PARFUMS

Gérard GOMEZ


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Plan de l'étude :

1) Le parfum

2) L'odorat en quelques chiffres – Les familles de parfums

                2-1) Quelques chiffres

                2-2) Familles de parfums

3) Le langage du parfumeur

4) Les techniques d'extraction

                4-1) L'enfleurage

                4-2) L'extraction par macération

                4-3) L'extraction au dioxyde de carbone supercritique

                4-4) L'entraînement à la vapeur d'eau

                4-5) L'expression

                4-6) L'incision

5) Quelques molécules odorantes

                5-1) Les terpènes et les terpénoïdes

                5-2) Les composés aromatiques et notamment phénoliques

                5-3) D'autres molécules odorantes

                5-4) Deux exemples de parfums

6) D'autres molécules dans les parfums

                6-1) Les fixatifs

                6-2) Ambres et muscs

7) Les présentations des parfums dans le commerce

8) Les parfums des produits de nettoyage


1) Le parfum : art et chimie

De nombreux parfums sont élaborés chaque jour dans le monde ; rares sont ceux qui accèderont au statut de très grand parfum ; quelques-uns par siècle seulement. Ce sont alors des œuvres d'art, grisantes effluves, légères, évanescentes, presque immatérielles, mélanges subtils de dizaines de molécules odorantes.

Est-il raisonnable de chercher à expliquer la sensualité de "Shalimar" de Guerlain ou la volupté de "N°5" de Chanel en établissant leur composition chimique ? Pas plus que de tenter de découvrir pourquoi l'écoute d'une symphonie de Mahler ou d'un concerto de Beethoven nous fait vibrer, en examinant leur partition.

Le parfumeur est un compositeur ; devant son orgue à parfums, multitude de petits flacons enveloppant les senteurs de base, il joue avec les notes, les rapproche, les unit, les renforce ou les assouplit au gré de sa sensibilité, pour atteindre un ensemble qui évoluant en trois temps, dévoile peu à peu des trésors olfactifs.

Le chimiste n'est pas loin ; sans cesse il tente de repérer dans les fleurs, les fruits, les feuilles, les écorces, les racines, pour ne parler que des végétaux, des principes qu'il extrait par différentes techniques, à chaud, à froid, avec de l'eau ou des solvants et qui viendront enrichir la palette des senteurs nouvelles. Il synthétise aussi un grand nombre de molécules ; cinq pour cent seulement des senteurs des parfums sont dues de nos jours à des molécules extraites de produits naturels.

 

2) L'odorat en quelques chiffresLes familles de parfums:

2-1) Quelques chiffres :

La muqueuse nasale contient entre cinq et huit millions de récepteurs olfactifs (répartis en 400 types environ, certains spécifiques à une molécule odorante d'autres compatibles avec plusieurs d'entre elles (CNRS article de Léa Galanopoulo du 14 mai 2018))  répartis sur une surface d'environ six centimètres carrés. Quinze mille fibres nerveuses envoient les informations jusqu'au cortex. Un homme peut distinguer jusqu'à dix mille odeurs (une étude publiée dans Science en 2014 suggère que ce sont au moins 1000 milliards d'odeurs que l'on peut distinguer).

C'est dans le néocortex que s'élabore la sensation consciente des odeurs. Parallèlement à ces informations conscientes, les informations atteignant l'amygdale sont ensuite transmises à l'hypothalamus et au mésencéphale. Ce sont ces voies du système limbique qui sont à l'origine de la composante affective des odeurs. L'hippocampe, quant à lui, reconnaît et classe les odeurs en catégories.

L'odeur est liée à la structure chimique de la molécule et en particulier à la présence de groupements osmophores (-OH, CHO, -O-CH3, -NO2…..). Mais les choses ne sont pas simples, car un même groupe osmophore dans différentes molécules n'entraîne pas forcément la même odeur ; par exemple le linalol :

linalol 

a une odeur de muguet, tandis que le géraniol :

GERANIOL.gif 

a une odeur de rose.

La place du groupement osmophore dans la molécule ainsi que la présence de doubles ou de triples liaisons et leur place dans la molécule semblent avoir une influence sur l'odeur du composé ; c'est ce que l'on peut remarquer dans l'exemple précédent du linalol et du géraniol.

La présence d'un cycle aussi semble avoir une importance, de même que la forme le volume de la molécule c'est-à dire d'une façon générale les facteurs géométriques ou spatiaux ; ainsi la R(-)-Carvone :

CARVONERMOINS.gif 

a une odeur de menthe verte, alors que la S(+)-Carvone :

CARVONESPLUS.gif 

a une odeur de cumin.

Deux molécules peuvent avoir la même odeur sans avoir le même groupe osmophore ; c'est le cas par exemple

de l'aldéhyde benzoïque BENZALDEHYDE.gifet du nitrobenzène NITROBENZENE.gif qui ont toutes deux l'odeur d'amande amère.

 

Certaines études réfutent cette notion de groupe osmophore et se contentent de dire que pour qu'une substance possède des propriétés odorantes, il faut qu'elle ait un poids moléculaire modéré, une polarité faible, une certaine solubilité dans l'eau une pression de vapeur et un caractère lipophile élevés. (De la molécule à l'odeur – Les bases moléculaires des premières étapes de l'olfaction –Uwe J. Meierhenrich, Jérôme Golebiowski, Xavier Fernandez et Daniel Cabrol-Bass).

2-2) Familles de parfums :

On a l'habitude de classer les parfums en familles qui regroupent des senteurs analogues :

Ø  Ambrés : Notes douces, poudrées ou vanillées. "Shalimar" de Guerlain appartient à ce type.

Ø  Boisés : Quatre notes principales, patchouli, santal, bois de cèdre, vétiver.

Ø  Chypres : Notes de mousse de chêne, ciste, patchouli. "Femme" de Rochas en est un exemple.

Ø  Cuir : rares ; senteurs âcres : essences de cade, de styrax, d'encens… Citons "cuir de Russie" de Chanel.

Ø  Floraux : Ce sont les parfums les plus nombreux ; les notes florales dominent. "Air du temps" de Nina Ricci ou "N°5" de Chanel.

Ø  Fougères : ne correspondent pas à l'odeur des fougères (Ce nom vient de la création "fougère royale" par Paul Parquet de chez Houbigant en 1882 qui a introduit pour la première fois de la coumarine (10%) dans un parfum) mais à un mélange de notes de lavandes, boisées, coumarinées. C'est par exemple "Jicky" de Guerlain ou "Azzaro" pour hommes en 1978.

Ø  Hespéridées : La plupart des eaux de Cologne correspondent à cette famille ; c'est un mélange d'huiles essentielles d'agrumes. "Eau sauvage" de Christian Dior ou "Eau" de Guerlain.

Ø  Marine : note récente, parfums "frais" (calone).

3) Le langage du parfumeur :

Il est différent de celui du chimiste ; il est nécessaire pour le comprendre de connaître quelques définitions :

Ø  Concrètes : C'est le résultat de l'extraction des molécules odorantes des fleurs par des solvants volatils (macération).

Ø  Absolues : Elles sont obtenues à partir des concrètes que l'on concentre d'abord puis que l'on traite par l'éthanol ; les molécules odorantes se dissolvent alors dans l'éthanol.

Ø  Enfleurage : c'est une technique d'extraction directe des molécules odorantes des fleurs par un corps gras (voir plus loin les détails de la technique) ; elle est de nos jours presque complètement abandonnée.

