MEDICAMENTS ET MOLECULES
PARTICULIERES (23)
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ou 4-amino-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone C9H13N3O5 Aspect : Aiguilles (si recristallisé dans l'éthanol dilué). Masse molaire : 243,216 g.mol-1 Fusion : 230°C (se décompose) N° CAS : 65-46-3 Solubilité : Très soluble dans l'eau ; légèrement soluble dans l'éthanol. |
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Nucléoside (hétéroside) formé à partir d'une base azotée hétérocyclique, la cytosine et d'un ose, le ribose. On le trouve dans l'ARN. |
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C4H5N3O Aspect : Plaques monocliniques ou tricliniques (si recristallisé dans l'eau). Masse molaire : 111,102 g.mol-1 Fusion : 322°C (se décompose) N° CAS : 71-30-7 Solubilité : Soluble dans l'eau ; légèrement soluble dans l'éthanol, le chloroforme
; insoluble dans l'éther. |
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Base azotée hétérocyclique ou base pyrimidique donnant des hétérosides
(nucléosides) en s'associant à des oses (Cytidine
avec le ribose ; cytarabine avec l'arabinose). |
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C5H10O5 Aspect : Plaques (si recristallisé dans l'éthanol). Masse molaire : 150,130 g.mol-1 Fusion : 88°C N° CAS : 50-69-1 Solubilité : Soluble dans l'eau ; légèrement soluble dans l'éthanol. |
Les glycosides constituent une grande famille de
molécules du vivant. Ce sont des biopolymères composés d'enchaînements de
monosaccharides ou "sucres" liés par une liaison glycosidique.
Selon la longueur de la chaîne constituée, on les nomme disaccharide (deux
unités), oligosaccharides (quelques unités) ou encore polysaccharides (avec
des masses molaires pouvant largement dépasser le million de g·mol─1). |
Le ribose est un aldopentose (pentose du type aldose),
c'est-à-dire un ose, monomère de glucide, constitué d’une chaîne de 5 atomes
de carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde. Le ribose joue un rôle
important pour les êtres vivants en tant que composant de l'ARN (acide
ribonucléique, (Cytidine…)) ou de l'ATP (adénosine triphosphate), du NADH
(forme réduite de la nicotinamide adénine dinucléotide), et de diverses
autres molécules importantes dans les processus métaboliques ; il est présent
aussi dans la vitamine B2 ou riboflavine. . Par réduction par le borohydrure de sodium on obtient
un polyol, le ribitol. |
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ou Cytosine arabinoside C9H13N3O5 Aspect : Cristaux prismatiques (si recristallisé dans l'éthanol dilué). Masse molaire : 243,216 g.mol-1 Fusion : 212°C N° CAS : 147-94-4 Solubilité : Soluble dans l'eau |
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Hétéroside formé à partir d'une base azotée hétérocyclique, la cytosine
et d'un ose, l'arabinose. Substance à effet antinéoplasique utilisée en chimiothérapie contre les
leucémies et certains lymphomes. Cete molécule a été extraite de l'éponge marine Cryptotethya crypta. |
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β-D-arabinose C5H10O5 Masse molaire : 150,130 g.mol-1 Fusion : 156°C Densité : 1,625 (à 25°C) N° CAS : 31178-69-5 Solubilité : Très soluble dans l'eau ; légèrement soluble dans l'éthanol ; insoluble
dans l'éther, l'acétone, le méthanol. |
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Aldopentose ; le nom arabinose provient de la gomme arabique dont
il est (sous sa forme L) un des constituants. Contrairement à la plupart des oses l'arabinose existe dans la nature,
davantage sous sa forme L que sous sa forme D. |
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C41H26O26 Masse molaire : 934,63 g.mol-1 Densité : 2,034 N° CAS : 36001-47-5 |
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Ellagitanin (polyphénol) que l'on trouve dans le bois de chêne (par
exemples Quercus robur, ou Quercus petraea, ou Quercus
pyrenaica) avec lequel on confectionne les tonneaux destinés à contenir
le vin. La vescalagine peut agir contre les ostéoclastes, cellules
naturellement chargées de dégrader les os afin qu'ils puissent se renouveler
; elle agit contre l'actine protéine importante pour l'architecture des
