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MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (36)

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Sévoflurane

C₄H₃F₇O

Aspect :

Liquide incolore

Masse molaire :

200,055 g.mol^-1

Ebullition :

58,5°C

Densité :

1,517

N° CAS :

28523-86-6

Agent anesthésique de la famille des éthers halogénés.

Il sert à l'induction ou à l'entretien des anesthésies générales.

Phéophytines

A : X = CH=CH₂ Y = CH₃

B : X = CH=CH₂ Y = CHO

D : X = CHO Y = CH₃

Ce sont des molécules de chlorophylle sans l'atome central de magnésium.

On distingue comme pour les chlorophylles 3 phéophytines :

A (ou α), B (ou β) et D (ou d).C'est la A qui est la plus commune.

Ces molécules sont impliquées dans la photosynthèse au même titre que les chlorophylles correspondantes.

Halotane

C₂HBrClF₃

Masse molaire :

197,382 g.mol^-1

Ebullition :

50°C

Densité :

1,87

Solubilité :

Dans l'eau :

4,5g/L

N° CAS :

151-67-7

Agent anesthésique qui n'est plus guère utilisé en médecine humaine à cause de sa toxicité cardiaque et hépatique.

Photosynthèse artificielle

Plastoquinone

Plastoquinone Plastohydroquinone

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Photosensibilisateur

La photosynthèse est un ensemble de processus permettant la transformation d'énergie lumineuse en matière organique dans une plante en utilisant du dioxyde de carbone (CO₂) et de l'eau et en libérant du dioxygène.

Ces processus sont nombreux et complexes ; dans l'une des étapes importantes intervient un composé quinonique qui se trouve dans les plastes des cellules végétales, la plastoquinone. Elle se transforme réversiblement en plastohydroquinone par réduction (ou inversement par oxydation).

Artificiellement, par analogie, on peut retrouver cette fonction grâce à un photosensibilisateur qui permet une photoaccumulation de charges par un complexe du ruthénium.

Isoflurane (RS)

C₃H₂ClF₅O

Aspect :

Liquide incolore

Masse molaire :

184,49 g.mol^-1

Ebullition :

48,5°C

Densité :

1,5

N° CAS :

26675-46-7

Agent anesthésique utilisé pour l'entretien des anesthésies générales.

Myorelaxant et analgésique, il tend chez l'homme à être remplacé par le desflurane et le sévoflurane.

Surtout utilisé en médecine vétérinaire.

Desflurane (RS)

C₃H₂F₆O

Masse molaire :

168,04 g.mol^-1

Ebullition :

23,5°C

Densité :

1,5

N° CAS :

57041-67-5

Agent anesthésique de la famille des éthers halogénés (entretien des anesthésies générales).

Apotropine

C₁₇H₂₁NO₂

Masse molaire :

271,35 g.mol^-1

Fusion :

62°C

Ebullition :

414°C

Densité :

1,03

Indice de réfraction :

1,5675

N° CAS :

500-55-0

Alcaloïde tropanique que l'on trouve dans différentes plantes comme la mandragore méditerranéenne (dans la racine sèche).

C'est un ester du tropane-3-α-ol et de l'acide apotropique.

Acide glycolique

C₂H₄O₃

Aspect :

Aiguilles orthorhombique (si recristallisé dans l'eau ; feuilles (si recristallisé dans l'éther).

Masse molaire :

76,051 g.mol^-1

Fusion :

80°C

Ebullition :

100°C

Se décompose

Densité :

1,49

Pka :

3,83

Solubilité:
Eau, éthanol, éther.

N° CAS :

79-14-1

Acide glycolique

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Acide polyglycolique (PGA)

Sa synthèse s'effectue de plusieurs façons et notamment par ouverture de cycle (POC) à partir du glycolide

La réaction de polymérisation peut s'écrire :

Acide α-hydroxylé (acide α-alcool).

Utilisé dans certains produits de cosmétique (peelings) car il pénètre facilement dans la peau.

Le polymère correspondant est le PGA.

Spectre IR de l'acide glycolique

Belladonine

C₃₄H₄₂N₂O₄

Masse molaire :

542,71 g.mol^-1

N° CAS :

510-25-8

Alcaloïde de la classe des tropanes que l'on trouve dans certaines plantes de la famille des solanacées et en particulier la belladone.