Ø  Absolue de pommade : Elles sont obtenues à partir des produits de l'enfleurage. Les corps gras résultant de l'enfleurage sont traités par l'éthanol pour en extraire les molécules odorantes ; puis on évapore celui-ci pour obtenir une pommade où les senteurs sont concentrées. Ce produit est très coûteux.

Ø  Huiles essentielles (souvent abrégées en H.E.) ou essences : Obtenues à partir de la peau de certains végétaux par pression ou par entraînement à la vapeur d'eau.

Ø  Hydrolat aromatique (H.A.) ou eau florale : C'est l'eau qui accompagne les huiles essentielles dans l'entraînement à la vapeur d'eau. Elle se charge plus ou moins de senteurs (environ cinq pour cent en moyenne) selon la solubilité des molécules odorantes entraînées.

Ø  Résinoïdes : Ils résultent de l'extraction par des solvants (macération) des résines, baumes, gommes de certains arbres.

Ø  Nez : C'est le parfumeur….Capable de mémoriser plus de mille odeurs, il est le créateur d'un parfum…..Spécialité très recherchée dans l'industrie des cosmétiques !

Ø  Note de tête : Un parfum se développe en trois temps ; la note de tête est la première impression qu'il laisse à la sortie du flacon juste après son contact avec la peau ; elle dure quelques secondes et correspond à des molécules issues de fruits (orange, mandarine, citron, bergamote…) de fleurs ou de feuilles (mimosa, laurier, néroli…) ou d'aromates (lavande, citronnelle…).

Ø  Note de cœur : perçue pendant environ quatre heures après la disparition de la note de tête. Elle est constituée de senteurs fruitées (pêche, framboise…) épicées (muscade, cannelle…) ou fleuries (rose, jasmin…).

Ø  Note de fond : Elle soutient la note de cœur et doit durer plus d'un jour ; la note de fond constitue "le sillage". On utilise pour cela des essences plus lourdes, plus tenaces, provenant d'arbres ou d'arbustes : l'oliban, le bois de cèdre, le santal, le patchouli, le baume du Pérou….

Ø  Fragrance : Mot d'origine latine (Fragrantia) désignant une odeur agréable. C'est un des termes que les anglais utilisent pour désigner un parfum. Ce terme est très souvent utilisé dans le langage du parfumeur.

 

Le parfumeur dit par exemple que le parfum N°5 de Chanel se compose d'une :

            - note de tête due aux senteurs de bergamote, citron, néroli (huile essentielle obtenue par distillation des fleurs d'oranger) et d'aldéhydes (notamment le C12-MNA (méthylnonylacétaldéhyde ou 2-méthylundécanal)).

            - note de cœur due au jasmin, à la rose, à l'ylang, à l'iris.

            - note de fond due au vétiver, santal, vanille, ambres.

4) Les techniques d'extraction :

            4-1) L'enfleurage :

C'est une technique qui peut être utilisée à froid ou à chaud et qui convient pour les fleurs,

·         A froid pour les fleurs fragiles, celles dont l'odeur disparaît rapidement après la cueillette ; elle consiste à faire absorber par un corps gras olfactivement neutre (aujourd'hui de la vaseline, hier de l'huile végétale ou des graisses animales mélangées) les molécules odorantes. Dans la pratique on enduit de vaseline des plaques de verre et on dispose des fleurs sur la partie grasse pendant une durée variable suivant la nature des fleurs (24h pour le jasmin par exemple), puis on les remplace par de nouvelles fleurs jusqu'à saturation en parfum de la couche de graisse.

·         A chaud les opérations sont identiques mais la graisse est chauffée au bain-marie.

4-2) L'extraction par macération :

On fait macérer à froid les végétaux dans de l'hexane ou de l'éther (éthoxyéthane) puis on filtre et on concentre sous vide. On obtient les concrètes pour les fleurs et les résinoïdes pour les gommes, les résines…

            4-3) L'extraction au dioxyde de carbone supercritique :

A une température relativement basse (31°C) et sous pression (73,8 bars), le dioxyde de carbone prend un état dit supercritique, intermédiaire entre l'état gazeux et l'état liquide propice à l'extraction par dissolution de certaines molécules (molécules apolaires) contenues dans les végétaux (Un fluide est dit supercritique lorsqu'il est placé dans des conditions de température et de pression au-delà de son point critique. Les fluides supercritiques ont une viscosité proche de celle des gaz, une densité proche de celle des liquides et une diffusivité élevée. Les fluides supercritiques ont un pouvoir solvant à "géométrie variable" ; la solubilité des composés évolue avec les conditions de température et de pression du fluide). Il suffit ensuite d'abaisser la pression (détente) pour éliminer le dioxyde de carbone qui passe à l'état gazeux. L'avantage de cette méthode est de pouvoir extraire les molécules odorantes sans les dénaturer (la température est assez basse et permet de garder toute les facettes olfactives) et d'éliminer le solvant ensuite sans résidu. C'est une technique onéreuse et réservée aux produits de haute valeur ajoutée (notamment dans l'industrie des arômes alimentaires).

            4-4) L'entraînement à la vapeur d'eau :

On met la substance végétale (fleurs, feuilles, écorces…) dans de l'eau et l'on fait bouillir cet ensemble. La vapeur d'eau "entraîne les essences" du végétal qui sont peu solubles dans l'eau, sous forme de vapeur et ce mélange (vapeur d'eau et essences vaporisées) est ensuite condensé dans un réfrigérant à serpentin. Le mélange hétérogène est ensuite décanté (séparation par différence de densité) et l'on obtient d'un côté les essences ou huiles essentielles et de l'autre l'eau florale.

            4-5) L'expression :

On peut soumettre la peau des agrumes (zeste d'orange, de mandarine, de pamplemousse…) à une pression à froid en les faisant passer entre des rouleaux par exemple ; on obtient de l'huile essentielle.

            4-6) L'incision :

C'est une technique utilisée pour certains arbres ; on incise avec une pointe, le tronc et on enlève une étroite bande d'écorce de quelques centimètres de long, pour recueillir une gomme-résine qui durcit en séchant. C'est ainsi par exemple que l'on recueille l'oliban (encens) d'un arbre mâle (3m de haut à maturité) du genre Boswellia qui vit en Somalie au Yémen et en Inde, de la famille des térébinthacées.

 

5) Quelques molécules odorantes :

Les molécules odorantes naturelles utilisées pour élaborer des parfums appartiennent essentiellement à deux grandes familles chimiques, d'une part les terpènes et terpénoïdes et d'autre part les composés aromatiques (au sens chimique du terme) et notamment phénoliques. Quelques-unes d'entre elles ont été répertoriées et classées par ordre alphabétique :

            5-1) Les terpènes et les terpénoïdes : (annexe 1)

Acide zizanoïque - Bergamol - Bisabolène - CadinènesCamphènesCamphresCarvones - β-Caryophyllèneα-Caryophyllène (Humulène) - CédrèneCédrolCinéol (Eucalyptol) - CitralsCitronellalCitronellolsEucalyptol - FarnesènesFarnesolsFencholFenchone - GéranialGéraniolGéranylacétoneHumulèneIononesIronesIsobornéolα-IsométhyliononeIsovalencénolKhusimol - LimonènesLinalolMentholMenthonesMyrcèneMyrcénolNéral (cis-Citral) – NérolNootkatoneOccidentalolOcimènesPatchoulol - PinènesSantalolsTérésantalolTerpinéolα-Vétivéroneα-Vétivoneβ-Vétivone

 

5-2) Les composés aromatiques et notamment phénoliques : (annexe 2)

Voici quelques molécules qui sont ou ont été utilisées pour élaborer des parfums :

Acétate de benzyleAcétyleugénol - Acide benzoïque - Acide caféique - Acide ellagique - Acide 4-hydroxybenzoïque - Acide salicylique - Alcool benzyliqueAlcool cinnamique - Alcool coniférylique - Aldéhyde benzoïqueAmylcinnamal -  Anéthole - 4-Anisaldéhyde - Anthranilate de méthyle - Benzoate de benzyle - Cinnamal - Coumarine - EugénolHéliotropine - HexylcinnamalIsoeugénols - SafroleThymol - Vanilline

 

            5-3) D'autres molécules odorantes : (annexe 3)

Calone - Florhydral® - HédioneJasmoneLilialMéthyl octyne carbonate - 2-méthylundécanalIso E Super ® -

5-4) Deux exemples de parfums :

Il est intéressant de comparer quelques ingrédients entrant dans la composition de deux parfums, l'un pour femme, l'autre pour homme qui viennent d'un même parfumeur ; les molécules soulignées sont celles qui sont communes aux deux parfums.