cellules ; elle dégrade le réseau d'actine la transformant en pelotes
amorphes. |
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Tanin complexe présent dans l'écorce des chênes asiatiques (Quercus acutissima et Quercus miyagii) mais aussi dans Quercus petraea. Il s'agit d'une unité ellagitanin C-glycosidique identique à la
vescalagine connectée une unité flavan-3-ol, la catéchine. Le bois de cœur de Quercus
petraea étant utilisé pour fabriquer des barriques destinées à contenir du vin, il n'est pas
anormal de trouver dans le vin de l'acutissimine A. Par ailleurs, les deux unités isolées, catéchine d'une part et
vescalagine d'autre part existent la première dans le vin et la seconde dans
le bois de chêne ; il n'est donc pas non plus anormal de penser qu'une
réaction se produit dans le vin lorsqu'il est élevé en fûts de chêne,
conduisant à l'acutissimine A. On prête à cette molécule des propriétés anti-cancéreuses ; elle
inhiberait l'action d'une enzyme la topoisomérase II, impliquée dans le
développement des cellules cancéreuses. |
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Tanin complexe présent dans l'écorce des chênes asiatiques (Quercus acutissima et Quercus miyagii) mais aussi dans Quercus petraea. Il s'agit d'une unité ellagitanin C-glycosidique identique à la
vescalagine connectée une unité flavan-3-ol, la catéchine. Le bois de cœur de Quercus
petraea étant utilisé pour fabriquer des barriques destinées à contenir du vin, il n'est pas
anormal de trouver dans le vin de l'acutissimine B. Par ailleurs, les deux unités isolées, catéchine d'une part et
vescalagine d'autre part existent la première dans le vin et la seconde dans
le bois de chêne ; il n'est donc pas non plus anormal de penser qu'une réaction
se produit dans le vin lorsqu'il est élevé en fûts de chêne, conduisant à
l'acutissimine B. |
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C41H26O26 Masse molaire : 934,63 g.mol-1 N° CAS : 24312-00-3 |
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Ellagitanin (polyphénol) que l'on trouve dans le bois de chêne (Quercus sp) ou le bois de châtaigner (Castanea sativa) avec lesquels on
confectionne les tonneaux destinés à contenir le vin. On retrouve dans les vins rouges élevés dans ces barriques ces
ellagitanins qui sont majoritaires. La castalagine est un épimère
de la vescalagine. |
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1,2,3,4,6-pentagalloyl-glucose C41H32O26 Aspect : Poudre jaune. Masse molaire : 940,68 g.mol-1 Fusion : >250°C (se décompose) Densité : 2,05 N° CAS : 14937-32-7 |
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Composé à partir duquel s'élaborent la
vescalagine et la castalagine dans les
plantes. |
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C35H54O14 Aspect : Cristaux prismatiques. Masse molaire : 698,796 g.mol-1 Ebullition : 904,4°C Fusion : 269°C Densité : 1,46 N° CAS : 20231-81-6 |
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On trouve cet hétéroside dans la racine de la plante uzara (Xysmalobium undulatum) ; la racine de
cette plante réduite en poudre est utilisée en Afrique du Sud pour son action
antispasmodique et comme antidiarrhéique L'uzarine a une partie aglycone qui ne diffère de celle de la
digitoxine (digitoxigénine) que
par la façon dont les cycles A et B sont joints. |
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ou Lactone du chêne ou 5-butyl-4-méthyldihydro-2(3H)-furanone. C9H16O2 Masse molaire : 156,22214 g.mol-1 Ebullition : 246,5°C Densité : 0,936 N° CAS : 39212-23-2 Sécurité : |
Cette molécule existe sous deux formes diastéréoisomères
: - La forme cis :
Qui présente une activité sensorielle supérieure à - La forme
trans :
Synthèse de la lactone du whisky : cette partie a été inspirée par la thèse de Nicolas Charbonnet : http://ethesis.unifr.ch/theses/charbonnetn.pdf? file=charbonnetn.pdf Pour synthétiser cette lactone on utilise un synthon , la
4-hydroxybuténolide :
qui peut-être obtenu par photochimie à l'oxygène
singulet à partir du furfural
(lui-même obtenu par hydrolyse acide des pentosanes, polysaccharides d'un
grand nombre de végétaux) :
L'analyse
rétrosynthétique s'écrit :
