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PARFUMS

Gérard GOMEZ

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Plan de l'étude :

1) Le parfum

2) L'odorat en quelques chiffres – Les familles de parfums

2-1) Quelques chiffres

2-2) Familles de parfums

3) Le langage du parfumeur

4) Les techniques d'extraction

4-1) L'enfleurage

4-2) L'extraction par macération

4-3) L'extraction au dioxyde de carbone supercritique

4-4) L'entraînement à la vapeur d'eau

4-5) L'expression

4-6) L'incision

5) Quelques molécules odorantes

5-1) Les terpènes et les terpénoïdes

5-2) Les composés aromatiques et notamment phénoliques

5-3) D'autres molécules odorantes

5-4) Deux exemples de parfums

6) D'autres molécules dans les parfums

6-1) Les fixatifs

6-2) Ambres et muscs

7) Les présentations des parfums dans le commerce

8) Les parfums des produits de nettoyage

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1) Le parfum : art et chimie

De nombreux parfums sont élaborés chaque jour dans le monde ; rares sont ceux qui accèderont au statut de très grand parfum ; quelques-uns par siècle seulement. Ce sont alors des œuvres d'art, grisantes effluves, légères, évanescentes, presque immatérielles, mélanges subtils de dizaines de molécules odorantes.

Est-il raisonnable de chercher à expliquer la sensualité de "Shalimar" de Guerlain ou la volupté de "N°5" de Chanel en établissant leur composition chimique ? Pas plus que de tenter de découvrir pourquoi l'écoute d'une symphonie de Mahler ou d'un concerto de Beethoven nous fait vibrer, en examinant leur partition.

Le parfumeur est un compositeur ; devant son orgue à parfums, multitude de petits flacons enveloppant les senteurs de base, il joue avec les notes, les rapproche, les unit, les renforce ou les assouplit au gré de sa sensibilité, pour atteindre un ensemble qui évoluant en trois temps, dévoile peu à peu des trésors olfactifs.

Le chimiste n'est pas loin ; sans cesse il tente de repérer dans les fleurs, les fruits, les feuilles, les écorces, les racines, pour ne parler que des végétaux, des principes qu'il extrait par différentes techniques, à chaud, à froid, avec de l'eau ou des solvants et qui viendront enrichir la palette des senteurs nouvelles. Il synthétise aussi un grand nombre de molécules ; cinq pour cent seulement des senteurs des parfums sont dues de nos jours à des molécules extraites de produits naturels.

2) L'odorat en quelques chiffres – Les familles de parfums:

2-1) Quelques chiffres :

La muqueuse nasale contient entre cinq et huit millions de récepteurs olfactifs (répartis en 400 types environ, certains spécifiques à une molécule odorante d'autres compatibles avec plusieurs d'entre elles (CNRS article de Léa Galanopoulo du 14 mai 2018)) répartis sur une surface d'environ six centimètres carrés. Quinze mille fibres nerveuses envoient les informations jusqu'au cortex. Un homme peut distinguer jusqu'à dix mille odeurs (une étude publiée dans Science en 2014 suggère que ce sont au moins 1000 milliards d'odeurs que l'on peut distinguer).

C'est dans le néocortex que s'élabore la sensation consciente des odeurs. Parallèlement à ces informations conscientes, les informations atteignant l'amygdale sont ensuite transmises à l'hypothalamus et au mésencéphale. Ce sont ces voies du système limbique qui sont à l'origine de la composante affective des odeurs. L'hippocampe, quant à lui, reconnaît et classe les odeurs en catégories.

L'odeur est liée à la structure chimique de la molécule et en particulier à la présence de groupements osmophores (-OH, CHO, -O-CH₃, -NO₂…..). Mais les choses ne sont pas simples, car un même groupe osmophore dans différentes molécules n'entraîne pas forcément la même odeur ; par exemple le linalol :

a une odeur de muguet, tandis que le géraniol :

a une odeur de rose.

La place du groupement osmophore dans la molécule ainsi que la présence de doubles ou de triples liaisons et leur place dans la molécule semblent avoir une influence sur l'odeur du composé ; c'est ce que l'on peut remarquer dans l'exemple précédent du linalol et du géraniol.

La présence d'un cycle aussi semble avoir une importance, de même que la forme le volume de la molécule c'est-à dire d'une façon générale les facteurs géométriques ou spatiaux ; ainsi la R(-)-Carvone :

a une odeur de menthe verte, alors que la S(+)-Carvone :

a une odeur de cumin.

Deux molécules peuvent avoir la même odeur sans avoir le même groupe osmophore ; c'est le cas par exemple

de l'aldéhyde benzoïque et du nitrobenzène qui ont toutes deux l'odeur d'amande amère.

Certaines études réfutent cette notion de groupe osmophore et se contentent de dire que pour qu'une substance possède des propriétés odorantes, il faut qu'elle ait un poids moléculaire modéré, une polarité faible, une certaine solubilité dans l'eau une pression de vapeur et un caractère lipophile élevés. (De la molécule à l'odeur – Les bases moléculaires des premières étapes de l'olfaction –Uwe J. Meierhenrich, Jérôme Golebiowski, Xavier Fernandez et Daniel Cabrol-Bass).

2-2) Familles de parfums :

On a l'habitude de classer les parfums en familles qui regroupent des senteurs analogues :

Ø Ambrés : Notes douces, poudrées ou vanillées. "Shalimar" de Guerlain appartient à ce type.

Ø Boisés : Quatre notes principales, patchouli, santal, bois de cèdre, vétiver.

Ø Chypres : Notes de mousse de chêne, ciste, patchouli. "Femme" de Rochas en est un exemple.

Ø Cuir : rares ; senteurs âcres : essences de cade, de styrax, d'encens… Citons "cuir de Russie" de Chanel.

Ø Floraux : Ce sont les parfums les plus nombreux ; les notes florales dominent. "Air du temps" de Nina Ricci ou "N°5" de Chanel.

Ø Fougères : ne correspondent pas à l'odeur des fougères (Ce nom vient de la création "fougère royale" par Paul Parquet de chez Houbigant en 1882 qui a introduit pour la première fois de la coumarine (10%) dans un parfum) mais à un mélange de notes de lavandes, boisées, coumarinées. C'est par exemple "Jicky" de Guerlain ou "Azzaro" pour hommes en 1978.

Ø Hespéridées : La plupart des eaux de Cologne correspondent à cette famille ; c'est un mélange d'huiles essentielles d'agrumes. "Eau sauvage" de Christian Dior ou "Eau" de Guerlain.

Ø Marine : note récente, parfums "frais" (calone).

3) Le langage du parfumeur :

Il est différent de celui du chimiste ; il est nécessaire pour le comprendre de connaître quelques définitions :

Ø Concrètes : C'est le résultat de l'extraction des molécules odorantes des fleurs par des solvants volatils (macération).

Ø Absolues : Elles sont obtenues à partir des concrètes que l'on concentre d'abord puis que l'on traite par l'éthanol ; les molécules odorantes se dissolvent alors dans l'éthanol.

Ø Enfleurage : c'est une technique d'extraction directe des molécules odorantes des fleurs par un corps gras (voir plus loin les détails de la technique) ; elle est de nos jours presque complètement abandonnée.

Ø Absolue de pommade : Elles sont obtenues à partir des produits de l'enfleurage. Les corps gras résultant de l'enfleurage sont traités par l'éthanol pour en extraire les molécules odorantes ; puis on évapore celui-ci pour obtenir une pommade où les senteurs sont concentrées. Ce produit est très coûteux.

Ø Huiles essentielles (souvent abrégées en H.E.) ou essences : Obtenues à partir de la peau de certains végétaux par pression ou par entraînement à la vapeur d'eau.

Ø Hydrolat aromatique (H.A.) ou eau florale : C'est l'eau qui accompagne les huiles essentielles dans l'entraînement à la vapeur d'eau. Elle se charge plus ou moins de senteurs (environ cinq pour cent en moyenne) selon la solubilité des molécules odorantes entraînées.

Ø Résinoïdes : Ils résultent de l'extraction par des solvants (macération) des résines, baumes, gommes de certains arbres.

Ø Nez : C'est le parfumeur….Capable de mémoriser plus de mille odeurs, il est le créateur d'un parfum…..Spécialité très recherchée dans l'industrie des cosmétiques !

Ø Note de tête : Un parfum se développe en trois temps ; la note de tête est la première impression qu'il laisse à la sortie du flacon juste après son contact avec la peau ; elle dure quelques secondes et correspond à des molécules issues de fruits (orange, mandarine, citron, bergamote…) de fleurs ou de feuilles (mimosa, laurier, néroli…) ou d'aromates (lavande, citronnelle…).

Ø Note de cœur : perçue pendant environ quatre heures après la disparition de la note de tête. Elle est constituée de senteurs fruitées (pêche, framboise…) épicées (muscade, cannelle…) ou fleuries (rose, jasmin…).

Ø Note de fond : Elle soutient la note de cœur et doit durer plus d'un jour ; la note de fond constitue "le sillage". On utilise pour cela des essences plus lourdes, plus tenaces, provenant d'arbres ou d'arbustes : l'oliban, le bois de cèdre, le santal, le patchouli, le baume du Pérou….

Ø Fragrance : Mot d'origine latine (Fragrantia) désignant une odeur agréable. C'est un des termes que les anglais utilisent pour désigner un parfum. Ce terme est très souvent utilisé dans le langage du parfumeur.

Le parfumeur dit par exemple que le parfum N°5 de Chanel se compose d'une :

- note de tête due aux senteurs de bergamote, citron, néroli (huile essentielle obtenue par distillation des fleurs d'oranger) et d'aldéhydes (notamment le C12-MNA (méthylnonylacétaldéhyde ou 2-méthylundécanal)).

- note de cœur due au jasmin, à la rose, à l'ylang, à l'iris.

- note de fond due au vétiver, santal, vanille, ambres.

4) Les techniques d'extraction :

4-1) L'enfleurage :

C'est une technique qui peut être utilisée à froid ou à chaud et qui convient pour les fleurs,

· A froid pour les fleurs fragiles, celles dont l'odeur disparaît rapidement après la cueillette ; elle consiste à faire absorber par un corps gras olfactivement neutre (aujourd'hui de la vaseline, hier de l'huile végétale ou des graisses animales mélangées) les molécules odorantes. Dans la pratique on enduit de vaseline des plaques de verre et on dispose des fleurs sur la partie grasse pendant une durée variable suivant la nature des fleurs (24h pour le jasmin par exemple), puis on les remplace par de nouvelles fleurs jusqu'à saturation en parfum de la couche de graisse.

· A chaud les opérations sont identiques mais la graisse est chauffée au bain-marie.

4-2) L'extraction par macération :

On fait macérer à froid les végétaux dans de l'hexane ou de l'éther (éthoxyéthane) puis on filtre et on concentre sous vide. On obtient les concrètes pour les fleurs et les résinoïdes pour les gommes, les résines…

4-3) L'extraction au dioxyde de carbone supercritique :

A une température relativement basse (31°C) et sous pression (73,8 bars), le dioxyde de carbone prend un état dit supercritique, intermédiaire entre l'état gazeux et l'état liquide propice à l'extraction par dissolution de certaines molécules (molécules apolaires) contenues dans les végétaux (Un fluide est dit supercritique lorsqu'il est placé dans des conditions de température et de pression au-delà de son point critique. Les fluides supercritiques ont une viscosité proche de celle des gaz, une densité proche de celle des liquides et une diffusivité élevée. Les fluides supercritiques ont un pouvoir solvant à "géométrie variable" ; la solubilité des composés évolue avec les conditions de température et de pression du fluide). Il suffit ensuite d'abaisser la pression (détente) pour éliminer le dioxyde de carbone qui passe à l'état gazeux. L'avantage de cette méthode est de pouvoir extraire les molécules odorantes sans les dénaturer (la température est assez basse et permet de garder toute les facettes olfactives) et d'éliminer le solvant ensuite sans résidu. C'est une technique onéreuse et réservée aux produits de haute valeur ajoutée (notamment dans l'industrie des arômes alimentaires).

