MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES
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ou acide
3,6-diaminohexanoïque ou Isolysine C6H14N2O2 Masse molaire : 146,1876 g.mol-1 Ebullition : 319,6°C Densité : 1,125 N° CAS : 4299-56-3 |
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Acide aminé à propriétés
antibactériennes. Cette molécule est isomère de l'acide α-aminé lysine (acide 2,6-diaminohexanoïque). |
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Complexe de Meisenheimer |
Certains composés aromatiques
peuvent donner lieu à des substitutions nucléophiles :
Dont le mecanisme est :
Le complexe découvert et isolé par Meisenheimer a permis
de conforter la pertinence du mécanisme avancé pour ces réactions :
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ou Ergosta-5,7,22-trièn-3-ol,
(3β, 22E) ou Provitamine D C28H44O Masse molaire : 396,648 g.mol-1 Fusion : 170°C Ebullition : 250°C (sous 0,01 mm de
Hg). Densité : 1,125 N° CAS : 57-87-4 Solubilité : Soluble dans le benzène
et le chloroforme ; légèrement soluble dans l'éthanol, l'éther et l'éther de
pétrole ; insoluble dans l'eau. |
Ergostérol
L'ergostérol est encore
appelé provitamine D. Le passage photochimique
de l'ergostérol à la vitamine D2, in vitro, se fait par l'intermédiaire du cis-tachystérol ou prévitamine D2, dont la formule
est : Sous l'effet des rayons
UV ce cis-tachystérol peut s'isomériser : - soit en trans-tachystérol :
- soit en lumistérol :
C28H44O Masse molaire : 396,648 g.mol-1 N° CAS : 474-69-1 |
Principal stérol (numérotation des stérols)
présent dans la levure (les champignons) ; conduit à la vitamine D2 par
irradiation aux rayons U.V. (282 nm).Son nom vient de l'ergot de seigle où il
a été découvert. |
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ou Aspect : Masse molaire : 396,648 g.mol-1 Fusion : 116,5°C Ebullition : Se sublime N° CAS : 50-14-6 Solubilité : Soluble dans l'éthanol,
l'éther, l'acétone, le chloroforme ; insoluble dans l'eau. |
Ou
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Stéroïde
. On appelle
vitamine D l'ensemble des vitamines D2 et D3 ; dans l'organisme
humain leur principal métabolite actif étant le calcitriol. |
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VitamineD3 Aspect : Cristaux
blancs en aiguilles. Masse molaire : |
Ou
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Stéroïde ; Propriétés analogues à la vitamine D2
On appelle vitamine D l'ensemble
des vitamines D2
et D3 ; dans l'organisme humain leur principal métabolite actif étant le calcitriol |
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1,25-dihydroxycholécalciférol C27H44O3 Aspect : Cristaux
blancs. Masse molaire : Légèrement
soluble dans l'éthanol, le méthanol, l'acétate d'éthyle. N° CAS : 32222-06-3 |
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Stéroïde dont la formule dérive de celle de la vitamine
D3
en ajoutant à celle-ci deux fonctions alcool en 1 et 25. C'est le
métabolite principal des vitamines D2 et D3 au niveau du foie et des reins. Le calcitriol
augmente le taux du calcium dans le sang. Il induit la
synthèse des protéines qui fixent et transportent le calcium ; il augmente en
conséquence le renouvellement du calcium osseux et favorise l'ossification. |
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C10H8N4O5 Aspect : Cristaux en
aiguilles jaunes (lorsque recristallisé dans l'éthanol). Masse molaire : Ebullition : Se décompose. Soluble dans
l'éthanol, le méthanol, l'éther ; légèrement soluble dans l'eau. N° CAS : 550-74-3 |
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A été utilisé
dans l'identification microcristalloscopique de la vitamine B1 . Une ancienne
méthode de dosage du calcium sérique l'utilisait comme réactif ; l'acide
picrolonique précipitant le calcium. |