Ø  Un parfum pour femme : L'air du temps de Nina Ricci

Une analyse des principales senteurs perçues dans ce parfum :

            - Notes de tête : œillet, pêche, néroli, bergamote, rose, palissandre du Brésil et aldéhydes.

            - Notes de cœur : romarin, œillet, gardénia, violette, orchidée, clou de girofle, racine d'iris, jasmin, ylang-ylang et rose.

            - Notes de fond : Epices, iris, ambre, bois de santal, musc, benjoin, mousse de chêne, vétiver, et cèdre.

 

Salicylate de benzyle, hydroxycitronellal, α-isométhylionone, Linalol, Eugénol, Benzoate de benzyle, Amylcinnamal, Limonène, Isoeugénol, Citronellol, Géraniol, Farnesol, Hexylcinnamal, Alcool benzylique, Citral.

 

Ø  Un parfum pour homme : Ricci club de Nina Ricci

Une analyse des principales senteurs perçues dans ce parfum :

            - Notes de tête : Armoise, lavandes, notes vertes, bergamote et citron.

            - Notes de cœur : Œillet, cyprès, pêche, jasmin, ylang-ylang, muguet et rose.

            - Notes de fond : Bois de santal, fève de tonka, ambre, patchouli, cannelle, musc, vanille et cèdre.

 

Limonène, linalol, Ethylméthylméthoxycinnamate, Coumarine, Hydroxyisohexyl-3-cyclohexènecarboxaldéhyde, Citronellol, Butylméthoxybenzoylméthane, Butylphénylméthylpropional, α-isométhylionone, Salicylate d'éthylhexyle, Eugénol, Citral, Géraniol, evernia furfuracea (mousse d'arbre, extraits), Cinnamal, Isoeugénol, Benzoate de benzyle, Cinnamate de benzyle, Salicylate de benzyle, Farnesol, Alcool benzylique. Colorant : jaune 6 (CI 15985).

 

6) D'autres molécules dans les parfums :

6-1) Les fixatifs :

Parfois on incorpore aux parfums des substances souvent odorantes elles-mêmes dont le rôle est de renforcer l'odeur perçue et surtout de réduire la vitesse d'évaporation du parfum (par complexation parfois des molécules volatiles) et donc d'augmenter la stabilité de la "fragrance" ; ce sont des fixatifs ou fixateurs. C'est le cas des extraits (absolues) d'evernia furfuracea (dans Ricci club cité précédemment) un lichen (Treemoss en anglais) de la famille des Parméliacées ; rappelons qu'un lichen est l'association symbiotique d'une algue et d'un champignon. On peut citer un autre lichen Pseudevernia prunastri (Oak moss en anglais), la mousse de chêne qui est un fixatif à parfum de violette.

Parmi les fixatifs souvent utilisés on trouve également des extraits de bois de santal, le vétiver (Le vétiver est une plante d'Asie tropicale (qui pousse dans les plaines alluvionnaires) de la famille des Poacées de l'espèce Vetiveria zizanoides,  dont le nom local est Khus-khus ; c'est la racine séchée qui sert en parfumerie) les ambres et les muscs.

            6-2) Ambres et muscs :

Parmi les substances que l'on utilise (ou utilisait) pour développer la senteur d'un parfum et qui servent à le fixer on trouve des substances initialement d'origine animale telles que :         

ü  L'ambre gris :

Composé dont l'odeur rappelle celle du tabac. C'est une concrétion intestinale du cachalot formée en partie à partir de la sépia des calmars ingérés par le cétacé. Après avoir flotté longtemps dans la mer, ces résidus de digestion forment des blocs gris et poreux, faits notamment de cristaux longs et minces, enchevêtrés d'ambrox :

AMBROX.gif

La texture, l'odeur et la couleur de l'ambre gris varient en fonction du temps passé en mer. De texture molle à l'état frais, il devient friable et de consistance visqueuse en durcissant.
Il sert surtout à rehausser certaines odeurs dans un parfum ; on le ramasse à la surface ou sur les rivages des mers chaudes ; il se présente sous forme de masses arrondies irrégulières grises avec quelques taches jaunes ou noires, ayant des masses de quelques grammes à quelques kilogrammes. Il est également synthétisé, notamment à partir du sclaréol, produit naturel extrait de la sauge sclarée (Salvia sclarea L.) :

AMBROX2.gif

et c'est actuellement le produit synthétique qui est exclusivement utilisé par les parfumeurs.

ü  Les muscs : (annexe 4)

On donne le nom de musc à toutes les substances à forte odeur provenant à l'origine de la glande abdominale d'un ruminant, le chevrotain porte-musc (Moschus moschiferus) des hautes montagnes d'Asie, produites en période de rut, ou de certains animaux comme la civette ou la loutre.
La muscone est le constituant majeur des muscs naturels :

MUSCONE.gif


La source de l'odeur semble être la cétone cyclique (cyclopentadécanone). Cependant on trouve plusieurs classes de muscs synthétiques, certains étant des composés nitrés et d'autres des composés polycycliques, dont les structures sont éloignées de celles des molécules des muscs naturels ; parmi les composés nitrés citons le musc xylol, le musc cétone, le musc ambrette, le musc tibetene, le musc moskene ; parmi les composés polycycliques, citons le célestolide et enfin parmi les composés macrocycliques on trouve, muscone, exaltone, cervolide, musc ambrettolide, exaltolide, musc T, ambrettolide, civettone, ambrettone.

 

7) Les présentations des parfums dans le commerce :

On trouve, dans le commerce, par ordre de concentration décroissante :

*       Le parfum : C'est la préparation la plus concentrée ; 15 à 30% de produit dans de l'éthanol à 98%.

*       L'eau de parfum : 10 à 15% de produit dans de l'éthanol à 98%.

*       L'eau de toilette : 5 à 10% de produit dans de l'éthanol à 85%.

*       L'eau de cologne : 3 à 5% de produit dans de l'éthanol à 70 à 80%.

 

8) Les parfums des produits de nettoyage :

La composition des parfums présents dans sept produits de nettoyage du commerce est donnée ci-après ; on remarquera que le nombre d'ingrédients est réduit, le plus souvent quatre et que l'on retrouve presque toujours les mêmes constituants :

o    Woolite laine et soie : Hexylcinnamal, Butylphénylméthylpropional, Linalol, Citronellol.

o    Génie sans frotter : Limonène, Linalol, Coumarine.

o    K2R Gel détachant avant lavage : Butylphénylméthylpropional, Citronellol, Hexylcinnamal, Limonène.

o    AS détachant avant lavage : Butylphénylméthylpropional, Citral.

o    Ajax eucalyptus : Coumarine, Limonène.

o    Mir black : Amylcinnamal, Butylphénylméthylpropional, Géraniol, Hexylcinnamal, Linalol.

o    Petit Marseillais Lait : Coumarine, Citronellol, Linalol, Butylphénylméthylpropional, Géraniol, α-isométhylionone.

