d'action de ce fongicide est le suivant :

Il se fixe sur l'hème d'une hétéroprotéine et inhibe un processus fondamental pour la survie des champignons responsables des maladies du blé.

Fenhexamide

C₁₄H₁₇Cl₂NO₂

Aspect :

Poudre beige

Masse molaire :

302,196 g.mol^-1

Fusion :

153°C

Densité :

1,34 (20°C)

N° CAS :

126833-17-8

Fongicide protégeant fraisiers, tomates, blé et vigne des champignons responsables de la pourriture grise (Botrytis cinerea).

Il bloque l'étape de C4-déméthylation de la biosynthèse de l'ergostérol qui est un composant des membranes des cellules fongiques.

Trifloxystrobine

C₂₀H₁₉F₃N₂O₄

Masse molaire :

408,37 g.mol^-1

Densité :

1,36

Fusion :

72,9°C

N° CAS :

141517-21-7

Protège le blé contre les fusarioses (maladies fongiques courantes des végétaux) Fusarium graminearum et Fusarium culmorum.

Comme les strobilurines A,B,C,D,E,F,G,H, ce composé est un inhibiteur externe de la quinone Qoi (pour Quinone outside inhibitors) ; c'est-à-dire un inhibiteur du site d'oxydation du coenzyme Q situé sur la face externe du cytochrome b, une protéine présente dans la membrane des mitochondries.

Fluoxastrobine

C₂₁H₁₆ClFN₄O₅

Aspect :

Cristaux blancs

Masse molaire :

458,84 g.mol^-1

Fusion :

105°C

Densité :

1,422 (20°C)

N° CAS :

361377-29-9

Solubilité :

Très soluble dans le dichlorométhane (plus de 250 mg/L à 20°C) ; peu soluble dans l'eau (2,56 mg/L à 20°C).

FLUOXASTROBINE

Protège le blé contre les maladies (pétin-verse et piétin-échaudage) dues à certains champignons (pour le piétin- verse Tapesia yallundae et Tapesia acuformis ; pour le piétin-échaudage (Gaemannomyces graminis).

Le piétin verse, les épis se couchent et le piétin-

échaudage les épis deviennent blancs.

Prothioconazole

C₁₄H₁₅Cl₂N₃OS

Aspect :

Solide cristallisé beige clair

Masse molaire :

344,254 g.mol^-1

Fusion :

142°C

N° CAS :

178928-70-6

Fongicide de la famille des triazoles.

Large spectre il permet de lutter contre les maladies du blé, maladies du pied, foliaires ou de l'épi, comme par exemple le charbon (Ustilago tritici), les épis noircissent, la carie (Tilletia caries) les grains se remplissent de poussière noire.

Il agit comme tous les triazoles comme inhibiteur des stérols composants des membranes des cellules fongiques.

Strobilurines

STROBILURINA

Strobilurine A

C₁₆H₁₈O₃

258,312 g.mol^-1

STROBILURINEB

Strobilurine B

C₁₇H₁₉ClO₄

322,8 g.mol^-1

N° CAS :

65105-52-4

STROBILURINEC

Strobilurine C

C₂₁H₂₆O₄

342,435 g.mol^-1

Strobilurine D

C₂₆H₃₄O₆

442,545 g.mol^-1

Strobilurine E

C₂₆H₃₂O₇

456,528 g.mol^-1

Strobilurine F

C₂₁H₂₆O₅

358,428 g.mol^-1

Strobilurine G

C₂₆H₃₄O₆

442,545 g.mol^-1

STROBILURINEH

Strobilurine H

C₁₇H₂₀O₄

288,338 g.mol^-1

Les strobilurines sont des fongicides utilisés pour les céréales, la vigne, les tomates, les pommes de terre ….et actifs notamment contre le mildiou et l'oïdium.

Les strobilurines constituent avec deux autres familles de fongicides celle de la fenamidone et celle de la famoxadone les inhibiteurs externes de la quinone Qoi (pour Quinone outside inhibitors) ; c'est-à-dire les inhibiteurs du site d'oxydation du coenzyme Q situé sur la face externe du cytochrome b, une protéine présente dans la membrane des mitochondries.

Famille des Strobilurines

Azoxystrobine

C₂₂H₁₇N₃O₅

403,3875 g.mol^-1

N° CAS :

131860-33-8

Krésoxim méthyle

C₁₈H₁₉NO₄

313,348 g.mol^-1

N° CAS :

143390-89-0

Picoxystrobine

C₁₈H₁₆F₃NO₄

Masse molaire :

367,319 g.mol^-1

Fusion :

75°C

Densité :

1,40

N° CAS :

117428-22-5

Fluoxastrobine

C₂₁H₁₆ClFN₄O₅

Masse molaire :

458,827 g.mol^-1

Fusion :

104°C

N° CAS :

361377-29-9

Dimoxystrobine

C₁₉H₂₂N₂O₃

Masse molaire :

326,389 g.mol^-1

Fusion :

136°C

Densité :

1,24

N° CAS :

149961-52-4

Pyraclostrobine

C₁₉H₁₈ClN₃O₄

Masse molaire :

387,817 g.mol^-1

Fusion :

64°C

Densité :

1,367

N° CAS :

175013-18-0

Trifloxystrobine

C₂₀H₁₉F₃N₂O₄

Masse molaire :

408,37 g.mol^-1

Densité :

1,36

Fusion :

72,9°C

N° CAS :

141517-21-7

Comme les strobilurines A,B,C,D,E,F,G,H, ces composés sont des inhibiteurs externes de la quinone Qoi (pour Quinone outside inhibitors) ; c'est-à-dire les inhibiteurs du site d'oxydation du coenzyme Q situé sur la face externe du cytochrome b, une protéine présente dans la membrane des mitochondries.