Perrottétinène

C₂₄H₂₈O₂

Masse molaire :

348,477 g.mol^-1

N° CAS :

160041-34-9

Perrottétinène

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THC

Delta-9-tétrahydrocannabinol

Cannabinoïde trouvé dans une sorte de mousse la Radula (de la famille des radulacées) une hépatique (ou marchantiophyte) originaire du Japon. Sa structure est semblable à celle du THC.

C'est une substance modérément psycho-active par activation du récepteur des cannabinoïdes CB1.

Hydroxyacétone

ou

Acétol

C₃H₆O₂

Liquide incolore à odeur sucrée

Masse molaire :

74,08 g.mol^-1

Densité :

1,059

Fusion :

-17°C

Ebullition :

145,5°C

N° CAS :

116-09-6

Produit de scission apparaissant dans les réactions de Maillard (réactions intervenant lors de chauffage d'aliments, grillades…).

Lysozyme

(du blanc d'œuf de poule)

Mécanisme d'action du lysozyme sur un peptidoglycane :

Protéine globulaire de 129 acides aminés découverte par Alexander Fleming en 1922.

C'est un glycoside hydrolase acide qui détruit la paroi bactérienne des bactéries à gram (+) en catalysant l'hydrolyse des peptidoglycanes.

Elle a un goût 200 fois plus sucré que la protéine thaumatine.

C'est un conservateur codifié E1105 ; il combat les germes butyriques dans les fromages à pâte pressée ou pâte pressée cuite. On l'utilise aussi dans des bières non pasteurisées et certains spiritueux.

Natamycine

ou

Pimaricine

C₃₃H₄₇NO₁₃

Masse molaire :

665,7252 g.mol^-1

Solubilité :

4,1 g.L^-1 à 21°C

Fusion :

290°C

N° CAS :

7681-93-8

Antibiotique naturel produit par Streptomyces natalensis.

C'est un fongicide utilisé comme additif alimentaire dont le code est E 235. Il empêche la croissance fongique sur certains fromages.

C'est un macrolide polyène.

NDMA

ou

N-nitrosodiméthylamine

ou

Diméthylnitrosamine

C₂H₆N₂O

Aspect :

Liquide jaune

Masse molaire :

74,081 g.mol^-1

Fusion :

-50°C

Ebullition :

152°C

Densité :

1,0048 à 20°C

Indice de réfraction :

1,4368 à 20°C

Solubilité :

Eau :290 g.L^-1 à 20°C

Très soluble dans l'éthanol, l'éther ; soluble dans le chloroforme.

N° CAS :

62-75-9

C'est une nitrosamine.

Elle se forme dans les aliments à partir des nitrates et des nitrites qui sont ajoutés lors du fumage des charcuteries ou des poissons (conservation) ou bien lors des salaisons des fromages et des viandes (jambons).

Les nitrosamines qui se forment par action des nitrites sur les amines

sont de puissants agents cancérogènes lorsqu’ils sont testés chez les animaux (tumeurs du foie, des reins, de l’œsophage, du pancréas…). Chez l’homme on a constaté une relation entre la consommation de charcuteries de montagne riches en nitrosamines et les cancers du pancréas.

Pourquoi dans ces conditions continuer à accepter nitrates (E 251, E252) et nitrites (E250) dans l’industrie agro-alimentaire ? La réponse est que ce sont les seuls conservateurs connus capables d’empêcher le développement de la bactérie qui provoque le botulisme, une intoxication mortelle.

Signalons pour terminer que des nitrates et parfois des nitrites se trouvent dans certaines eaux. L’OMS a fixé à 50 mg/L la concentration maximale de nitrates admissible dans une eau potable.

NDEA

ou

N-nitrosodiéthylamine

ou

Diéthylnitrosamine

C₄H₁₀N₂O

Aspect :

Liquide jaune huileux

Masse molaire :

102,134 g.mol^-1

Ebullition :

176,9°C

Densité :

0,9422 à 20°C

Indice de réfraction :

1,4386 à 20°C

Solubilité :

Soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther ; légèrement soluble dans le chloroforme.