4-4) L'entraînement à la vapeur d'eau :

On met la substance végétale (fleurs, feuilles, écorces…) dans de l'eau et l'on fait bouillir cet ensemble. La vapeur d'eau "entraîne les essences" du végétal qui sont peu solubles dans l'eau, sous forme de vapeur et ce mélange (vapeur d'eau et essences vaporisées) est ensuite condensé dans un réfrigérant à serpentin. Le mélange hétérogène est ensuite décanté (séparation par différence de densité) et l'on obtient d'un côté les essences ou huiles essentielles et de l'autre l'eau florale.

4-5) L'expression :

On peut soumettre la peau des agrumes (zeste d'orange, de mandarine, de pamplemousse…) à une pression à froid en les faisant passer entre des rouleaux par exemple ; on obtient de l'huile essentielle.

4-6) L'incision :

C'est une technique utilisée pour certains arbres ; on incise avec une pointe, le tronc et on enlève une étroite bande d'écorce de quelques centimètres de long, pour recueillir une gomme-résine qui durcit en séchant. C'est ainsi par exemple que l'on recueille l'oliban (encens) d'un arbre mâle (3m de haut à maturité) du genre Boswellia qui vit en Somalie au Yémen et en Inde, de la famille des térébinthacées.

5) Quelques molécules odorantes :

Les molécules odorantes naturelles utilisées pour élaborer des parfums appartiennent essentiellement à deux grandes familles chimiques, d'une part les terpènes et terpénoïdes et d'autre part les composés aromatiques (au sens chimique du terme) et notamment phénoliques. Quelques-unes d'entre elles ont été répertoriées et classées par ordre alphabétique :

5-1) Les terpènes et les terpénoïdes : (annexe 1)

Acide zizanoïque - Bergamol - Bisabolène - Cadinènes – Camphènes – Camphres – Carvones - β-Caryophyllène – α-Caryophyllène (Humulène) - Cédrène – Cédrol – Cinéol (Eucalyptol) - Citrals – Citronellal – Citronellols – Eucalyptol - Farnesènes – Farnesols – Fenchol – Fenchone - Géranial – Géraniol – Géranylacétone – Humulène – Ionones – Irones – Isobornéol – α-Isométhylionone – Isovalencénol – Khusimol - Limonènes – Linalol – Menthol – Menthones – Myrcène – Myrcénol – Néral (cis-Citral) – Nérol – Nootkatone – Occidentalol – Ocimènes – Patchoulol - Pinènes – Santalols – Térésantalol – Terpinéol – α-Vétivérone – α-Vétivone – β-Vétivone

5-2) Les composés aromatiques et notamment phénoliques : (annexe 2)

Voici quelques molécules qui sont ou ont été utilisées pour élaborer des parfums :

Acétate de benzyle – Acétyleugénol - Acide benzoïque - Acide caféique - Acide ellagique - Acide 4-hydroxybenzoïque - Acide salicylique - Alcool benzylique – Alcool cinnamique - Alcool coniférylique - Aldéhyde benzoïque – Amylcinnamal - Anéthole - 4-Anisaldéhyde - Anthranilate de méthyle - Benzoate de benzyle - Cinnamal - Coumarine - Eugénol – Héliotropine - Hexylcinnamal – Isoeugénols - Safrole – Thymol - Vanilline –

5-3) D'autres molécules odorantes : (annexe 3)

Calone - Florhydral® - Hédione – Jasmone – Lilial – Méthyl octyne carbonate - 2-méthylundécanal – Iso E Super ® -

5-4) Deux exemples de parfums :

Il est intéressant de comparer quelques ingrédients entrant dans la composition de deux parfums, l'un pour femme, l'autre pour homme qui viennent d'un même parfumeur ; les molécules soulignées sont celles qui sont communes aux deux parfums.

Ø Un parfum pour femme : L'air du temps de Nina Ricci

Une analyse des principales senteurs perçues dans ce parfum :

- Notes de tête : œillet, pêche, néroli, bergamote, rose, palissandre du Brésil et aldéhydes.

- Notes de cœur : romarin, œillet, gardénia, violette, orchidée, clou de girofle, racine d'iris, jasmin, ylang-ylang et rose.

- Notes de fond : Epices, iris, ambre, bois de santal, musc, benjoin, mousse de chêne, vétiver, et cèdre.

Salicylate de benzyle, hydroxycitronellal, α-isométhylionone, Linalol, Eugénol, Benzoate de benzyle, Amylcinnamal, Limonène, Isoeugénol, Citronellol, Géraniol, Farnesol, Hexylcinnamal, Alcool benzylique, Citral.

Ø Un parfum pour homme : Ricci club de Nina Ricci

Une analyse des principales senteurs perçues dans ce parfum :

- Notes de tête : Armoise, lavandes, notes vertes, bergamote et citron.

- Notes de cœur : Œillet, cyprès, pêche, jasmin, ylang-ylang, muguet et rose.

- Notes de fond : Bois de santal, fève de tonka, ambre, patchouli, cannelle, musc, vanille et cèdre.

Limonène, linalol, Ethylméthylméthoxycinnamate, Coumarine, Hydroxyisohexyl-3-cyclohexènecarboxaldéhyde, Citronellol, Butylméthoxybenzoylméthane, Butylphénylméthylpropional, α-isométhylionone, Salicylate d'éthylhexyle, Eugénol, Citral, Géraniol, evernia furfuracea (mousse d'arbre, extraits), Cinnamal, Isoeugénol, Benzoate de benzyle, Cinnamate de benzyle, Salicylate de benzyle, Farnesol, Alcool benzylique. Colorant : jaune 6 (CI 15985).

6) D'autres molécules dans les parfums :

6-1) Les fixatifs :

Parfois on incorpore aux parfums des substances souvent odorantes elles-mêmes dont le rôle est de renforcer l'odeur perçue et surtout de réduire la vitesse d'évaporation du parfum (par complexation parfois des molécules volatiles) et donc d'augmenter la stabilité de la "fragrance" ; ce sont des fixatifs ou fixateurs. C'est le cas des extraits (absolues) d'evernia furfuracea (dans Ricci club cité précédemment) un lichen (Treemoss en anglais) de la famille des Parméliacées ; rappelons qu'un lichen est l'association symbiotique d'une algue et d'un champignon. On peut citer un autre lichen Pseudevernia prunastri (Oak moss en anglais), la mousse de chêne qui est un fixatif à parfum de violette.

Parmi les fixatifs souvent utilisés on trouve également des extraits de bois de santal, le vétiver (Le vétiver est une plante d'Asie tropicale (qui pousse dans les plaines alluvionnaires) de la famille des Poacées de l'espèce Vetiveria zizanoides, dont le nom local est Khus-khus ; c'est la racine séchée qui sert en parfumerie) les ambres et les muscs.

6-2) Ambres et muscs :

Parmi les substances que l'on utilise (ou utilisait) pour développer la senteur d'un parfum et qui servent à le fixer on trouve des substances initialement d'origine animale telles que :

ü L'ambre gris :

Composé dont l'odeur rappelle celle du tabac. C'est une concrétion intestinale du cachalot formée en partie à partir de la sépia des calmars ingérés par le cétacé. Après avoir flotté longtemps dans la mer, ces résidus de digestion forment des blocs gris et poreux, faits notamment de cristaux longs et minces, enchevêtrés d'ambrox :

La texture, l'odeur et la couleur de l'ambre gris varient en fonction du temps passé en mer. De texture molle à l'état frais, il devient friable et de consistance visqueuse en durcissant.
Il sert surtout à rehausser certaines odeurs dans un parfum ; on le ramasse à la surface ou sur les rivages des mers chaudes ; il se présente sous forme de masses arrondies irrégulières grises avec quelques taches jaunes ou noires, ayant des masses de quelques grammes à quelques kilogrammes. Il est également synthétisé, notamment à partir du sclaréol, produit naturel extrait de la sauge sclarée (Salvia sclarea L.) :

et c'est actuellement le produit synthétique qui est exclusivement utilisé par les parfumeurs.

ü Les muscs : (annexe 4)

On donne le nom de musc à toutes les substances à forte odeur provenant à l'origine de la glande abdominale d'un ruminant, le chevrotain porte-musc (Moschus moschiferus) des hautes montagnes d'Asie, produites en période de rut, ou de certains animaux comme la civette ou la loutre.
La muscone est le constituant majeur des muscs naturels :

La source de l'odeur semble être la cétone cyclique (cyclopentadécanone). Cependant on trouve plusieurs classes de muscs synthétiques, certains étant des composés nitrés et d'autres des composés polycycliques, dont les structures sont éloignées de celles des molécules des muscs naturels ; parmi les composés nitrés citons le musc xylol, le musc cétone, le musc ambrette, le musc tibetene, le musc moskene ; parmi les composés polycycliques, citons le célestolide et enfin parmi les composés macrocycliques on trouve, muscone, exaltone, cervolide, musc ambrettolide, exaltolide, musc T, ambrettolide, civettone, ambrettone.

7) Les présentations des parfums dans le commerce :

On trouve, dans le commerce, par ordre de concentration décroissante :

Le parfum : C'est la préparation la plus concentrée ; 15 à 30% de produit dans de l'éthanol à 98%.

L'eau de parfum : 10 à 15% de produit dans de l'éthanol à 98%.

L'eau de toilette : 5 à 10% de produit dans de l'éthanol à 85%.

L'eau de cologne : 3 à 5% de produit dans de l'éthanol à 70 à 80%.

8) Les parfums des produits de nettoyage :

La composition des parfums présents dans sept produits de nettoyage du commerce est donnée ci-après ; on remarquera que le nombre d'ingrédients est réduit, le plus souvent quatre et que l'on retrouve presque toujours les mêmes constituants :

o Woolite laine et soie : Hexylcinnamal, Butylphénylméthylpropional, Linalol, Citronellol.

o Génie sans frotter : Limonène, Linalol, Coumarine.

o K2R Gel détachant avant lavage : Butylphénylméthylpropional, Citronellol, Hexylcinnamal, Limonène.

o AS détachant avant lavage : Butylphénylméthylpropional, Citral.

o Ajax eucalyptus : Coumarine, Limonène.

o Mir black : Amylcinnamal, Butylphénylméthylpropional, Géraniol, Hexylcinnamal, Linalol.

o Petit Marseillais Lait : Coumarine, Citronellol, Linalol, Butylphénylméthylpropional, Géraniol, α-isométhylionone.