 


Annexe 1 : quelques molécules odorantes, terpènes ou terpénoïdes :

 

MOLECULES ODORANTES

FORMULE CHIMIQUE

ORIGINES NATURELLES PRINCIPALES

Acétate de linalyle

ou

Bergamol

ou

Ethanoate de 3,7-diméthylocta-1,6-dièn-3-yle.

C12H20O2

Aspect :

Liquide légèrement jaune à odeur de citron.

Masse molaire
196,286 g.mol-1
Ebullition :

220°C

44°C (sous 0,2 mm de Hg)

Densité :

0,859 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4460 (à 20°C)

N° CAS :

115-95-7

Solubilité :

Miscible à l'éthanol et à l'éther ; insoluble dans l'eau

ACETATEDELINALYLE.gif

·         Lavandula augustifolia ou lavande fine (environ 36% de l'huile essentielle).

·         Lavandula hybrida ou lavandin (environ 31% de l'huile essentielle).

·         Citrus bergamia (Bergamotier).

Acide zizanoïque

ou

Acide khusénique

C15H22O2

Masse molaire :

234,33398 g.mol-1

N° CAS :

16203-25-1

ZIZANOIC.gif

Une des molécules indésirable présente dans l'huile essentielle de vétiver ; le vétiver bourbon en contient très peu.

A cet acide correspond l'alcool primaire khusimol qui est au contraire une des molécules constituant un critère de qualité pour l'huile essentielle de vétiver.

Bisabolène

ou

(4Z)-1-méthyl-4-(6-méthylhept-5-èn-2-ylidène)cyclohexène

C15H24

Masse molaire
204,35106 g.mol-1
Ebullition :

262°C

Densité :

0,867

Indice de réfraction :

1,493

N° CAS :

495-62-5

Risques :

R 36

S 02-26-36/39

BISABOLENE.gif

·         Citrus bergamia (Bergamotier)

C'est un composant de l'huile essentielle de bergamote ; s'obtient aussi par déshydratation acide du farnesol.

Cadinènes

C15H24

Masse molaire :

204,352 g.mol-1

(+)-α-cadinène

d-cadinène

g-cadinène :

Ebullition :

126°C (sous 12 mm de Hg)

Densité :

0,9182 (à 15°C)

Indice de réfraction :

1,3166 (à 20°C)

N° CAS :

39029-41-9

ACADINENE.gif

α-cadinène


DCADINENE.gif

d-cadinène


GCADINENE.gif

g-cadinène

·         Juniperus oxycedrus (Genévrier oxycèdre ou genévrier cade) : c'est de cet arbuste du bassin méditerranéen que les cadinènes ont été extraits pour la première fois. Leur nom dérive de celui de l'arbuste.

·         En quantités plus ou moins importantes dans les huiles essentielles de nombreux végétaux.

Camphène (+)

ou

2,2-diméthyl-3-méthylènebicyclo[2.2.1.]heptane,(1R)-

C10H16

Aspect :

Cristaux en aiguilles
Masse molaire :

136,234 g.mol-1

Fusion :

52°C

Ebullition :

161°C

Densité :

0,8950 (à 50°C)

Indice de réfraction :

1,4570 (raie D du sodium, à 25°C)

N° CAS :

5794-03-6

Solubilité :

Très soluble dans l'éther.


Camphène (-)

ou

2,2-diméthyl-3-méthylènebicyclo[2.2.1.]heptane,(1S)-
Masse molaire :

136,234 g.mol-1

Fusion :

52°C

Ebullition :

158°C

Densité :

0,8446 (à 50°C)

Indice de réfraction :

1,4564 (raie D du sodium, à 54°C)

N° CAS :

5794-04-7

Solubilité :

Très soluble dans l'éther.

CAMPHENE.gif

Camphène (±)


CAMPHENEPLUS.gif

Camphène (+)


CAMPHENEMOINS.gif

Camphène (-)


Le camphène peut s'obtenir à partir de l'α-pinène par catalyse acide :

CAMPHENE1.gif

 

·         Citrus bergamia (Bergamotier)

C'est un composant de l'huile essentielle de bergamote.

·         Cymbopogon citratus (Citronnelle) de la famille des poacées.

·         Zingiber officinale (Gingembre) de la famille des zingibéracées.

Camphre (d,l)

ou

 (d,l)( 1,7,7-triméthylbicyclo[2,2,1]heptan-2-one)

C10H16O

Masse molaire :
152,233 g.mol-1
Aspect :
Cristaux rhomboédriques blancs lorsque recristallisé dans l’éthanol.
Fusion :
178,3°C

Ebullition :

Se sublime

Densité:

0,99420  

Indice de réfraction:

1,427878  

N° CAS :
21368-68-3

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol et l'éther ; soluble dans l'acétone et le benzène ; insoluble dans l'eau.


Camphre (+)

ou

(1R) 1,7,7-triméthylbicyclo[2,2,1]heptan-2-one

C10H16O

Masse molaire :
152,233 g.mol-1
Aspect :
cristallise en plaques
Fusion :
178,8°C

Ebullition :

207,4°C

Densité :

0,990 à 25°C

Indice de réfraction :

1,5462

N° CAS :
464-49-3

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol et l'éther ; soluble dans l'acétone et le benzène ; insoluble dans l'eau.


Camphre (-)

ou

(1S)1,7,7-triméthylbicyclo[2,2,1]heptan-2-one

C10H16O

Masse molaire :
152,233 g.mol-1
Fusion :
178,6°C

Densité :

0,9853 à 18°C

N° CAS :
464-48-2

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther et l'acide acétique; soluble dans l'acétone et le benzène ; insoluble dans l'eau.

Camphre.gif

Camphre (                  

CAMPHREPLUS.gif

Camphre (-) 

CAMPHREMOINS.gif

Camphre (+)

 

 

·         Cinnamomum camphora (camphrier)

·         Lavandula latifolia (ou spica) (Lavande aspic) 19% environ de l'huile essentielle.

·         Lavandula hybrida (Lavandin) 6% environ de l'huile essentielle.

 

C'est un terpène oxygéné, extrait du camphrier (Cinnamomum camphora), arbre de la famille des lauracées, à feuilles persistantes qui pousse bien en Asie tropicale où il porte le nom Kapuru-gaha. La distillation des copeaux de la tige, ou des racines produit l'huile de camphre, analgésique et antiseptique. On l'utilise aussi pour activer la circulation (frictions de la poitrine et des muscles).

C'est Julius Bredt (1885-1937) qui proposa en 1893 une formule constituée de deux cycles "en pont". Citons aussi Otto Wallach (1847-1931) Prix Nobel de chimie en 1910 qui a particulièrement fait progresser la chimie du camphre et des terpènes.

1903 : Synthèse partielle par Albin Haller (1849-1925), Professeur à la Sorbonne.

1948 Synthèse, par Niilo Toivonen (né en 1888) Professeur à Helsinki, sur le modèle des synthèses de l'acide camphorique et de l'α-pinène qui avaient été menées en 1903 par Gustav Komppa (1867-1949) Professeur à Helsinki.

