MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES

MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES

Nom

Formule

Propriétés ou provenance

Aspirine(ou
acide 2-acétoxybenzoïque
ou acide acétylsalicylique)
C₉H₈O₄
Aiguilles blanches si recristallisé dans l'eau.
Masse molaire :
180,158 g.mol^-1
Fusion :
135°C
Solubilité :
Soluble dans l'eau, l'éther, le chloroforme.
Très soluble dans l'éthanol.
légèrement soluble dans le benzène.

L'aspirine est un antipyrétique, un analgésique et un antirhumatismal (anti-inflammatoire de l'arthrite). Elle interfère dans la biosynthèse des prostaglandines (en inhibant la cyclo-oxygénase enzyme clé de cette synthèse) diminuant la fièvre, la douleur, l'inflammation.

C’est John Vane (Prix Nobel de médecine en 1982) qui découvre le rôle des prostaglandines dans les phénomènes inflammatoires.

Elle a été préparée à l'état pur et stable en 1899 par Félix Hoffmann chimiste de Bayer à Elberfeld.

C'est un acide de synthèse réalisé sans recours à la spirée (spiraea) plante qui le contient spontanément d'où son nom :

"a" privatif et le reste du nom rappelant le nom de la plante.

Paracétamol
ou N-(4-hydroxyphényl)-éthanamide

ou N-(4-hydroxyphényl)-acétamide

ou acétaminophène
C₈H₉O₂N
Poudre cristalline blanche
M = 151,17 g.mol^-1
Fusion:170 °C
Solubilité:
Eau:10 g.L^-1 à 20 °C; 250 g.L^-1 à 100 °C.
Ethanol:soluble
Ether: très peu soluble.
Risques:
R: 22-36/37/38
S: 26-36

Antipyrétique et analgésique(il fait baisser la fièvre),principe actif du Dafalgan®, du Doliprane®, notamment, concurrent de l'aspirine, mais avec moins d'effets secondaires.
Synthèse.
Dosage dans un comprimé de Doliprane.

PAS
(p-amino salicylate de sodium)

Caractéristiques de l'acide 4-aminosalicylique (ou acide 4-amino-2-hydroxybenzoïque)
C₇H₇NO₃
Masse molaire :
153,14g.mol^-1
Fusion :
147°C (se décompose)
Sécurité :
R : 36/37/38
S : 26-36

Antibiotique utilisé pour lutter contre la tuberculose.

Novocaïne ®

ORL (anesthésique local,vasodilatateur).

Méthadone
ou
6-(diméthylamino)-4,4-diphénylheptan-3-one

C₂₁H₂₇NO

Analgésique central aux propriétés voisines de celles de la morphine. Cette molécule est utilisée dans la désintoxication des toxicomanes.
C'est un opioïde synthétique développé pendant la seconde guerre mondiale par les chimistes allemands Bockmühl et Erhart travaillant pour les laboratoires Hoechst de I.G.Farben.
L'isomère lévogyre est deux fois plus efficace que le racémique, mais cela ne justifie pas la séparation des deux énantiomères.

Camphre (+/-)

1,7,7-triméthylbicyclo[2,2,1]heptan-2-one

C₁₀H₁₆O

Masse molaire :
152,233 g.mol^-1
Aspect :
Cristaux rhomboédriques blancs lorsque recristallisé dans l’éthanol.
Fusion :
178,3°C

Ebullition :

Se sublime

Densité:

0,99₄²⁰

Indice de réfraction:

1,4278⁷⁸

N° CAS :
21368-68-3

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol et l'éther ; soluble dans l'acétone et le benzène ; insoluble dans l'eau.

Camphre (+)

(1R)1,7,7-triméthylbicyclo[2,2,1]heptan-2-one

C₁₀H₁₆O

Masse molaire :
152,233 g.mol^-1
Aspect :
cristallise en plaques
Fusion :
178,8°C

Ebullition :

207,4°C

Densité :

0,990 à 25°C

Indice de réfraction :

1,5462

N° CAS :
464-49-3

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol et l'éther ; soluble dans l'acétone et le benzène ; insoluble dans l'eau.


Camphre (+/-)	Camphre (+)	Camphre (-)

Une synthèse industrielle du camphre à partir de l'α-pinène :

Biosynthèse du camphre à partir du diphosphate de géranyle (GPP) :

C'est un terpène oxygéné, extrait du camphrier (Cinnamomum camphora), arbre de la famille des lauracées, à feuilles persistantes qui pousse bien en Asie tropicale où il porte le nom Kapuru-gaha. La distillation des copeaux de la tige, ou des racines produit l'huile de camphre, analgésique et antiseptique. On l'utilise aussi pour activer la circulation (frictions de la poitrine et des muscles).

C'est Julius Bredt (1885-1937) qui proposa en 1893 une formule constituée de deux cycles "en pont". Citons aussi Otto Wallach (1847-1931) Prix Nobel de chimie en 1910 qui a particulièrement fait progresser la chimie du camphre et des terpènes.

1903 : Synthèse partielle par Albin Haller (1849-1925), Professeur à la Sorbonne.

1948 Synthèse, par Niilo Toivonen (né en 1888) Professeur à Helsinki, sur le modèle des synthèses de l'acide camphorique et de l'α-pinène qui avaient été menées en 1903 par Gustav Komppa (1867-1949) Professeur à Helsinki.

Composant de la balistite un explosif breveté par Alfred Nobel en 1887 et qui est composé de 10% camphre 45% de nitroglycérine et 45% de collodion, le camphre jouant le rôle de stabilisant.

On a utilisé le camphre dans la synthèse de la corrine, molécule complexant le Cobalt dans la vitamine B12.

Camphre (-)

(1S)1,7,7-triméthylbicyclo[2,2,1]heptan-2-one

C₁₀H₁₆O

Masse molaire :
152,233 g.mol^-1
Fusion :
178,6°C

Densité :

0,9853 à 18°C

N° CAS :
464-48-2

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther et l'acide acétique; soluble dans l'acétone et le benzène ; insoluble dans l'eau.

L-Nicotine
ou tétrahydronicotyrine

ou (S)-3-(1-méthyl-2-pyrrolidinyl)pyridine

C₁₀H₁₄N₂

Aspect :

Liquide huileux, hygroscopique, brunissant à la lumière.

Alcaloïde présent dans les feuilles de tabac (2 à 8 % dans les feuilles séchées).

Cette molécule a été découverte en 1809 par Louis-Nicolas Vauquelin. Aimé Pictet (Professeur à Genève) joua un rôle décisif dans sa synthèse en 1904.

C’est un agoniste du récepteur de l’acétylcholine (c'est-à-dire qu’il se fixe sur le même récepteur des cellules que l’acétylcholine et produit sur ces cellules les mêmes effets (du moins en partie)).

Stimulant à faible dose, il provoque nausées et vomissements à forte dose ; la dose létale se situerait entre 50 et 60 mg environ pour les humains.

Lindane

γ 1,2,3,4,5,6-Hexachlorocyclohexane

γ-HCH

C₆H₆Cl₆

Masse molaire
290,83 g.mol^-1
Aspect :
Poudre cristallisée blanche
Fusion :
113°C

Ebullition

323°C

Solubilité

Eau à 25°C : 8mg/L

N° CAS

58-89-9

Insecticide organochloré qui a été longtemps utilisé en agriculture.

Interdit aujourd'hui en France et dans de nombreux pays car c'est un neurotoxique pour l'homme ainsi qu'un agent cancérigène et un perturbateur endocrinien.

DDT
ou
1,1,1-Trichloro-2,2-bis
(4-chlorophényl)éthane

C₁₄H₉Cl₅

Masse molaire :
354,486 g.mol^-1
Aspect :
aiguilles lorsque recristallisé dans l’éthanol.
Fusion :
108,5°C

Ebullition :

260°C

186°C (à 0,05mm de Hg)

N° CAS :
50-29-3

Insecticide organochloré :
DichloroDiphénylTrichloroéthane
Peut être préparé à partir du chloral.
A été abondamment utilisé mais abandonné car difficilement biodégradable. Sa toxicité est faible (dose létale 0,5g par kg de masse corporelle).

Carbaryl

Insecticide

Cocaïne
ou
Methylbenzoylecgonine
C₁₇H₂₁NO₄

Aspect :

Poudre blanche floconneuse.

Alcaloïde extrait des feuilles de coca ; anesthésique local et stimulant du système nerveux central. Son usage prolongé conduit à une grave toxicomanie.
Découverte en 1860 par l'allemand A.Niemann, sa synthèse totale fut menée à bien par Richard Willstäter en 1901.

Bénodanil

Fongicide

Cortisone
ou
17-hydroxy-11-déhydrocortico-
-stérone;
17a,21-dihydroxy-4-pregnène-
3,11,20-trione
C₂₁H₂₈O₅
Masse molaire :
360,4 g.mol^-1
Fusion :
220-224 °C

Stéroïde ; hormone produite par les glandes corticosurrénales. Extraite en 1935 par Edward Calvin Kendall de la glande cortico-surrénale des ruminants.
On l'utilise contre les inflammations rhumatismales. Ces propriétés sont liées à son effet protecteur sur les membranes et sur les lysosomes.
Sa synthèse peut être menée à partir de la diosgénine.
Les glandes surrénales, glandes endocrines, sont des masses de 5 à 7 g d'un gris jaunâtre, placées au dessus des reins ; elles sont constituées de deux substances, l'une périphérique, la substance corticale ; l'autre centrale, la substance médullaire.
La substance corticale ou corticosurrénale présente trois couches : la couche glomérulée à l'extérieur, la couche fasciculée au milieu et la couche réticulée à l'intérieur. La couche fasciculée élabore à partir du cholestérol, trois groupes d'hormones : les minéralo-corticoïdes (aldostérone, régulant l'équilibre des électrolytes, sodium et potassium et par là la pression artérielle), les glucocorticoïdes (cortisone et hydrocortisone ou cortisol à action anti-inflammatoire) et les stéroïdes sexuels (androgènes : hommes ; oestrogènes : femmes).
La substance médullaire ou médullo-surrénale secrète l'adrénaline et la noradrénaline qui ont une action vaso-constrictrice, hypertensive, broncho-dilatatrice, hyperglycémiante.

2,4,5,T (RUBOX)
ou
2,4,5-trichlorophénoxyacétate de butyle

Herbicide sélectif,
débroussaillant.Produit irritant et toxique pour les animaux et l'homme. Lorsque ce produit est chauffé (plusieurs centaines de degrés), il y a production de "dioxine" (TCDD) produit hautement toxique et tératogène (conduit à des malformations congénitales)

Dopamine
ou
3-hydroxytyramine

Molécule formée par décarboxylation enzymatique de la dopa, elle-même dérivant de la tyrosine par hydroxylation.

La dopamine est un neurotransmetteur synthétisé dans les neurones pré-synaptiques. Elle est stockée dans les vésicules synaptiques au niveau de la terminaison nerveuse. À l’arrivée d’un potentiel d’action, la dopamine est libérée dans la fente synaptique. Elle peut alors se fixer sur des récepteurs spécifiques des neurones post-synaptiques.

Les neurones dopaminergiques synthétisent et libèrent de la dopamine au niveau des synapses. La perte de ces neurones entraîne une diminution de la libération de la dopamine dans le striatum qui intervient dans le contrôle des mouvements, entrainant l’apparition des symptômes.

C'est une catécholamine (présence de 2 groupements OH phénoliques en ortho comme dans le pyrocatéchol).C'est un neurotransmetteur (messager chimique entre les neurones) jouant un rôle important dans le fonctionnement du cerveau. Le manque de dopamine dans le système nerveux central provoque la maladie de Parkinson.
La maladie de Parkinson touche une zone du cerveau appelée "locus niger" (substance noire). Cette affection neurodégénérative se caractérise par la destruction progressive des neurones produisant la dopamine, un neurotransmetteur impliqué dans le contrôle des mouvements. Il en résulte une diminution significative de celle-ci, diminution responsable des symptômes (notamment moteurs) de la maladie. D'autres neurotransmetteurs (noradrénaline, sérotonine, acétylcholine, etc.) sont également touchés.

Gardénal
ou

Phénobarbital

luminal

ou
Ethylphénylmalonylurée

5-éthyl-5-phényl-2,4,6(1H, 3H, 5H)pyrimidinetrione.
C₁₂H₁₂N₂O₃

Masse molaire :
232,234 g.mol^-1
Aspect :
plaques lorsque recristallisé dans l’eau.
Fusion :
174°C

N° CAS :
50-06-6

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol et l'éther ; légèrement soluble dans le DMSO.

peut l'obtenir par condensation avec l'urée du dimalonate d'éthyle éthylé et phénylé sur le carbone :

C'est un barbiturique.

On appelle barbituriques, des dérivés dialcoylés ou arylés au carbone de l'acide barbiturique. Ils ont été utilisés comme calmants somnifères et hypnotiques.

Le gardénal a été préparé en 1912 par Heinrich Hörlein (1882-1954 ; élève de Knorr ; chimiste à l'usine Bayer de Leverkusen). Il a une action particulièrement prolongée.

Véronal
ou

Barbital

ou
Diéthylmalonylurée

Acide 5,5-diéthylbarbiturique
C₈H₁₂N₂O₃

Masse molaire :
184,192 g.mol^-1
Aspect :
aiguilles lorsque recristallisé dans l’eau.
Fusion :
190°C

Densité :

1,220 (à 25°C)

N° CAS :
57-44-3

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le chloroforme ; légèrement soluble dans l'eau.

On peut l'obtenir par condensation avec l'urée du dimalonate d'éthyle diéthylé sur le carbone :

C'est un barbiturique.

On appelle barbituriques, des dérivés dialcoylés ou arylés au carbone de l'acide barbiturique. Ils ont été utilisés comme calmants somnifères et hypnotiques.

Le véronal a été le premier barbiturique à être élaboré ; c'est Emil Fischer en collaboration avec le médecin Joseph von Mering (1849-1908) (Professeur à Halle) qui le synthétisa pour la première fois en 1903.

Propoxur
(Baygon)
ou
2-(1-méthyléthoxy)-méthylcarbamatephénol
C₁₁H₁₅NO₃
Masse molaire :
209,242 g.mol^-1
Fusion :
87 °C
Ebullition :
Se décompose.
Solubilité :
Dans l'eau : 1,93 g.L^-1
N° CAS :
114-26-1

Insecticide

Vanille(composé naturel)
ou
Vanillal
ou
Vanilline(de synthèse)
ou
4-hydroxy-3-méthoxyphénylméthanal
C₈H₈O₃
M = 152,15 g.mol^-1
Fusion : 81-83 °C
Ebullition :170 °C (sous 15 mm de mercure).
Sécurité :
S 22-24-25

Parfum alimentaire que l’on peut extraire du fruit du vanillier. La pollinisation de la fleur de vanille est impossible sans intervention extérieure. Il existe en effet une fine languette qui empêche le contact entre étamines et pistil donc la fécondation.