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Annexe 1 : quelques molécules odorantes, terpènes ou terpénoïdes :

MOLECULES ODORANTES	FORMULE CHIMIQUE	ORIGINES NATURELLES PRINCIPALES
Acétate de linalyle ou Bergamol ou Ethanoate de 3,7-diméthylocta-1,6-dièn-3-yle. C12H20O2 Aspect : Liquide légèrement jaune à odeur de citron. Masse molaire :  196,286 g.mol^-1 Ebullition : 220°C 44°C (sous 0,2 mm de Hg) Densité : 0,859 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,4460 (à 20°C) N° CAS : 115-95-7 Solubilité : Miscible à l'éthanol et à l'éther ; insoluble dans l'eau		· Lavandula augustifolia ou lavande fine (environ 36% de l'huile essentielle). · Lavandula hybrida ou lavandin (environ 31% de l'huile essentielle). · Citrus bergamia (Bergamotier).
Acide zizanoïque ou Acide khusénique C15H22O2 Masse molaire : 234,33398 g.mol^-1 N° CAS : 16203-25-1		Une des molécules indésirable présente dans l'huile essentielle de vétiver ; le vétiver bourbon en contient très peu. A cet acide correspond l'alcool primaire khusimol qui est au contraire une des molécules constituant un critère de qualité pour l'huile essentielle de vétiver.
Bisabolène ou (4Z)-1-méthyl-4-(6-méthylhept-5-èn-2-ylidène)cyclohexène C15H24 Masse molaire :  204,35106 g.mol^-1 Ebullition : 262°C Densité : 0,867 Indice de réfraction : 1,493 N° CAS : 495-62-5 Risques : R 36 S 02-26-36/39		· Citrus bergamia (Bergamotier) C'est un composant de l'huile essentielle de bergamote ; s'obtient aussi par déshydratation acide du farnesol.
Cadinènes C15H24 Masse molaire : 204,352 g.mol^-1 (+)-α-cadinène d-cadinène g-cadinène : Ebullition : 126°C (sous 12 mm de Hg) Densité : 0,9182 (à 15°C) Indice de réfraction : 1,3166 (à 20°C) N° CAS : 39029-41-9	α-cadinène d-cadinène g-cadinène	· Juniperus oxycedrus (Genévrier oxycèdre ou genévrier cade) : c'est de cet arbuste du bassin méditerranéen que les cadinènes ont été extraits pour la première fois. Leur nom dérive de celui de l'arbuste. · En quantités plus ou moins importantes dans les huiles essentielles de nombreux végétaux.
Camphène (+) ou 2,2-diméthyl-3-méthylènebicyclo[2.2.1.]heptane,(1R)- C10H16 Aspect : Cristaux en aiguilles Masse molaire : 136,234 g.mol^-1 Fusion : 52°C Ebullition : 161°C Densité : 0,8950 (à 50°C) Indice de réfraction : 1,4570 (raie D du sodium, à 25°C) N° CAS : 5794-03-6 Solubilité : Très soluble dans l'éther. Camphène (-) ou 2,2-diméthyl-3-méthylènebicyclo[2.2.1.]heptane,(1S)- Masse molaire : 136,234 g.mol^-1 Fusion : 52°C Ebullition : 158°C Densité : 0,8446 (à 50°C) Indice de réfraction : 1,4564 (raie D du sodium, à 54°C) N° CAS : 5794-04-7 Solubilité : Très soluble dans l'éther.	Camphène (±) Camphène (+) Camphène (-) Le camphène peut s'obtenir à partir de l'α-pinène par catalyse acide :	· Citrus bergamia (Bergamotier) C'est un composant de l'huile essentielle de bergamote. · Cymbopogon citratus (Citronnelle) de la famille des poacées. · Zingiber officinale (Gingembre) de la famille des zingibéracées.
Camphre (d,l) ou (d,l)( 1,7,7-triméthylbicyclo[2,2,1]heptan-2-one) C10H16O Masse molaire : 152,233 g.mol^-1 Aspect : Cristaux rhomboédriques blancs lorsque recristallisé dans l’éthanol. Fusion : 178,3°C Ebullition : Se sublime Densité: 0,994^20 Indice de réfraction: 1,4278^78 N° CAS : 21368-68-3 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol et l'éther ; soluble dans l'acétone et le benzène ; insoluble dans l'eau. Camphre (+) ou (1R) 1,7,7-triméthylbicyclo[2,2,1]heptan-2-one C10H16O Masse molaire : 152,233 g.mol^-1 Aspect : cristallise en plaques Fusion : 178,8°C Ebullition : 207,4°C Densité : 0,990 à 25°C Indice de réfraction : 1,5462 N° CAS : 464-49-3 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol et l'éther ; soluble dans l'acétone et le benzène ; insoluble dans l'eau. Camphre (-) ou (1S)1,7,7-triméthylbicyclo[2,2,1]heptan-2-one C10H16O Masse molaire : 152,233 g.mol^-1 Fusion : 178,6°C Densité : 0,9853 à 18°C N° CAS : 464-48-2 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol, l'éther et l'acide acétique; soluble dans l'acétone et le benzène ; insoluble dans l'eau.	Camphre ( Camphre (-) Camphre (+)	· Cinnamomum camphora (camphrier) · Lavandula latifolia (ou spica) (Lavande aspic) 19% environ de l'huile essentielle. · Lavandula hybrida (Lavandin) 6% environ de l'huile essentielle. C'est un terpène oxygéné, extrait du camphrier (Cinnamomum camphora), arbre de la famille des lauracées, à feuilles persistantes qui pousse bien en Asie tropicale où il porte le nom Kapuru-gaha. La distillation des copeaux de la tige, ou des racines produit l'huile de camphre, analgésique et antiseptique. On l'utilise aussi pour activer la circulation (frictions de la poitrine et des muscles). C'est Julius Bredt (1885-1937) qui proposa en 1893 une formule constituée de deux cycles "en pont". Citons aussi Otto Wallach (1847-1931) Prix Nobel de chimie en 1910 qui a particulièrement fait progresser la chimie du camphre et des terpènes. 1903 : Synthèse partielle par Albin Haller (1849-1925), Professeur à la Sorbonne. 1948 Synthèse, par Niilo Toivonen (né en 1888) Professeur à Helsinki, sur le modèle des synthèses de l'acide camphorique et de l'α-pinène qui avaient été menées en 1903 par Gustav Komppa (1867-1949) Professeur à Helsinki.
Carvone lévogyre ou R(-) Carvone ou (R) p-mentha-1,8-dièn-6-one C10H14O Masse molaire: 150,217 g.mol^-1 Ebullition:  231°C  Fusion :  25,2 °C  Densité: 0,9593 (à 20°C) Indice de réfraction: 1,4988 (Raie D-20 °C) N° CAS : 6485-40-1 Solubilité : Très soluble dans l’éthanol ; soluble dans l’éther et le chloroforme ; légèrement soluble dans l’eau. Carvone dextrogyre ou S(+) Carvone ou (S) p-mentha-1,8-dièn-6-one C10H14O Masse molaire: 150,217 g.mol^-1 Ebullition:  231°C  Fusion :  <15 °C  Densité: 0,965 (à 20°C) Indice de réfraction: 1,4989 (Raie D-20 °C) N° CAS : 2244-16-8 Solubilité : Très soluble dans l’éthanol ; soluble dans l’éther et le chloroforme ; légèrement soluble dans l’eau.	ou R(-) Carvone ou S(+) Carvone	· Mentha sp. (menthe) La R(-) carvone présente dans l'huile essentielle de menthe verte, elle en possède l'odeur. · Carum carvi (cumin des prés) de la famille des apiacées (anciennement ombellifères). · Anethum graveolens (fenouil bâtard ou faux anis) de la famille des apiacées. La S(+) Carvone à odeur de carvi existe dans les huiles essentielles des deux plantes mentionnées.
(-)-b-Caryophyllène ou 4,11,11-triméthyl-8-méthylène-bicyclo[7,2,0]undec-4-ène C15H24 Masse molaire :  204,352 g.mol^-1 Ebullition : 263°C ; 122°C (sous 13,5 mm de Hg) Densité : 0,9075 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,4986 (à 20°C) N° CAS : 87-44-5 Solubilité : Très soluble dans le benzène.		· Syzygium aromaticum (Giroflier originaire d'Indonésie) Le β-Caryophyllène est le principal responsable de l'odeur des clous de girofle. · Dianthus caryophyllus (Oeillet des fleuristes) de la famille des caryophyllacées.
α-Cédrène (1S,2R,5S)-2,6,6,8-tétraméthyltricyclo[5,3,1,1,5]undec-8-ène C15H24 Aspect : Liquide huileux incolore à odeur boisée, fraîche, de cèdre. Masse molaire : 204,3510600 g.mol^-1 Ebullition : 262,5°C ; 125°C (sous 12mm de Hg) Densité : 0,94 Indice de réfraction : 1,515 N° CAS : 469-61-4 Solubilité : Soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau. Sécurité : R 36/37/38 S 2-26-36		· Cedrus libani (Cèdre du liban). · Toona ciliata (Cèdre rouge d'Australie). Sesquiterpène présent dans l'huile essentielle de cèdre, utilisé comme agent de saveur et de senteur. Dans un parfum, l'α-cédrène fait partie des notes de fond du parfum, les plus tenaces (sillage) ; surtout utilisé pour les parfums masculins.
α-Cédrol ou Octahydro-3,6,8,8-tétraméthyl- 1H-3A,7-méthanoazulèn-6-ol. C15H26O Aspect : C'est un solide cristallin à odeur de cèdre Masse molaire : 222,366 g.mol^-1 Fusion : 86°C Densité : 0,9479 (à 90°C) Indice de réfraction : 1,4824 (raie D du sodium, à 90°C) N° CAS : 77-53-2		· Cedrus libani (Cèdre du liban). · Toona ciliata (Cèdre rouge d'Australie). Agent odoriférant. Il est utilisé ainsi que son acétate dans la formulation des parfums.
(trans)-Citral ou géranial isomère (E) ou (2E)-3,7-diméthylocta-2,6-diènal C10H16O Aspect : Liquide clair de couleur jaune très pâle. Masse molaire : 152,23344 g.mol^-1 Ebullition : 228,5°C Densité : 0,856 Indice de réfraction : 1,456 N° CAS : 141-27-5 Solubilité : Soluble dans l'éthanol, insoluble dans l'eau. (cis)-Citral ou néral isomère (Z) ou (2Z)-3,7-diméthylocta-2,6-diènal C10H16O Aspect : Liquide clair de couleur jaune pâle. Masse molaire :  152,23344 g.mol^-1 Ebullition : 229,5°C Densité : 0,885 Indice de réfraction : 1,480 N° CAS : 141-27-5	ou Géranial Néral	· Citrus sp. (Orangers et citronniers, agrumes d'une façon générale). · Verbena officinalis (Verveine) · Cymbopogon citratus (Citronnelle) de la famille des poacées. Le citral est un liquide à odeur de citron, mélange de deux isomères : le géranial (isomère E) à odeur beaucoup plus prononcée que le néral (isomère Z). On le rencontre dans les huiles essentielles de citron, de verveine et de citronnelle. Il est utilisé dans les parfums et cosmétiques. C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).
Citronellal ou 3,7-diméthyl-6-octénal C10H18O Aspect : Cristaux en aiguilles. Masse molaire :  154,249 g.mol^-1 Ebullition : 207,5°C Densité : 0,853 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,4473 (à 20°C) N° CAS : 106-23-0 Solubilité : Soluble dans l'éthanol ; légèrement soluble dans l'eau.		· Cymbopogon citratus · Cymbopogon martini · Cymbopogon nardus · Citrus sp. (Citronelles et agrumes) · Le citronellal a une vigoureuse odeur de citron et se retrouve dans l'huile essentielle des végétaux cités ci-dessus.
Citronellol (+) ou 3,7-diméthyl-6-octène-1-ol, (R) C10H20O Aspect : Huile Masse molaire :  156,265 g.mol^-1 Ebullition : 224°C ; 108°C (sous 10 mm de Hg) Densité : 0,8550 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,4565 (à 20°C) N° CAS : 1117-61-9 Solubilité : Miscible à l'éthanol, l'éther ; légèrement soluble dans l'eau. Citronellol (-) ou 3,7-diméthyl-6-octène-1-ol, (S) C10H20O Aspect : Huile Masse molaire :  156,265 g.mol^-1 Ebullition : 224°C ; 108°C (sous 10 mm de Hg) Densité : 0,859 (à 18°C) Indice de réfraction : 1,4576 (à 18°C) N° CAS : 7540-51-4 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol, l'éther.	Citronellol (+) Citronellol (-)	· Rosa sp. (Roses) Odeur de roses. C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).