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ou 12-O- tétradécanoylphorbol-13-acétate ou diester du
Phorbol (12-myristate ; 13-acétate) ou TPA ou PMA C36H56O8 Aspect : Huile Masse molaire : N° CAS : 16561-29-8 |
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C'est le
diester du phorbol
le plus communément utilisé. Il se lie et active la protéine kinase C (PKC),
a une large palette d'effets sur les cellules et les tissus et est un très
puissant activateur des tumeurs de la peau chez les souris. On peut
l'isoler comme le phorbol de l'huile de croton (Croton tiglium) de la famille des Euphorbiacées (plante
originaire du sud-est asiatique, aux feuilles vert foncé malodorantes ;
capsules brunes contenant 3 graines dures et noires d'où on extrait l'huile). |
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C20H28O6 Aspect : Cristaux
(lorsque recristallisé dans l'éthanol). Masse molaire : Soluble dans
l'eau et l'acétone. N° CAS : 17673-25-5 |
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Molécule
isolée la première fois en 1934 par hydrolyse de l'huile de croton (Croton tiglium) de la famille des
Euphorbiacées (plante originaire du sud-est asiatique, aux feuilles vert
foncé malodorantes ; capsules brunes contenant 3 graines dures et noires d'où
on extrait l'huile). Son principal diester est le cocarcinogène A1 (myristate en 12 et acétate en 13) utilisé dans les recherches sur les cancers des cellules de la peau. |
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ou 2-Phénylindan-1,3-dione ou 2-Phényl-1H-indèn-1,3(2H)-dione C15H10O2 Aspect : Cristaux en
feuilles (lorsque recristallisé dans l'éthanol ou le benzène). Masse molaire : Soluble dans
l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène, le méthanol, le chloroforme ;
insoluble dans l'eau. N° CAS : 83-12-5 |
phénindione Le dérivé fluoré de la
phénindione est également un antagoniste de la vitamine K, c'est la
fluindione ; elle est commercialisée comme médicament sous le nom Préviscan®.
Fluindione N° CAS : 957-56-2 Masse molaire : 240,2292 g.mol-1 |
Antagoniste
compétitif de la vitamine K, c'est un anti-coagulant (médicament Pindione ®)
; il fonctionne comme la warfarine. |
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Acide iopodique ou Ipodate C12H13
I3N2O2 Aspect : Cristaux. Masse molaire : Très soluble
dans l'éthanol, le méthanol, l'acétone, le chloroforme ; insoluble dans
l'eau. N° CAS : 5587-89-3 |
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Agent de
contraste en radiographie aux rayons X. Ses sels de sodium et de calcium sont
notamment utilisés lors des cholécystographies (radiographies de la vésicule
biliaire) et des cholangiographies (radiographies des voies biliaires). Des
études ont été menées en vue de l'utiliser dans le traitement de
l'hyperthyroïdie. |
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ou 2-(β-D-Glucopyranosyloxy)-2-méthylpropanenitrile. C10H17NO6 Aspect : Cristaux en
aiguilles (lorsque recristallisé dans l'éthanol ou l'eau). Masse molaire : Très soluble
dans l'acétone. N° CAS : 554-35-8 |
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Glycoside ayant un groupement nitrile dans sa partie
aglycone. On en trouve
notamment dans la racine de manioc (Manihot
osculenta), un arbuste de la famille des euphorbiacées et originaire
d'Amérique du sud. Par action de
l'enzyme linamarase présente dans les cellules du manioc et libérée lorsqu'on
coupe les racines, la linamarine se décompose et libère du cyanure
d'hydrogène, composé toxique. La consommation de la racine de manioc
nécessite donc une préparation qui lui enlève ce caractère dangereux. |
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Acide santonique C15H20O4 Aspect : Cristaux. Masse molaire : Ebullition : 285°C (sous 15
mm de Hg) Soluble dans
l'éthanol, l'éther, le chloroforme, l'acide acétique ; légèrement soluble