N° CAS :

55-18-5

C'est une nitrosamine, que l'on trouve dans la fumée du tabac.

C'est un composé cancérigène et mutagène classifié carcinogène groupe 2A (probablement cancérigène pour l'être humain) par l'OMS (Organisation Mondiale de la Santé).

Ethoxyquine

ou

6-éthoxy-2,2,4-triméthyl-1,2-dihydroquinoléine

C₁₄H₁₉NO

Masse molaire :

217,307 g.mol^-1

Densité :

1,03 à 20°C

N° CAS :

91-53-2

Conservateur alimentaire codifié E324 ; c'est un antioxydant utilisé notamment pour éviter l'oxydation des matières grasses. Cette molécule a aussi été utilisée pour éviter la décoloration due à l'oxydation des caroténoïdes (pigments de certaines épices).

C'est également un pesticide et un additif utilisé dans l'alimentation animale notamment en aquaculture, dans l'élevage des porcs, en aviculture ainsi que dans les aliments des animaux de compagnie.

Sésamoline

C₂₀H₁₈O₇

Masse molaire :

370,35 g.mol^-1

Aspect :

Solide cristallin

Densité :

1,418 à 20°C

Fusion :

95°C

N° CAS :

526-07-8

Lignane présent dans l'huile de sésame avec la sésamine et le sésamol (ce sont tous les trois des composés mineurs).

Cette molécule agit puissamment en synergie avec le pyrèthre comme insecticide. Un mélange 1:1 de pyrèthre et de sésamoline est 31 fois plus actif que le pyrèthre seul.

Iohexol

C₁₉H₂₆I₃N₃O₉

Masse molaire :

821,1379 g.mol^-1

Solubilité :

Très soluble dans l'eau.

N° CAS :

66108-95-0

Produit iodé de contraste, c'est-à-dire substance servant à visualiser une structure anatomique ou pathologique qui se distingue des différents tissus voisins. Il permet de visualiser les vaisseaux sanguins par radiographie X ; utilisé aussi en urographie.

Sésamol

C₇H₆O₃

Masse molaire :

138,12 g.mol^-1

Aspect :

Solide blanc cristallisé.

Fusion :

63°C

Ebullition :

125°C

N° CAS :

533-31-3

Composé organique naturel existant dans les graines et l'huile de sésame. C'est un solide blanc cristallisé dérivé du phénol soluble dans la plupart des huiles.

C'est un antifongique qui permet la conservation des huiles dans lesquelles il est dissous.

Trigonelline

ou

1-méthylpyridinium-3-carboxylate

C₇H₇NO₂

Masse molaire :

137,137 g.mol^-1

Aspect :

Cristaux prismatiques.

Fusion :

155°C (se décompose)

Solubilité :

Très soluble dans l'eau.

N° CAS :

535-83-1

Alcaloïde dérivé de l'acide nicotinique (vitamine B3) dont il est un produit du métabolisme, par addition d'un groupement méthyle sur l'azote.

Il est présent dans de nombreuses plantes (café, chanvre, avoine, fenugrec).

Pentazocine

C₁₉H₂₇NO

Masse molaire :

285,423 g.mol^-1

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans le méthanol aqueux).

Fusion :

147°C

N° CAS :

359-83-1

C'est un opioïde.

Premier analgésique-antalgique moderne (fin des années 1960) à courte durée d'action.

Structure semblable à celle de la morphine.

L-Lanthionine

C₆H₁₂N₂O₄S

Masse molaire :

208,235 g.mol^-1

Solubilité dans l'eau :

1,5g.L^-1

Fusion :

294°C (se décompose)

N° CAS :

922-55-4

Acide aminé que l'on trouve dans la nature : cheveux, plumes, parois cellulaires des bactéries. Il n'est pas susceptible de produire des protéines.

Deux résidus alanine liés par une liaison thioéther par leur carbone de bout de chaîne (carbone β).

Nefopam

C₁₇H₁₉NO

Masse molaire :

253,3389 g.mol^-1

N° CAS :

13669-70-0

Antalgique non opioïde ; analgésique réservé aux douleurs d'intensité modérée.