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Molécule qui participe à l'arôme des
whiskies, vins, brandies et qui provient du bois de chêne des
barriques de stockage ou d'affinage de ces boissons. Elle est aussi utilisée en parfumerie. |
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ou 5-pentyl-4-méthyldihydro-2(3H)-furanone. C10H18O2 Masse molaire : 170,22 g.mol-1 |
Cette molécule existe sous deux formes diastéréoisomères
: - La forme cis :
Qui présente une activité sensorielle supérieure à - La forme
trans :
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Molécule qui participe à l'arôme du cognac et qui provient du bois de
chêne des barriques de stockage ou d'affinage de cette boisson. Elle est aussi utilisée en parfumerie. |
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ou CBN ou 6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol C21H26O2 Aspect : Plaques, feuilles (lorsque recristallisé dans l'éther de pétrole). Masse molaire : 310,430 g.mol-1 Fusion : 77°C Ebullition : 185°C (sous 0,05 mm de Hg) N° CAS : 521-35-7 Solubilité : Soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène, l'éther de
pétrole ; insoluble dans l'eau. |
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Cannabinoïde présent dans le cannabis (cannabis sativa ou cannabis
indica ou afghanica) ; il est légèrement psychoactif (beaucoup moins que
le THC). |
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ou CBD C21H30O2 Aspect : Cristaux en baguettes (lorsque recristallisé dans l'éther de pétrole). Masse molaire : 314,462 g.mol-1 Fusion : 67°C Ebullition : 188°C (sous 2 mm de Hg) Densité : 1,040 (à 40°C) Indice de réfraction : 1,5404 (à 20°C) N° CAS : 13956-29-1 Solubilité : Soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène, le chloroforme ; insoluble
dans l'eau. |
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Cannabinoïde présent dans le cannabis (cannabis sativa ou cannabis
indica ou afghanica) ; il n'est pas psychoactif. |
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C20H20O14 Aspect : Solide blanc cristallisé. Masse molaire : 484,37 g.mol-1 Fusion : 146°C N° CAS : 469-32-9 |
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On trouve cette molécule dans Hamamelis
virginiana, un arbuste à feuilles caduques du nord de l'Amérique. On l'utilise en cosmétique pour ses propriétés astringentes. |
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Un sidérophore de type catécholate. Remarque : Le catéchol ou
pyrocatéchol est un diphénol, le 1,2-dihydroxybenzène ou le 2-hydroxyphénol :
L'ion catécholate :
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Conformation du
complexe ferrique de l'entérobactine :
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L'entérobactine est un sidérophore (du grec sidêros, fer, et phoros,
qui porte) produit par Escherichia Coli
ou Salmonella typhimurium, l'un des
plus forts chélateurs du fer (III) (Fe3+). Les sidérophores sont des petites molécules (environ 1000 daltons)
synthétisées par les bactéries dans le milieu extracellulaire et capables de
complexer le fer. Ils permettent sa solubilisation et son extraction du
milieu extérieur non organique ou à partir de molécules d'un hôte
(transferrine, lactoferrine, ferritine) ; le complexe sidérophore-fer ainsi
formé est reconnu par des récepteurs spécifiques présents à la surface de la
bactérie et celle-ci en récupérant le complexe récupère le fer (III) dont elle
a besoin. Il existe trois groupes principaux de sidérophores en fonction du
groupement chimique capable de fixer le fer ferrique : - les catécholates (comme l'entérobactine ou la chrysobactine par exemple) ; - les hydroxamates (comme l'aérobactine ou la desferrioxamine B) ; - les (α-hydroxy)carboxylates (comme l'achromobactine). |
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Un sidérophore de type catécholate. Remarque : Le catéchol ou
pyrocatéchol est un diphénol, le 1,2-dihydroxybenzène ou le 2-hydroxyphénol :
L'ion catécholate :
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Le seul site de chélation de la molécule correspond aux
deux OH phénoliques (catéchol). Les sidérophores sont des petites molécules (environ 1000 daltons)