dans l'eau. N° CAS : 510-35-0 |
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Peut s'obtenir
par hydrolyse basique de la santonine (une lactone) suivie d'un
réarrangement à plusieurs étapes. Les cristaux
d'acide santonique ont une structure où des liaisons hydrogène
intermoléculaires se font entre l'atome d'hydrogène de l'acide (-O-H) et
l'atome d'oxygène de la fonction cétone (C=O) d'une autre molécule. Remarque : Le Codex recommandait d'appeler la santonine
"acide santonique" bien que les deux molécules soient distinctes ;
un fait divers tragique a hélas permis de vérifier combien
cette recommandation (dictée par des considérations liées à la sécurité)
était judicieuse ! |
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ou Acide
pipéridine-3-carboxylique C6H11NO2 Masse molaire : Très soluble
dans l'eau. N° CAS : 498-95-3 |
Acide nipécotique
Acide isonipécotique ; un des isomères de l'acide
nipécotique : C6H11NO2 Aspect : Cristaux en aiguilles. Masse molaire : Soluble dans l'eau. N° CAS : 498-94-2 Sécurité :
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Inhibiteur de
la capture du GABA . |
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Acide L-pipécolique ou Acide
(S)-pipéridine-2-carboxylique C6H11NO2 Aspect : Cristaux en
aiguilles (lorsque recristallisé dans un mélange méthanol/éther). Masse molaire : N° CAS : 3105-95-1 |
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C'est un
isomère de position du groupe carboxyle de l'acide nipécotique. "L’acide
pipécolique est un acide aminé non protéinogénique. Ce composé est un
métabolite secondaire fabriqué par les plantes et les
champignons et, d’autre part, il est présent dans le sérum physiologique
humain. Il intervient comme substrat de certaines enzymes, comme les
peptide-synthases et les polycétide-synthases, pour fabriquer des métabolites
secondaires possèdant des propriétés interessantes comme le FK 506
(immunosuppresseur) et la rapamycine (antibiotique)". Extrait de synthèse d’acides pipécoliques hautement
fonctionnalisés Laboratoire de Chimie Organique ESPCI 10 rue Vauquelin 75231 Paris Cedex 05 http://www.ed406.upmc.fr/attributionbourse/2011/2011-ED-Janine.pdf
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C13H24N4O3S Aspect : Huile. Masse molaire : N° CAS : 26839-75-8 |
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Le timolol est
un bêta-bloquant utilisé par voie orale dans le traitement de l'hypertension
artérielle et par voie oculaire dans le traitement du glaucome et de
l'hypertonie intraoculaire. |
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ou Dibenzopyrazine C12H8N2 Aspect : Cristaux en
aiguilles de couleur jaune-rouge (lorsque recristallisé dans l'acide
éthanoïque). Masse molaire : N° CAS : 92-82-0 Solubilité : Soluble dans
le benzène, l'éthanol ; légèrement soluble dans l'eau et l'éther. |
Phénazine Une azine
est un composé résultant de l'action des cétones ou des aldéhydes sur l'hydrazine
:
Les azines sont : - Soit linéaires :
- Soit cycliques, la plus simple étant la phénazine :
Remarque : Certains auteurs considèrent la pyridine (ou
azabenzène), une imine cyclique aromatique,
comme une azine et les composés tels que
comme des diazines. |
La plus simple
des azines cycliques ; de nombreux dérivés de la phénazine sont des colorants utilisés comme teintures pour les tissus. |
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C3H3N3 Masse molaire : Ebullition : 114°C Densité : 1,38 (à 25°C) Soluble dans
l'éthanol, l'éther. N° CAS : 290-87-9 |
1,3,5-triazine
Résine mélamine-formol (appelée mélamine) |
C'est un
réactif solide qui remplace avantageusement le cyanure d'hydrogène (HCN),
gazeux, en chimie organique. Nombre de ses
dérivés sont des herbicides comme par exemple l'atrazine:
Un de ses
dérivés, la mélamine :