Eucalyptol ou Cinéol C10H18O Masse molaire : 154,249 g.mol^-1 Fusion : 0,8°C Ebullition : 176,4°C Densité : 0,9267 (20°C) Indice de réfraction : 1,4586 (20°C) N° CAS : 502-61-4 Solubilité : Soluble dans l'éthanol l'éther et le chloroforme ; insoluble dans l'eau.		· Eucalyptus sp (Eucalyptus). · Salvia officinalis (Sauge). · Ocimum basilicum (Basilic). · Rosmarinus officinalis (Romarin) · Lavandula latifolia (ou spica) (lavande aspic) environ 26% de l'huile essentielle. · Lavandula hybrida (lavandin) environ 5% de l'huile essentielle. Monoterpène ; existe dans l'huile essentielle des eucalyptus et de certaines plantes (sauge, basilic, romarin). Utilisé comme décongestionnant.
α-(E,E)-Farnesène ou 3,7,11-triméthyldodéca-1,3,6,10-tétraène C15H24 Masse molaire :  204,352 g.mol^-1 Ebullition : 130°C (sous 12 mm de Hg) Densité : 0,8410 (20°C) Indice de réfraction : 1,4836 (20°C) N° CAS : 502-61-4 Solubilité : Soluble dans l'éthanol et l'acétone ; insoluble dans l'eau. β-Farnesène ou 7,11-diméthyl-3-méthylènedodéca-1,6,10-triène C15H24 Masse molaire :  204,352 g.mol^-1 Ebullition : 121°C (sous 9 mm de Hg) Densité : 0,8363 (20°C) Indice de réfraction : 1,4899 (20°C) N° CAS : 18794-84-8 Solubilité : Très soluble dans l'acétone, l'éther et le chloroforme.	α-(E,E)-Farnesène β-Farnesène	· Cymbopogon citratus (Citronnelle) de la famille des poacées : dans l'huile essentielle de citronnelle. Parmi les nombreux isomères l'isomère α- (E,E) existe dans la peau des pommes et est responsable de l'odeur des pommes vertes.
2-trans,6-trans-Farnesol C15H26O Masse molaire :  222,366 g.mol^-1 Aspect : huile Ebullition : 160°C (10 mm de Hg) ; 137°C (3 mm de Hg) Densité : 0,888 (20°C) Indice de réfraction : 1,4877 (20°C) N° CAS : 106-28-5 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol ; soluble dans l'éther et l'acétone ; insoluble dans l'eau. 2-cis,6-trans-Farnesol C15H26O Masse molaire :  222,366 g.mol^-1 Aspect : huile Ebullition : 156°C (12 mm de Hg) ; 120°C (0,3 mm de Hg) Densité : 0,8908 (20°C) Indice de réfraction : 1,4877 (20°C) N° CAS : 106-28-5 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol, l'éther et l'acétone.	ou 2-trans,6-trans-Farnesol 2-cis,6-trans-Farnesol	· Convallaria majalis (Muguet) Alcool sesquiterpénique (2 isomères). L'une des substances les plus répandues dans le règne végétal. A l'odeur du muguet. Le 2-trans,6-trans-farnesol agit comme une hormone sur certains insectes. Il intervient dans la métamorphose de la chenille au papillon. 1913  Kerschbaum. C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).
(±) α-Fenchol ou endo (±)- 1,3,3-triméthylbicyclo[2,2,1]heptan-2-ol C10H18O Masse molaire : 154,249 g.mol^-1 Fusion : 39°C Ebullition : 199,5°C Densité : 9420 (à 40°C) N° CAS : 36386-49-9 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol et l'éther.		· Foeniculum vulgare (Fenouil commun). · Pinus sylvestris (Pin sylvestre) Molécule isomère du bornéol, utilisée en parfumerie.
(±) Fenchone ou 1,3,3-triméthylbicyclo[2,2,1]heptan-2-one. C10H16O Aspect : Liquide huileux incolore Masse molaire : 152,233 g.mol^-1 Fusion : 6,1°C Ebullition : 193,5°C Densité : 0,9492 (à 15°C) Indice de réfraction : 1,4702 (20°C, raie D du sodium) N° CAS : 18492-37-0 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol ; soluble dans l'éther, l'acétone ; insoluble dans l'eau.		· Foeniculum vulgare (Fenouil commun). · Pinus sylvestris (Pin sylvestre) · Artemisia absinthium (Absinthe) Monoterpène comportant une fonction cétone et utilisé en parfumerie. On trouve de la fenchone dans l'huile essentielle de fenouil. La fenchone est aussi présente dans l'Absinthe (Artemisia absinthium) qui est une armoise aromatique de la famille des composées, à croissance rapide et qui était utilisée autrefois dans la liqueur d'absinthe.
Géraniol ou (2E)-3,7-diméthylocta-2,6-dièn-1-ol C10H18O Aspect : Liquide clair de couleur jaune très pâle. Masse molaire : 154,249 g.mol^-1 Fusion : Inférieur à -15°C Ebullition : 230°C Densité : 0,8894 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,4766(à 20°C) N° CAS : 106-24-1 Solubilité : Soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le chloroforme ; insoluble dans l'eau.		· Rosa sp. (Roses). · Citrus bergamia (Bergamotier). · Citrus sp. (orangers et citronniers, agrumes d'une façon générale). · Lavandula sp. (Lavandes). · Jasminum officinale (Jasmin). Contribue à donner son odeur à la rose. Utilisé dans les parfums et cosmétiques. C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).
Géranylacétone ou Trans-6,10-diméthylundéca-5,9-dièn-2-one C13H22O Masse molaire : 194,32 g.mol^-1 Ebullition : 124°C (sous 10 mm de Hg) Densité : 0,873 Indice de réfraction : 1,4670 N° CAS : 3796-70-1 Risques : R 36/37/38 S 26-36		· Magnolia officinalis (Magnolia) Le géranylacétone est présent dans l'huile essentielle extraite de l'écorce du magnolia, mais aussi dans des substances plus communes comme le riz, les tomates …
Humulène ou α-Caryophyllène C15H24 Masse molaire :  204,352 g.mol^-1 Ebullition : 123°C (sous 10 mm de Hg) Densité : 0,8905 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,5038 (à 20°C) N° CAS : 6753-98-6	Humulène Ce sesquiterpène peut également s'obtenir à partir de l'alcool correspondant (que l'on trouve également dans des extraits d'œillets) par déshydratation. Alcool de l' α-Caryophyllène	· Humulus lupulus (Houblon) de la famille des cannabacées. · Dianthus caryophyllus (Oeillet des fleuristes) de la famille des caryophyllacées.
trans-α-Ionone (±) C13H20O Masse molaire : 192,297 g.mol^-1 Aspect : Liquide jaune clair.. Ebullition : 260°C ; 146 (28 mm de Hg). Densité : 0,9298 (à 21°C) Indice de réfraction : 1,5041 (à 20°C) N°CAS : 30685-95-1 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol et l'éther, l'acétone. trans-β-Ionone C13H20O Masse molaire : 192,297 g.mol^-1 Ebullition : 124°C (10 mm de Hg) ; 73°C (0,1 mm de Hg). Densité : 0,945 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,5198 (à 20°C) N°CAS : 79-77-6 Solubilité : Miscible à l'éthanol et l'éther ; soluble dans le chloroforme ; légèrement soluble dans l'eau.	trans-α-Ionone (±) Composé à odeur de violette. Il est utilisé dans de nombreuses synthèses, notamment celle du phytol et de la vitamine A. trans-β-Ionone Composé à odeur fruitée. Il existe dans le thé. Il est utilisé dans de nombreuses synthèses, notamment celle du phytol et de la vitamine A.	· Viola odorata (violette ; fleur de mars). · Rosa damascena trigintipetala (rose de Damas). L' α-Ionone a une odeur agréable de violette. La β-ionone a une odeur fruitée et boisée de cèdre et de framboise. Les ionones proviennent de la dégradation des caroténoïdes dans les végétaux.
α-Irone ou 4-(2,5,6,6-tétraméthyl-2-cyclohexèn-1-yl)-3-butèn-2-one C14H22O Masse molaire : 206,324 g.mol^-1 Ebullition : 90°C (0,4 mm de Hg). Densité : 0,9362 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,5002 (à 20°C) N°CAS : 79-69-6 β-Irone ou 4-(2,5,6,6-tétraméthyl-1-cyclohexèn-1-yl)-3-butèn-2-one C14H22O Masse molaire : 206,324 g.mol^-1 Ebullition : 125°C (11 mm de Hg). Densité : 0,9434 (à 21°C) Indice de réfraction : 1,5162 (à 25°C) N°CAS : 79-70-9 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène, le chloroforme.	α-Irone β-Irone	· Iris germanica var. florentina (Iris bleu d'Allemagne). Odeur de violette ; présent dans l'iris. L'irone naturelle est un mélange de trois isomères(a,b,g-irone) ayant tous l'odeur de violette, l'alpha étant olfactivement le plus intéressant. Il a été synthétisé en 1947 par Naves et ses collaborateurs. La structure de l'irone a été élucidée par Schintz et Ruzicka.
Isobornéol (dl) ou Exo-1,7,7-triméthyl-bicyclo[2,2,1] heptan-2-ol C10H18O Masse molaire :  154,249 g.mol^-1 Fusion : 212°C Ebullition : Se sublime Densité : 1,10 (a 20°C) Pouvoir rotatoire : [α] = 0° (pour la raie D du sodium et à 20°C) en solution dans le chloroforme (C = 5) Solubilité : très soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme. Soluble dans le benzène. Insoluble dans l'eau. Sécurité : R :36/37/38 S :26-37/39 N° CAS : 124-76-5 Spectres IR, RMN, de masse		· Pinus sylvestris (Pin sylvestre) C'est un isomère du bornéol (terpène ; 1840 Pelouze). Contribue à donner son odeur au pin. La cétone correspondant à cet alcool est le camphre.
α-Isométhylionone C14H22O Aspect : Liquide incolore ou couleur jaune paille. Masse molaire : 206,32388 g.mol^-1 Densité : 0,929 Indice de réfraction : 1,508 N°CAS : 124-76-5 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme ; soluble dans le benzène ; insoluble dans l'eau. Sécurité : R 36/37/38 S 26-37/39		· Viola odorata (Violette ; fleur de mars). · Rosa damascena trigintipetala (rose de Damas). Entre dans la formulation des parfums et des cosmétiques.
Isovalencénol C15H24O N° CAS : 22387-74-2		Alcool présent en particulier dans l'huile essentielle de vétiver et elle en constitue un des critères de qualité en parfumerie avec le khusimol.
Khusimol C15H24O Masse molaire : 220,3505 g.mol^-1 N° CAS : 16223-63-5		Alcool présent en particulier dans l'huile essentielle de vétiver et elle en constitue un des critères de qualité en parfumerie avec l'isovalencénol.
d-Limonène ou p-Mentha-1,8-diène, (R) C10H16 Masse molaire : 136,234 g.mol^-1 Aspect : Huile incolore à odeur d'orange. Fusion : -74,0°C Ebullition : 178°C Densité : 0,8411 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,4730 (à 20°C) N°CAS : 5989-27-5 Solubilité : Miscible à l'éthanol et l'éther ; insoluble dans l'eau. l-Limonène ou p-Mentha-1,8-diène, (S) C10H16 Masse molaire : 136,234 g.mol^-1 Aspect : Huile incolore à odeur de citron. Ebullition : 178°C ; 64,4°C (à 15°C) Densité : 0,843 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,4746 (à 20°C) N°CAS : 5989-54-8 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol et l'éther ; insoluble dans l'eau.	Le d-limonène est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).	· Citrus sp. (Orangers et citronniers, agrumes d'une façon générale). · Pinus sylvestris (Pin sylvestre d'Auvergne ou d'Ecosse). · Mentha sp. (les menthes) Le limonène se forme aussi par déshydratation du produit naturel α-terpinéol.