Fénamidone

C₁₇H₁₇N₃OS

Masse molaire :

311,40 g.mol^-1

N° CAS :

161326-34-7

La fénamidone est un fongicide foliaire utilisé pour protéger les vignes, les légumes et les plantes ornementales.

Comme les strobilurines, ce composé est un inhibiteur externe de la quinone Qoi (pour Quinone outside inhibitor) ; c'est-à-dire un inhibiteur du site d'oxydation du coenzyme Q situé sur la face externe du cytochrome b, une protéine présente dans la membrane des mitochondries.

Famoxadone

C₂₂H₁₈N₂O₄

Masse molaire :

374,389 g.mol^-1

Aspect :

Poudre de couleur crème

Fusion :

141°C

Solubilité :

Dans l'eau : 243 µg.L^-1 à pH 5

N° CAS :

131807-57-3

FAMOXADONE

Fongicide systémique ; particulièrement efficace contre le mildiou de la vigne et de la tomate.

Tétrahydro-2,4-diméthyl-4H-pyrrolo[2,1-d]-1,3,5-dithiazine C₈H₁₅NS₂

Masse molaire :

189,341 g.mol^-1

Fusion :

130,00°C

Ebullition :

235,00°C

N° CAS :

116505-60-3

VIANDEROTIE

Composé ayant une odeur de viande rôtie à des concentrations très faibles (10^-18 g/L).

(S,S)-(-)-Vulcanolide ®

C₁₈H₂₆O

Masse molaire :

258,398 g.mol^-1

Molécule de synthèse, à odeur musquée, fortement terreuse et légèrement ambrée, utilisée pour améliorer la fragrance de détergents de savons ou plus rarement de parfums.

L'isomère présenté ici est celui dont l'odeur est la plus marquée.

Chlorpromazine

2-Chloro-N,N-diméthyl-10H-phénothiazine-10-propanamine

C₁₇H₁₉ClN₂S

Masse molaire :

318,864 g.mol^-1

Ebullition :

202°C sous 0,2 mm de Hg.

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme, le benzène ; soluble dans l'acide chlorhydrique dilué ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

50-53-3

C'est un dérivé de la phénothiazine ; il est utilisé dans le traitement des psychoses aiguës et chroniques comme la schizophrénie et des phases du trouble bipolaire. C'est un antipsychotique de première génération.

Il possède des propriétés antidopaminergiques d'importance moyenne, mais aussi des propriétés antihistaminiques.

Phénothiazine

10H-Phénothiazine

Dibenzothiazine

Thiodiphénylamine

C₁₂H₉NS

Aspect :

Cristaux prismatiques jaunes lorsque recristallisés dans l'éthanol ; cristaux en écailles jaunes lorsque recristallisés dans le toluène.

Masse molaire :

199,272 g.mol^-1

Fusion :

187,5°C

Ebullition :

371°C.

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène.

N° CAS :

92-84-2

PHENOTHIAZINE

Phénothiazine

BLEUDEMETHYLENE

Bleu de méthylène (forme colorée)

Molécule dont la formule est voisine de celle du bleu de méthylène à partir duquel on peut la préparer.

Elle possède des propriétés insecticides et antihelminthiques.

Elle est le chef de file des composés dits phénothiaziniques en pharmacologie.

Ferroquine

C₂₃H₂₄ClFeN₃

Aspect :

Solide jaune cristallisé

Masse molaire :

433,755 g.mol^-1

Fusion :

193 à 195°C

Antipaludique, nouveau dérivé de la chloroquine, conçu en 1994 à l'Université de Lille 1 (Professeur Jacques Brocard) ; il a passé avec succès les phases I et II de développement clinique chez Sanofi-Aventis.

Trioxaquines

Trioxane :

Aminoquinoléine

Un exemple, la primaquine :

Trioxaquine PA 1259

C₂₇H₃₆ClN₃O₃

Masse molaire

486,046 g.mol^-1

Ce sont de nouvelles molécules antipaludiques hybrides à activité duale.

Elle sont l'association de deux pharmacophores antipaludiques de classe différente : un trioxane et une aminoquinoléine.

La trioxaquine PA1259 par exemple est active sur les stades larvaires et adultes de Schistosoma mansoni.

Clonazépam

C₁₅H₁₀ClN₃O₃

Aspect :

Cristaux blancs

Masse molaire :

315,711 g.mol^-1

Fusion :

237,5°C

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'acétone, le méthanol, le chloroforme ; insoluble dans l'eau et le benzène.

Numéro CAS :

1622-61-3

Anticonvulsivant de la famille des benzodiazépines, utilisé contre l'épilepsie. Risques très grands de dépendance. Commercialisé notamment sous le nom Rivotril ®.

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