En association
avec le formaldéhyde, sert à fabriquer des résines appelées mélamines (colles avec durcisseur et
assiettes). |
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ou 3-méthoxy-2-méthylamino benzoate de méthyle. C10H13NO3 Aspect : Cristaux prismatiques (lorsque la recristallisation
a eu lieu dans l'éthanol). Masse molaire : Ebullition : 271°C ; 147 °C (sous 10 mm de Hg). Très soluble dans le benzène, l'éthanol, l'éther. N° CAS : 483-64-7 |
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La damascénine
est présente dans les enveloppes (testas) des graines de Nigella damascena une plante de la famille des Renonculacées. C'est une
substance d'odeur agréable mais de haute toxicité ; dans certaines conditions
de concentration on lui prête des activités anti-inflammatoires,
astringentes, carminatives, vermifuges. |
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ou Apocymarine C23H32O6 Aspect : Cristaux en
plaques (lorsque la recristallisation a eu lieu dans un mélange
méthanol-eau), en feuilles (recristallisation dans l'eau). Masse molaire : Soluble dans
le benzène, l'éthanol, l'acide éthanoïque, l'acétone, le chloroforme ;
insoluble dans l'eau et l'éther. N° CAS : 66-28-4 |
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Partie
aglycone d'un composé (Strophantine K) isolé de Strophantus Kombe, S gratus et autres espèces C'est une substance
très toxique utilisée autrefois comme cardiotonique comme la digitaline ou digitoxine. |
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C54H90
N6O18 Aspect : Cristaux Masse molaire : N° CAS : 2001-95-8 |
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Molécule
isolée de Streptomyces fulvissimus
. Elle favorise la traversée des membranes de l'ion potassium (K+),
c'est un ionophore ; Les groupements carbonyles complexent l'ion potassium
qui se place au centre (la géométrie de la molécule fait que cette
complexation se fait plus facilement qu'avec les autres ions et notamment
l'ion sodium) ; les groupes non
polaires méthyle et isopropyle, hydrophobes, favorisent l'insertion de cette
molécule (qui englobe l'ion potassium) dans l'intérieur hydrophobe de la
membrane. Le complexe
valinomycine-K+ diffuse librement à travers la membrane et assure
un passage rapide des ions K+ (jusqu'à 10 000 K+ par
seconde). L'effet est le
même pour l'ion rubidium. |
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ou (S)-3',4',5,7-tétrahydroxyflavanone C15H12O6 Aspect : Cristaux en
plaques ou en aiguilles (lorsque la recristallisation a eu lieu dans
l'éthanol). Masse molaire : N° CAS : 552-58-9 Très soluble
dans l'éthanol et l'acide éthanoïque. |
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Flavonoïde qui réduit l'amertume
des composés amers (caféine, quassine, …) ; on trouve cette
molécule dans l'herba Santa (Eriodictyon californicum) plante du
nord du Mexique et de la Californie, mais aussi dans le citron (Citrus lemon) sous forme d'hétéroside
(Eriocytrine ou Eriodictyol-7-O-rutinoside). |
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C16H14O6 Masse molaire : Ebullition : 583,8°C Densité : 1,458 N° CAS : 446-71-9 |
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Flavonoïde qui réduit l'amertume
des composés amers (caféine,
quassine, …) ;
on trouve cette molécule dans l'herba Santa (Eriodictyon californicum)
plante du nord du Mexique et de la Californie, mais aussi dans le citron
(Citrus lemon) sous forme
d'hétéroside. Cette molécule
est l'isomère de l'hespérétine. |
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ou 2,3-dihydro-2-phényl-4-H-1-benzopyran-4-one C15H12O2 Aspect : Aiguilles
(lorsque la recristallisation a eu lieu dans la ligroïne). Masse molaire : N° CAS : 487-26-3 Soluble dans
l'acétone et le benzène ; insoluble dans l'eau. |
Numérotation :