(±)Linalol ou (±) 3,7-diméthyl-1,6-octadièn-3-ol C10H18O Masse molaire:  154,249 g.mol^-1 Ebullition: 198°C ; 86°C (sous 13 mm de Hg). Densité:  0,870 (à 15°C) Indice de réfraction: 1,4627 N° CAS : 22564-99-4 Sécurité: R 10-36/38 S 26	Muguet - Convallaria majalis Jardin botanique de Belgique	· Lavandula sp. (le linalol constitue entre 25 et 30% de l'huile essentielle). · Convallaria majalis (Muguet) · Pinus sylvestris (Pin sylvestre d'Auvergne ou d'Ecosse). · Mentha piperita (Menthe poivrée). isolé de l'essence de cannelle, de sassafras, de fleur d'oranger, de menthe poivrée, de pin sylvestre et de muguet.  1919 : Ruzicka et Fornasir 1953: Synthèse industrielle par Caroll et Kirel. C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).
D-(-)-menthol ou Lévomenthol ou (1R,2S,5R)-menthol ou 5-méthyl-2-isopropylcyclohexanol, [1R-(1α,2β,5α)] C10H20O Aspect : Cristaux en aiguilles (quand recristallisé dans le méthanol). Masse molaire : 156,265 g.mol^-1 Fusion : 43°C Ebullition : 216°C Densité : 0,903 (à 15°C) Indice de réfraction : 1,460 (à 22°C) N° CAS : 2216-51-5 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène ; légèrement soluble dans l'eau. Sécurité : R 41 S 2,26,37/39		· Mentha piperita (Menthe poivrée) En association avec l’huile essentielle d’eucalyptus, cette molécule a des propriétés antiseptiques et décongestionnantes et est utilisée pour soulager les irritations de la gorge chez l’adulte (Valda®). Volatil, ses vapeurs font pleurer (utilisé au cinéma).
(+) Menthone ou cis-2-isopropyl-5-méthyl cyclohexan-1-one ou Isomenthone C10H18O Masse molaire : 154,249 g.mol^-1 Ebullition : 205°C ; 89°C (sous 15 mm de Hg) Densité : 0,8995 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,4527 (à 20°C) N° CAS : 491-07-6 (-) Menthone ou trans-2-isopropyl-5-méthyl cyclohexan-1-one (2S) C10H18O Aspect : liquide Masse molaire : 154,249 g.mol^-1 Fusion : -6°C Ebullition : 207°C Densité : 0,8954 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,4505 (à 20°C) N° CAS : 14073-97-3 Solubilité : Miscible à l'éthanol, l'éther, le benzène, le disulfure de carbone ; soluble dans l'acétone ; légèrement soluble dans l'eau.	(+) Menthone (-) Menthone	· Mentha piperita (Menthe poivrée) · Mentha pulegium (Menthe pouliot) · Pelargonium graveolens x tomentosum (Pélargonium). La menthone correspond au mélange des deux formes. C'est une cétone monoterpénique, utilisée en parfumerie et pour les cosmétiques.
Myrcène ou β-Myrcène ou 7-méthyl-3-méthylène-1,6-octadiène C10H16 Masse molaire : 136,234 g.mol^-1 Ebullition : 167°C. Densité : 0,8013 (à 15°C) Indice de réfraction : 1,4722(à 20°C) N° CAS : 123-35-3 Solubilité : Soluble dans l'éthanol, l'éther,le benzène, le chloroforme, l'acide éthanoïque.		· Laurus nobilis (Laurier d'Apollon) · Lindera benzoin (Laurier-benjoin) · Verbena officinalis (Verveine) · Cananga odorata (Ylang-ylang, la fleur des fleurs) de la famille des annonacées. La molécule de myrcène a une odeur agréable mais est rarement utilisée directement dans la formulation d'un parfum. Elle sert plutôt comme intermédiaire dans diverses préparations comme celles du menthol, du citral, du linalol, du géraniol, du nérol….
Myrcénol ou 2-méthyl-6-méthylidènoct-7-èn-2-ol C10H18O Masse molaire : 154,25 g.mol^-1 Ebullition : 224,5°C. Densité : 0,851 N° CAS : 543-39-5		· Humulus lupulus (Houblon) de la famille des cannabacées. · Hedychium coronarium (gingembre sauvage originaire de l'Himalaya ; Népal). Fine odeur de lavande.
Nérol ou (2Z)-3,7-diméthylocta-2,6-dièn-1-ol C10H18O Masse molaire : 154,249 g.mol^-1 Fusion : Inférieur à -15°C Ebullition : 225°C ; 125°C (sous 25 mm de Hg). Densité : 0,8756 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,4746(à 20°C) N° CAS : 106-25-2 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol.	C'est l'isomère cis du géraniol.	· Rosa sp. (Roses) · Citrus aurantium (bigaradier) · Citrus sp. (orangers et citronniers, agrumes d'une façon générale). · Jasminum officinale (Jasmin) Parfum de rose présent dans l'essence de néroli (initialement obtenue à partir de fleurs de bigaradier).
Nootkatone C15H22O Masse molaire :  218,3346 g.mol^-1 Données concernant la (+)-nootkatone : Aspect : A l'état liquide, liquide visqueux jaune à odeur de pamplemousse ; à l'état solide cristaux à odeur de pamplemousse. Fusion : 36°C Ebullition: 170°C Densité :  0,997 N° CAS : 4674-50-4 Sécurité: R 23-24/25	Parmi les huit stéréoisomères de cette molécule, seul l'isomère suivant possède l'odeur de pamplemousse :	· Citrus grandis (Pamplemoussier) famille des rutacées. · Cupressus nootkatensis (Cèdre de l'Alaska). Le nom nootkatensis vient de l'île de Nootka proche de l'île de Vancouver ou cet arbre a été découvert en 1793. C'est une cétone sesquiterpénique. Cette molécule a été isolée pour la première fois du bois de cèdre d'Alaska puis plus tard de la pulpe de pamplemousse et d'autres agrumes. Sa structure a été déterminée en 1965 et sa synthèse totale a dès lors fait l'objet de nombreuses recherches en raison de son utilisation dans l'industrie des parfums. C'est une matière première très coûteuse (le prix est aux alentours de 100 euros le gramme ; à titre de comparaison 1g de limonène coûte environ 0,035 euro le gramme).
Occidentalol C15H24O		· Thuja occidentalis (Cèdre blanc ou thuya du Canada). C'est un sesquiterpène qui a été isolé du bois de cèdre.
cis-β-Ocimène ou cis-3,7-diméthyl-1,3,6-octatriène C10H16 Masse molaire : 136,234 g.mol^-1 Ebullition : 177°C Densité : 0,799 (à 20°C) N°CAS : 3338-55-4		· Ocimum basilicum (Basilic)
trans-β-Ocimène ou trans-3,7-diméthyl-1,3,6-octatriène C10H16 Masse molaire : 136,234 g.mol^-1 Ebullition : 177°C Densité : 0,799 (à 20°C) N°CAS : 3779-61-1		· Ocimum basilicum (Basilic)
α-Ocimène ou 3,7-diméthyl-1,3,7-octatriène C10H16 Masse molaire : 136,234 g.mol^-1 Ebullition : 177°C (se décompose) Indice de réfraction : 1,4862 (à 20°C) Densité : 0,8000 (à 20°C) N°CAS : 502-99-8 Solubilité : Soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme, l'acide éthanoïque ; insoluble dans l'eau.		· Ocimum basilicum (basilic)
(-) Patchoulol (1R,3R,6S,7S,8S) ou Alcool patchouli C15H26O Masse molaire : 222,36 g.mol^-1 Fusion : 56°C (racémique 40°C) Indice de réfraction : 1,5029 Densité : 1,0284 N°CAS : 5986-55-0 Solubilité : Soluble dans l'éthanol et l'éther ; insoluble dans l'eau).		Une des molécules qui contribue à donner une odeur à l'extrait de Patchouli.
a-Pinène ou 2-pinène ou térébenthène ou 2,6,6-triméthylbicyclo(3,1,1)hept-2-ène. C10H16 Aspect : liquide Masse molaire : 136,234 g.mol^-1 Fusion : -64°C Ebullition : 156,2°C Densité : 0,8539 (à 25°C) Indice de réfraction : 1,4632 (à 25°C) N° CAS : 80-56-8 Solubilité : Miscible à l'éthanol, l'éther, le chloroforme ; insoluble dans l'eau.		· Pinus sylvestris (Pin sylvestre d'Auvergne ou d'Ecosse). · Thymus vulgaris (Thym) Principal constituant de l'essence de térébenthine. Possède des propriétés antiseptiques. Matière première dans une synthèse du camphre.
b-Pinène ou  2,6,6-triméthylbicyclo(3,1,1)hept-1-ène.  C10H16 Aspect : liquide Masse molaire :  136,234 g.mol^-1 Fusion : -61,5°C Ebullition : 166°C Densité : 0,860 (à 25°C) Indice de réfraction : 1,4768 (à 25°C) N° CAS : 127-91-3 Solubilité : Soluble dans le benzène, l'éthanol, l'éther, le chloroforme ; insoluble dans l'eau.		· Pinus sylvestris (Pin sylvestre d'Auvergne ou d'Ecosse).
α-Santalol C15H24O Aspect : liquide Masse molaire :  220,351 g.mol^-1 Ebullition : 301,5°C Densité : 0,9679 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,5023 (à 20°C) N° CAS : 115-71-9 Solubilité : Soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.		· Santalum album (Santal) : Arbre semper virens à croissance lente de la famille des santalacées. L'huile essentielle de Santal où est présent le santalol peut être extraite de toutes les parties de l'arbre, mais elle est plus abondante dans le bois de cœur et les racines (61% environ).
β-Santalol C15H24O Aspect : liquide Masse molaire :  220,351 g.mol^-1 Ebullition : 167°C (sous 10 mm de Hg) Densité : 0,9750 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,5115 (à 20°C) N° CAS : 77-42-9 Solubilité : Soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau. Sécurité : R 36/38 S 02-24/25-26-36		· Santalum album (Santal) : Arbre semper virens à croissance lente de la famille des santalacées. L'huile essentielle de Santal où est présent le santalol peut être extraite de toutes les parties de l'arbre, mais elle est plus abondante dans le bois de cœur et les racines (61% environ).
Térésantalol ou 2,3-diméthyl-tricyclo[2.2.1.0.(2,6)]heptane-3-méthanol C10H16O Masse molaire :  152,13 g.mol^-1 N° CAS : 29550-55-8		· Magnolia (virginiana, tripetala, pyramidata, macrophylla, grandiflora, fraseri, ashei, acuminata) Magnolias ; Ce sont des arbres ou des arbustes de la famille des magnoliacées. · Liriodendron tulipifera Tulipier de Virginie ; arbre de la famille des magnoliacées. · Santalum album (Santal) : Arbre semper virens à croissance lente de la famille des santalacées.
α-Terpinéol C10H18O Aspect : Cristaux Masse molaire :  154,249 g.mol^-1 Fusion : 40,5°C Ebullition : 220°C Densité : 0,9337 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,4831 (à 20°C) N° CAS : 2438-12-2 Solubilité : Très soluble dans le benzène, l'acétone, l'éther et l'éthanol ; légèrement soluble dans l'eau.		· Pinus sylvestris (Pin sylvestre d'Auvergne ou d'Ecosse). · Syringa vulgaris (Lilas) · Jasminum officinale (Jasmin) C'est aussi un constituant de la térébenthine. Par déshydratation en milieu acide, on obtient différents terpènes : Limonène, terpinolène, g-terpinène, Isoterpinolène, α-terpinène.
α-Vétivérone C15H22O Masse molaire: 218,34 g.mol^-1		Molécule présente dans l'huile essentielle de vétiver.
α-Vétivone ou Isonootkatone ou (4R,4aS)-4,4a-diméthyl-6-propanylid-2-ène-4,5,7,8-tétrahydro-3H-naphthalèn-2-one C15H22O Masse molaire: 218,335 g.mol^-1 Fusion : 51,5°C Ebullition : 144°C (sous 2 mm de Hg) Densité: 1,0035^20/4 Indice de réfraction : nD: 1,537020 Solubilité : Soluble dans l'acétone. N° CAS : 15764-04-2		Molécule présente dans l'huile essentielle de vétiver.
β-Vétivone C15H22O Masse molaire : 218,335 g.mol^-1 Ebullition : 141°C (sous 2 mm de Hg) Fusion : 44,5°C Densité : 1,0001^20/4 Indice de réfraction : nD : 1,530920 Solubilité : Soluble dans l'acétone. N° CAS : 18444-79-6		Molécule présente dans l'huile essentielle de vétiver.