synthétisées par les bactéries dans le milieu extracellulaire et capables de
complexer le fer. Ils permettent sa solubilisation et son extraction du
milieu extérieur non organique ou à partir de molécules d'un hôte
(transferrine, lactoferrine, ferritine) ; le complexe sidérophore-fer ainsi
formé est reconnu par des récepteurs spécifiques présents à la surface de la
bactérie et celle-ci en récupérant le complexe récupère le fer (III) dont
elle a besoin. Il existe trois groupes principaux de sidérophores en fonction du groupement
chimique capable de fixer le fer ferrique : - les catécholates (comme l'entérobactine
ou la chrysobactine par exemple) ; - les hydroxamates (comme l'aérobactine ou la desferrioxamine B) ; - les
(α-hydroxy)carboxylates (comme l'achromobactine). |
La chrysobactine est un sidérophore (du grec sidêros, fer, et phoros, qui porte) produit par Erwinia chrysanthemi et Erwinia
carotovora lorsqu'elles se trouvent dans un milieu pauvre en fer ; C'est un chélateur du fer (III) (Fe3+). |
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ou Déféroxamine C25H48 N6O8 Aspect : Cristaux (lorsque recristallisé dans l'éthanol). Masse molaire : 560,684 g.mol-1 Fusion : 139°C N° CAS : 70-51-9 Un chélateur de type hydroxamate. Remarque : Les acides hydroxamiques sont des molécules du type :
Ce sont des chélateurs de l'ion Fe3+. |
Après la fixation de Fe3+ la déféroxamine se cyclise pour
donner la féroxamine :
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La Desferrioxamine B est un sidérophore
(du grec sidêros, fer, et phoros, qui porte) produit par Streptomyces pilosus, lorsqu'elle se trouve dans un milieu pauvre
en fer. C'est un chélateur du fer (III) (Fe3+). Les sidérophores sont des petites molécules (de l'ordre de 1000 daltons) synthétisées par les
bactéries dans le milieu extracellulaire et capables de complexer le fer. Ils
permettent sa solubilisation et son extraction du milieu extérieur non
organique ou à partir de molécules d'un hôte (transferrine, lactoferrine, ferritine)
; le complexe sidérophore-fer ainsi formé est reconnu par des récepteurs
spécifiques présents à la surface de la bactérie et celle-ci en récupérant le
complexe récupère le fer (III) dont elle a besoin. Il existe trois groupes principaux de sidérophores en fonction du
groupement chimique capable de fixer le fer ferrique : - les hydroxamates (comme l'aérobactine
ou la desferrioxamine B), - les catécholates (comme l'entérobactine
ou la chrysobactine par exemple), - les (α-hydroxy)carboxylates (comme l'achromobactine). |
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Un chélateur de type hydroxamate. Remarque : Les acides hydroxamiques sont des molécules du type :
Ce sont des chélateurs de l'ion Fe3+. |
Les sidérophores sont des petites molécules (de l'ordre de 1000 daltons) synthétisées par les
bactéries dans le milieu extracellulaire et capables de complexer le fer. Ils
permettent sa solubilisation et son extraction du milieu extérieur non
organique ou à partir de molécules d'un hôte (transferrine, lactoferrine,
ferritine) ; le complexe sidérophore-fer ainsi formé est reconnu par des
récepteurs spécifiques présents à la surface de la bactérie et celle-ci en
récupérant le complexe récupère le fer (III) dont elle a besoin. Il existe trois groupes principaux de sidérophores en fonction du
groupement chimique capable de fixer le fer ferrique : - les hydroxamates (comme l'aérobactine ou la desferrioxamine B), - les catécholates (comme l'entérobactine
ou la chrysobactine par exemple), - les
(α-hydroxy)carboxylates (comme l'achromobactine). |
L'aérobactine est un sidérophore (du grec sidêros, fer, et phoros,
qui porte) produit par Escherichia Coli
ou Shigella flexneri lorsqu'elles se trouvent dans un milieu
pauvre en fer. C'est un chélateur du fer (III) (Fe3+). Il est classé comme secondaire par rapport à l'entérobactine. |
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Un chélateur de type acide (α-hydroxy)carboxylique. |
Les sidérophores sont des petites molécules (de l'ordre de 1000 daltons) synthétisées par les
bactéries dans le milieu extracellulaire et capables de complexer le fer. Ils