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Flavonoïde que l'on rencontre dans
les agrumes (Citrus). Les flavanones
sont des molécules dérivant de celle de la flavanone par substitution des H
sur les carbones 3',4',5,7 par des OH ou des O-CH3 notamment ; on
peut par exemple citer : - l'hespérétine
:
- l'ériodictyol
:
- la
naringénine :
Elles existent
souvent sous forme d'hétérosides et
contribuent par exemple à donner leur saveur aux citrons. Les flavanones
viennent des flavones par
réduction de la double liaison C2-C3 de l'hétérocycle. Les flavanones
peuvent facilement être converties en chalcone en les mettant en milieu
alcalin (et vice-versa en milieu acide). |
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C7H14N2O4S2 Aspect : Aiguilles
(lorsque la recristallisation a eu lieu dans l'eau). Masse molaire : Ebullition : 515,4°C N° CAS : 498-59-9 1,501 |
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Acide aminé
non protéique que l'on trouve par exemple dans le fèves d'Archidendron pauciflorum (ou Pithecellobium lobatum) consommées
dans le sud-est de l'Asie ; l'acide djenkolique qu'elles contiennent les
rendent moyennement toxiques, provoquant des problèmes urinaires, rénaux et
donnant des crises de goutte. On trouve
aussi cet acide dans les mimosoïdées et en particulier les espèces du genre
acacia où il s'accumule dans les graines. |
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ou N,N-diméthyl-1H-indole-3-éthanamine ou DMT C12H16N2 Aspect : Solide brun Masse molaire : Densité : 1,076 N° CAS : 61-50-7 |
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Molécule
agoniste des récepteurs de la sérotonine ; en se fixant sur le récepteur
5-HT2A (5-hydroxytryptamine 2A) elle provoque des modifications de la
perception des images et des couleurs. Cette molécule,
classée comme stupéfiant, est en particulier présente dans les plantes du
type Psychotria (Psychotria viridis ou Psychotria leiocarpa ….) ; cependant,
ces plantes consommées par voie orale ne produisent pas ces effets
psychotropes car les molécules de N,N-diméthyltryptamine qu'elles apportent
sont rapidement dégradées par la monoamine oxydase (MAO), une enzyme
naturellement présente dans l'organisme humain. Remarque : L'ayahuasca,
un breuvage obtenu à partir de l'écorce de lianes (Banisteriopsis) et de plantes du type Psychotria , est à la base de pratiques chamaniques des tribus
indiennes d'Amazonie. L'activité de
l'ayahuasca est de deux ordres : - les Psychotria
apportent à l'organisme les molécules de N,N-diméthyltryptamine ; - les Banisteriopsis
apportent à l'organisme des β-carbolines (harmine, harmaline, 1,2,3,4-tétrahydroharmine)
qui inhibent la monoamine oxydase. La
N,N-diméthyltryptamine n'étant plus dégradée, va se fixer sur le récepteur
5-HT2A et s'ensuit un état de transe pour l'individu qui a absorbé ce
breuvage. |
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ou (1R)-7-méthoxy-1-méthyl-2,3,4,9-tétrahydro-1-H-pyrido[3,4-b] indole ou THH C13H16N2O Masse molaire : Densité : 1,145 N° CAS : 17019-01-1 |
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Molécule que
l'on trouve dans différentes plantes parmi lesquelles celles de type Banisteriopsis en même temps que l'harmine ou l'harmaline. Ces molécules
ont la propriété lorsqu'elle sont absorbées d'inhiber la monoamine oxydase
(MAO) une enzyme naturellement présente dans l'organisme humain. Le breuvage
ayahuasca obtenu à partir de l'écorce de lianes (Banisteriopsis) et de plantes du type Psychotria , est à la base de pratiques chamaniques des tribus
indiennes d'Amazonie ; les Psychotria
apportent à l'organisme les molécules de N,N-diméthyltryptamine
qui sont des agonistes des récepteurs de la sérotonine ; en se fixant sur le
récepteur 5-HT2A (5-hydroxytryptamine 2A) elles provoquent des modifications
de la perception des images et des couleurs. Ces effets