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Annexe 2 : Quelques molécules odorantes aromatiques et notamment phénoliques.

MOLECULES ODORANTES	FORMULE CHIMIQUE	DES ORIGINES NATURELLES
Acétate de benzyle C9H10O2 Aspect : Liquide. Masse molaire :  150,174 g.mol^-1 Fusion : -51,3°C Ebullition : 213°C Densité : 1,0550 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,5232(à 20°C) N° CAS : 140-11-4 Solubilité : Miscible à l'éthanol ; soluble dans l'éther, l'acétone, le chloroforme ; légèrement soluble dans l'eau.		· Jasminum officinale (Jasmin) L'acétate de benzyle constitue environ 20% de l'absolue de jasmin.
Acétyleugénol ou Acétate de 4-Allyl-2-méthoxyphényl C12H14O3 Aspect : Solide prismatique (lorsque recristallisé dans l'éthanol), à odeur de clou de girofle. Masse molaire :  208,237 g.mol^-1 Fusion : 30,5°C Ebullition : 281°C ; 127°C à 6 mm de Hg. Densité : 1,0806 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,5205(à 20°C) N° CAS : 93-28-7 Solubilité : Soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.		· Syzygium aromaticum (famille des myrtacées) : Giroflier. Phénol présent dans les clous de girofle ; constituant de certains désinfectants utilisés pour les soins dentaires. Utilisé dans les parfums et cosmétiques.
Acide benzoïque ou Acide benzènecarboxylique C7H6O2 Aspect : Cristaux en aiguilles ou en feuilles. Masse molaire :  122,122 g.mol^-1 Fusion : 122,35°C Ebullition : 249,2°C Densité : 1,2659 (à 15°C) Indice de réfraction : 1,504 (à 132°C) N° CAS : 65-85-0 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol et l'éther ; soluble dans l'acétone, le benzène le chloroforme ; légèrement soluble dans l'eau.		· Jasminum officinale (Jasmin) L'huile essentielle tirée de cet arbuste à feuilles caduques et fleurs blanches très parfumées en contient. · Styrax tonkinensis (Styrax benjoin ou benjoin) arbre originaire du Siam. C'est dans la résine de cet arbre que l'on trouve de l'acide benzoïque. · Vaccinium myrtillus (Canneberge)
Acide caféique ou 3,4-dihydroxycinnamique ou Acide 3-(3,4-dihydroxyphényl)- prop-2-énoïque C9H8O4 Aspect : Cristaux jaunes Masse molaire : 180,158 g.mol^-1 Fusion : 225°C (se décompose) N° CAS : 331-39-5 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol. Risques : R 40 S 36/37/39	Acide caféique Acide 4-hydroxy (trans) cinnamique Acide férulique	Acide présent dans le café et de nombreuses plantes. Il présente deux fonctions phénol. L'acide caféique se forme naturellement dans les végétaux par hydroxylation de l'acide 4-hydroxy (trans) cinnamique et se transforme en acide férulique :
Acide Ellagique ou Acide éléagique ou Elagostasine ou Gallogen ou Acide benzoarique ou Lagistase ou 2,3,7,8-tétrahydroxy(1)benzopyrano (5,4,3-CDE)(1)benzopyrano-5,10-dione. C14H6O8 Masse molaire : 302,19 g.mol^-1 Fusion : Supérieure à 350°C Ebullition : 796,5°C Densité : 2,066 Risques : R 36/37/38 S 26-36		· Vaccinium myrtillus (Canneberge) · Punica granatum (grenadier) · Fragaria vesca (fraisier) famille des rosacées. · Juglans regia (noyer commun) famille des juglandacées. Substance présente dans les tanins (ellagitanins) produits par de nombreux fruits ; composés solubles dans l'eau.  L'acide ellagique est un composé astringent.
Acide 4-hydroxybenzoïque C7H6O3 Aspect : Cristaux en plaques (si recristallisé dans l'eau ou dans l'éthanol. Masse molaire :  138,121 g.mol^-1 Fusion : 214,5°C Densité : 1,46 (à 25°C) N° CAS : 99-96-7 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol ; soluble dans l'acétone, et l'éther ; légèrement soluble dans l'eau.		· Myroxylon balsamum Arbre d'où l'on extrait le baume de Tolu en incisant le tronc. Le baume de Tolu qui contient de l'acide 4-hydroxybenzoïque a une odeur de vanille et de cannelle et un goût sucré de citron. Le nom de Tolu est celui d'une ville de Colombie (province de Carthagène).
Acide salicylique ou Acide 2-hydroxybenzoïque C7H6O3 Aspect : Aiguilles (si recristallisé dans l'eau) ; primes monocliniques (si recristallisé dans l'éthanol. Masse molaire :  138,121 g.mol^-1 Fusion : 159°C Ebullition : 211 (sous 20 mm de Hg) Densité : 1,443 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,565 N° CAS : 69-72-7 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol, l'acétone, et l'éther ; légèrement soluble dans l'eau, le benzène, le chloroforme.		· Filipendula ulmaria (Reine des près) de la famille des Rosacées. C'était une plante sacrée pour les druides. Ses boutons floraux contiennent de l'acide salicylique. · Salix alba (Saule blanc) Arbre poussant au bord de l'eau à écorce gris foncé profondément fissuré de la famille des salicacées. C'est dans son écorce que l'on trouve l'acide salicylique.
Alcool benzylique C7H8O Aspect : Liquide Masse molaire :  108,138 g.mol^-1 Fusion : -15,4°C Ebullition : 205,31°C Densité : 1,0419 (à 24°C) Indice de réfraction : 1,5396 (à 20°C) N° CAS : 100-51-6 Solubilité : Soluble dans le benzène, l'acétone, l'éther l'éthanol, le méthanol, le chloroforme, l'eau.		· Jasminum officinale (Jasmin) L'huile essentielle tirée de cet arbuste à feuilles caduques et fleurs blanches très parfumées en contient. C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).
Alcool cinnamique (trans) ou (trans)-3-phénylprop-2-èn-ol C9H10O Aspect : Aiguilles blanches à odeur de jacinthe. Masse molaire :  134,174 g.mol^-1 Fusion : 34°C Ebullition : 257,5°C Densité : 1,0444 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,5819 (à 20°C) N° CAS : 4407-36-7 Solubilité : Très soluble dans l'éther et l'éthanol ; légèrement soluble dans le chloroforme, l'eau. Alcool cinnamique (cis) ou (cis)-3-phénylprop-2-èn-ol C9H10O Aspect : Aiguilles blanches à odeur de jacinthe. Masse molaire :  134,174 g.mol^-1 Fusion : 34°C Ebullition : 257,5°C Densité : 1,0444 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,5819 (à 20°C) N° CAS : 4510-34-3 Solubilité : Très soluble dans l'éther et l'éthanol.	Alcool cinnamique trans Alcool cinnamique cis	· Hyacinthoides non-scripta (jacinthe sauvage) · Cinnamomum verum (famille des lauracées) : Cannelier C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).
Alcool coniférylique ou 4-(3-hydroxyprop-1-ènyl)-2-méthoxyphénol C10H12O3 Aspect : Cristaux prismatiques. Masse molaire : 180,200 g.mol^-1 Fusion : 74°C Ebullition : 164°C (sous 3 mm de Hg) N° CAS : 458-35-5 Solubilité : Très soluble dans l'éther ; soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.	Alcool coniférylique Acide férulique	· Styrax tonkinensis (Styrax benjoin ou benjoin) arbre originaire du Siam. C'est dans la résine de cet arbre que l'on trouve de l'alcool coniférylique. Partie aglycone d'un hétéroside présent dans la sève des conifères. Il dérive tout comme l'acide férulique du métabolisme de la phénylalanine et de la tyrosine et peut être obtenu à partir de l'acide férulique par réduction. C'est un monolignol, un des monomères de la lignine.
Aldéhyde benzoïque ou Benzènecarboxaldéhyde ou Benzaldéhyde C7H6O Aspect : Liquide à odeur d'amande amère. Masse molaire :  106,122 g.mol^-1 Fusion : -57,1°C Ebullition : 178,8°C Densité : 1,0401 (à 25°C) Indice de réfraction : 1,5463 (à 20°C) N° CAS : 100-52-7 Solubilité : Miscible à l'éther, l'éthanol ; très soluble dans le benzène, l'acétone ; légèrement soluble dans l'eau.		· Jasminum officinale (Jasmin) L'huile essentielle tirée de cet arbuste à feuilles caduques et fleurs blanches très parfumées en contient. · Prunus amygdalus amara Amandier sauvage à amande amère.
Amylcinnamal ou (phénylméthylène)heptanal C14H18O Aspect : Huile jaune ayant une odeur rappelant celle du jasmin.. Masse molaire :  202,292 g.mol^-1 Fusion : 80°C Ebullition : 174°C (sous 20mm de Hg) Densité : 0,9711 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,5381 (à 20°C) N° CAS : 122-40-7 Solubilité : Soluble dans l'acétone ; insoluble dans l'eau.		· Cinnamomum verum (famille des lauracées) : Cannelier. Présent dans la cannelle. Utilisé dans les parfums et les cosmétiques.
Anéthole ou Anéthol isomère trans ou 4-propenylanisole ou trans-1-méthoxy-4-(1-propényl)benzène C10H12O  Aspect : liquide huileux incolore à odeur anisée. Masse molaire: 148,201 g.mol^-1 Ebullition:  235 °C ; 81°C (sous 23 mm de Hg) Fusion :  22,5 °C  Densité: 0,9882 (20°C) Indice de réfraction: 1,5615 (Raie D-20 °C) N° CAS : 4180-23-8 Solubilité : Miscible à l'éthanol, l'éther ; très soluble dans le benzène ; soluble dans l'acétone ; légèrement soluble dans l'eau.		· Pimpinella anisum (famille des apiacées) : anis vert (l'huile essentielle contient 90% environ d'anéthole). · Foeniculum vulgare (famille des apiacées) : fenouil · Illicium verum (famille des magnoliacées) : Badianier ou Anis étoilé · Artemisia dracunculus (famille des Composées) : Estragon Sous l'action d'un photon (lumière) cette molécule s'isomérise et l'on obtient l'isomère cis qui a un "goût de foin" désagréable. Pour éviter cet inconvénient, certaines  boissons anisées sont conditionnées en bouteilles en verre teinté. On l'utilise aussi en parfumerie en pharmacie et en photographie.
4-Anisaldéhyde Ou p-anisaldéhyde ou 4-méthoxybenzaldéhyde C8H8O2 Masse molaire: 136,149 g.mol^-1 Ebullition:  248 °C ; 134°C (12 mm de Hg) Fusion :  0°C  Densité: 1,119 (15°C) Indice de réfraction: 1,5730 (Raie D-20 °C) N° CAS : 123-11-5 Solubilité : Miscible à l'éthanol, l'éther ; très soluble dans l'acétone et le chloroforme ; soluble dans le benzène ; insoluble dans l'eau.		· Pimpinella anisum (famille des apiacées) : anis vert (l'huile essentielle contient 2% environ de 4-Anisaldéhyde). · Foeniculum vulgare (famille des apiacées) : fenouil · Illicium verum (famille des magnoliacées) : Badianier ou Anis étoilé.