permettent sa solubilisation et son extraction du milieu extérieur non
organique ou à partir de molécules d'un hôte (transferrine, lactoferrine,
ferritine) ; le complexe sidérophore-fer ainsi formé est reconnu par des
récepteurs spécifiques présents à la surface de la bactérie et celle-ci en
récupérant le complexe récupère le fer (III) dont elle a besoin. Il existe trois groupes principaux de sidérophores en fonction du
groupement chimique capable de fixer le fer ferrique : - les catécholates (comme l'entérobactine
ou la chrysobactine par exemple) ; - les hydroxamates (comme l'aérobactine
ou la desferrioxamine B) ; - les (α-hydroxy)carboxylates
(comme l'achromobactine). |
L'achromobactine est un sidérophore (du grec sidêros, fer, et phoros, qui porte) produit notamment par Erwinia chrysanthemi lorsqu'elle se trouve dans un milieu pauvre
en fer ; C'est un chélateur du fer
(III) (Fe3+). |
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ou N-hydroxyacétamide C2H5 NO2 Aspect : Cristaux hygroscopiques Masse molaire : 75,067 g.mol-1 Fusion : 90°C N° CAS : 546-88-3 |
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Cet acide hydroxamique inhibe l'uréase bactérienne et de ce fait
atténue ou empêche l'alcalinisation des urines qui est à la base des calculs
phospho-ammoniaco-magnésiens de struvite et de ceux d'apatite (phosphate de
calcium). |
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ou PBDE |
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Série de molécules utilisées comme ignifuges ; elles ralentissent l'inflammation
et la propagation des flammes. Elles sont présentes dans beaucoup de
substances domestiques : textiles, ameublements, matériaux de construction, pièces pour
automobiles… |
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Néohespéridine dihydrochalcone C28H36O15 Aspect : Cristaux blancs (ou poudre) ; inodores Masse molaire : 612,5764 g.mol-1 Fusion : 157°C Ebullition : 927,1°C Densité : 1,61 N° CAS : 20702-77-6 Solubilité : Soluble dans l'eau chaude, l'éthanol ; légèrement soluble dans l'eau
froide ; insoluble dans l'éther et le benzène. |
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Edulcorant artificiel (E959) au pouvoir sucrant élevé (environ 1600
fois plus que le saccharose). C'est un hétéroside. |
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C13H9F3N2O2 Masse molaire : 282,21797 g.mol-1 N° CAS : 4394-00-7 |
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Médicament commercialisé en particulier sous le nom Nifluril® et utilisé
pour le traitement de certaines pathologies comportant des signes
inflammatoires : rhumatismes, arthroses, traumatismes (tendinites, entorses),
douleurs O.R.L. …. Classé comme AINS (anti-inflammatoire non stéroïdien),, c'est un
inhibiteur de l'enzyme cyclooxygénase-2 ou COX-2 (prostaglandine-endoperoxyde
synthase 2) découvert en 1991. |
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C15H21ClN2O2 Masse molaire : 296,792 g.mol-1 N° CAS : 5053-08-7 |
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Cette molécule constitue un traitement adjuvant des affections
bronchopulmonaires ; elle traite la toux et l'expectoration au cours des
bronchopneumopathies. Commercialisé sous le nom Pneumorel ®. |
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ou 2-(2-diéthylaminoéthoxy)éthyl-2-éthyl-2-phénylbutyrate. C20H33NO3 Masse molaire : 335 g.mol-1 N° CAS : 468-68-1 |
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Antitussif non opiacé et non antihistaminique ; C'est un
mucomodificateur. Le médicament correspondant : Paxeladine ®. |
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ou 6-O-α-D-glucopyranosyl-D-glucose C12H22O11 Masse molaire : 342,296 g.mol-1 Fusion : 120°C N° CAS : 499-40-1 |
Remarque : L'hydrogénation de
l'isomaltose conduit à l'isomalt
(ou isomaltitol) qui est un mélange équimolaire de 1,6-glucopyranosyl-D-Sorbitol
Et de 1,1-glucopyranosyl-D-mannitol
Ce mélange se présente
comme un solide blanc inodore de formule brute C12H24O11,
de masse molaire 344,3124 g.mol-1 dont le pouvoir sucrant est la
moitié de celui du saccharose (sucre habituel). C'est un édulcorant
classé E953 dans la catégorie des additifs alimentaires. |