Carvone lévogyre

ou

R(-) Carvone

ou

(R) p-mentha-1,8-dièn-6-one

C10H14O

Masse molaire:
150,217 g.mol-1
Ebullition
231°C 
Fusion
25,2 °C 
Densité:
0,9593 (à 20°C)
Indice de réfraction:
1,4988 (Raie D-20 °C)

N° CAS :

6485-40-1

Solubilité :

Très soluble dans l’éthanol ; soluble dans l’éther et le chloroforme ; légèrement soluble dans l’eau.


Carvone dextrogyre
ou

S(+) Carvone

ou

(S) p-mentha-1,8-dièn-6-one

 

C10H14O

Masse molaire:
150,217 g.mol-1
Ebullition
231°C 
Fusion
<15 °C 
Densité:
0,965 (à 20°C)
Indice de réfraction:
1,4989 (Raie D-20 °C)

N° CAS :

2244-16-8

Solubilité :

Très soluble dans l’éthanol ; soluble dans l’éther et le chloroforme ; légèrement soluble dans l’eau.

carvoneL

ou

RCARVONE.gif

 

R(-) Carvone


ou

SCARVONE.gif

 

S(+) Carvone

 

·         Mentha sp. (menthe)

La R(-) carvone présente dans l'huile essentielle de menthe verte, elle en possède l'odeur.


·         Carum carvi (cumin des prés) de la famille des apiacées (anciennement ombellifères).

·         Anethum graveolens (fenouil bâtard ou faux anis) de la famille des apiacées.

 

La S(+) Carvone à odeur de carvi existe dans les huiles essentielles des deux plantes mentionnées.

 

(-)-b-Caryophyllène
ou
4,11,11-triméthyl-8-méthylène-bicyclo[7,2,0]undec-4-ène

C15H24

Masse molaire
204,352 g.mol-1
Ebullition :

263°C ; 122°C (sous 13,5 mm de Hg)

Densité :

0,9075 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4986 (à 20°C)

N° CAS :

87-44-5

Solubilité :

Très soluble dans le benzène.

BETACARYOPHYLLENE.gif

·         Syzygium aromaticum (Giroflier originaire d'Indonésie)

Le β-Caryophyllène est le principal responsable de l'odeur des clous de girofle.

·         Dianthus caryophyllus (Oeillet des fleuristes) de la famille des caryophyllacées.

α-Cédrène

(1S,2R,5S)-2,6,6,8-tétraméthyltricyclo[5,3,1,1,5]undec-8-ène

C15H24

Aspect :

Liquide huileux incolore à odeur boisée, fraîche, de cèdre.

Masse molaire :

204,3510600 g.mol-1

Ebullition :

262,5°C ; 125°C (sous 12mm de Hg)

Densité :

0,94

Indice de réfraction :

1,515

N° CAS :

469-61-4

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

Sécurité :

R 36/37/38

S 2-26-36

CEDRENE.gif

·         Cedrus libani (Cèdre du liban).

·         Toona ciliata (Cèdre rouge d'Australie).

 

Sesquiterpène présent dans l'huile essentielle de cèdre, utilisé comme agent de saveur et de senteur.

Dans un parfum, l'α-cédrène fait partie des notes de fond du parfum, les plus tenaces (sillage) ; surtout utilisé pour les parfums masculins.

α-Cédrol
ou
Octahydro-3,6,8,8-tétraméthyl-
1H-3A,7-méthanoazulèn-6-ol.
C15H26O

Aspect :

C'est un solide cristallin à odeur de cèdre
Masse molaire :

222,366 g.mol-1

Fusion :

86°C

Densité :

0,9479 (à 90°C)

Indice de réfraction :

1,4824 (raie D du sodium, à 90°C)

N° CAS :

77-53-2

CEDROL.gif

·         Cedrus libani (Cèdre du liban).

·         Toona ciliata (Cèdre rouge d'Australie).

 

Agent odoriférant. Il est utilisé ainsi que son acétate dans la formulation des parfums.

(trans)-Citral
ou

géranial isomère (E)

ou

(2E)-3,7-diméthylocta-2,6-diènal

C10H16O
Aspect :

Liquide clair de couleur jaune très pâle.

Masse molaire :
152,23344 g.mol-1
Ebullition :

228,5°C

Densité :

0,856

Indice de réfraction :

1,456

N° CAS :

141-27-5

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, insoluble dans l'eau.


(cis)-Citral
ou

néral isomère (Z)

ou

(2Z)-3,7-diméthylocta-2,6-diènal

C10H16O
Aspect :

Liquide clair de couleur jaune pâle.

Masse molaire
152,23344 g.mol-1
Ebullition :

229,5°C

Densité :

0,885

Indice de réfraction :

1,480

N° CAS :

141-27-5

citral

ou

CITRALB

Géranial


CITRALA

Néral

·         Citrus sp. (Orangers et citronniers, agrumes d'une façon générale).

·         Verbena officinalis (Verveine)

·         Cymbopogon citratus (Citronnelle) de la famille des poacées.

 

Le citral est un liquide à odeur de citron, mélange de deux isomères : le géranial (isomère E) à odeur beaucoup plus prononcée que le néral (isomère Z). On le rencontre dans les huiles essentielles de citron, de verveine et de citronnelle.
Il est utilisé dans les parfums et cosmétiques.
C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003). 

Citronellal

ou

3,7-diméthyl-6-octénal

C10H18O

Aspect :

Cristaux en aiguilles.

Masse molaire
154,249 g.mol-1
Ebullition :

207,5°C

Densité :

0,853 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4473  (à 20°C)

N° CAS :

106-23-0

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol ; légèrement soluble dans l'eau.

CITRONELLAL.gif

·         Cymbopogon citratus

·         Cymbopogon martini

·         Cymbopogon nardus

·         Citrus sp.

(Citronelles et agrumes)

·         Le citronellal a une vigoureuse odeur de citron et se retrouve dans l'huile essentielle des végétaux cités ci-dessus.

Citronellol (+)

ou

3,7-diméthyl-6-octène-1-ol, (R)

C10H20O

Aspect :

Huile

Masse molaire
156,265 g.mol-1
Ebullition :

224°C ; 108°C (sous 10 mm de Hg)

Densité :

0,8550 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4565  (à 20°C)

N° CAS :

1117-61-9

Solubilité :

Miscible à l'éthanol, l'éther ; légèrement soluble dans l'eau.


Citronellol (-)

ou

3,7-diméthyl-6-octène-1-ol, (S)

C10H20O

Aspect :

Huile

Masse molaire
156,265 g.mol-1
Ebullition :

224°C ; 108°C (sous 10 mm de Hg)

Densité :

0,859 (à 18°C)

Indice de réfraction :

1,4576  (à 18°C)

N° CAS :

7540-51-4

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther.

CITRONELLOLPLUS.gif

Citronellol (+)

 


 

CITRONELLOLMOINS.gif

Citronellol (-)

·         Rosa sp. (Roses)

Odeur de roses.

C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).

 

Eucalyptol

ou

Cinéol

C10H18O

Masse molaire :
154,249 g.mol-1
Fusion :

0,8°C

Ebullition :

176,4°C

Densité :

0,9267 (20°C)

Indice de réfraction :

1,4586 (20°C)

N° CAS :

502-61-4

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol l'éther et le chloroforme ; insoluble dans l'eau.

EUCALYPTOL.gif

·         Eucalyptus sp (Eucalyptus).

·         Salvia officinalis (Sauge).

·         Ocimum basilicum (Basilic).

·         Rosmarinus officinalis (Romarin)

·         Lavandula latifolia (ou spica) (lavande aspic) environ 26% de l'huile essentielle.

·         Lavandula hybrida (lavandin) environ 5% de l'huile essentielle.