Les photographies ci-contre montrent respectivement la fleur du vanillier et comment l’homme assure manuellement sa fécondation à la Réunion.
Vanilline : 1874 Tiemann
Synthèse à partir de l'isoeugénol.
Matière première des plus importantes de l'industrie des arômes synthétiques.

Longifolène

Odeur de l'essence de térébenthine.

Irone

Odeur de violette ; présent dans l'iris.
L'irone naturelle est un mélange de trois isomères(a,b,g-irone) ayant tous l'odeur de violette, l'alpha étant olfactivement le plus intéressant. Il a été synthétisé en 1947 par Naves et ses collaborateurs.
La structure de l'irone a été élucidée par Schintz et Ruzicka.

Adrénaline
(ou épinéphrine)

C₉H₁₃NO₃
Masse molaire :
183,204 g.mol^-1
Fusion :
211,5°C
Solubilité :
Soluble dans le méthanol ; légèrement soluble dans l'eau ; insoluble dans l'éthanol.
N° CAS :
51-43-4

Catécholamine.
Stimulant adrénergique; hormone produite par la glande médullo-surrénale.
C'est avec la noradrénaline une hormone du stress (augmentation du rythme cardiaque, augmentation de la pression artérielle, dilatation des bronches et action hyperglycémiante).

Les glandes surrénales, glandes endocrines, sont des masses de 5 à 7 g d'un gris jaunâtre, placées au dessus des reins ; elles sont constituées de deux substances, l'une périphérique, la substance corticale ; l'autre centrale, la substance médullaire.
La substance corticale ou corticosurrénale présente trois couches : la couche glomérulée à l'extérieur, la couche fasciculée au milieu et la couche réticulée à l'intérieur. La couche fasciculée élabore à partir du cholestérol, trois groupes d'hormones : les minéralo-corticoïdes (aldostérone, régulant l'équilibre des électrolytes, sodium et potassium et par là la pression artérielle), les glucocorticoïdes (cortisone et hydrocortisone ou cortisol à action anti-inflammatoire) et les stéroïdes sexuels (androgènes : hommes ; oestrogènes : femmes).
La substance médullaire ou médullo-surrénale secrète l'adrénaline et la noradrénaline qui ont une action vaso-constrictrice, hypertensive, broncho-dilatatrice, hyperglycémiante.

Ephédrine

Contenue dans la tige de l'Ephedra sinica.
Action décongestionnante de la muqueuse nasale.
Activité sur le système nerveux sympathique.
Elle a été découverte en 1885 au Japon par Nagayoshi Nagai et synthétisée en 1920 par Ernst Späth.

Benzocaïne ®
ou 4-aminobenzoate d'éthyle
C₉H₁₁O₂N
Masse Molaire :
165,19 g.mol^-1
Fusion :
88-90 °C
Solubilité : à 20 °C
- dans l'eau : 0,40 g.L^-1
- dans l'éthanol : 200 g.L^-1
- dans l'éther : 250 g.L^-1
Sécurité:
S: 22-24/25

La benzocaïne est utilisée comme anesthésique local d’usage externe; elle est un composant actif des crèmes pour le traitement des coups de soleil.

Morphine
C₁₇H₁₉NO₃

Ce nom vient de Morphée, Dieu des songes, fils de la nuit et du sommeil.
Alcaloïde de l'opium, calmant de la douleur (analgésique).
Extrait de l'opium, lui même extrait du pavot, pour la première fois par F.W.A.Sertürner en 1805-1806.
Cette molécule agit sur le récepteur opioide µ pour calmer la douleur.

Pavot à opium : papaver somniferum. Les graines sont ajoutées aux pains, gâteaux et mélanges pour oiseaux. Le latex des capsules non mûres donne l’opium.

Opium officinal : Titre 10% de morphine. Il doit ses propriétés à un grand nombre d’alcaloïdes.

Codéine
ou
méthylmorphine
C₁₈H₂₁NO₃
M = 299,37g.mol^-1
Ebullition :
250²²°C
Fusion :
157-158 °C
Densité :
1,32
Solubilité:
Ethanol,éther,benzène, chloroforme.

Alcaloïde de l'opium, antalgique et sédatif.
Extraite du pavot pour la première fois par Robiquet.
La molécule de codéine ne diffère de celle de la morphine que par un -OH remplacé ici par un -OCH3

LSD

(Lyserg Saüre Diethylamid)

Lysergide

C₂₀H₂₅N₃O

Masse molaire :

323,432g.mol^-1
Fusion :
82 °C
N° CAS :

50-37-3

Diéthylamide de l'acide lysergique
Psychomimétique. Son découvreur a été Albert Hofman un ingénieur chimiste Suisse (né en 1906).
Drogue produisant un état temporaire schizophrénique en perturbant l'équilibre de la sérotonine dans le cerveau.
En 1943 A.Hofmann en ingéra une très faible quantité pour pouvoir en décrire les effets psychiques.

Menthol
2-isopropyl-5-méthyl
cyclohexan-1-ol

La menthe poivrée (mentha piperita)

Un des constituants de l'essence de menthe.
(terpène)
Composé fréquemment utilisé dans les industries agroalimentaire, pharmaceutique et cosmétique.

Menthone
2-isopropyl-5-méthyl
cyclohexan-1-one

Un des constituants de l'essence de menthe.
(terpène)
Entre dans la composition de certains parfums et arômes naturels.

Elle peut aussi être obtenue par oxydation en milieu acide du menthol.

Géraniol

Contribue à donner son odeur à la rose.
(terpène)
Utilisé dans les parfums et cosmétiques.
C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).

Nérol

Contribue à donner son odeur à la rose.
(terpène)

Isobornéol (dl)
ou
exo-1,7,7-triméthyl-bicyclo[2,2,1] heptan-2-ol
C₁₀H₁₈O
Masse molaire :
154,249 g.mol^-1
Fusion :
212°C
Ebullition :
Se sublime
Densité :
1,10 (à 20°C)
Pouvoir rotatoire :
[a] = 0° (pour la raie D du sodium et à 20°C)
en solution dans le chloroforme (c = 5)
Solubilité :
Très soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme.
Soluble dans le benzène.
Insoluble dans l'eau.
Sécurité :
R :36/37/38
S :26-37/39
N° CAS :
124-76-5
Spectres IR, RMN, de masse

Contribue à donner son odeur au pin.
La cétone correspondant à cet alcool est le camphre.
C'est un isomère du bornéol.
(terpène)
1840 Pelouze

Terpinéol

Participe à l'odeur des lilas.
(terpène)

Citronellal
C₁₀H₁₈O

Participe à l'odeur de la citronnelle .
(terpène)

Linalol

C₁₀H₁₈O
Masse molaire:
154,25 g.mol^-1
Ebullition:
194-197°C (sous 720mm de Hg)
Densité:
0,870
Indice de réfraction:
1,4620²⁰°C
Sécurité:
R 10-36/38
S 26

Muguet - Convallaria majalis – Jardin botanique de Belgique

Terpène isolé de l'essence de cannelle, de sassafras, de fleur d'oranger et de muguet.
1919 : Ruzicka et Fornasir
1953: Synthèse industrielle par Caroll et Kirel.
C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).

Myrcénol

Citron
(terpène)

Limonène

Essence de citron (terpène)
Utilisé dans les parfums et cosmétiques.
Le d-limonène est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).

Le limonène se forme également (9%) par déshydratation de l'α-terpinéol.

a-pinène
ou

2-pinène

ou
térébenthène
ou
2,6,6-triméthylbicyclo(3,1,1)hept-2-ène.
C₁₀H₁₆

Aspect :

liquide
Masse molaire :
136,234 g.mol^-1

Fusion :
-64°C
Ebullition :

156,2°C

Densité :

0,8539 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,4632 (à 25°C)

Solubilité :

Miscible à l'éthanol, l'éther, le chloroforme ; insoluble dans l'eau.

terpène
Principal constituant de l'essence de térébenthine. Possède des propriétés antiseptiques.

Matière première dans une synthèse du camphre.
Possède un isomère, le b-pinène.

Cholestérol
C₂₇H₄₆O

Masse molaire :
386,653 g.mol^-1
Fusion :
148,5°C
Ebullition :
360°C (se décompose) ; 233°C (sous 0,5 mmde Hg)
Solubilité :
Très soluble dans le dioxanne, soluble dans le benzène, le méthanol, légèrement soluble dans l'éthanol, l'acétone, insoluble dans l'eau.
N°CAS :
57-88-5

Huit carbones asymétriques soit 256 stéréoisomères dont un seul existe dans la nature.
Un des plus anciens stérols connu
(1769 il est isolé des calculs biliaires).
(Chevreul le dénomme cholestérine en 1815).

C’est un des stéroïdes les plus répandus que l’on retrouve en assez grande quantité tant chez les animaux que chez les humains (200 à 300 g chez un humain adulte).

Produit par le foie. Synthèse totale par Robinson .
Il est présent dans presque tous les tissus soit à l'état libre soit sous forme d'ester (palmitate, oléate,...). L'organisme humain a besoin d'environ 1g de cholestérol par jour. Dans la bile il est maintenu en solution à la fois par la lécithine et les substances tensioactives présentes dans les sels biliaires. La diminution du taux de ces substances entraîne sa cristallisation (calculs biliaires).

C'est un constituant important des membranes biologiques ; il participe à la régulation de leur viscosité et augmente leur imperméabilité vis-à-vis des molécules hydrophiles. C'est aussi un précurseur des hormones stéroidiennes, des acides biliaires et de certaines vitamines (D par exemple).

On parle de LDL cholestérol et de HDL cholestérol :

Il s'agit pour LDL de lipoprotéines de faible densité, entre 1,019 et 1,063 g.cm^-3 (Low Density Lipoprotein, en anglais) qui sont fabriquées par le foie et qui transportent le cholestérol du foie vers les tissus où il peut s'accumuler sur les parois des artères si sa concentration est trop élevée : c'est le "mauvais cholestérol" (il s'ensuit un durcissement des artères : artériosclérose).

Il s'agit pour HDL de lipoprotéines de haute densité, entre 1,063 et 1,21 g. cm^-3 (High Density Lipoprotein, en anglais) qui transportent le cholestérol des tissus vers le foie afin qu'il ne puisse s'accumuler: c'est le "bon cholestérol".

Les laboratoires d'analyses médicales indiquent comme valeurs normales pour le cholestérol total , le HDL et le LDL : CHOLESTEROL TOTAL: 1,50 à 2,60 g/L
HDL: 0,48 à 0,85 g/L
Rapport Cholestérol/HDL : inf. à 4,40
LDL: inf. à 1,60 g/L
Rapport LDL/HDL : inf. à 4,00

La biosynthèse du cholestérol à partir de l’acide acétique passe par le géranylpyrophosphate, le farnésylpyrophosphate, le squalène, le lanostérol.

(-)Strychnine
C₂₁H₂₂N₂O₂
T+
R: 27/28-50/53
S: 36/37-45-60-61

Poison violent. C'est une base utilisée pour la résolution des inverses optiques à partir du racémique d'un acide.
Cet alcaloïde a été découvert par Pelletier et Caventou (1818) dans la noix vomique.

Quinine

C₂₀H₂₄N₂O₂

Molécule de quinine.
Cette molécule est très voisine de celle d'un autre produit extrait aussi de l'écorce de quinquina la cinchonine :

Molécule (alcaloïde) extraite de la poudre d'écorce du quinquina rouge, plante de la famille des rubiacées, vivant dans la cordillère des Andes à des altitudes d'environ 2000m et actuellement cultivée en Asie.
Sa découverte est liée aux chimistes Pelletier et Caventou.

C'est un agent antimalarique (antipaludéen).

C'est également une base utilisée pour la résolution des inverses optiques à partir du racémique d'un acide.

Elle est utilisée comme agent d’amertume dans certaines boissons (« tonics »).

Héroïne

Diacétylmorphine

C₂₁H₂₃NO₅

Masse molaire :
369,412 g.mol^-1
Fusion :
173°C
Ebullition :
273°C (sous 12 mmde Hg)

Densité :

1,56 (à 25°C)
Solubilité :
Très soluble dans le benzène, le chloroforme.
N°CAS :
561-27-3

Opioïde dérivé d’un alcaloïde : la morphine. C’est une drogue entraînant une dépendance physiologique et psychologique.
La molécule d'héroïne ne diffère de celle de la morphine que par deux groupements -OH, dans la morphine, remplacés par deux groupements CH₃-COO- dans l'héroïne.
Préparée dès 1874 à partir de la morphine, elle même extraite du pavot.

Céphalosporine C

Antibiotique.

Les céphalosporines sont des β-lactames s’apparentant aux pénicillines. Elles sont actives vis-à-vis des germes résistant à celles-ci.

L’activité des céphalosporines et des pénicillines s’explique par la présence d’un cycle β-lactame qui est tendu (quatre carbones) et ne demande qu’à s’ouvrir ; il se révèle beaucoup plus réactif qu’un simple amide.

Les céphalosporines contrairement aux pénicillines résistent aux pénicillinases, enzymes secrétés par des bactéries, qui permettent l’hydrolyse du β-lactame avant que la molécule n’ait eu le temps de « s’accrocher » au transpeptidase et qu’elle n’ait eu donc le temps de le neutraliser. Rappelons que le transpeptidase est nécessaire à la biosynthèse de la membrane cellulaire des bactéries.

Estradiol
ou
Oestradiol
ou
dihydrofolliculine
ou
E2

Stéroïde; hormone oestrogène (sexuelle féminine) qui règle avec l'oestrone ou folliculine, le cycle menstruel.
Elle est responsable du développement des caractères sexuels secondaires chez la femme.

Testostérone

Stéroïde; Hormone sexuelle masculine produite dans les testicules. Contribue à l'apparition et au maintien des caractères sexuels.

Progestérone
ou
Pregn-4-ène-3,20-dione

C₂₁H₃₀O₂
Masse molaire :
314,462 g.mol^-1
Fusion :
129°C
Densité :
1,166 ( à 23°C)

Solubilité :

Soluble dans l’acétone, le dioxanne, l’éthanol.