psychotropes ne sont en général pas perçus lorsque l'on consomme les Psychotria seules car les molécules de
N,N-diméthyltryptamine qu'elles apportent sont dégradées
par la monoamine oxydase. Mais en présence de plantes du type Banisteriopsis qui inhibent l'enzyme,
l'effet psychotrope a lieu ei il s'ensuit un état de transe pour l'individu
qui a absorbé ce breuvage. |
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C30H40O6 Masse molaire : N° CAS : 13624-21-0 |
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Molécule
présente dans l'absinthe (Artemisia
absinthium) à 0,2-0,3%. C'est elle qui donne l'amertume à la boisson que
l'on fabrique à partir de cette plante. Ce composé a
une activité anti-inflammatoire. A ne pas confondre avec l'alpha et la
bêta-thujone des composés toxiques que l'on trouve aussi dans l'absinthe. |
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Acide jasmonique C12H18O3 Masse molaire : Ebullition : 160°C (0,7 mm
de Hg) N° CAS : 6894-38-8 |
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Cette molécule
et son ester méthylique le jasmonate de méthyle induisent une résistance de
certains végétaux aux maladies et aux insectes. Ce rôle a été attribué après
que l'on a mis en évidence une relation entre la biosynthèse de phytoalexines et la
teneur en acide jasmonique de cellules en culture. Cet acide
active aussi de nombreux gènes qui codent pour des protéines ayant des
propriétés antifongiques. Mais l'acide
jasmonique intervient sur beaucoup d'autres processus physiologiques
(germination des graines et du pollen, développement des racines,…). Certains
chercheurs lui confèrent le statut d'hormone végétale. |
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ou Mycotoxine T2 C24H34O9 Aspect : Aiguilles Masse molaire : Fusion : 151°C N° CAS : 21259-20-1 Solubilité : Soluble dans
l'éthanol, le chloroforme, le DMSO ; légèrement soluble dans l'eau et l'éther
de pétrole. |
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Métabolite
secondaire produit des moisissures du genre Fusarium et qui est toxique pour les humains et les animaux. |
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C24H32O4S Masse molaire : Ebullition : 134°C N° CAS : 52-01-7 |
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Stéroïde
anti-hypertenseur et à faible effet diurétique. C'est un anti-aldostérone. |
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ou N,N-diméthylproline ou proline
bétaïne C7H13NO2 Aspect : Cristaux
(lorsque recristallisé dans l'eau). Masse molaire : Fusion : 235°C N° CAS : 471-87-4 Solubilité : Très soluble
dans l'eau et l'éthanol. |
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Cette molécule
se trouve dans la luzerne cultivée (Medicago
sativa) ou alfalfa, l'espèce Chrysanthemum
et les citrus. |
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ou (2-hydroxy-4-méthoxyphényl)phényl méthanone. C14H12O3 Aspect : Cristaux
incolores. Masse molaire : Fusion : 65,5°C Ebullition : 225°C N° CAS : 131-57-7 Solubilité : Soluble dans
la plupart des solvants organiques. |
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Une des
premières molécules à être utilisée dans les crèmes écrans solaires car elle
absorbe les UV à des longueurs d'onde inférieures à 350 nm. Elle est
responsable de photo-allergies de contact. |
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ou 6-benzoate de
D-glucose C13H16O7 Aspect : Solide
amorphe. Masse molaire : Fusion : 122°C N° CAS : 14200-76-1 Solubilité : Très soluble
dans l'eau, l'acétone, l'éthanol, l'éther. |
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Composé formé
d'une molécule de glucose estérifiée par l'acide benzoïque sur la fonction
alcool du carbone n°6. C.Griebel l'a obtenu à partir du suc des baies de Vaccinium vitis ideae.L. |
Xi