C'est un diholoside isomère du maltose. Il est formé de deux molécules d'α-glucose enchaînées par liaison
osidique 1->6. Le maltose, lui, est constitué de deux molécules de glucose
enchaînées 1->4. L'isomaltose se forme lors de l'hydrolyse de l'amidon ou du glycogène. |
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ou Acide 2-(3-benzoylphényl)propanoïque. C16H14O3 Masse molaire : 254,2806 g.mol-1 Fusion : 94°C N° CAS : 22071-15-4 Sécurité :
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AINS (Anti-inflammatoire non stéroïdien) arylcarboxylique à action
antalgique et antipyrétique à faible dose ; anti-inflammatoire à dose plus
forte. Ce médicament agit par inhibition des prostaglandines. |
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ou S(+)-Naproxène ou Acide 6-Méthoxy-α-méthyl-2-naphtalène éthanoïque C14H14O3 Aspect : Cristaux blancs (lorsque recristallisé dans un mélange acétone/hexane). Masse molaire : 230,259 g.mol-1 Fusion : 155°C Densité : 1,197 N° CAS : 22204-53-1 Solubilité : Soluble dans le méthanol et le chloroforme ; légèrement soluble dans
l'éther ; insoluble dans l'eau. Sécurité :
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AINS (Anti-inflammatoire non stéroïdien) arylcarboxylique, à action
antalgique et antipyrétique à faible dose ; anti-inflammatoire à dose plus
forte. Ce médicament (une des appellations commerciales étant Apranax ®) agit
par inhibition des prostaglandines. |
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C11H15BrN2O3 Masse molaire : 303,152 g.mol-1 Fusion : 115°C N° CAS : 125-55-3 Solubilité : Soluble dans l'éthanol, la pyridine ; légèrement soluble dans l'eau. |
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Dérivé de l'acide
barbiturique ; comme celui-ci c'est un sédatif et un hypnotique ; il est
utilisé en chirurgie vétérinaire comme anesthésique. |
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C6H7BO2 Masse molaire : 121,930 g.mol-1 Fusion : 219°C N° CAS : 98-80-6 Solubilité : Soluble dans l'éthanol, l'éther et le benzène ; légèrement soluble dans
l'eau. |
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C'est un acide de Lewis utilisé dans certaines synthèses ; Voir aussi
le couplage de Suzuki . |
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CH5BO2 Masse molaire : 59,86 g.mol-1 Fusion : 93°C N° CAS : 13061-96-6 |
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Utilisé dans les couplage
de Suzuki. |
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2-Méthyl-5-(1-méthyléthyl)pyrazine ou 2-Isopropyl-5-méthylpyrazine C8H12N2 Aspect : Liquide jaune clair ; odeur de café torréfié. Masse molaire : 136,19 g.mol-1 Ebullition : 187,9°C Indice de réfraction : 1,494 Densité : 0,957 N° CAS : 13925-05-8 |
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Les dérivés pyraziniques ont des applications multiples, arômes,
parfums, produits pharmaceutiques. Le 2-Isopropyl-5-méthylpyrazine a une odeur de café torréfié. |
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ou 4-O-α-D-galactopyranosyl-D-sorbitol C12H24 O11 Aspect : Poudre blanche à goût sucré.. Masse molaire : 344,3124 g.mol-1 Fusion : 146°C N° CAS : 585-86-4 |
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Polyol au goût sucré ; c'est un édulcorant synthétique, fabriqué à
partir du lactose,
au pouvoir sucrant égal à environ la moitié de celui du saccharose (sucre
habituel), à usage alimentaire (E966) utilisé notamment dans les chewing-gums. Il est classé G.R.A.S
(Generally Recognized As Safe) par la F.A.D (Food and Drug Administration)
aux USA. Le lactitol est également utilisé comme laxatif. |
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C21H24O10 Masse molaire : 436,4093 g.mol-1 Ebullition : 787,9°C Densité : 1,555 N° CAS : 4192-90-9 |
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Molécule que l'on trouve dans un pommier à feuille d'érable (Malus trilobata) et dans les feuilles
d'un chêne de l'Asie tempérée et subtropicale (Lithocarpus litseifolius). Substance édulcorante et utilisée comme arôme ; classée G.R.A.S (Generally
Recognized As Safe) par la F.A.D (Food and Drug Administration) aux USA. |