Insoluble dans l’eau.
N° CAS :
57-83-0

Stéroïde; Hormone de grossesse produite par l'ovaire. Elle favorise l'implantation du zygote et le maintien de la grossesse.

La progestérone est synthétisée essentiellement par l'ovaire et, à un moindre degré, par le testicule, les glandes surrénales et le placenta au cours de la deuxième partie de la grossesse. De plus, une synthèse non endocrine de progestérone, au niveau des neurones notamment, est possible.

La synthèse se fait à partir du cholestérol : sous l'influence d'une desmolase, le cholestérol est transformé en prégnénolone qui, sous l'influence d'une déshydrogénase et d'une isomérase, donne la progestérone.

Vitamine A
ou
vitamine A1
ou
rétinol
ou
axérophtol
C₂₀H₃₀O
Masse molaire :
286,451 g.mol^-1
Fusion :
63,5 °C
Ebullition :
137°C(à 0,000001 mm de mercure)
terpène
Elle fut la première vitamine liposoluble découverte. Ce sont Mac Collum, Davis, Osborne et Mendel qui la découvrirent en 1913.
Synthèse par Karrer, Kuhn et Morris.
La mise au point de la synthèse de cette vitamine par la firme BASF nécessita une réaction de Wittig.

Les doubles liaisons sont toutes trans.
On a trouvé des stéréoisomères de cette molécule:
- dans le foie (13-cis)

- dans la rétine (11-cis)

Synthèse :

Importante molécule intervenant indirectement dans le mécanisme
de la vision .
Aspect physique :
cristaux jaune pâle
Apports :
huile de foie de morue, beurre, produits laitiers, oeufs, poissons (maquereau, sardine, thon, saumon).
Propriétés :
Intervient dans le métabolisme des lipides et des protéines. Nécessaire à la formation du pourpre rétinien.
Carence:
provoque des photophobies.
Utilisation :
incorporé dans certaines crèmes de beauté (anti-rides ; soin régénérateur de la peau).

Vitamine B1
(hydrosoluble)
ou
Thiamine
C₁₂H₁₇ClN₄OS
Masse molaire :
300,807 g.mol^-1
Fusion :
164°C (se décompose)
N° CAS :
59-43-8

Chlorure de thiamine

C’est la première vitamine qui a été découverte ; Christiaan Eijkmann (élève de Robert Koch qui a reçu le Prix Nobel de médecine pour ses recherches sur la tuberculose) l’a trouvée en 1897 dans la cuticule du riz et le germe de céréales.

Son pyrophosphate est un coenzyme de la décarboxylation oxydative du pyruvate ou de l’α-cétoglutarate dans les complexes enzymatiques pyruvate-déshydrogénase ou cétoglutarate-déshydrogénase.
Aspect physique:
cristaux blancs
Apports : Céréales complètes, légumes secs, levure de bière, viande de porc.
Propriétés : métabolisme des glucides; favorise la transmission de l'influx nerveux.
Carence: constatée chez l'alcoolique chronique.
La maladie associée s'appelle le béribéri.

Vitamine B2
(hydrosoluble)
ou
Riboflavine
C₁₇H₂₀N₄O₆
Masse molaire :
376,364 g.mol^-1
Aspect :
aiguilles de couleur jaune-orangé
Fusion :
280°C (se décompose)
N° CAS :
83-88-5

RIBOFLAVINE

Par action de la riboflavinase (enzyme) la riboflavine donne avec l'eau du ribitol et du lumichrome :

La riboflavine est légèrement soluble dans l’eau et à un pH compris entre 3 et 9 sa solution est jaune vert (jaune fluorescent). Par réduction cette solution devient incolore, la riboflavine ayant été transformée en leucoflavine. Si l’on agite cette solution à l’air elle retrouve sa couleur fluorescente.

Les flavines sont des coenzymes qui transportent deux protons et deux électrons. C’est par un mécanisme faisant intervenir hydrogène ou électron qu’elles interviennent dans les oxydations cellulaires en se réduisant et se réoxydant réversiblement.

C'est une vitamine essentielle à la croissance et au développement des cellules. Sa concentration dans le sang doit être contrôlée car la majeure partie de cette vitamine est excrétée dans l'urine.

Cette molécule ne peut pas être synthétisée dans le corps humain. Elle doit donc provenir de sources alimentaires.
Aspect physique:
cristaux en aiguilles, de couleur jaune-orangé ayant une légère odeur.

Apports : Céréales complètes, viande, poisson, lait et oeufs, légumes (épinards, endives), thé, vin.

Carence : inflammation des lèvres et de la cornée (kératite) avec diminution de l’acuité visuelle.
Propriétés : synthèse des protéines.
Utilisé comme colorant alimentaire (boissons lactées) sous le code E101.

Pour quantifier la concentration en riboflavine, il est possible d'utiliser la (-)-quinine. La riboflavine conduit à une inhibition de la fluorescence de la (-)-quinine (diminution d'intensité de cette fluorescence).

Vitamine B6
(hydrosoluble)
ou
Pyridoxine

Groupe prosthétique de diverses enzymes.
Aspect physique : cristaux incolores
Apports : Céréales complètes, viande, poisson, levure, germe de blé, légumes (lentilles, haricots).

Carence : Acrodynie (maladie touchant les extrémités (mains, pieds, nez) qui sont tuméfiées, douloureuses, cyanosées et s’accompagnant de troubles nerveux et circulatoires).
Propriétés : métabolisme de certaines protéines, d'acides gras, du cholestérol.

Vitamine C
(hydrosoluble)
ou
acide L-ascorbique

C'est la lactone de l'acide 2,3,4,5,6 pentahydroxyhex-2-ènoïque.
Masse molaire :
176,12 g.mol^-1
Fusion :
193 °C (se décompose)
l max :
265 nm
Solubilité :
Eau : 333 g.L^-1
Ethanol : 40 g.L^-1
Propanone : Soluble
Ether, benzène, xylène,chloroforme, hexane : insoluble.
Pouvoir rotatoire spécifique : +23 ° à 20 °C en solution aqueuse.

ou
L'acide ascorbique est un réducteur, sa fonction énol étant très oxydable.
Lorsqu'il a été oxydé il devient l'acide déhydroascorbique (Dha):

Possède des propriétés réductrices :

Les groupements énoliques sont facilement oxydés (E⁰ = 0,166V à pH =4 et q = 35°C) en face d'un accepteur d'hydrogène.
- En présence d'oxygène :

(à l'air, surtout en présence de Cu²⁺)
- En présence de diiode (la titration du produit pur se fait ainsi selon le codex).
- On peut le déceler et même le doser en solution aqueuse en utilisant le 2,6-dichlorophénolindophénol (DCPIP).
Possède des propriétés acides :
Par dissociation en solution aqueuse de l'hydrogène de la fonction énolique de C3 (pK = 4,17) ; la solution aqueuse a un pH de 3.
En milieu alcalin apparaît la dissociation de la fonction énolique de C2 (pK = 11,57)

Rôle biochimique : transferts d'hydrogène (réduction du tocophérol, dégradation de la tyrosine, réduction de l'acide folique en acide tétrahydrofolique).

L'acide L-ascorbique se forme dans l'organisme animal à partir de l'acide glucuronique par l'intermédiaire de l'acide L-gulonique et de la g-lactone de l'acide gulonique.

Additif alimentaire: E300
antioxydant, stabilisateur de couleurs et agent de traitement des farines.
Aspect physique :
cristaux blancs
Apports:fruits frais (agrumes, kiwi), certains légumes (tomates, poivrons, brocolis, persil, choux).
Propriétés : intervient dans de nombreux métabolismes; facilite de nombreuses synthèses. Elle renforce les défenses naturelles de l'organisme.
Carence : provoque le scorbut. N'est pas présente dans les conserves, car elle est détruite par la chaleur.

Vitamine E
(liposoluble)

C'est un mélange de substances de structures voisines parmi lesquelles les tocophérols a, b, g, d.

Alpha-tocophérol (a-tocophérol)
ou
5,7,8-triméthyltocol
C₂₉H₅₀O₂
Masse molaire : 430,69 g.mol^-1Ebullition : 350°C (se décompose) 140°C ( sous 10 mm de Hg)
Fusion : 2-3°C Solubilité : Ethanol, éther, acétone.

Additif alimentaire E 307

Bêta-tocophérol (b-tocophérol)
ou
5,8-diméthyltocol
C₂₈H₄₈O₂
Masse molaire : 416, 70g.mol^-1Ebullition : 200°C ou 10°C (sous 0,1 mm de Hg)
Solubilité : Ethanol, éther, acétone, chloroforme.

Additif alimentaire E 306.

Gamma-tocophérol (g-tocophérol)
ou
7,8-diméthyltocol
C₂₈H₄₈O₂
Masse molaire : 416, 70g.mol^-1Ebullition : 200°C ou 10°C (sous 0,1 mm de Hg) Fusion : -3°C
Solubilité : Ethanol, éther, acétone, chloroforme.

Additif alimentaire E 308

Delta-tocophérol (d-tocophérol)
ou
d-méthyltocol
C₂₇H₄₆O₂
Masse molaire : 402,67 g.mol^-1Ebullition : 150°C (sous pression réduite) .
Solubilité : Ethanol, éther, acétone, chloroforme.

Additif alimentaire E 309

Mode d'action de la vitamine E vis-à-vis de l'oxydation des lipides et régénération par la vitamine C.

Aspect physique:
huile épaisse
Apports: Huiles de germes de blé, huile de tournesol, germes de céréales, huile de colza, huile d'arachide, huile d'olives .
Elle est également présente dans les algues brunes.
Propriétés :

Vitamine de la fécondité ; anticoagulant naturel, antioxydant, stabilisateur de couleurs.

La vitamine E est un agent réducteur protégeant les lipides insérés dans les membranes cellulaires en les empêchant de se détruire par oxydation ; elle stoppe le mécanisme de propagation de la chaîne d'oxydation en réduisant les intermédiaires radicalaires. La vitamine C régénère ensuite la vitamine E à la surface des membranes cellulaires.

AZT
ou Zidovudine
ou Retrovir ®
3'-azido-3'-désoxythymidine

Médicament contre le virus du SIDA.

Benzédrine
(amphétamine)

Antidépresseur; stimulant du système nerveux central

Urotropine
ou hexaméthylène-
tétramine.

Agent anti-bactérien

Dioxine
2,3,7,8-Tétrachloro
dibenzo-p-dioxine
(TCDD)
C₁₂H₄O₂Cl₄

Très toxique, tératogène, cancérigène.

La dioxine reste attachée au nom de Seveso ville italienne de la province de Milan (Lombardie) ou se produisit le 10 juillet 1976 l'explosion d'un réacteur dans l'usine Icmesa filiale du groupe Givaudan-Hoffmann-Laroche qui produisait du 2,4,5-trichlorophénol en vue de la fabrication d'herbicides. Il en résulta un nuage de dioxine correspondant à la libération de 1 à 5 kg de 2,3,7,8-TCDD qui contamina environ 1800 ha et provoqua une grande panique. Cet accident industriel resté dans les mémoires a donné lieu a deux directives : SEVESO 1 et SEVESO 2 précisant les mesures de sécurité à prendre dans certaines usines chimiques.

Deux molécules de 2,4,5-trichlorophénol donnent par double substitution nucléophile une molécule de dioxine.

Les PCB soumis à des températures de l’ordre de 300 à 800°C se décomposent pour donner différents produits dont la dioxine.

Remarque :Le nom de dioxines a été également donné aux autres composés chlorés de ce noyau dibenzo-p-dioxine qui se forment en particulier par décomposition des PCB par la chaleur

Pénicilline G

Acide benzylpénicillinique

C₁₆H₁₈N₂O₄S

Masse molaire :
334,390 g.mol^-1
Aspect :
poudre blanche amorphe

N° CAS :
61-33-6

Solubilité :

Soluble dans le méthanol,l’éthanol,l’éther, le chloroforme, le benzène, l’acétone.

Antibiotique en général administré en piqûre intraveineuse ou intramusculaire. Utilisé dans des cas sévères où la voie orale n’est pas indiquée.
Son nom reste attaché à celui de Sir Alexander Fleming (1881-1955) bactériologiste anglais qui a découvert ses propriétés antibiotiques en 1928.

Cette molécule est produite par un champignon, Penicillinum notatum.

Son mécanisme d’action est le suivant : le cycle β-lactame que cette molécule contient est tendu (trois carbones et un azote). En présence d’un oxygène nucléophile (par exemple appartenant à un enzyme, le transpeptidase qui permet une réaction de biosynthèse de la membrane cellulaire d’une bactérie) il s’ouvre et une liaison se crée entre le carbone du groupe lactame et l’oxygène de l’enzyme ; la membrane cellulaire ne peut se construire…La bactérie meurt.

Certaines bactéries, sensibles pourtant à la pénicilline, développent une résistance à cet antibiotique, en secrétant de la pénicillinase, un enzyme qui permet l’hydrolyse du cycle β-lactame avant que la molécule n’ait eu le temps de « s’accrocher » au transpeptidase et n’ait eu le temps de le neutraliser.

Le Docteur Ernest Duchesne (1874-1913) médecin des armées françaises fut le premier biologiste à mentionner les effets de Penicillium ; en 1928 Sir Alexander Fleming découvre incidemment ses propriétés antibiotiques ; en 1941 des chercheurs d'Oxford le Docteur Florey et son équipe poursuivant les travaux de Fleming concentrent des extraits de Penicillium notatum et testent cette pénicilline sur des souris avec succès. En 1943 la préparation industrielle démarre. En 1945 A. Fleming, Howard Florey et Ernest Chair reçoivent le Prix Nobel de médecine pour avoir révolutionné le traitement des maladies infectieuses par l'usage des antibiotiques.

On l' utilise contre les streptocoques, les pneumocoques, les méningocoques, les tréponèmes....

Pénicilline V

Phénoxyméthylpénicilline

C₁₆H₁₈N₂O₅S

Masse molaire :
350,389 g.mol^-1
Aspect :
cristaux

N° CAS :
87-08-1

Fusion :

124°C (se décompose)

Solubilité :

Légèrement soluble dans l’eau.

Cette molécule est l’équivalent de la pénicilline G mais par voie orale.

Ampicilline (pénicilline A)

C₁₆H₁₉N₃O₄S

Masse molaire :
349,405 g.mol^-1
Aspect :
cristaux

N° CAS :
69-53-4

Fusion :

200°C (se décompose)

Solubilité :

Légèrement soluble dans l’eau.