Commercialisé sous le nom Acupan ®.

C'est aussi un anticholinergique et un sympathomimétique.

p-Phénétidine

ou

4-éthoxyaniline

C₈H₁₁NO

Masse molaire :

137,18 g.mol^-1

Fusion :

3°C

Solubilité :

2,1g.L^-1

Densité :

1,06

N° CAS :

156-43-4

ou

94-70-2

p-Phénétidine

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Phénétole

- Liquide

- Ebullition : 169°C

- Densité de vapeur : 4,21

- n° CAS : 103-73-1

Molécule à action fébrifuge, dérivée du phénétole.

Action mutagène possible.

Nisine

C₁₄₃H₂₃₀N₄₂O₃₇S₇

Masse molaire :

3354,071 g.mol^-1

N° CAS :

1414-45-5

Peptide de 34 résidus acides aminés dont certains inhabituels tels la lanthionine (et dérivés), obtenu par fermentation de substrats à base de lait ou de dextrose à l'aide de Lactococcus lactis.Elle a été découverte dans les années 1920.

C'est un additif alimentaire codifié E234 utilisé dans les fromages viandes boissons et destiné à augmenter leur durée de vie ; c'est un bactéricide à large spectre (lantibiotique).

Chlormadinone (acétate)

C₂₃H₂₉ClO₄

Masse molaire :

404,927 g.mol^-1

N° CAS :

302-22-7

Progestatif à visée contraceptive ou à visée thérapeutique dans le cas d'anomalie du fonctionnement hormonal féminin.

Commercialisé sous les noms Lutéran ®, Belara ®….

Chlormadinone

C₂₁H₂₇ClO₃

Masse molaire :

362,89 g.mol^-1

Fusion :

213°C

Indice de réfraction :

1,4585 (D – 20°C)

Solubilité :

Légèrement soluble dans le chloroforme, le dioxanne, le méthanol.

N° CAS :

1961-77-9

Hormone pro-gestationnelle souvent utilisée avec un contraceptif oral.

Dihydrozizyphine

Un cyclophane naturel.

Noir brillant

C₂₈H₁₇N₅Na₄O₁₄S₄

Masse molaire :

867,679 g.mol^-1

N° CAS :

2519-30-4

Colorant (E 151) utilisé dans les confiseries ou pour colorer en noir les œufs de lump (Cyclopterus lumpus) succédanés du caviar.

Octocrylène

C₂₄H₂₇NO₂

Masse molaire :

361,48g.mol^-1

Fusion :

14°C

Ebullition :

218°C (1,5 mm de Hg)

Densité :

1,05

N° CAS :

6197-30-4

Molécule utilisée dans les cosmétiques comme écran solaire. Elle absorbe les rayons ultra-violets et protège la peau des dommages consécutifs à une exposition au soleil. La portion éthylehexyle provenant d'un alcool gras (éthylhexanol) joue le rôle d'émollient.

Des chercheurs ont montré que cette molécule est toxique pour les coraux.

Acide iduronique

Abréviation IdoU

C₆H₁₀O₇

Masse molaire :

194,1394 g.mol^-1

N° CAS :

3402-98-0

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Acide L-iduronique

C'est un acide uronique. L'acide L-iduronique se trouve sous forme de glycosaminoglycanes dans l'héparine, par exemple.

Suosan

C₁₀H₁₀N₃NaO₅

Masse molaire :

275,1938 g.mol^-1

N° CAS :

140-46-5

(l'acide : 102-66-9)

Edulcorant artificiel à pouvoir sucrant 700 fois supérieur à celui du saccharose et deux fois environ supérieur à celui de la saccharine.

Il n'est pas utilisé car susceptible de libérer de la 4-nitroaniline.

Dolichol

Le dolichol C100

n = 19

C₁₀₀H₁₆₄O

Masse molaire :

1382,37

Numéro CAS :

2067-66-5

Famille de composés terpénoïdes portant en bout de chaîne une fonction alcool primaire.

Le Dolichol C100 joue un rôle dans la N-glycosylation.

Les dolichols existent dans les tissus animaux et végétaux et chez les mammifères ; n varie de 16 à 23 et l'alcool terminal peut-être libre ou estérifié par des acides gras ou l'acide phosphorique ou pyrophosphorique).