 

Monoterpène ; existe dans l'huile essentielle des eucalyptus et de certaines plantes (sauge, basilic, romarin). Utilisé comme décongestionnant.

α-(E,E)-Farnesène

ou

3,7,11-triméthyldodéca-1,3,6,10-tétraène

C15H24

Masse molaire
204,352 g.mol-1
Ebullition :

130°C (sous 12 mm de Hg)

Densité :

0,8410 (20°C)

Indice de réfraction :

1,4836 (20°C)

N° CAS :

502-61-4

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol et l'acétone ; insoluble dans l'eau.


β-Farnesène

ou

7,11-diméthyl-3-méthylènedodéca-1,6,10-triène

C15H24

Masse molaire
204,352 g.mol-1
Ebullition :

121°C (sous 9 mm de Hg)

Densité :

0,8363 (20°C)

Indice de réfraction :

1,4899 (20°C)

N° CAS :

18794-84-8

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone, l'éther et le chloroforme.

FARNESENEALPHA.gif

α-(E,E)-Farnesène

 

 


FARNESENEBETA.gif

β-Farnesène

 


 

·         Cymbopogon citratus (Citronnelle) de la famille des poacées : dans l'huile essentielle de citronnelle.

 

Parmi les nombreux isomères l'isomère α- (E,E) existe dans la peau des pommes et est responsable de l'odeur des pommes vertes.

2-trans,6-trans-Farnesol

C15H26O

Masse molaire
222,366 g.mol-1
Aspect : huile

Ebullition :

160°C (10 mm de Hg) ; 137°C (3 mm de Hg)

Densité :

0,888 (20°C)

Indice de réfraction :

1,4877 (20°C)

N° CAS :

106-28-5

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol ; soluble dans l'éther et l'acétone ; insoluble dans l'eau.


2-cis,6-trans-Farnesol

C15H26O

Masse molaire
222,366 g.mol-1
Aspect : huile

Ebullition :

156°C (12 mm de Hg) ; 120°C (0,3 mm de Hg)

Densité :

0,8908 (20°C)

Indice de réfraction :

1,4877 (20°C)

N° CAS :

106-28-5

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther et l'acétone.

EEFARNESOL.gif

ou

2-trans,6-trans-Farnesol


ZEFARNESOL.gif

2-cis,6-trans-Farnesol

·         Convallaria majalis (Muguet)

 

Alcool sesquiterpénique (2 isomères). L'une des substances les plus répandues dans le règne végétal. A l'odeur du muguet.
Le 2-trans,6-trans-farnesol agit comme une hormone sur certains insectes. Il intervient dans la métamorphose de la chenille au papillon.
1913  Kerschbaum.
C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003). 

(±) α-Fenchol

ou

endo (±)- 1,3,3-triméthylbicyclo[2,2,1]heptan-2-ol

C10H18O

Masse molaire :

154,249 g.mol-1

Fusion :

39°C

Ebullition :

199,5°C

Densité :

9420 (à 40°C)

N° CAS :

36386-49-9

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol et l'éther.

FENCHOL.gif

 

 

FENCHOL.gif

·         Foeniculum vulgare (Fenouil commun).

·         Pinus sylvestris (Pin sylvestre)

 

Molécule isomère du bornéol, utilisée en parfumerie.

 

(±) Fenchone

ou

1,3,3-triméthylbicyclo[2,2,1]heptan-2-one.

C10H16O

Aspect :

Liquide huileux incolore

Masse molaire :

152,233 g.mol-1

Fusion :

6,1°C

Ebullition :

193,5°C

Densité :

0,9492 (à 15°C)

Indice de réfraction :

1,4702 (20°C, raie D du sodium)

N° CAS :

18492-37-0

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol ; soluble dans l'éther, l'acétone ; insoluble dans l'eau.

FENCHONE.gif

FENCHONE1.gif

·         Foeniculum vulgare (Fenouil commun).

·         Pinus sylvestris (Pin sylvestre)

·         Artemisia absinthium (Absinthe)

 

Monoterpène comportant une fonction cétone et utilisé en parfumerie.

On trouve de la fenchone dans l'huile essentielle de fenouil.

La fenchone est aussi présente dans l'Absinthe (Artemisia absinthium) qui est une armoise aromatique de la famille des composées, à croissance rapide et qui était utilisée autrefois dans la liqueur d'absinthe.

 

Géraniol

ou

(2E)-3,7-diméthylocta-2,6-dièn-1-ol

C10H18O

Aspect :

Liquide clair de couleur jaune très pâle.

Masse molaire :
154,249 g.mol-1
Fusion :

Inférieur à -15°C

Ebullition :

230°C

Densité :

0,8894 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4766(à 20°C)

N° CAS :

106-24-1

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le chloroforme ; insoluble dans l'eau.

 

GERANIOL.gif

·         Rosa sp. (Roses).

·         Citrus bergamia (Bergamotier).

·         Citrus sp. (orangers et citronniers, agrumes d'une façon générale).

·         Lavandula sp. (Lavandes).

·         Jasminum officinale (Jasmin).

Contribue à donner son odeur à la rose.
Utilisé dans les parfums et cosmétiques.
C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003). 

Géranylacétone

ou

Trans-6,10-diméthylundéca-5,9-dièn-2-one

C13H22O

Masse molaire :
194,32 g.mol-1

Ebullition :

124°C (sous 10 mm de Hg)

Densité :

0,873

Indice de réfraction :

1,4670

N° CAS :

3796-70-1

Risques :

R 36/37/38

S 26-36

 

GERANYLACETONE.gif

·         Magnolia officinalis (Magnolia)

Le géranylacétone est présent dans l'huile essentielle extraite de l'écorce du magnolia, mais aussi dans des substances plus communes comme le riz, les tomates …

Humulène

ou

α-Caryophyllène

C15H24

Masse molaire
204,352 g.mol-1
Ebullition :

123°C (sous 10 mm de Hg)

Densité :

0,8905 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,5038 (à 20°C)

N° CAS :

6753-98-6

HUMULENE.gif

Humulène

Ce sesquiterpène peut également s'obtenir à partir de l'alcool correspondant (que l'on trouve également dans des extraits d'œillets) par déshydratation.

ALCOOLCARYOPHYLLENE.gif

Alcool de l' α-Caryophyllène

·         Humulus lupulus (Houblon) de la famille des cannabacées.

·         Dianthus caryophyllus (Oeillet des fleuristes) de la famille des caryophyllacées.

trans-α-Ionone (±)

C13H20O

Masse molaire :

192,297 g.mol-1

Aspect :

Liquide jaune clair..

Ebullition :

260°C ; 146 (28 mm de Hg).

Densité :

0,9298 (à 21°C)

Indice de réfraction :

1,5041 (à 20°C)

N°CAS :

30685-95-1

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol et l'éther, l'acétone.


trans-β-Ionone

C13H20O

Masse molaire :

192,297 g.mol-1

Ebullition :

124°C (10 mm de Hg) ; 73°C (0,1 mm de Hg).

Densité :

0,945 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,5198 (à 20°C)

N°CAS :

79-77-6

Solubilité :

Miscible à l'éthanol et l'éther ; soluble dans le chloroforme ; légèrement soluble dans l'eau.

ALPHAIONONE.gif

trans-α-Ionone (±)

 

Composé à odeur de violette. Il est utilisé dans de nombreuses synthèses, notamment celle du phytol et de la vitamine A.


BETAIONONE.gif

trans-β-Ionone

 

Composé à odeur fruitée.
Il existe dans le thé.
Il est utilisé dans de nombreuses synthèses, notamment celle du phytol et de la vitamine A.

·         Viola odorata (violette ; fleur de mars).