Aminopénicilline à spectre large ; elle couvre tout le spectre des pénicillines conventionnelles (comme l’amoxicilline) plus beaucoup d’autres souches comme les entérocoques. Peut être administrée par voie orale ou intraveineuse.

(Commercialement : Totapen®)

Amoxicilline (pénicilline A)

C₁₆H₁₉N₃O₅S

Masse molaire :
365,404 g.mol^-1
Aspect :
cristaux

N° CAS :
26787-78-0

Solubilité :

Soluble dans l’eau.

Aminopénicilline à spectre large ; elle couvre tout le spectre des pénicillines conventionnelles (comme l’ampicilline) plus beaucoup d’autres souches comme les entérocoques. Peut être administrée par voie orale ou intraveineuse.

Benzédrex ou
propylhexédrine

Décongestionnant nasal.

Carvone lévogyre

R(-) Carvone

(R) p-mentha-1,8-dièn-6-one

C₁₀H₁₄O

Masse molaire:
150,217 g.mol^-1
Ebullition:
231°C
Fusion :
25,2 °C
Densité:
0,9593 (à 20°C)
Indice de réfraction:
1,4988 (Raie D-20 °C)

N° CAS :

6485-40-1

Solubilité :

Très soluble dans l’éthanol ; soluble dans l’éther et le chloroforme ; légèrement soluble dans l’eau.

Odeur de menthe verte (parfumerie)

Carvone dextrogyre
ou

S(+) Carvone

(S) p-mentha-1,8-dièn-6-one

C₁₀H₁₄O

Masse molaire:
150,217 g.mol^-1
Ebullition:
231°C
Fusion :
<15 °C
Densité:
0,965 (à 20°C)
Indice de réfraction:
1,4989 (Raie D-20 °C)

N° CAS :

2244-16-8

Solubilité :

Très soluble dans l’éthanol ; soluble dans l’éther et le chloroforme ; légèrement soluble dans l’eau.

Carvi (Carum carvi)

Odeur des graines de carvi (ressemble au cumin) : parfumerie

Dihydrojasmonate
de méthyle (cis)

Odeur de jasmin (mélangé au trans il constitue l'hédione)
Les dihydrojasmonates de méthyle ont été étudiés, isolés, synthétisés entre 1962 et 1965 par Demole et la société Firmenich.

Dihydrojasmonate
de méthyle (trans)

Odeur de jasmin (mélangé au cis il constitue l'hédione)

Brun Bismarck

Colorant azoïque

Adénosine-5'-
monophosphate
ou
Acide adénosine-5'-phosphorique
ou
Acide 5'-adénylique

AMP
C₁₀H₁₄N₅O₇P
M = 347,23 g.mol^-1
Fusion :195-208 °C (en tube scellé)
Solubilité : eau, alcool

Nucléotide

Remarque:
Un nucléotide résulte de l'estérification par l'acide phosphorique d'un nucléoside.
Un nucléoside est un hétéroside formé à partir du D-ribose ou du D-2-désoxyribose et d'une base purique ou pyrimidique par liaison N-glycosidique.
La condensation d'un grand nombre de nucléotides conduit aux acides nucléiques.

Phénacétine

Analgésique

Eugénol
4-allyl-2-méthoxyphénol
C₁₀H₁₂O₂
M = 164,21 g.mol^-1
d =1,066 à 20 °C
F= -11 °C
Eb = 253,5 °C
n_D=1,5410
Insoluble dans l'eau salée; peu soluble dans l'eau; soluble dans le cyclohexane, et le dichlorométhane.

Présent dans les clous de girofle; constituant de certains désinfectants utilisés pour les soins dentaires.
Utilisé dans les parfums et cosmétiques.
C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).

Acétyleugénol
ou
Ethanoate d'eugénol
ou
Acétate d'eugénol

Présent dans les clous de girofle.

Thymol

Thym (Thymus vulgaris) Origan (Origanum vulgare)

Molécule appartenant à la famille des phénols. On la trouve dans différentes huiles essentielles dont celle du thym (Thymus vulgaris).

Anéthole
isomère trans
ou 4-propenylanisole
C₁₀H₁₂O
Masse molaire:
148,21 g.mol^-1
Ebullition:
234-237 °C
Fusion :
23 °C
Densité:
0,988
Indice de réfraction:
1,5600 (Raie D-20 °C)

Présent dans l'anis vert (pimpinella anisum de la famille des apiaceae), le fenouil, la badiane et l'estragon.
Sous l'action d'un photon (lumière) elle s'isomérise et l'on obtient l'isomère cis qui a un "goût de foin" désagréable. Pour éviter cet inconvénient, certaines boissons anisées sont conditionnées en bouteilles en verre teinté.
On l'utilise aussi en parfumerie en pharmacie et en photographie.

Géranylacétone

Présent dans le magnolia.

Citral (b)
ou géranial isomère (E)

Citral (a)
ou néral isomère (Z)

Le citral est un liquide à odeur de citron, mélange de deux isomères, le géranial (isomère E) à odeur beaucoup plus prononcée que le néral (isomère Z). On le rencontre dans les huiles essentielles de citron, de verveine et de citronnelle.
Il est utilisé dans les parfums et cosmétiques.
C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).

Aldéhyde
cinnamique
ou
Cinnamal
ou
b-phénylacroléine

(E)3-phénylpropan-2-ènal

C₉H₈O

Aspect :

Liquide jaune

Masse molaire:
132,159 g.mol^-1
Fusion :

-7,5°C

Ebullition:
246 °C
Densité:
1,0497 (à 20°C)
Indice de réfraction:
1,6195 (Raie D-20 °C)

N° CAS :

14371-10-9

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme ; légèrement soluble dans l'eau.

On peut le préparer en mélangeant en solution aqueuse alcaline, du benzaldéhyde et de l'éthanal. Par condensation de Claisen-Schmidt il se forme de l'aldéhyde cinnamique à condition d'optimiser les conditions initiales pour n'obtenir que le mono-adduit (ne pas mettre de benzaldéhyde en excès).

Présent dans la cannelle.
Utilisé dans les parfums et cosmétiques.
C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).

2,4,6-trinitrotoluène

2-méthyl-1,3,5-trinitrobenzène

C₇H₅N₃O₆

Aspect :

Solide cristallisé (orthorhombique quand recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :

227,131 g.mol^-1.

Fusion :

80,5°C

Ebullition :

Explose à 240°C

Densité :

1,654 (à 25°C)

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone et le benzène, soluble dans l'éther, légèrement soluble dans l'éthanol, insoluble dans l'eau.

Trinitrotoluène

TNT

C'est un solide cristallisé légèrement jaunâtre qui peut être préparé par nitration du toluène :

Les deux dernières étapes ont lieu avec un mélange acide nitrique, oléum (H₂SO₄, SO₃).

Cette molécule est prise comme standard lorsqu'on souhaite mesurer l'importance d'une explosion ou la puissance d'une bombe que l'on exprime en équivalent en TNT (kilotonne ou mégatonne).

Ce composé est peu sensible aux chocs ; on peut même le faire brûler sans explosion.

Lorsqu'on l'utilise comme explosif, il faut utiliser un détonateur, c'est-à-dire une petite charge qui en explosant permet de déclencher la détonation de la charge explosive principale.

La vitesse de détonation du TNT est de 6900 m.s^-1.

Eucalyptol

Cinéol

C₁₀H₁₈O

Masse molaire :

154,249 g.mol^-1.

Fusion :

0,8°C

Ebullition :

176,4°C

Densité :

0,9267 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4586(20°C)

Solubilité :

Soluble dans l’éthanol, l’éther, le chloroforme ; insoluble dans l’eau.

Monoterpène.

Existe dans l’huile essentielle des eucalyptus et de certaines plantes aromatiques (sauge, basilic, romarin). Utilisé comme décongestionnant.

Glyptol

Phéromone

Arabinose

Glucide
Le L-arabinose existe à l'état libre dans beaucoup de conifères.

Fructose
ou
Lévulose

Masse molaire :180,16 g.mol^-1.
Fusion:103-105 °C (décomposition)
Densité : 1,60 (20/4)
Solubilité :eau, éthanol, acétone.

D-(-)- Fructose

β-D-Fructofuranose

β-D-Fructopyranose

Glucide
Le D-Fructose est
lévogyre (-).
Il est fermentescible, comme le glucose.

Fucose
ou
Rhodéose
(la molécule représentée est le D-fucose mélange des anomères).

Glucide. C'est un aldohexose, dérivé du galactose (Désoxygalactose : un oxygène en moins sur le carbone n° 6).

Galactose


D-Galactose	D-Galactose-α-pyranose

Glucide

N-Acétyl-D-galactosamine

Glucide

Acide galacturonique

Glucide

Glucose
La configuration des carbones asymétriques du glucose est:
2R,3S,4R,5R.

C₆H₁₂O₆

Masse molaire:
180,155 g.mol^-1
Fusion:
146 °C (se décompose)
Densité:
1,5620 à 18°C
N° CAS :

26655-34-5

Solubilité :

Très soluble dans l'eau ; légèrement soluble dans l'éthanol.

D-(+)-glucose (Fischer)	a-D-(+)-glucopyrannose	b-D-(+)-glucopyrannose

a-D-(+)-glucofurannose	b-D-(+)-glucofurannose

Le D-glucose peut par réduction (amalgame de sodium) conduire au D-sorbitol, tandis que par oxydation par le dibrome il donne l'acide D-gluconique lui-même oxydé en acide D-glucarique par l'acide nitrique.

Glucide
Le glucose est fermentescible: une solution abandonnée à l'air subit une réaction chimique appelée fermentation éthanolique (ou alcoolique). Des microorganismes (levures) produisent une enzyme la zymase qui par des réactions complexes conduit le glucose à se décomposer en éthanol et en dioxyde de carbone :
C₆H₁₂O₆ (s) 2 CH₃-CH₂-OH (l) + 2 CO₂ (g)
Cette réaction, l'une des plus anciennes réactions de chimie organique utilisée par l'homme conduit à des boissons alcoolisées.

N-Acetyl-D-glucosamine

Glucide

Acide glucuronique

Glucide
Conduit dans l'organisme animal à l'acide ascorbique ou vitamine C.

Mannose

D-Mannose (Fischer)	D-Mannose(a-pyrannose)	D-Mannose(b-pyrannose)

D-Mannose(a-furannose)	D-Mannose(b-furannose)

Glucide

Acide b-D-mannuronique

Glucide
L'acide b-D-mannuronique et l'acide a-L-guluronique font partie des acides uroniques ; ils sont les constituants d'un copolymère : l'acide alginique et les alginates présents dans les algues brunes.

Ribose

Glucide : Pentose

C'est un des composants de l'ARN.

Par réduction par le borohydrure de sodium on obtient un polyol, le ribitol.

Acides Sialiques

Acide N-acétylneuraminique
Acide N-glycolylneuraminique

Oses complexes
Produits de substitution de l'acide neuraminique.
Les acides sialiques sont responsables de la fixation d'un virus sur son hôte.

Xylose

Glucide
Pentose

Triparanol®

Cette molécule inhibe la synthèse des stérols mais son utilisation comme médicament provoque des effets secondaires néfastes (cataractes). Cette molécule et certains de ses dérivés sont cependant encore l'objet de recherches.

Acide carminique

Rouge (ou carmin) de
cochenille

C₂₂H₂₀O₁₃

Aspect :

Cristaux en prismes monocliniques rouges (si recristallisé dans le méthanol)

Masse molaire :

492,386 g.mol^-1

Fusion :

136°C se décompose

N° CAS :

1260-17-9

Solubilité :

Soluble dans l'eau, l'éthanol ; légèrement soluble dans l'éther ; insoluble dans le benzène et le chloroforme.

Teinture rouge extraite d'insecte (Colorant alimentaire E120).

Les carmins et l’acide carminique sont obtenus à partir d’extraits aqueux, alcoolo-aqueux ou alcooliques de cochenille, qui est constituée de carapace séchée de

l’insecte femelle Dactylopius coccus Costa. Le principe colorant est l’acide carminique. On estime que les laques aluminiques formées à partir de l’acide carminique (les carmins) renferment de l’aluminium et de l’acide carminique dans un rapport molaire de 1: 2.

Dans les produits du commerce, le principe colorant est associé à des ions ammonium, calcium, potassium ou sodium, seuls ou en association; ces cations peuvent également être présents en excès.

Les produits commercialisés peuvent également renfermer des matières protéiniques provenant de l’insecte d’origine et peuvent contenir des carminates libres ou un faible résidu de cations aluminium non liés.
Le carmin de cochenille a été pendant longtemps la seule matière organique permettant d'obtenir des nuances de rouges et de roses dans les produits cosmétiques et en particulier dans les rouges à lèvres.

Au Mexique les cochenilles colonisaient les raquettes d'un cactus le nopal (figuier de barbarie) ; il faut 70 000 insectes pour obtenir 500g de colorant).

Saccharine

C₇H₅NO₃S
Aspect :

Aiguilles (si recristallisé dans l'acétone) ; prismes (si recristallisé dans l'éthanol) ; feuilles (si recristallisé dans l'eau)

Masse molaire:
183,185 g.mol^-1
Fusion:
228 °C (se décompose)

Ebullition :

Se sublime
Densité :
0,828 (à 25°C)

Solubilité :
Soluble dans l'alcool et l'acétone ; légèrement soluble dans l'eau, le benzène, l'éther, le chloroforme. Son sel de sodium (N-Na au lieu de N-H) est soluble dans l'eau.

N° CAS :

81-07-2

Saccharine

Procédé Maumee de synthèse de la saccharine à partir de l'anthranilate de méthyle (ou 2-aminobenzoate de méthyle)

Edulcorant (E954) longtemps utilisé à la place du sucre dans le régime des diabétiques. Son pouvoir sucrant est d'environ 400 fois celui du sucre.

Doit être consommée avec modération par la femme enceinte car la saccharine passe dans le placenta.

Elle a été découverte fortuitement en 1878 aux USA par Ira Remsen et Constantin Fahlberg.

Le procédé Maumee (du nom de la firme qui l'a synthétisée en 1950) conduit à une saccharine très pure.

b-carotène
C₄₀H₅₆
Masse molaire:
536,90 g.mol^-1
Fusion:
184 °C
Densité:
1,00^20/20
Solubilité :
Ether, acétone, benzène.