Ambréine

C₃₀H₅₂O

Masse molaire :

428,745 g.mol^-1

N° CAS :

473-03-0

Ambréine

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Ambrox

Terpène, principal constituant de l'ambre gris, sécrétion du système digestif du cachalot. Par oxydation il devient de l'ambrox principal responsable de l'odeur de l'ambre gris.

β-Copaène

C₁₅H₂₄

Masse molaire :

204,4 g.mol^-1

Hydrocarbure sesquiterpénique tricyclique,présent dans certaines huiles essentielles.

α-Copaène

C₁₅H₂₄

Masse molaire :

204,357 g.mol^-1

Ebullition :

124°C (15 mm de Hg)

Densité :

0,939

N° CAS :

3856-25-5

Sesquiterpène tricyclique aux propriétés antioxydantes que l'on trouve dans différentes plantes dont Cyperus scariosus une plante herbacée (Cypriol) ; on en trouve dans les racines de ce végétal originaire de l'Inde et ressemblant au papyrus..

Atorvastatine

C₃₃H₃₅FN₂O₅

Masse molaire :

558,640 g.mol^-1

N° CAS :

Statine à action hypocholestérolémiante.

Principe actif d'un médicament commercialisé sous le nom Tahor®.

Perfluorodécaline

C₁₀F₁₈

Masse molaire :

462,08 g.mol^-1

Fusion :

-10°C

Ebullition :

142°C

Densité :

1,95 à 25°C

N° CAS :

306-94-5

Il y a stéréoisomérie au niveau de la liaison intercycles :

Cis	Trans

C'est un liquide correspondant à de la décaline entièrement fluorée.

Ce liquide pouvant dissoudre du dioxygène en quantité importante on l'utilise comme substitut sanguin : Fluosol ® ; La perfluorodécaline est insoluble dans l'eau ; le fluosol se présente sous forme d'une émulsion de cette molécule dans de l'eau salée (de couleur blanc laiteux en suspension dans de l'albumine).

Incensol

C₂₀H₃₄O₂

Masse molaire :

306,490 g.mol^-1

N° CAS :

22419-74-5

Alcool diterpénique présent dans l'encens. On l'obtient par incision du tronc de l'oliban (Boswellia carterii).

Zopiclone

C₁₇H₁₇ClN₆O₃

Masse molaire :

388,808 g.mol^-1

N° CAS :

43200-80-2

Propriétés hypnotiques, anxiolytiques, myorelaxantes. Cette molécule, inhibiteur du système nerveux central, est utilisée dans le traitement de courte durée de l'insomnie (Imovane ®).

Myo-inositol
C₆H₁₂O₆
M = 180,16 g.mol^-1
Stéréoisomère représenté:
Fusion: 224-225°C
S: 22-24/25

Remarque: Les inositols correspondent à un ensemble de molécules, de formule semi-développée plane :

Ce sont donc des hexitols cycliques. Il existe 9 stéréoisomères dont 7 inactifs sur la lumière polarisée et 2 antipodes optiques.
L'isomère présenté précédemment et qui existe à l'état naturel dans le règne végétal ou animal correspond à un stéréoisomère inactif.

Muco-inositol	Epi-inositol	Allo-inositol	Scyllo-inositol
D-chiro-inositol	L-chiro-inositol	Néo-inositol	Cis-inositol

Substance impliquée dans le transport des graisses dans l'organisme.
On en trouve dans les pains de farines complètes, dans les germes de blé frais, dans l'avoine, les noix fraîches, la lécithine de soja, les petits pois, mais aussi dans le poumon de boeuf.
L'ester hexaphosphorique de l'inositol représenté est l'acide phytique.

Polyglactine 910

Obtenu à partir de 90% de glycolide

et 10%de L-Lactide

C'est un copolymère d'acide lactique (10%)

et d'acide glycolique (90%)

On peut l'obtenir sous forme de fil et le tresser ; il sert en chirurgie : rapprochement et soutien des tissus mous en général et/ou ligature, spécialement chirurgie générale, fermeture de peau, chirurgie gastro-intestinale, chirurgie ophtalmologique, gynécologie, obstétrique, chirurgie orthopédique, urologie.