Anthranilate de méthyle ou 2-aminobenzoate de méthyle C8H8O2 Masse molaire: 151,163 g.mol^-1 Fusion : 24,5°C Ebullition:  256 °C  Densité: 1,1682 (10°C) Indice de réfraction: 1,5810 (Raie D-20 °C) N° CAS : 134-20-3 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol et l'éther ; légèrement soluble dans l'eau.		· Jasminum officinale (Jasmin) L'huile essentielle tirée de cet arbuste à feuilles caduques et fleurs blanches très parfumées en contient. · Citrus bergamia (Bergamotier) C'est un composant de l'huile essentielle de bergamote. · Citrus sp. (orangers et citronniers, agrumes d'une façon générale). · Canaga odorata (Ylang ylang, la fleur des fleurs) de la famille des annonacées. Cette molécule est un agent d’aversion gustative connu pour les oiseaux ; on sait par exemple qu’ils ne consomment pas le raisin Concord à cause du goût de l’anthranilate de méthyle que ce raisin contient naturellement.
Benzoate de benzyle C14H12O2 Aspect : Cristaux en aiguilles ou en feuillets, incolore à blanc à odeur aromatique. Masse molaire: 212,244 g.mol^-1 Fusion : 21°C Ebullition:  323,5 °C  Densité: 1,1121 (25°C) Indice de réfraction: 1,5680 (Raie D ; 20 °C) N° CAS : 120-51-4 Solubilité : Soluble dans l'acétone, l'éthanol, l'éther, le benzène, le méthanol, le chloroforme.		· Jasminum officinale (Jasmin) L'huile essentielle tirée de cet arbuste à feuilles caduques et fleurs blanches très parfumées en contient. Utilisé dans les parfums et cosmétiques. C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).
Cinnamal ou Cinnamaldéhyde ou Aldéhyde cinnamique ou b-phénylacroléine ou (E)3-phénylpropan-2-ènal C9H8O Aspect : Liquide jaune Masse molaire: 132,159 g.mol^-1 Fusion : -7,5°C Ebullition:  246 °C  Densité: 1,0497 (à 20°C) Indice de réfraction: 1,6195 (Raie D-20 °C) N° CAS : 14371-10-9 Solubilité : Soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme ; légèrement soluble dans l'eau.	Cinnamal Préparation à partir du benzaldéhyde.	· Cinnamomum verum (famille des Lauracées) : Cannelier Présent dans la  cannelle. Utilisé dans les parfums et cosmétiques. C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).  On peut le préparer en mélangeant en solution aqueuse alcaline, du benzaldéhyde et de l'éthanal. Par condensation de Claisen-Schmidt il se forme de l'aldéhyde cinnamique à condition d'optimiser les conditions initiales pour n'obtenir que le mono-adduit (ne pas mettre de benzaldéhyde en excès).
Coumarine ou Benzo-α-pyrone ou 2H-1-benzopyrane-2-one C9H6O2 Aspect : Cristaux pyramidaux orthorhombiques lorsque recristallisé dans l'éther. Masse molaire :  146,143 g.mol^-1 Fusion : 71°C Ebullition : 301,7°C Densité : 0,935 (à 20°C) N° CAS : 91-64-5 Solubilité : Très soluble dans l'éther, le chloroforme ; soluble dans l'eau et l'éthanol.	Coumarine Sa synthèse peut être réalisée à partir de l'aldéhyde salicylique et l'anhydride acétique (Condensation de Perkin). Ses dérivés peuvent aussi être synthétisés par condensation de Pechmann :	· Dipteryx odorata (fève tonka) de la famille des fabacées. · Cinnamomum aromaticum (cannelle de chine). · Galium odoratum (Aspérule odorante) · Lavandula augustifolia vera (Lavande vraie). · Apium graveolens (céleri) · Trifolium sp. (trèfle) Agréable odeur de foin coupé, elle est présente à l'état naturel dans le trèfle. Largement utilisée comme parfum et agent de sapidité. Découverte en 1820 par A. Vogel dans la fève tonka et synthétisée en 1868 par W.H.Perkin senior. Sa biosynthèse se fait à partir de l'acide shikimique dans les végétaux supérieurs. C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence dans un cosmétique doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).
Eugénol ou 4-allyl-2-méthoxyphénol C10H12O2 Aspect : Liquide Masse molaire : 164,201 g.mol^-1 Fusion : -7,5 °C Ebullition : 253,2 °C Densité : 1,0652 à 20 °C Indice de réfraction : 1,5405 à 20 °C N° CAS : 97-53-0 Solubilité : Miscible dans l'éthanol, l'éther ; soluble dans le chloroforme, l'acide éthanoïque, les huiles ; insoluble dans l'eau.		· Syzygium aromaticum (famille des myrtacées) : Giroflier. Phénol présent dans les clous de girofle ; constituant de certains désinfectants utilisés pour les soins dentaires. Utilisé dans les parfums et cosmétiques. C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003).
Héliotropine ou Pipéronal ou 1,3-benzodioxole-5-carboxaldéhyde C8H6O3 Masse molaire : 150,132 g.mol^-1 Fusion : 37°C Ebullition : 263°C N° CAS : 120-57-00 Solubilité : Miscible à l'éther ; très soluble dans l'éthanol ; soluble dans l'acétone et le chloroforme ; légèrement soluble dans l'eau. Risques : R 36/37/38 S 26-36		Molécule à odeur douce, fleurie, légèrement épicée, présente à l'état naturel dans vanilla tahitensis (vanille de Tahiti). Elle a été synthétisée par Eijkmann et Poleck en 1885-1886. Elle est incorporée dans des parfums "ambrés orientaux" comme Shalimar * de Guerlain (1925). * Shalimar ("temple d'amour") fait référence aux jardins de Shalimar à Lahore, au Pakistan.
Hexylcinnamal ou 2-(phénylméthylidène)octanal C15H20O Masse molaire : 216,32 g.mol^-1 Ebullition : 175 °C (sous 15 mm de Hg) Densité : 0,95 Indice de réfraction : 1,55 N° CAS : 101-86-0 Risques : R 34 S 26-36/37/39-45		· Chamaemelum nobile (famille des composées) : Camomille romaine. · Matricaria recutita (famille des composées) : Camomille allemande. On trouve l'hexylcinnamal dans les huiles essentielles de ces plantes.
Cis-Isoeugénol ou Cis-2-méthoxy-4-prop-1-énylphénol ou Cis-1-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)prop-1-ène. C10H12O2 Masse molaire : 164,201 g.mol^-1 Ebullition : 134 °C (sous 13 mm de Hg) Densité : 1,0837 ( à 20°C) Indice de réfraction : 1,5726 (Raie D du sodium et 20°C) Risques : R 22-36/37/38 S 26-36 Trans-Isoeugénol ou Trans-2-méthoxy-4-prop-1-énylphénol ou Trans-1-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)prop-1-ène. C10H12O2 Masse molaire : 164,201 g.mol^-1 Fusion : 33,5°C Ebullition : 141 °C (sous 13 mm de Hg) Densité : 1,0837 ( à 20°C) Indice de réfraction : 1,5784 (Raie D du sodium et 20°C) Solubilité : Soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme ; légèrement soluble dans l'eau. Risques : R 22-36/37/38 S 26-36	On peut à partir de cette molécule synthétiser la vanilline en trois étapes: 1) on protège la fonction phénol en l'acétylant. 2) on oxyde la molécule par l'ion permanganate au niveau de la double liaison 3) on hydrolyse le produit obtenu pour régénérer la fonction phénol: Cis Isoeugénol Trans Isoeugénol	· Syzygium aromaticum (famille des myrtacées) : Girolflier. Phénol présent dans les clous de girofle ; constituant de certains désinfectants utilisés pour les soins dentaires. Utilisé dans les parfums et les cosmétiques.
Safrole ou 5-(2-propènyl)-1,3-benzodioxole C10H10O2 Aspect : Cristaux monocliniques. Masse molaire :  162,185 g.mol^-1 Fusion : 11,2°C Ebullition : 234,5°C Densité : 1,1000 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,5381 (à 20°C) N° CAS : 94-59-7 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol ; miscible au chloroforme, à l'éther ; insoluble dans l'eau.		· Sassafras albidum On extrait le safrole de l'écorce du tronc et du fruit de cet arbre qui pousse au nord-est de l'Amérique. · Ocotea pretiosa On peut extraire le safrole de l'huile obtenue à partir de cette plante qui pousse au Brésil. Cette molécule a longtemps été utilisée en parfumerie. Elle est aujourd'hui interdite.
Thymol ou 2-isopropyl-5-méthylphénol C10H14O Aspect : Cristaux incolores. Masse molaire :  150,217 g.mol^-1 Fusion : 49,5°C Ebullition : 232,5°C Densité : 0,970 (à 25°C) Indice de réfraction : 1,5227 (à 20°C) N° CAS : 89-83-8 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme, l'acétate d'éthyle ; insoluble dans l'eau. Risques : R 23,34,51/53 S 26,28,36/37/39, 45, 61	Thymus vulgaris	· Thymus vulgaris (Thym) Phénol présent notamment dans l'huile essentielle de thym.
Vanillal (Vanille) ou Vanilline ou 4-hydroxy-3-méthoxyphénylméthanal C8H8O3 Masse molaire : 152,148 g.mol^-1 Fusion : 81,5 °C Ebullition : 285°C ; 170 °C (sous 15 mm de mercure) Densité : 1,056 à 25°C. Solubilité : Très soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone ; soluble dans le benzène ; légèrement soluble dans l'eau. N° CAS : 121-33-5 Sécurité : S 22-24-25	Vanillal : c'est un aldéhyde phénolique. Fleur du vanillier	· Vanilla planifolia de la famille des Orchidacées (orchidée charnue qui porte au printemps des fleurs cireuses pâles, parfumées, puis des gousses pendantes). Parfum alimentaire que l’on peut extraire du fruit du vanillier sous forme d'une essence par macération des gousses dans l'éthanol. La pollinisation de la fleur de vanille est impossible sans intervention extérieure. Il existe en effet une fine languette qui empêche le contact entre étamines et pistil donc la fécondation. Les photographies ci-contre montrent respectivement la fleur du vanillier et comment l’homme assure manuellement sa fécondation à la Réunion. Vanilline : 1874 Tiemann Synthèse à partir de l'isoeugénol. Matière première des plus importantes de l'industrie des arômes synthétiques.