Tétraterpène.Pigment
jaune-orangé présent dans les carottes (6,6mg/100g), les patates douces (5,9 mg/100g), le chou frisé (5,1mg/100g), le cresson (5,3 mg/100g), le persil (4,9 mg/100g), le safran (les valeurs indiquées sont des valeurs moyennes ; la quantité dépend de la maturité, de la saison...) .
Il constitue environ 85% des hydrocarbures des carottes.
Qualifié de provitamine A, c'est une molécule dite "anti-radicaux" qui aurait un rôle dans la prévention des cancers et des maladies cardio-vasculaires.
Deux isomères existent aussi dans la carotte: l'a-carotène et le g-carotène

Rétinal trans

C₂₀H₂₈O

Aspect :

Cristaux orangés

Masse molaire :
284,435 g.mol^-1
Fusion:
64 °C
N° CAS :

116-31-4

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, le chloroforme, l'éther de pétrole ; insoluble dans l'eau.

Molécule présente dans les cellules photosensibles de l'oeil humain. S'isomérise en rétinal cis, grâce à la rétinal isomérase et participe ainsi au mécanisme de perception de la lumière (voir rétinal cis).

Est obtenu par oxydation du carotène.

Sa réduction donne la vitamine A.

Caféine

1,3,7-triméthylxanthine

C₈H₁₀N₄O₂

Aspect :

Aiguilles blanches.

1,3,7-triméthylxanthine

Alcaloïde excitant du système nerveux central et stimulant du système cardio-vasculaire, présent dans le thé et le café.
La caféine a été isolée des graines de café en 1820 pour la première fois, par Robiquet.
Synthèse par Emil Fischer en 1897.

Papavérine

C₂₀H₂₁NO₄

Aspect :

Aiguilles blanches quand elle est recristallisée dans le chloroforme.

Alcaloïde de l'opium. Elle a été extraite de l'opium pour la première fois par Merck en 1848.

Aspartame

Ester de

2-méthyl-L-α-Aspartyl-L-phénylalanine
C₁₄H₁₈ N₂O₅

Masse molaire :

294,303 g.mol^-1

Aspect physique :

Aiguilles blanches

Point de fusion :

246,5°C

N° CAS :

22839-47-0

Solubilité :
Solubilité maximale dans l'eau pourun pH de 2,2: 20 g.L^-1à 25 °C
Solubilité minimale dans l'eau pour un pH de 5,2: 13,5 g.L^-1 à 25 °C

Ester méthylique de l'aspartyl phénylalanine (Asp-Phé-OCH3). Ester dipeptidique, édulcorant artificiel hypocalorique, codé E951 dans le code des additifs.

L'hydrolyse de l'aspartame dans l'organisme après absorption conduit à sa dissociation en acide aspartique et phénylalanine.

Méphénésine®

Principe actif du Décontractyl®, myorelaxant notoire et tranquillisant mineur.

"Tris":
Tri-(hydroxyméthyl)amino
méthane

Permet la fabrication de nombreuses solutions tampons pour les réactions biochimiques.Le pKa (8,1) du tampon est voisin de celui du sang.

Trimyristine
(C₄₅H₈₆O₆)
M=723,14 g.mol^-¹
q_fus=56-57 °C
insoluble dans l'eau,
soluble dans l'éthanol,
soluble dans le dichlorométhane.

molécule (matière grasse) extraite de la noix muscade; présente aussi dans le beurre, l'huile de coprah.

Acide myristique
(C₁₄H₂₈O₂)
Acide tétradécanoïque
M=228,39 g.mol^-¹
q_fus=58,5 °C

Acide gras saturé qui peut être préparé à partir de la trimyristine.

Acétate de benzyle

20% de l'absolue de jasmin.

Acide (Z) 9-oxodéc-2-ènoïque

Phéromone extraite de la gelée royale d'abeille

Acide linoléique
C₁₇H₃₁COOH
Acide (9Z,12Z)-octadéca
-9,12-diènoïque

Acide gras polyinsaturé
constituant essentiel de l'huile de lin.

Acide arachidonique
ou
Acide(5Z,8Z,11Z,14Z)-
eicosa-5,8,11,14-tétraènoïque.
C₂₀H₃₂O₂
Masse molaire :
304,48 g.mol^-1
Fusion
-49 °C
Ebullition :
170 °C (sous 0,15 mm de Hg)
Indice de réfraction :
1,4870 (à 20 °C et raie D du sodium)
Densité :
0,922
R: 19

Acide gras polyinsaturé, très important en biologie; il est le précurseur biologique des prostaglandines, prostacyclines ....
Appartient à la série des w6.
Son nom vient de ce qu'il a été découvert pour la première fois dans l'arachide.

Acide citrique

Additif alimentaire:acidifiant E330.

Présent en grande quantité dans le citron.
Le cycle de l'acide citrique (également appelé cycle de Krebs) est une suite de réactions biochimiques jouant un rôle essentiel dans le métabolisme cellulaire.On trouve parmi ces réactions la déshydratation de l'acide citrique par l'enzyme fumarase conduisant à l'acide aconitique.

Tartrazine
C₁₆H₉N₄Na₃O₉S₂
M.M 534,37g.mol^-1

Colorant alimentaire jaune
E 102

Acide tartrique (DL)

Acide 2,3-Dihydroxybutanedioïque

C₄H₆O₆

Aspect :

Prismes monocliniques (lorsque recristallisé dans un mélange eau-éthanol).

Masse molaire :

150,087 g.mol^-1

Fusion :

206°C

Densité :

1,788 (à 25°C)

Solubilité :

Soluble dans l'eau et l'éthanol ; légèrement soluble dans l'éther ; insoluble dans le benzène.

COOH- CHOH -CHOH –COOH

TARTRIQUE

   - E334
Additif alimentaire
Acidifiant et antioxydant
   - E335
Tartrates de sodium:
Hydrogénotartrate de sodium
NaOOC-CHOH-CHOH-COOH
Tartrate de disodium
NaOOC-CHOH-CHOH-COONa
- E336
Tartrates de potassium:
Hydrogénotartrate de potassium
KOOC-CHOH-CHOH-COOH
Tartrate de dipotassium
KOOC-CHOH-CHOH-COOK
   - E337
Tartrate double de potassium et de sodium (Sel de Seignette)
KOOC-CHOH-CHOH-COONa

Warfarine

Coumadine
C19H16O4
3-(a-acetonylbenzyl)-
4-hydroxycoumarine mélange racémique

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans l'éthanol)

Masse molaire :

308,328 g.mol^-1

Fusion :

161°C

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'acétone, le dioxanne ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

81-81-2

Molécule de la famille de la coumarine.

Anticoagulant commun ; inhibe dans l'organisme, la synthèse de la vitamine K1.

Coumarine
ou 1,2- Benzopyrone
C₉H₆O₂

Biosynthèse chez les végétaux supérieurs :

Agréable odeur de foin coupé, elle est présente à l'état naturel dans le trèfle. Largement utilisée comme parfum et agent de sapidité.
Découverte en 1868 par W.H.Perkin senior.
Sa synthèse peut être réalisée à partir de l'aldéhyde salicylique et l'anhydride acétique (Condensation de Pechmann).

Sa biosynthèse à partir de l'acide shikimique chez les végétaux supérieurs est décrite ci-contre.
C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence dans un cosmétique doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).

Salbutamol
ou
Albutérol

C₁₃H₂₁NO₃

Masse molaire :

239,3107 g.mol^-1

Fusion :

151°C

Ebullition :

433,5°C

Densité :

1,152

N° CAS :

18559-94-9

Risques :

R22

S36

Bronchodilatateur utilisé pour des traitements anti-asthmatiques (Ventoline ®). C'est un agoniste sélectif des récepteurs β₂- adrénergiques.

C'est aussi un produit dopant pour les sportifs, classé parmi les substances pouvant agir comme stimulants. Il peut être synthétisé à partir de l'aspirine.

Allicine

Thiosulfinate de diallyle

C₆H₁₀OS₂

Masse molaire :
162,272 g.mol^-1
Densité :

1,112 (20°C)

Indice de réfraction :
1,561 (à 20 °C et raie D du sodium)
Solubilité :

Très soluble dans l'eau.

N° CAS :

539-86-6

Ail - Allium sativum

Biosynthèse de l'allicine :

Le point de départ est un dipeptide de stockage le g-glutamyl-S-prop-2-ènyl-L-cystéine

qui se transforme en alliine :

Sous l'influence d'un enzyme, l'alliinase, l'alliine donne naissance à un acide sulfénique qui se condense rapidement en allicine.

Remarque :

L'allicine se décompose rapidement en DADS (Disulfure de diallyle) :

Principal composant volatil qui se dégage de l'ail pilé et qui lui donne son odeur (Un composé très voisin existe aussi dans les oignons).
Cette molécule présente aussi des propriétés antibactériennes et on lui attribue le pouvoir de faire baisser le taux de cholestérol dans les organismes dont le régime est riche en cholestérol.
Sa synthèse a lieu en dehors de la cellule à partir d'un acide aminé l'alliine et d'un enzyme l'alliinase.

L' alliinase lyse rapidement le sulfoxyde d'allylcystéine (alliine) cytosolique pour former de l'acide sulfénique, lequel se condense rapidement pour former le thiosulfinate de diallyle (allicine) ; à la température ambiante cette transformation survient en 0,2 à 5 minutes.

Uvinol®
2,2'-dihydroxy-4,4'-diméthoxy
benzophénone

Molécule présente dans un produit solaire filtrant(arrête les radiations provoquant les brûlures et laisse passer les UV permettant le bronzage).

Tinuvin P®
2-(2-hydroxy-4-méthyl-phényl)-
benzotriazole

Molécule présente dans un produit solaire filtrant(arrête les radiations provoquant les brûlures et laisse passer les UV permettant le bronzage).

Cire d'abeille

Il s'agit d'un mélange d'esters avec des chaînes plus ou moins longues ,
n=24,3 et m = 29,3 en moyenne, secrété par les abeilles qui l'utilise pour faire des alvéoles (sensiblement des prismes droits à base hexagonale) dans lesquelles elles déposent le miel.
Ses usages sont divers :
- cosmétique (rouges à lèvres ; crèmes).
- Cire à meubles...

Guanidine

Se trouve dans les moules, les champignons, les navets, les germes de blé.C'est une base aussi forte que l'hydroxyde de sodium ou de potassium (pKa de son acide conjugué: environ 13)

Vitamine B9
ou
Acide folique
hydrosoluble

Sa réduction conduit à l'acide tétrahydrofolique :

qui joue le rôle d'un transporteur biochimique d'entités monocarbonées.

Aspect physique:
cristaux jaune-orangé.
Apports:extraits de foie, légumes, levure.
Propriétés:catalyse la synthèse des nucléoprotéides. Rôle hématopoïétique.
Carence:chez la femme enceinte, entraîne des anomalies fatales pour l'enfant à la naissance: spina-bifida, anencéphalie.

Vitamine D2
ou
Ergocalciférol
liposoluble
C₂₈H₄₄O

Masse molaire :
396,648 g.mol^-1
Fusion :

117°C

N° CAS

50-14-6

Stéroïde;
Aspect physique:
aiguilles cristallines incolores.
Apports:C'est l'ergostérol existant dans la levure que nous consommons et qui se transforme en vitamine D2 par irradiation aux rayons UV.
Propriétés: C'est un facteur antirachitique.

Ergostérol

C₂₈H₄₄O

Masse molaire :
396,648 g.mol^-1
Fusion :

170°C

N° CAS

57-87-4

Principal stérol présent dans la levure (les champignons) ; conduit à la vitamine D2 par irradiation aux rayons U.V.(numérotation des stérols). Son nom vient de l'ergot de seigle où il a été découvert.

Vitamine K1
ou phylloquinone
ou phytoménadione

2-méthyl-3-phytyl-1,4-naphtoquinone

C₃₁H₄₆O₂

Aspect physique:
huile visqueuse de couleur jaune

Solubilité :

vitamine liposoluble

Son nom vient de l'allemand "Koagulation Vitamin"
Apports: légumes verts (Epinards, choux ….) ; jaune d'œuf, fromages, foie….
Propriétés: facteur contre les hémorragies sanguines. La longue chaîne latérale n'est pas impliquée dans ces propriétés car la 2-méthyl-1,4-naphtoquinone (ménadione ou vitamine K3) est presque aussi active qu'elle.

Sans vitamine K la synthèse de la prothrombine , une protéine, ne peut avoir lieu dans le foie. Un abaissement important du taux de prothrombine dans le plasma provoque des hémorragies.

Chez les mammifères certaines bactéries intestinales sont capables de synthétiser des molécules à action comparable, ce qui explique parfois leur relative indépendance vis-à-vis d'un apport extérieur ; cela explique aussi pourquoi chez les nouveaux-nés, dépourvus de flore intestinale, et n'ayant pas d'apport extérieur puisque nourris exclusivement au lait, il faut apporter cette vitamine.

Vitamine B12

Cyanocobalamine

C₆₃H₈₈CoN₁₄O₁₄P

Aspect :

Cristaux rouge vif

Masse molaire :

1355,365 g.mol^-1
Fusion :

>300°C

N° CAS :

68-19-9

Il existe de nombreux composés voisins qui possèdent tout ou partie de l'activité de la vitamine B12.

C'est le cas par exemple du composé dérivant de celui décrit ci-dessus, le groupe cyano (CN) étant remplacé par le groupe hydroxyle (OH).

La principale forme coenzymatique de la vitamine B12 est caractérisée par une liaison C-Co entre le cobalt et un groupe 5'-désoxyadénosyle :

La synthèse de la vitamine B12 a été menée a bien par R.B. Woodward et son équipe (Prix Nobel en 1965).

Apports :

Foie, reins, viande, œuf, laitage, poissons (maquereau, thon, hareng).
Carence:
Anémies.

L'apport quotidien recommandé (AQR) en vitamine B12 est d'environ 1 µg.

Propriétés:

C'est une vitamine hydrosoluble.

C'est le "principe anti-anémique" du foie.
Cette vitamine possède une action hématopoïétique (l'hematopoïèse est la formation des hématies dans la moëlle osseuse).
Cette molécule catalyse les méthylations et les réarrangements biochimiques.

Théobromine
3,7-diméthylxanthine

C₇H₈N₄O₂

Aspect :

Aiguilles quand recristallisé dans l’eau..

Alcaloïde présent dans le cacao et donc dans le chocolat qui en dérive. La molécule est très voisine de celle de la caféine. On utilise la théobromine dans les cas d'insuffisance respiratoire chronique.
Synthèse par Emil Fischer en 1897.

Luciférine

Dérivé du benzothiazole.
Son oxydation enzymatique produit la luminescence caractéristique des lucioles.