Epoxyconazole

C₁₇H₁₃ClFN₃O

Masse molaire :

329,756 g.mol^-1

Solubilité :

6,63 mg/L à 20°C

N° CAS :

133855-98-8

Fongicide de la famille des triazoles utilisé pour protéger les cultures de céréales (blé, orge, seigle) mais aussi le riz, les bananes, les betteraves.

Il agit par inhibition du métabolisme des champignons.

Depuis mai 2019 l'ANSES retire l'autorisation de mise sur le marché de tous les produits à base d'époxyconazole (perturbateur endocrinien).

Méfentrifluoconazole

C₁₈H₁₅ClF₃N₃O₂

Masse molaire :

397,782 g.mol^-1

N° CAS :

1417782-03-6

Substance active d'un fongicide mis au point par BASF en 2019 pour remplacer l'époxyconazole.

Hexachlorobenzène

C₆Cl₆

Aspect :

Poudre cristalline

Masse molaire :

284,742 g.mol^-1

Fusion :

229,5 °C

Ebullition :

322,2°C

Densité :

2,049 à 20°C

Solubilité dans l'eau :

faible : 0,01 mg/L

N° CAS :

118-74-1

Benzène entièrement substitué par du chlore.

A été utilisé comme fongicide.

Il est interdit en Europe depuis 1981. C'est un polluant et un cancérogène probable.

Crocine

C₄₄ H₆₄O₂₄

Aspect :

Poudre rouge

Masse molaire :

976,9646 g.mol^-1

Fusion :

186 °C

Solubilité :

Soluble dans l'eau ; cette solubilité est due à la présence des deux diholosides aux extrémités.

N° CAS :

42553-65-1

Caroténoïde naturel que l'on trouve dans la fleur de safran (Crocus sativus L.).

C'est la molécule responsable de la couleur rouge du safran.

C'est un diester ; le diacide correspondant est la crocétine.

A chaque extrémité de la molécule un diholoside le gentiobiose.

Hélional

C₁₁ H₁₂O₃

Masse molaire :

192,214 g.mol^-1

Ebullition :

282 °C

Densité :

1,162

N° CAS :

1205-17-0

Molécule synthétisée à partir du pipéronal et utilisé pour parfumer les savons et les lessives. Odeur florale ; odeur d'herbe.

Convolamine

C₁₇ H₂₃NO₄

Masse molaire :

305,37 g.mol^-1

Ebullition :

415,6 °C

Densité :

1,19

N° CAS :

500-56-1

Anesthésique agissant sur les terminaisons nerveuses ; c'est un vaso-dilatateur ; il permet d'abaisser la tension artérielle.

Convolacine

Alcaloïde appartenant à la famille des tropane alcaloïdes, de Convolvulus subhirsutus qui pousse dans diverses régions de l'Ouzbekistan, du Kazakhstan et du Tadzhikistan.

(-)-Halomon

ou

(R-(R*,S*))-6-Bromo-3-(bromométhyl)-2,3,7-trichloro-7-méthyl-oct-1-ène

C₁₀ H₁₅Br₂Cl₃

Masse molaire :

401,388 g.mol^-1

Fusion :

56 °C

Densité :

1,824

N° CAS :

142439-86-9

Monoterpène bromé et chloré découvert dans Portieria hornemannii une algue rouge marine au début des années 1990.

Cette molécule aurait des propriétés anti-tumorales.

(3S)-6-bromo-3-(bromométhyl)-3-chloro-7-méthylocta-1,6-diène

C₁₀ H₁₅Br₂Cl

Masse molaire :

330,488 g.mol^-1

Monoterpène bromé et chloré découvert dans Portieria hornemannii, une algue rouge marine, au début des années 1990.

Cette molécule aurait des propriétés anti-tumorales.

Bilobalide

C₁₅ H₁₈O₈

Masse molaire :

326,2986 g.mol^-1

N° CAS :

33570-04-6

Sesquiterpène tétracyclique ; une des principales molécules des feuilles et des racines de gingko biloba.

Apoptolidine

Macrolide isolé pour la première fois d'une bactérie Nocardiopsis.

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