·         Rosa damascena trigintipetala (rose de Damas).

 

L' α-Ionone a une odeur agréable de violette.

La β-ionone a une odeur fruitée et boisée de cèdre et de framboise.

 

Les ionones proviennent de la dégradation des caroténoïdes dans les végétaux.

α-Irone

ou

4-(2,5,6,6-tétraméthyl-2-cyclohexèn-1-yl)-3-butèn-2-one

C14H22O

Masse molaire :

206,324 g.mol-1

Ebullition :

90°C (0,4 mm de Hg).

Densité :

0,9362 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,5002 (à 20°C)

N°CAS :

79-69-6


β-Irone

ou

4-(2,5,6,6-tétraméthyl-1-cyclohexèn-1-yl)-3-butèn-2-one

C14H22O

Masse molaire :

206,324 g.mol-1

Ebullition :

125°C (11 mm de Hg).

Densité :

0,9434 (à 21°C)

Indice de réfraction :

1,5162 (à 25°C)

N°CAS :

79-70-9

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène, le chloroforme.

IRONEA.gif

α-Irone

 

 

 

 

 

 

 


 

IRONEB.gif

β-Irone

·         Iris germanica var. florentina (Iris bleu d'Allemagne).

IMG_1800 [Résolution de l'écran].JPG

Odeur de violette ; présent dans l'iris.
L'irone naturelle est un mélange de trois isomères(a,b,g-irone) ayant tous l'odeur de violette, l'alpha étant olfactivement le plus intéressant. Il a été synthétisé en 1947 par Naves et ses collaborateurs.
La structure de l'irone a été élucidée par Schintz et Ruzicka.

Isobornéol (dl)
ou
Exo-1,7,7-triméthyl-bicyclo[2,2,1] heptan-2-ol
C10H18O

Masse molaire
154,249 g.mol-1

Fusion :

212°C

Ebullition :
Se sublime
Densité :
1,10 (a 20°C)
Pouvoir rotatoire :
[
α] = 0° (pour la raie D du sodium et à 20°C)
en solution dans le chloroforme (C = 5)
Solubilité :
très soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme.
Soluble dans le benzène.
Insoluble dans l'eau.
Sécurité : 
R :36/37/38
S :26-37/39
N° CAS :
124-76-5
Spectres IR, RMN, de masse

ISOBORNEOL.gif

 

ISOBORNEOL1

 

·         Pinus sylvestris (Pin sylvestre)

 

C'est un isomère du bornéol (terpène ;
1840 Pelouze).

Contribue à donner son odeur au pin.
La cétone correspondant à cet alcool est le camphre.


α-Isométhylionone

C14H22O

Aspect :

Liquide incolore ou couleur jaune paille.

Masse molaire :

206,32388 g.mol-1

Densité :

0,929

Indice de réfraction :

1,508

N°CAS :

124-76-5

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme ; soluble dans le benzène ; insoluble dans l'eau.

Sécurité :

R 36/37/38

S 26-37/39

ISOMETHYLIONONE.gif

·         Viola odorata (Violette ; fleur de mars).

·         Rosa damascena trigintipetala (rose de Damas).

 

Entre dans la formulation des parfums et des cosmétiques.

Isovalencénol

C15H24O

N° CAS :

22387-74-2

ISOVALENCENOL

Alcool présent en particulier dans l'huile essentielle de vétiver et elle en constitue un des critères de qualité en parfumerie avec le khusimol.

Khusimol

C15H24O

Masse molaire :

220,3505 g.mol-1

N° CAS :

16223-63-5

KHUSIMOL

Alcool présent en particulier dans l'huile essentielle de vétiver et elle en constitue un des critères de qualité en parfumerie avec l'isovalencénol.

d-Limonène

ou

p-Mentha-1,8-diène, (R)

C10H16

Masse molaire :

136,234 g.mol-1

Aspect :

Huile incolore à odeur d'orange.

Fusion :

-74,0°C

Ebullition :

178°C

Densité :

0,8411 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4730 (à 20°C)

N°CAS :

5989-27-5

Solubilité :

Miscible à l'éthanol et l'éther ; insoluble dans l'eau.


l-Limonène

ou

p-Mentha-1,8-diène, (S)

C10H16

Masse molaire :

136,234 g.mol-1

Aspect :

Huile incolore à odeur de citron.

Ebullition :

178°C ; 64,4°C (à 15°C)

Densité :

0,843 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4746 (à 20°C)

N°CAS :

5989-54-8

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol et l'éther ; insoluble dans l'eau.

DLIMONENE.gif

Le d-limonène est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).

 


LLIMONENE.gif

 

·         Citrus sp. (Orangers et citronniers, agrumes d'une façon générale).

·         Pinus sylvestris (Pin sylvestre d'Auvergne ou d'Ecosse).

·         Mentha sp. (les menthes)

 

Le limonène se forme aussi par déshydratation du produit naturel α-terpinéol.

 

(±)Linalol

ou

(±) 3,7-diméthyl-1,6-octadièn-3-ol

C10H18O
Masse molaire
154,249 g.mol-1
Ebullition:
198°C ; 86°C (sous 13 mm de Hg).
Densité
0,870 (à 15°C)
Indice de réfraction
:

1,4627

N° CAS :

22564-99-4
Sécurité:
R 10-36/38
S 26

LINALOL.gif

Convallaria_majalis_DSCN029.gif

Muguet - Convallaria majalis

Jardin botanique de Belgique

·         Lavandula sp. (le linalol constitue entre 25 et 30% de l'huile essentielle).

·         Convallaria majalis (Muguet)

·         Pinus sylvestris (Pin sylvestre d'Auvergne ou d'Ecosse).

·         Mentha piperita (Menthe poivrée).

 

isolé de l'essence de cannelle, de sassafras, de fleur d'oranger, de menthe poivrée, de pin sylvestre et de muguet. 
1919 : Ruzicka et Fornasir
1953: Synthèse industrielle par Caroll et Kirel.


C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).

D-(-)-menthol

ou

Lévomenthol

ou

(1R,2S,5R)-menthol

ou

5-méthyl-2-isopropylcyclohexanol, [1R-(1α,2β,5α)]

C10H20O

Aspect :

Cristaux en aiguilles (quand recristallisé dans le méthanol).

Masse molaire :

156,265 g.mol-1

Fusion :

43°C

Ebullition :

216°C

Densité :

0,903 (à 15°C)

Indice de réfraction :

1,460 (à 22°C)

N° CAS :

2216-51-5

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène ; légèrement soluble dans l'eau.

Sécurité :

R 41

S 2,26,37/39

MENTHOL.gif

·         Mentha piperita (Menthe poivrée)

En association avec l’huile essentielle d’eucalyptus, cette molécule a des propriétés antiseptiques et décongestionnantes et est utilisée pour soulager les irritations de la gorge chez l’adulte (Valda®).

Volatil, ses vapeurs font pleurer (utilisé au cinéma).

 

(+) Menthone

ou
cis-2-isopropyl-5-méthyl cyclohexan-1-one

ou

Isomenthone

C10H18O

Masse molaire :

154,249 g.mol-1

Ebullition :

205°C ; 89°C (sous 15 mm de Hg)

Densité :

0,8995 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4527 (à 20°C)

N° CAS :

491-07-6


(-) Menthone

ou
trans-2-isopropyl-5-méthyl cyclohexan-1-one (2S)

C10H18O

Aspect :

liquide

Masse molaire :

154,249 g.mol-1

Fusion :

-6°C

Ebullition :

207°C

Densité :

0,8954 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4505 (à 20°C)

N° CAS :

14073-97-3

Solubilité :

Miscible à l'éthanol, l'éther, le benzène, le disulfure de carbone ; soluble dans l'acétone ; légèrement soluble dans l'eau.