Atropine

C₁₇ H₂₃NO₃

Alcaloïde extrait de la Belladone (Atropa belladonna*); Il apaise les spasmes et dilate la pupille(il est utilisé en ophtalmologie).
Découvert par l'allemand Mein en 1831.

*Atropa vient d'Atropos, nom de l'une des trois Parques, divinité de la mythologie grecque qui présidait à la mort des humains (elle coupait le fil de la vie).
* Belladonna est un mot italien signifiant Belles dames par référence aux femmes italiennes qui utilisaient la sève de la plante pour dilater leurs pupilles en pensant que cela les rendaient plus belles.

Acide
brassylique
(acide
tridécanedioïque)
C₁₃ H₂₄O₄
Masse molaire :
244,33 g.mol^-1
Fusion :
112-114°C
Sécurité :
R 36/37/38
S 26-37/39

Spectre IR

ABRASSYLIQUE

Le brassylate d'éthylène est une dilactone, l'une des fragances musquées les plus importantes dans l'industrie des parfums.

Acide cholique
ou
Acide 3a,7a,12a,trihydroxy,5bcholan-24 oïque

C₂₄H₄₀O₅
Masse molaire :
408,571 g.mol^-1
N° CAS

81-25-4

ACHOLIQUE

Stéroïde; Acide biliaire.
Sous forme de sels, il facilite l'absorption des graisses en les émulsifiant comme le ferait un savon.

Thyréolibérine
ou

Thyrolibérine

TRH (Thyrotropin- Releasing-Hormone)

C₁₆H₂₂N₆O₄
Masse molaire :
362,384 g.mol^-1
N° CAS

24305-27-9

Hormone, secrétée par l'hypotalamus et provoquant la libération de la thyrotropine au niveau de l'hypophyse, cette thyrotropine stimulant la glande thyroïde qui élabore des hormones telles que la thyroxine contrôlant le métabolisme en général.
Lorsqu'on l'a isolée pour la première fois, 1mg de cette hormone a nécessité le traitement de 4 tonnes de tissu hypothalamique.

Chlorophylle A

C₅₅H₇₂MgN₄O₅
M = 893,53g.mol^-1
F :150-153°C
Solubilité:
Ethanol, éther, ligroïne.

Chlorophylle B

C₅₅H₇₀MgN₄O₆
M = 907,51g.mol^-1
F :120-130°C
Solubilité:
Ethanol, éther, ligroïne.

La chlorophylle intervient dans la séquence réactionnelle du processus appelé photosynthèse, au cours duquel il y a production de glucides, lors de la première étape en absorbant un quantum de lumière d'énergie hn.

La photosynthèse n'a lieu que dans les cellules qui contiennent de la chlorophylle, celle-ci jouant le rôle de catalyseur en transformant par des réactions complexes, l'énergie lumineuse en énergie potentielle sous forme d'électrons excités permettant certaines réactions chimiques. La chlorophylle est contenue dans les chloroplastes des cellules végétales.
Structure partielle élucidée par R.WILLSTÄTER .
Le nom de chlorophylle a été donné par Pelletier et Caventou.

La chlorophylle est utilisée comme colorant alimentaire naturel et désignée par le code E140.

Les chlorophylles sont obtenues par extraction par solvant (souvent l'acétone) à partir de souches naturelles d’herbes, de luzerne, d’orties et d’autres matières végétales comestibles. L’élimination subséquente du solvant peut conduire à une séparation partielle ou totale du magnésium naturel lié par coordination aux chlorophylles et à la formation des phéophytines correspondantes. Les principales matières colorantes sont les phéophytines (vert olive brun) et les chlorophylles au magnésium. Après élimination du solvant, le produit extrait contient d’autres pigments tels que des caroténoïdes, ainsi que des huiles, graisses et cires provenant du matériel d’origine. C'est un solide cireux dont la couleur varie du vert olive au vert foncé selon la teneur en magnésium coordiné ; les chlorophylles sont liposolubles et peu stables.

Ester méthylique
de l'acide
anthranilique (acide o.aminobenzoïque)
ou o-aminobenzoate de méthyle.

Cet ester est employé en parfumerie, il se rencontre dans diverses fleurs (oranger, jasmin, acacia....).

Acide p.aminobenzoïque

Acide p.anthranilique

PABA (Para Amino Benzoïc Acid)

C₇H₇NO₂

Aspect :

Prismes monocliniques lorsque recristallisé dans l'eau

Masse molaire :
137,137 g.mol^-1
Fusion :
188,2°C

Densité :

1,374 à 20°C

N° CAS :

150-13-0

Solubilité :

Soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther ; légèrement soluble dans l'acétone;

Vitamine H'. C'est un facteur de croissance des bactéries.
Ce sont les chercheurs anglais Woods et Fildes qui remarquèrent cette propriété en 1940.

En fait il permet la formation de l'acide folique qui est le facteur de croissance des microorganismes.

Noradrénaline(-)

norépinéphrine

Le préfixe nor indique que cette molécule correspond à celle de l'adrénaline privée du groupement méthyle fixé sur l'atome d'azote.

Catécholamine.
Hormone produite par la glande médullo-surrénale.
C'est avec l'adrénaline l'hormone du stress (augmentation du rythme cardiaque...).
Intermédiaire dans la synthèse de l'adrénaline à partir de la dopamine.C'est une hormone adrénergique et un neurotransmetteur.

Nitroglycérine

Trinitroglycérol

C₃H₅N₃O₉

Masse molaire :
227,087 g.mol^-1
Aspect :
Cristaux jaune pâle, système triclinique ou orthorhombique.
Fusion :
13,5°C

Ebullition :

Explose à 218°C ; bout à 93°C sous 0,31 mm de Hg.

Densité :

1,5931 à 20°C

Indice de réfraction :

1,4786 à 12°C
N°CAS :
55-63-0

Solubilité :
Miscible à l'éther ; très soluble dans l'acétone et le chloroforme ; soluble dans l'éthanol et le benzène ; légèrement soluble dans l'eau.

Explosif détonant sous l'effet d'un choc. Placé sur un support absorbant et inerte, il est stabilisé et constitue la dynamite.
Médicament destiné à traiter l'angine de poitrine, commercialisé sous le nom de trinitrine (conversion métabolique en oxyde nitrique NO qui provoque une vasodilatation des artères notamment cardiaques).

Nifédipine

Médicament employé contre l'hypertension.

L- Thyroxine
ou
(S) Thyroxine

C₁₅H₁₁I₄NO4
Masse molaire :
776,871 g.mol^-1
Aspect :
aiguilles
Fusion :
235°C
N°CAS :
51-48-9

Solubilité :
légèrement soluble dans l’eau ; insoluble dans l’éthanol et le benzène.

Hormone isolée de la thyroïde.
Stimulation du métabolisme.

Edward Calvin Kendall (né en 1886, Professeur à Minnesota aux USA, prix Nobel de médecine en 1950), la prépare en 1915 à partir de « l’iodothyrine »ou « thyroïodine », l’actuelle thyroglobuline, isolée dès 1895 de la glande thyroïde par Eugen Baumann.

Chloramphénicol
ou chloromycétine

Antibiotique utilisé contre la fièvre typhoïde.

L-Dopa

(S)-3,4-Dihydroxyphénylalanine

La L-Dopa est le précurseur dans l’organisme des neurotransmetteurs : dopamine, norépinéphrine (noradrénaline) et épinéphrine (adrénaline) collectivement nommés catécholamines.

Dans le cerveau, seule la L-dopa a une activité biologique.

Thalidomide
ou
2-(2,6-Dioxo-3-pipéridinyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
C₁₃H₁₀N₂O₄
Masse molaire :
258,229 g.mol^-1
Aspect :
aiguilles
Fusion :
270°C

Solubilité :

Très soluble dans la pyridine et le dioxanne.
N°CAS :
50-35-1

Thalidomide

Thalidomide (R) Thalidomide (S)

Possède un carbone asymétrique; l'un des stéréoisomères (le R(+)) est un tranquillisant, l'autre (le S(-)) conduit à des malformations chez le nouveau-né (tératogène) s'il a été absorbé par la femme enceinte (problème découvert dans les années 60).
Actuellement, la seule indication validée en France, en cancérologie, est le traitement des myélomes multiples résistants à la chimiothérapie.

Aldrine
C₁₂H₈Cl₆
Masse molaire :
364,910 g.mol^-1
Fusion :
104°C
N°CAS :
309-00-2
Solubilité :
Soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène.
Insoluble dans l'eau.

Insecticide chloré, non biodégradable, de moins en moins utilisé.

Rétinal cis

C₂₀H₂₈O
Aspect :

Solide cristallisé

Masse molaire :
284,435 g.mol^-1
N°CAS :
564-87-4

En se nichant dans une cavité d'une protéine, l'opsine (du grec ôps vue), le rétinal cis réagit avec un site aminé de l'opsine pour donner une imine la rhodopsine qui constitue la partie photosensible de la rétine. Lorsqu'un photon atteint la rhodopsine, il y a isomérisation immédiate de la partie rétinal cis en rétinal trans qui s'emboîte beaucoup moins bien dans la cavité de la protéine. Il s'ensuit une séquence de transformations qui engendre un influx nerveux que nous percevons sous forme de lumière.

Taxol^®
ou
Paclitaxel

C₄₇H₅₁NO₁₄

Aspect :

Aiguilles (si recristallisé dans le mélange eau-méthanol).

Masse molaire :

853,907 g.mol^-1
Fusion :

214°C (Se décompose)

N° CAS :

33069-62-4
Risques :

R: 41-46-23/24/25-37/38-60
S: 22-26-45-36/37/39

Substance naturelle que l'on extrait de l'écorce du tronc d'un if du pacifique (taxus brevifolia) où elle existe à raison de 0,02%. Elle a des propriétés anticancéreuses (leucémie, une variété du cancer du poumon).
Les 4 fonctions esters dont l'ester allylique en C13 interviendraient dans le mécanisme d'action de cette molécule.
Cependant, une autre molécule de synthèse, voisine, le taxotère® est deux fois plus active qu'elle.
Le taxol peut aussi être obtenu par hémisynthèse.
Découverte en 1971 par l'américain Wani.

Docetaxel
ou
Taxotère^®

Cette molécule est un puissant anticancéreux, proche d'une molécule naturelle, le taxol.
Sa préparation se fait par hémisynthèse à partir d'une substance naturelle extraite des feuilles d'un arbre que l'on trouve en Europe : l'if commun (ou Taxus baccata), qui apporte la partie droite de la molécule par rapport au carbone 13. La partie gauche est préparée sous forme d'un seul énantiomère puis accrochée par estérification sur l'oxygène en position 13.
Il est deux fois plus actif que le taxol; d'autre part l'if refait son feuillage, et cette préparation n'entraîne pas de dommage pour l'arbre, ce qui n'est pas le cas du taxol que l'on extrait de l'écorce de l'arbre qui, privé de son écorce, meurt .

Hème

Porphyrine constitué de quatre noyaux pyrrole substitués, reliés entre eux et entourant un atome de fer (II). C'est ce complexe rouge logé dans un repliement de la structure tertiaire d'une chaîne protéique de l'hémoglobine dont il constitue le groupement prosthétique qui donne sa couleur caractéristique au sang.

Brucine
ou
2,3-diméthoxy-strychnine
C₂₃H₂₆N₂O₄

Alcaloïde de structure voisine de celle de la strychnine.
Poison aussi violent que la strychnine.
Elle est cependant utilisée en médecine comme régulateur de la pression sanguine.
C'est une base également utilisée pour la résolution des inverses optiques à partir du racémique d'un acide.
Cette molécule a été découverte en 1819 par Pelletier et Caventou.

Créatine
C₄H₉N₃O₂
Masse molaire :
131,133 g.mol^-1
Fusion :
303°C (se décompose)
Solubilité :
soluble dans l'eau ; légèrement soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'éther.
Indice de réfraction :
1,3325
N° CAS :
57-00-1

Substance présente naturellement en faible quantité dans l'organisme humain. Une absorption de ce produit qui est interdit dans le sport, augmente la masse musculaire des sportifs, mais n'améliore pas leurs performances.

Créatinine
C₄H₇N₃O
Masse molaire :
113,118 g.mol^-1
Fusion :
300°C (se décompose)
Solubilité :
soluble dans l'eau ; légèrement soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'éther, l'acétone, le chloroforme.
N° CAS :
60-27-5

Provient de la déshydratation de la créatine.
Le dosage de ce produit dans le sang sert à détecter d'éventuelles insuffisances (par exemple rénales). Le taux normal est compris entre 5,0 et 13,0 mg.L^-¹.

Acide abiétique
ou Acide sylvique
(ou Colophane :
ce nom vient d'une
ville d'Asie mineure
Colophon)
C₂₀H₃₀O₂
Masse molaire :
302,46 g.mol^-1
Fusion :
173-174°C
Ebullition :
250°C
Solubilité :
Ethanol, éther, acétone, benzène.

Acide abiétique

Acide pimarique

Acide isopimarique

Acide lévopimarique

Acide palustrique

Acide néoabiétique

Acide déhydroabiétique

Acide sandaracopimarique

Tous les acides résiniques représentés ci-dessus à côté de l'acide abiétique sont des homologues présents dans les pins ("les résines du bois")

Diterpène.Le constituant le plus important obtenu comme résidu non volatil du traitement de l'écorce déchiquetée des pins, par la vapeur ou lors de la distillation des huiles essentielles de pin en vue d'obtenir de l'essence de térébenthine. Il se présente sous forme d'une résine transparente de couleur jaune; c'est ce que les violonistes utilisent pour frotter leur archet. Relativement peu coûteux, il est utilisé dans les vernis, l'encollage du papier et son sel de sodium dans les savons de blanchiment.

Les acides résiniques, homologues de l'acide abiétique, répertoriés ci-contre sont des métabolites secondaires que la plante fabrique pour se protéger des agressions extérieures (blessures, insectes, champignons…).

Farnesol

Alcool sesquiterpénique.L'une des substances les plus répandues dans le règne végétal. A l'odeur du muguet.
Le 6,7(trans)- farnesol agit comme une hormone sur certains insectes. Il intervient dans la métamorphose de la chenille au papillon.
1913 Kerschbaum.
C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).

Bisabolène

Sesquiterpène.S'obtient par déshydratation acide du farnesol; C'est un composant de l'huile de bergamote.

Mélatonine
N-Acétyl-5-méthoxytryptamine
C₁₃H₁₆O₂N₂

Mélatonine

Biosynthèse de la mélatonine (les deux premières étapes correspondent à la synthèse de la sérotonine)

Hormone secrétée par l'épiphyse selon un rythme circadien. Joue un rôle dans la régulation du sommeil.

DHEA
Déhydro-épi-
androstérone
3-hydroxyandrost-5-
en-17-one
C₁₉H₂₈O₂

Classe des stéroïdes. Substance secrétée par les surrénales, qui décroît avec le vieillissement (A 40 ans plus que 50%)

Orangé IV

Tropaeolin 00
C₁₈H₁₄O₃N₃SNa

Aspect :

Poudre jaune
Masse molaire :
375,377 g.mol^-1
Solubilité :

Soluble dans l'eau

N° CAS :

554- 73-4

Indicateur coloré pour la pHmétrie dont la zone de virage est à pH sensiblement égal à 2. Rouge à pH<2 et orangé-jaune à pH>2.

Isocyanate de méthyle
ou
MIC (MethylIsoCyanate)

CH₃-N=C=O

Molécule très réactive utilisée en particulier pour fabriquer un insecticide: le Sévin et qui a été à l'origine du plus grave accident industriel de l'industrie chimique, à Bhopal en Inde (2000 morts).

Sévin

SEVIN

Insecticide obtenu par action de l'isocyanate de méthyle sur le l' a-Naphtol.

Diphénylhydantoïne

DIPHENYLHYDANTOINE

Antiépileptique puissant, obtenu par action de l'urée sur le benzile, avec réarrangement benzilique.

Dioxanne
ou
Dioxane
ou
1,4-dioxacyclohexane
C₄H₈O₂
Masse molaire:
88,11g.mol^-1
Fusion:
11,8°C
Ebullition:
101,5°C
Indice de réfraction:
n_D²⁰= 1,4220
Densité:
1,034
Sécurité:
R 11-19-36/37-40-66
S 9-16-36/37-46

Solvant peu réactif souvent utilisé en synthèse.

Trichloronitrométhane

CCl₃NO₂
Masse molaire:
164,375 g.mol^-1
Aspect

Liquide huileux, incolore, à odeur âcre.

Fusion:
64°C
Ebullition:
112°C
Solubilité

Dans l'eau : 1,69g/L à 25°C

Densité:
1,7
N° CAS

76-06-2

Couramment appelé chloropicrine, cette molécule est un phytopharmaceutique (pesticide) à effet fongicide.

C'est une substance extrêmement toxique qui a été utilisée comme gaz de combat durant la première guerre mondiale.

Lutéine ou Xanthophylle
ou Lutéol
C₄₀H₅₆O₂
Nom(IUPAC):
4-[18-(4-hydroxy-2,2,6-triméthyl-
cyclohex-1-ényl)-3,7,12,16-
tétraméthyloctadéca-1,3,5,7,9,11,
13,15,17-nonaényl]-3,5,5-triméthyl-
cyclohex-2-èn-1-ol.
Colorant alimentaire sous le code E161b
Couleur:
Absorption à l_max= 446 nm:
jaune à faible concentration
rouge orangé à plus forte concentration.
Masse molaire: 568,85g.mol^-1 Fusion:195°C
Solubilité:
insoluble dans l'eau
soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène, les graisses.

Caroténoïde (Tétraterpène) présent dans de nombreux légumes à feuilles vertes (brocolis, chou vert, épinards, potiron, petits pois, endives crues....) mais aussi dans les algues vertes et rouges, le maïs, le jaune d'oeuf, le jus d'orange, non synthétisé par l'organisme. Son action antioxydante et son rôle de filtre de la lumière bleue, semblent protéger des UV, certaines molécules sensibles des cellules végétales .
Dans l'organisme humain elle semble avoir un rôle retardateur du vieillissement oculaire. On en retrouve ainsi que la zéaxanthine au niveau de la macula; elle est surtout localisée dans les cellules périphériques de celle-ci.
C'est un pigment rouge orangé.

La lutéine est obtenue par extraction par solvant à partir de souches naturelles de fruits et de plantes comestibles ainsi que des herbes, de la luzerne (alfalfa) et tagètes erecta. Les principales matières colorantes sont constituées de caroténoïdes et en majeure partie de lutéine et de ses esters acides gras. Différentes quantités de carotènes peuvent également être présentes. La lutéine peut contenir des graisses, des huiles et des cires naturellement présentes dans le matériel végétal d’origine.

Seuls les solvants suivants peuvent être utilisés pour l’extraction: méthanol, éthanol, propan-3-ol, hexane, acétone, méthyléthylcétone, dichlorométhane et dioxyde de carbone.

Zéaxanthine ou Zéaxanthol
C₄₀H₅₆O₂
Nom (IUPAC):
4-[18-(4-hydroxy-2,2,6-triméthyl
cyclohex-1-ényl)-3,7,12,16-tétraméthyl-
octadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-
nonaényl]-3,5,5-triméthyl-cyclohex-
3-èn-1-ol.
Colorant alimentaire sous le code E161h
Couleur:
rouge orangé
Masse molaire: 568,85g.mol^-1
Fusion: 215,5°C
Ebullition: 226°C
Solubilité:
insoluble dans l'eau
soluble dans l'éthanol, l'acétone, le benzène, la pyridine.

Molécule voisine et action comparable à celle de la lutéine dans l'organisme humain notamment au niveau de l'oeil.
Elle est surtout localisée au centre de la macula.
Elle ne diffère de la lutéine que par la position de la double liaison dans le cycle principal de la molécule.
De ce fait, la lutéine a trois carbones asymétriques, alors que la zéaxanthine n'en a que deux.
On en trouve dans les algues vertes et rouges.

VitamineD3
ou
Cholécalciférol
ou
9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-trien-3-ol,(3b,5Z,7E)
liposoluble
C₂₇H₄₄O
Masse molaire :
384,637 g.mol-1
Fusion :
84,5°C
Solubilité :
Insoluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques.

Stéroïde; Propriétés analogues à la vitamine D2
On en trouve dans les huiles de foie de poissons (flétan, thon...)

Sérotonine
ou
5-hydroxytryptamine
ou
3-(2-aminoéthyl)-5-hydroxyindole
C₁₀H₁₂N₂O

Masse molaire :

176,214 g.mol^-1
Solubilité :

Soluble dans l’eau

N° CAS :

50-67-9

Sérotonine

Biosynthèse de la sérotonine à partir du tryptophane

Molécule dérivée de l'indole présente en abondance dans le règne animal et végétal, qui semble avoir une importance considérable dans les processus mis en jeu dans l'activité mentale (neurotransmetteur). Quand sa concentration dans le cerveau n'est plus normale il s'ensuit un état de schizophrénie.

Le précurseur de cette molécule dans l’organisme humain est le tryptophane (acide aminé)

Tryptamine
C₁₀H₁₁N₂

Aspect :

Aiguilles quand recristallisé dans le mélange éthanol-benzène.

Alcaloïde dérivé de l'indole présent dans les acacias.

Serpentine
C₂₁H₂₀N₂O₃
Solide jaune,

Serpentine
.

Raubasine

C₂₁H₂₄N₂O₃
Masse molaire :
352,427g.mol^-1
Fusion :
258°C (se décompose)
Solubilité :
Soluble dans le méthanol.
Insoluble dans l'eau.
N° CAS :
483-04-5

Molécule extraite des racines de pervenches (vinca) à l'aide de butanol. Par hydrogénation on obtient la raubasine (C₂₁H₂₄N₂O₃,H₂O) qui possède des propriétés vasodilatatrices : elle augmente la taille des vaisseaux sanguins en cas d'insuffisance respiratoire cérébrale, d'artérite des membres inférieurs ou trouble de vasodilatation périphérique.

Photographie prise au jardin botanique de la faculté de médecine de Montpellier

Benzidine
ou 4,4'-diamino-1,1'-diphényle

Molécule importante dans l'industrie des colorants azoïques. Les teintures à base de colorants azoïques dérivés de la benzidine sont interdites en France pour les vêtements à cause de leur propriétés cancérigènes.

Quercétine
ou
Xanthaurine
ou
3,3',4',5,7-pentahydroxy-
flavone
C₁₅H₁₀O₇
Masse molaire :
302,24 g.mol^-1
Couleur :
jaune rouge.
Fusion :
316-317 °C
Ebullition :
Se sublime.
Solubilité:
Ethanol, acétone, acide acétique.

Polyphénol appartenant au groupe des flavonoïdes (dont les flavones ou 2-phénylchromones sont les principaux représentants) . Puissant antioxydant, agissant en synergie avec les vitamines C,E et les caroténoïdes.
On en trouve sous forme de glycoside (dont elle constitue la partie aglycone) dans les oignons, les échalotes.
Cette molécule (inhibiteur d'enzyme) aurait un rôle dans la prévention des cancers digestifs(colon, oesophage, estomac, foie).

Réserpine
ou Rivasine-Serparsine
C₃₃H₄₀N₂O₉

Alcaloïde. Molécule utilisée dans le traitement de l'hypertension artérielle et comme tranquillisant (perturbations émotionnelles), cette dernière action conduisant vraisemblablement à une baisse de la concentration en sérotonine du cerveau.
La racine de Rauvolfia serpentina (ou serpentaire de l'Inde) en contient.

C’est le premier alcaloïde naturel qui a été utilisé pour traiter une maladie psychiatrique.

RAUVOLFIA SERPENTINA.gif

Acide lysergique

C₁₆H₁₆N₂O₂

Masse molaire :
268,310 g.mol^-1
Aspect :
feuilles.
Fusion :
240 °C (se décompose)
Solubilité:
Soluble dans l'éthanol, la pyridine ; légèrement soluble dans l'eau, l'éther, le benzène.

N° CAS :

82-58-6

Dérivé de l'indole. Les alcaloïdes lévogyres extraits du seigle et produits par un champignon parasite de celui-ci appelé ergot (Claviceps purpurea) sont des amides de l'acide lysergique et provoquent des contractions musculaires.

Plus de 40 toxines ont été isolées des sclérotes de Claviceps, ce sont principalement des alcaloïdes ergopeptides dont les plus toxiques sont : l'ergotamine, l'ergométrine, l'ergosine, l'ergocornine, l'ergocristine l'ergocryptine et l'ergotaminine ; ce sont des dérivés de l'acide lysergique ou isolysergique.
Certains dérivés non naturels sont des drogues (LSD)
Remarque: On donne le nom général d'alcaloïde à des composés d'origine végétale dont la molécule, qui contient de l'azote, est hétérocyclique et dont l'un au moins des atomes d'azote qu'elle a est basique. Leur activité physiologique est souvent marquée et leur structure complexe.

Choline

Hydroxyde de triméthyl(2-hydroxyéthyl)ammonium.

Base forte très soluble dans l'eau. Elle entre dans la composition des lécithines.
Elle est déshydratée en neurine, composé très toxique. L'oxydation de la choline donne la bétaïne.
Elle est obtenue par perméthylation de la colamine.

Neurine

Composé très toxique provenant de la déshydratation de la choline.

Lycopène

Trans-lycopène

ψ,ψ-Carotène
C₄₀H₅₆

Masse molaire :
536,873 g.mol^-1
Aspect :
Prismes rouges ou aiguilles.
Fusion :
175 °C
Solubilité:
Soluble dans l'éther ; Très soluble dans le benzène, le chloroforme, le disulfure de carbone ; légèrement soluble dans l'éthanol, l'éther de pétrole.

N° CAS :

502-65-8

Tétraterpène que l'on trouve notamment dans la tomate et qui donne à celle-ci sa couleur rouge. On le trouve aussi dans l'abricot, l'orange...

Lécithines

Phospholipides (Dérivés du glycérol dont deux fonctions alcool sont estérifiées par des acides gras et la troisième par de l'acide phosphorique. Celui-ci a une seconde fonction acide estérifiée par un aminoalcool dont la fonction amine est quaternaire comme par exemple la choline).Les phospholipides représentent une classe importante de lipides membranaires.
Les phospholipides présents dans la lécithine du soja entrent dans la composition des cellules nerveuses du cerveau; ils apportent le phosphore qui leur est indispensable.
La lécithine du soja est également un émulsifiant naturel qui permet la solubilisation des corps gras dans le sang, en particulier le cholestérol estérifié, empêchant leur dépôt sur les parois des artères (athérosclérose).
Dans la lécithine d'oeuf, l'acide R₁-COOH est souvent l'acide oléïque ou linoléïque (non saturé), tandis que R₂-COOH est saturé (acide stéarique ou palmitique).
Les lécithines sont utilisées comme additifs alimentaires (émulsifiants) et désignées par E322.

Bornéol (dl)

endo-1,7,7-triméthyl-bicyclo[2,2,1] heptan-2-ol
C₁₀H₁₈O
Masse molaire:
154,249 g.mol^-1
Fusion:
208°C
Ebullition :
se sublime
Densité :
1,011 (à 20°C)
N° CAS :
6627-72-1
Solubilité :
Très soluble dans l'éthanol, l'éther le benzène.
Insoluble dans l'eau.

Extrait du pin.
(terpène)
Utilisé comme arôme artificiel.
1840 Pelouze

Méthylparabène

4-hydroxybenzoate de méthyle
M = 152,16 g.mol^-1
Fusion : 131°C
Ebullition:270-280°C
Solubilité: Ethanol, éther, acétone.

Cette molécule et son sel de sodium (la fonction phénol est remplacée par O^-Na⁺)sont utilisés comme additifs alimentaires (E218 et E219) dans des liquides sucrés et certains médicaments (sirops) ainsi qu'en cosmétique (parfums, déodorants, crèmes...) comme conservateurs.

Butylparabène

4-hydroxybenzoate de butyle
M = 194,23 g.mol^-1
Fusion : 68,5°C
Solubilité: Ethanol.

Molécule utilisée en cosmétique.
Les parabènes utilisés comme conservateurs en cosmétique comprennent principalement, outre le butylparabène, le méthylparabène, l'éthylparabène (E214 et E215 pour son sel de sodium) et le propylparabène E216 et E217 pour le sel de sodium).

2-Aminobenzoate de méthyle

AMINOBENZ

Molécule utilisée en parfumerie (odeur de raisin) et dans l'industrie des arômes.

Cyanoacrylate de méthyle

2-méthylcyanoacrylate

Mécrylate

C₅H₅NO₂

Masse molaire :

111,100 g.mol^-1
Fusion :

-40°C

Ebullition :

66°C ou 47 (sous 2 mm de Hg)

Densité :

1,1012 à 20°C

Indice de réfraction :

1,4430

N° CAS :

137-05-3

Risques :

R36/37/38

S23,24/25,26

Cyanoacrylate de méthyle

……..