MENTHONE.gif

(+) Menthone

 

 


MENTHONE6.gif

(-) Menthone

·         Mentha piperita (Menthe poivrée)

·         Mentha pulegium (Menthe pouliot)

·         Pelargonium graveolens x tomentosum (Pélargonium).

 

La menthone correspond au mélange des deux formes. C'est une cétone monoterpénique, utilisée en parfumerie et pour les cosmétiques.

 

Myrcène

ou

β-Myrcène

ou

7-méthyl-3-méthylène-1,6-octadiène

C10H16

Masse molaire :
136,234 g.mol-1

Ebullition :

167°C.

Densité :

0,8013 (à 15°C)

Indice de réfraction :

1,4722(à 20°C)

N° CAS :

123-35-3

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther,le benzène, le chloroforme, l'acide éthanoïque.

MYRCENE.gif

·         Laurus nobilis (Laurier d'Apollon)

·         Lindera benzoin (Laurier-benjoin)

·         Verbena officinalis (Verveine)

·         Cananga odorata (Ylang-ylang, la fleur des fleurs) de la famille des annonacées.

 

La molécule de myrcène a une odeur agréable mais est rarement utilisée directement dans la formulation d'un parfum.

Elle sert plutôt comme intermédiaire dans diverses préparations comme celles du menthol, du citral, du linalol, du géraniol, du nérol….

Myrcénol

ou

2-méthyl-6-méthylidènoct-7-èn-2-ol

C10H18O

Masse molaire :
154,25 g.mol-1

Ebullition :

224,5°C.

Densité :

0,851

N° CAS :

543-39-5

MYRCENOL.gif

·         Humulus lupulus (Houblon) de la famille des cannabacées.

·         Hedychium coronarium (gingembre sauvage originaire de l'Himalaya ; Népal).

 

Fine odeur de lavande.

Nérol

ou

(2Z)-3,7-diméthylocta-2,6-dièn-1-ol

C10H18O

Masse molaire :
154,249 g.mol-1
Fusion :

Inférieur à -15°C

Ebullition :

225°C ; 125°C (sous 25 mm de Hg).

Densité :

0,8756 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4746(à 20°C)

N° CAS :

106-25-2

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol.

NEROL.gif

C'est l'isomère cis du géraniol.

·         Rosa sp. (Roses)

·         Citrus aurantium (bigaradier)

·         Citrus sp. (orangers et citronniers, agrumes d'une façon générale).

·         Jasminum officinale (Jasmin)

Parfum de rose présent dans l'essence de néroli (initialement obtenue à partir de fleurs de bigaradier).

Nootkatone

C15H22O

Masse molaire
218,3346 g.mol-1

Données concernant la (+)-nootkatone :

Aspect :

A l'état liquide, liquide visqueux jaune à odeur de pamplemousse ; à l'état solide cristaux à odeur de pamplemousse.

Fusion :

36°C

Ebullition:
170°C
Densité
0,997

N° CAS :

4674-50-4
Sécurité:
R 23-24/25

NOOTKATONE1

Parmi les huit stéréoisomères de cette molécule, seul l'isomère suivant possède l'odeur de pamplemousse :

NOOTKATONE3.gif

·         Citrus grandis (Pamplemoussier) famille des rutacées.

·         Cupressus nootkatensis (Cèdre de l'Alaska). Le nom nootkatensis vient de l'île de Nootka proche de l'île de Vancouver ou cet arbre a été découvert en 1793.

C'est une cétone sesquiterpénique.
Cette molécule a été isolée pour la première fois du bois de cèdre d'Alaska puis plus tard de la pulpe de pamplemousse et d'autres agrumes. Sa structure a été déterminée en 1965 et sa synthèse totale a dès lors fait l'objet de nombreuses recherches en raison de son utilisation dans l'industrie des parfums.

C'est une matière première très coûteuse (le prix est aux alentours de 100 euros le gramme ; à titre de comparaison 1g de limonène coûte environ 0,035 euro le gramme).

Occidentalol
C15H24O

OCCIDENTALOL

 

·         Thuja occidentalis (Cèdre blanc ou thuya du Canada).

C'est un sesquiterpène qui a été isolé du bois de cèdre.

cis-β-Ocimène

ou

cis-3,7-diméthyl-1,3,6-octatriène

C10H16

Masse molaire :

136,234 g.mol-1

Ebullition :

177°C

Densité :

0,799 (à 20°C)

N°CAS :

3338-55-4

 

OCIMENE2.gif

·         Ocimum basilicum (Basilic)

trans-β-Ocimène

ou

trans-3,7-diméthyl-1,3,6-octatriène

C10H16

Masse molaire :

136,234 g.mol-1

Ebullition :

177°C

Densité :

0,799 (à 20°C)

N°CAS :

3779-61-1

TRANSOCIMENE.gif

·         Ocimum basilicum (Basilic)

α-Ocimène

ou

3,7-diméthyl-1,3,7-octatriène

C10H16

Masse molaire :

136,234 g.mol-1

Ebullition :

177°C (se décompose)

Indice de réfraction :

1,4862 (à 20°C)

Densité :

0,8000 (à 20°C)

N°CAS :

502-99-8

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme, l'acide éthanoïque ; insoluble dans l'eau.

ALPHAOCIMENE.gif

·         Ocimum basilicum (basilic)

(-) Patchoulol (1R,3R,6S,7S,8S)

ou

Alcool patchouli

C15H26O

Masse molaire :

222,36 g.mol-1

Fusion :

56°C (racémique 40°C)

Indice de réfraction :

1,5029

Densité :

1,0284

N°CAS :

5986-55-0

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol et l'éther ; insoluble dans l'eau).

PATCHOULOL.gif

Une des molécules qui contribue à donner une odeur à l'extrait de Patchouli.

a-Pinène
ou

2-pinène

ou
térébenthène

ou
2,6,6-triméthylbicyclo(3,1,1)hept-2-ène.
C10H16

Aspect :

liquide
Masse molaire :
136,234 g.mol-1

Fusion :
-64°C
Ebullition :

156,2°C

Densité :

0,8539 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,4632 (à 25°C)

N° CAS :

80-56-8

Solubilité :

Miscible à l'éthanol, l'éther, le chloroforme ; insoluble dans l'eau.

imageFDK

 

PINENE

 

 

·         Pinus sylvestris (Pin sylvestre d'Auvergne ou d'Ecosse).

·         Thymus vulgaris (Thym)

 

Principal constituant de l'essence de térébenthine. Possède des propriétés antiseptiques.

Matière première dans une synthèse du camphre.

b-Pinène
ou 
2,6,6-triméthylbicyclo(3,1,1)hept-1-ène
C10H16

Aspect :

liquide
Masse molaire
136,234 g.mol-1

Fusion :
-61,5°C
Ebullition :

166°C

Densité :

0,860 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,4768 (à 25°C)

N° CAS :

127-91-3

Solubilité :

Soluble dans le benzène, l'éthanol, l'éther, le chloroforme ; insoluble dans l'eau.

betapinene

 

betapinene1

·         Pinus sylvestris (Pin sylvestre d'Auvergne ou d'Ecosse).

α-Santalol

C15H24O

Aspect :

liquide
Masse molaire
220,351 g.mol-1
Ebullition :

301,5°C

Densité :

0,9679 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,5023 (à 20°C)

N° CAS :

115-71-9

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

ASANTALOL.gif

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