Polymérisation par addition du cyanoacrylate de méthyle

Monomère qui se polymérise très rapidement en présence d'un nucléophile pour donner une colle très résistante du type "Superglue" ®

Ibuprofen ®

Molécule douée de propriétés anti-inflammatoires et analgésiques.Principe actif de plusieurs médicaments.

Acide hippurique
ou

acide benzamidoéthanoïque
(peut s'obtenir par acylation de la fonction amine de la glycine par le chlorure de benzoyle.)

N-benzoylglycine

C₉H₉NO₃

Aspect :

Cristaux prismatiques lorsque recristallisé dans l'eau ou l'éthanol.

Masse molaire :

179,172 g.mol^-1
Fusion :

191,5°C

Densité :

1,371 à 20°C

N° CAS :

495-69-2

Solubilité :

Soluble dans l'eau, l'éthanol ; légèrement soluble dans l'éther, le benzène, le chloroforme.

Cet acide se trouve dans les urines. Il provient de composés à noyaux aromatiques qui ne peuvent être détruits par l'organisme. Lors d'un bilan hépatique ( recherche de cirrhoses, d'hépatites....) une méthode de recherche consiste à faire ingérer au patient une certaine masse de benzoate de sodium, que l'on retrouve sous forme d'acide hippurique après un certain laps de temps.

Son nom vient de ce qu'on le trouve dans l'urine des herbivores, particulièrement dans celle du cheval.

Equilénine

Stéroïde; hormone sexuelle des juments qui régule leur cycle.
Synthétisée en 1939 par Bachmann Cole et Wilds. Ce fut la première synthèse totale d'un stéroïde

Bleu patenté V

Colorant alimentaire répertorié sous le code E131,de couleur bleu cyan utilisé dans les boissons.

Jaune-orangé sunset (ou jaune orangé S)
ou

Jaune 6

ou
acide 6-hydroxy-5-((p.sulfophényl)azo
)-2-naphtalènesulfonique
C.I.15985
C₁₆H₁₀N₂O₇S₂, 2Na

Colorant alimentaire E110
Utilisé aussi, comme colorant jaune dans certains parfums.

Azorubine ou carmoisine

Colorant alimentaire, rouge magenta E122.

Ponceau 4R

Colorant alimentaire, rouge E124

Erythrosine
C₂₀H₆O₅Na₂I₄

Masse molaire :
879,87 g.mol^-1
l max : 525 nm
Sécurité :
R : 22
S : 36

Colorant alimentaire (C.I. 45430) rouge E127

Fluorescéine
C₂₀H₁₂O₅

Aspect :

Poudre rouge

Masse molaire :
332,31 g.mol^-1
Fusion :
315°C (se décompose)
l max : 496 nm
Sécurité :
S : 22-24/25
N° CAS :

2321-07-5

Son sel de sodium :

(les –OH deviennent –ONa)

C₂₀H₁₀Na₂O₅

jaune acide 73 (CI)

Aspect :

Poudre jaune

Masse molaire :
376,270 g.mol^-1

Solubilité :

Soluble dans l’eau, l’éthanol, le glycérol, les acides dilués.

N° CAS :

518-47-8

Matière colorante (C.I. 45350:1) obtenue par déshydratation d'un mélange d' anhydride phtalique et de résorcinol.Elle se présente sous forme d'une poudre rouge, qui donne à l'eau une couleur "vert fluo"même à l'état de trace. A servi a mettre en évidence les résurgences de nombreuses rivières et a permis de déterminer avec précision les sources de nombreux fleuves dont la Garonne.

Eosine
ou tétrabromo-2',4',5',7'-fluorescéine
C₂₀H₈O₅Br₄

Masse molaire :
647,92 g.mol^-1
l max : 524 nm

Matière colorante rouge (C.I.45380:2) obtenue par tétrabromation de la fluorescéine.
Est utilisée sous forme disodique (-OH devient ONa et COOH devient COONa) en solution aqueuse comme traitement d'appoint des lésions de la peau susceptibles de se surinfecter, notamment érythème fessier du nourisson (irritation et rougeur des fesses chez le nourisson).

Indigo
C₁₆H₁₀N₂O₂

Masse molaire :
262,262 g.mol^-1
Aspect :
Poudre bleu-foncé
Fusion :
390°C (se décompose)
Ebullition :
se sublime à 300°C

N° CAS : 482-89-3

Carmin d’indigo

C₁₆H₈N₂Na₂O₈S₂

Masse molaire :
456,353 g.mol^-1
Aspect :
Poudre bleu-foncé
N° CAS :

482-89-3

Solubilité :

Légèrement soluble dans l’eau et l’éthanol.

CARMIN D’INDIGO

Matière colorante, qui dans sa forme première est d'un bleu un peu violacé. Elle est extraite de l'indigotier (Indigofera suffruticosa ou indigofera anil plante vivace des régions chaudes (Salvador...) autrefois cultivée comme plante tinctoriale, de la famille des papilionacées), ou obtenue par synthèse. L'indican (dérivé de l'indole) est la molécule première existant dans les feuilles. L'hydrolyse enzymatique suivie d'une oxydation à l'air conduit à la molécule d'indigo, ainsi que le montre le chemin de réactions. Cette matière colorante a été pendant des siècles utilisée comme teinture ; On obtenait 100g d'indigo en traitant 50kg de feuilles. C'est Eliza Lucas Pinckney (1723-1793) qui est à l'origine des premières plantations d'indigotiers aux USA.
Cette molécule s'avéra très difficile à synthétiser ; A.Baeyer mit dix ans pour en établir la constitution puis la synthétiser. C'est le procédé de Karl Heumann qui fut adopté pour la synthèse industrielle à grande échelle. C'est à partir de 1897 que l'indigo artificiel remplaça l'indigo naturel.

Le carmin d’indigo de couleur très voisine correspond au 5-5’-disulfonate de sodium de l’indigo. C’est le colorant alimentaire référencé E132.

Orthophénanthroline

1,10-Phénanthroline

C₁₂H₈N₂

Aspect :
Aiguilles blanches (lorsque recristallisé dans le benzène) ; cristaux (lorsque recristallisé dans l’eau)

Masse molaire :
180,205 g.mol^-1
Fusion :

117°C

Ebullition :

>300°C

N° CAS :

66-71-7

Solubilité :

Très soluble dans l’eau ; soluble dans l’éthanol, l’acétone, le benzène.

Orthophénanthroline

Orthophénanthroline ferreuse

L’orthophénanthroline est un ligand bidentate.

L'ion fer(II) donne avec l'o.phénanthroline un complexe de coloration rouge stable dans un domaine de pH allant de 2 à 9. Ce complexe permet un dosage spectrophotométrique des ions fer (II) dans le visible (510 nm).

a carotène
(C₄₀H₅₆)

ACAROTENE

Ce pigment jaune orangé constitue environ 15% des hydrocarbures des carottes.
Le b-carotèneet le g-carotène sont des isomères.Ces composés se transforment en vitamine A dans l'organisme animal.Ce sont des formes cycliques du lycopène.

g carotène
(C₄₀H₅₆)

GCAROTENE

Pigment jaune orangé constituant environ 0,1% des hydrocarbures des carottes et beaucoup plus abondant dans les abricots.L' a-carotène et le b-carotène sont des isomères.
Ces pigments sont solubles dans les solvants habituels des graisses: méthanol, éther, benzène, ligroïne....Ils sont sensibles à la lumière et à la chaleur par suite de la présence de doubles liaisons conjuguées dans leur molécule. Cette dégradation s'accompagne d'une perte de coloration et d'une solubilité plus importante.

Rouge congo

Colorant tétraazoïque préparé par Boettiger en 1864.Ces colorants obtenus à partir de la benzidine et d'autres diamines représentèrent un réel progrès comme colorants pour tissus car ils permettaient de teindre directement le coton sans "mordançage"

Carbylamine

Réaction de formation à partir de l'aniline et du chloroforme, en milieu basique:

Molécule toxique d'odeur nauséabonde. L'un des rares composés possédant un carbone divalent.

Alizarine

Le chemin de synthèse peut être le suivant:

Colorant anthraquinonique rouge connu depuis l’Antiquité (l’archéologue britannique Carter découvre des textiles teints avec de la garance dans la tombe de Tout-ankh-Amon (1330 environ avant-J.C)).
Pendant des siècles on a produit des vêtements teints avec le "Rouge de Turquie" comme colorant, tiré de la racine de garance (Rubia tinctorum plante grimpante de la famille des rubiacées autrefois cultivée dans le sud de la France pour en tirer cette substance colorante) et dont le principal produit organique responsable de sa couleur est l'alizarine.
On utilisait l'hydroxyde d'aluminium comme lien entre le tissu et la teinture (c'est le fixateur ou "mordant").

Elle a été isolée de la garance pour la première fois, par Robiquet en 1826.
La synthèse de l'alizarine réalisée en 1868 par Graebe et Liebermann marqua la fin de la culture de la garance.

Acétylcholine (chlorure d')

C₇H₁₆ClNO₂
Masse molaire :

181,661 g.mol^-1
Fusion :

150°C

N° CAS :

60-31-1

Solubilité :

Soluble dans l'eau et l'éthanol ; insoluble dans l'éther.

Un des premiers neurotransmetteurs identifié dans le cerveau.
C'est un médiateur chimique, libéré par les nerfs parasympathiques pendant leur fonctionnement.

Isoeugénol
ou
2-méthoxy-4-propénylphénol
ou
1-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)prop-1-ène
ou
C₁₀H₁₂O₂
M = 164,20 g.mol^-1
n = 1,5760 (Raie D du sodium et 20°C)
d = 1,077
Sécurité :
R 22-36/37/38
S 26-36

On peut à partir de cette molécule synthétiser la vanilline en trois étapes:
1) on protège la fonction phénol en l'acétylant.
2) on oxyde la molécule par l'ion permanganate au niveau de la double liaison
3) on hydrolyse le produit obtenu pour régénérer la fonction phénol:

Molécule présente dans le clou de girofle avec l'eugénol et l'éthanoate d'eugénol (ou acétyleugénol).

Mercurochrome

Dérivé disodique de la dibromohydroxymercurifluorescéine.
C'est une poudre rouge, peu soluble dans l'alcool, très soluble dans l'eau. La solution colore la peau en rouge.
La solution aqueuse a longtemps été utilisée comme désinfectant.

Ce puissant antiseptique n’est plus commercialisé en France depuis 2006.

Inositol
C₆H₁₂O₆
M = 180,16 g.mol^-1
Stéréoisomère représenté:
Fusion: 224-225°C
S: 22-24/25

Remarque: Les inositols correspondent à un ensemble de molécules, de formule semi-développée plane :

Ce sont donc des hexitols cycliques. Il existe 9 stéréoisomères dont 7 inactifs sur la lumière polarisée et 2 antipodes optiques.
L'isomère présenté précédemment et qui existe à l'état naturel dans le règne végétal ou animal correspond à un stéréoisomère inactif.

Substance impliquée dans le transport des graisses dans l'organisme.
On en trouve dans les pains de farines complètes, dans les germes de blé frais, dans l'avoine, les noix fraîches, la lécithine de soja, les petits pois, mais aussi dans le poumon de boeuf.
L'ester hexaphosphorique de l'inositol représenté est l'acide phytique.

Luminol
ou
3-aminophtalhydrazide
C₈H₇N₃O₂
Masse molaire = 177,16 g.mol^-1
Fusion = 329-332°C

Luminol

Molécule synthétisable à partir de l'acide 3-Nitrophtalique (acide 3-nitrobenzène-1-2-dicarboxylique) par action de l'hydrazine puis réduction du groupement nitro en groupement amino.
Traitée par l'oxygène de l'air en milieu basique elle se transforme en donnant un dégagement de diazote et émission de lumière.
Des objets divers (bracelets, colliers) sont ainsi rendus lumineux avec le luminol.

Delta9-tétrahydrocannabinol
(THC)

Molécule à l'origine, avec le 11-Hydroxy-THC, de l'activité psychique du cannabis: Le THC va se fixer, très rapidement et pendant un temps relativement long, sur des récepteurs spécifiques aux cannabinoïdes, présents dans la membrane des neurones et dans de nombreuses zones du cerveau.
Il s'ensuit des troubles de mémoire, une diminution des réflexes et de la vigilance (temps de réaction augmenté), une perturbation de la vision (rétrécissement du champ visuel, mauvaise estimation des distances, vision nocturne amoindrie). Il entraîne un état de dépendance comparable à celui du tabac. Par ailleurs les effets bronchodilatateurs du THC favorisent la rétention de goudrons au niveau des alvéoles pulmonaires ce qui augmente le potentiel cancérigène du cannabis.

EPA
Acide (Z) Eicosa-5,8,11,14,17-pentaènoïque
ou
Acide Timnodonique
Acide gras insaturé w3
C20:5(5,8,11,14,17)
C₂₀H₃₀O₂
Masse molaire:
302,46 g.mol^-1
Fusion:
-54°C
Densité:
0,943
Indice de réfraction:
1,4970 (à 20°C et raie D du sodium)
Risques:
R 34 S 26-45-36/37/39

Acide gras polyinsaturé présent sous forme d'ester dans les huiles de poisson. L'oxydation de l'EPA dans l'organisme humain conduit aux prostaglandines.
Un des précurseurs de l'EPA dans l'organisme humain est l'acide stéaridonique.

DHA
Acide (Z) Docosa-4,7,10,13,16,19-hexaènoïque
ou
Acide Cervonique
Acide gras insaturé w3
C22:6(4,7,10,13,16,19)
C₂₂H₃₂O₂

Acide gras polyinsaturé présent sous forme d'ester dans les huiles de poisson.
Les ophtalmologistes recommandent la consommation.d'aliments qui en contiennent.

Alcool anisylique

Composant essentiel du goût de la réglisse.

Jasmone

3-méthyl-2-(2pentényl)-2-
cyclopentène-1-one
C₁₁H₁₆O
Masse molaire : 164,25 g.mol^-1
Ebullition : 257-258^{755(mm de Hg)} ou 134-135^{12(mm de Hg)}
Densité : 0,9437^22/4
Indice de réfraction : 1,4979^22°C
Solubilité :
Ethanol et éther.

Se présente sous forme d'une huile jaune.
L'isomère Z (cis) présent dans l'essence de jasmin a l'odeur de céleri.
Utilisé en parfumerie.
1933 Ruzicka et Pfeiffer

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