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Annexe 3 :

MOLECULES ODORANTES

FORMULE CHIMIQUE

DES ORIGINES NATURELLES

Calone

C₁₀H₁₀O₃

Aspect :

Poudre blanche ou blanc cassé

Masse molaire :

178,1846 g.mol^-1

Fusion :

38°C

N° CAS :

28940-11-6

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

Molécule utilisée en parfumerie pour donner une note marine au parfum (odeur fraîche, marine,légèrement anisée et iodée, de melon et de pastèque). Elle a été crée artificiellement en 1966 par les laboratoires Pfizer.

Florhydral ®

ou

3-(m-cuményl)butanal

ou

3-(3-propan-2-ylphényl)butanal

C₁₃H₁₈O

Aspect :

Liquide incolore ou légèrement jaune.

Masse molaire :

190,2814 g.mol^-1

Ebullition :

251,3°C

Densité :

0,935

N°CAS :

125109-85-5

Composé utilisé en parfumerie. Il possède une odeur très florale (muguet, jacinthe) ; il est également utilisé dans les parfums pour des produits de blanchisserie où une odeur résiduelle fraîche est désirée.

Hédione :

C'est un mélange de deux isomères:

Dihydrojasmonate de méthyle (cis)

et

Dihydrojasmonate de méthyle (trans)

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C₁₃H₂₂O₃

Aspect :

Liquide huileux transparent jaune.

Masse molaire :

226,35 g.mol^-1
Ebullition :

307,8°C

Densité :

0,984 à 25°C.

N° CAS :

24851-98-7

Sécurité :
R 23-24/25

Stéréo-isomérie du dihydrojasmonate de méthyle

Les 4 stéréo-isomères du dihydrojasmonate de méthyle sont les suivants :

1R	1S
2R	2S

On peut les grouper de la manière suivantes :

1R,2S 1S,2R	1R,2R 1S,2S
Les couples (1R,2S) et (1S,2R) constituent un couple d'énantiomères. Ce sont les composés cis c'est-à-dire que les H des carbones 1 et 2 sont du même côté du plan moyen du cycle.	Les couples (1R,2R) et (1S,2S) constituent un couple d'énantiomères. Ce sont les composés trans c'est-à-dire que les H des carbones 1 et 2 sont de part et d'autre du plan moyen du cycle.

· Jasminum officinale (Jasmin)

L'huile essentielle tirée de cet arbuste à feuilles caduques et fleurs blanches très parfumées en contient.

Les dihydrojasmonates de méthyle ont été étudiés, isolés, synthétisés entre 1962 et 1965 par Demole et la société Firmenich.

Jasmone

3-méthyl-2-(2pentényl)-2-
cyclopentène-1-one
C₁₁H₁₆O

Aspect :

Huile jaune à odeur de céleri rappelant le jasmin lorsqu'elle est diluée.
Masse molaire :

164,244 g.mol^-1
Ebullition :

258°C ou 134-135°C (sous 12 mm de Hg)
Densité :

0,9437^22/4
Indice de réfraction :

1,4979 (à 22°C)

N° CAS :

488-10-8
Solubilité :
Soluble dans l'éthanol et l'éther ; légèrement soluble dans l'eau.

Risques :

R 36/37/38

S 26-37/39

· Jasminum officinale (Jasmin)

L'huile essentielle tirée de cet arbuste à feuilles caduques et fleurs blanches très parfumées en contient.

Cette cétone peut-être synthétisée ; elle contient alors également l'isomère trans (ou E).

Seul l'isomère cis (ou Z) existe dans la nature.

Lilial

Ou

Lily aldéhyde

Ou

Butylphénylméthylpropional

Ou

2-méthyl-3-(4-tertiobutylphényl)propanal

C₁₄H₂₀O

Aspect :

Liquide clair ou légèrement jaune.
Masse molaire :

204,30 g.mol^-1
Ebullition :

279°C
Densité :

0,946
Indice de réfraction :

1,505

N° CAS :

80-54-6
Solubilité :
Insoluble dans l'eau.

Risques :

R 22-38-51/53

S 60

Produit de synthèse souvent présent comme parfums des produits de nettoyage.

Cette synthèse peut être conduite à partir du composé suivant :

C'est l'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès lors que leurs concentrations dépassent 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes....) et 0,01% pour les produits à enlever par rinçage. (Directive européenne, JO du 11 mars 2003). 

Non-2-ynoate de méthyle

ou

Méthyl octyne "carbonate"

C₁₀H₁₆O₂

Masse molaire :

168,26 g.mol^-1

Densité :

0,932

N° CAS :

111-80-8

Molécule synthétique à odeur fine de violette, très utilisée en parfumerie pour donner une note florale ; c'est aussi un agent de saveur.

2-méthylundécanal

C₁₂H₂₄O

Aspect :

Liquide incolore ou légèrement pâle à odeur se rapprochant de celle de l'orange et de l'ambre gris.
Masse molaire :

184,318 g.mol^-1
Ebullition :

119°C (sous 16 mm de Hg) ; 114°C (sous 10 mm de Hg).
Densité :

0,832^15/4
Indice de réfraction :

1,4321 (à 20°C)

N° CAS :

110-41-8

Solubilité :
Soluble dans l'éthanol, dans l'éther ; légèrement soluble dans l'eau.

· Fortunella sp.

Arbres originaires de Chine subtropicale, de hauteur 3 à 4m à croissance assez forte, ayant un feuillage vert sombre, dense, pratiquement sans épine, de très nombreuses petites fleurs en mai/juin/juillet donnant de nombreux petits fruits (agrumes) ovales ou ronds, les kumquats. On extrait de leur peau de l'huile essentielle renfermant du 2-méthylundécanal.

C'est le produit de synthèse qui est utilisé en parfumerie. C'est un des premiers aldéhydes synthétiques introduits dans un grand parfum en 1921 : N°5 de Chanel.

Iso E Super ®

ou

Arborone

C₁₆H₂₆O

Aspect :

Liquide incolore ou jaune pâle.

Masse molaire :

234,377 g.mol^-1
Ebullition :

312,2°C (sous 760 mm de Hg).
Densité :

0,965

N° CAS :

54464-57-2

Solubilité :

Insoluble dans l'eau ; soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone.

L’iso E Super ® est un mélange odorant d’origine synthétique qui a été utilisé dans la fabrication de plusieurs parfums très connus, comme « Trésor », « Dolce Vita » ou encore « Féminité du Bois ». Il apporte aux créations parfumées une sensation boisée inédite, qui est en fait principalement due à une molécule bicyclique appelée arborone -du latin arbor - qui possède une odeur très intense. C’est ce qu’ont prouvé des chercheurs de l’entreprise Givaudan-Roure en effectuant la première synthèse de l’arborone. En 2006, E. J. Corey, prix Nobel de chimie 1990, a montré en synthétisant les deux antipodes de l’arborone, qu’uniquement l’un deux (la (+)-arborone), est capté par l’odorat humain à des seuils inférieurs à 1 pg·L ⁻¹.

Extrait du sujet de chimie du concours d'entrée à l'Ecole Polytechnique 2007.

Molécule obtenue par synthèse à odeur suave, boisée, rappelant la violette et l'ambre gris.

Elle est utilisée dans l'industrie des parfums comme note de cœur et de fond.

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Annexe 4 : Quelques muscs

Composés nitrés:

Musc xylol	2,4,6-trinitro-1,3-diméthyl-5-tertiobutylbenzène
Musc cétone	4'-tertiobutyl-2',6'-diméthyl-3',5'-dinitroacétophénone
Musc ambrette	4-tertiobutyl-2,6-dinitro-3-méthoxytoluène
Musc tibetene	5-tertiobutyl-1,2,3-triméthyl-4,6-dinitrobenzène
Musc moskene	2,3-dihydro-1,1,3,3,5-pentaméthyl-4,6-dinitro-1H-Indène

Composés polycycliques :

Tonalide® C18H26O N° CAS : 1506-02-1	1-(5,6,7,8-tétrahydro-3,5,5,6,8,8-hexaméthyl- 2-naphtyl)éthan-1-one
Célestolide® C17H24O Aspect : Solide blanc. Masse molaire : 244,37186 g.mol^-1 Fusion : 69°C Ebullition : 309,1°C Densité : 0,832^15/4 Indice de réfraction : 1,508 N° CAS : 13171-00-1	4-acétyl-6-tertiobutyl-1,1,diméthylindane
Phantolide® C17H24O Aspect : Solide cristallisé blanc. Masse molaire : 244,37186 g.mol^-1 Densité : 0,928 Ebullition : 336,6°C N° CAS : 15323-35-0	5-acétyl-1,1,2,3,3,6-hexaméthylindane
Traséolide® C18H26O Masse molaire : 258,3984 g.mol^-1 Densité : 0,933 Ebullition : 350°C N° CAS : 68140-48-7	5-acétyl-3-isopropyl-1,1,2,6-tétraméthylindane
Galaxolide® C18H26O Aspect : Liquide visqueux incolore. Masse molaire : 258,4 g.mol^-1 N° CAS : 1222-05-5 Solubilité : Pratiquement insoluble dans l'eau (1,75 mg/L)	1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexaméthylcyclopenta-g- 2-benzopyrane. C'est une substance à odeur de musc, florale, boisée, à longue persistance, utilisée dans les parfums, mais aussi dans la cosmétique (savons, sels de douche, déodorants, crèmes, lotions, shampooings, après-rasage) et les lessives et produits de nettoyage.
	1,1,4,4-tétraméthyl-6-éthyl-7-acétyl-1,2,3,4- tétrahydronaphtalène
	2,4-Diméthyl-2- (1,1,4,4-tétraméthyltétralin-6-yl)-1,3-dioxolane

Composés macrocycliques :

Muscone	3-méthylcyclopentadécanone
Exaltone	Cyclopentadécanone
Cervolide	1,6-dioxacycloheptadécan-7-one
Musc ambrettolide	(Z)-Oxacycloheptadéc-8-én-2-one
Exaltolide ou Oxacyclohexadécan-2-one C15H28O2 Masse molaire : 240,382 g.mol^-1 Aspect : Huile épaisse Ebullition : 176°C (sous 15 mm de Hg) Densité : 0,9549 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,4708 (à 20°C)	Oxacyclohexadécan-2-one
Musc T ou Brassylate d'éthylène C15H26O4 Masse molaire : 270,37 g.mol^-1 Fusion : 140°C Densité : 1,042 Indice de réfraction : 1,47 N° CAS : 105-95-3 Risques : R 38 S 26,36	1,4-dioxacycloheptadécan-5,17-dione
Ambrettolide	Oxacycloheptadéc-10-én-2-one
Civettone	(Z)-9-cycloheptadecén-1-one
Ambrettone	5-cyclohexadécénone
	1,4-dioxacyclohexadécane-5,16-dione

Annexe 5 :

Huile essentielle de lavande : L'huile essentielle extraite de ses fleurs est utilisée en parfumerie, mais aussi comme antiseptique, sédatif, antalgique sur les piqûres d'insectes. Le tableau ci-dessous donne la composition obtenue par CPV de trois échantillons : Lavandula augustifolia ou officinalis : c'est la lavande fine ; Lavandula hybrida : c'est le lavandin ; Lavandula latifolia ou spica : c'est la lavande aspic.

	Lavande fine	Lavandin	Lavande aspic
Nom latin	Lavandula augustifolia	Lavandula hybrida	Lavandula latifolia
Densité (20°C)	0,8794	0,8887	0,9091
Pouvoir rotatoire (20°C)	-9°	-4,90°	+3,40°
Indice de réfraction nD^20	1,4618	1,4621	1,4662
Composition (%) :
Acétate de linalyle	35,90	30,76	2,3
Linalol	25,20	31,57	27,3
Cis-β-ocimène	7,20	0,73	-
β –caryophyllène	5,00	2,28	1,55
Acétate de lavandulyle	4,00	1,10	0,30
Terpinène-4-ol	3,50	3,10	0,65
Trans-β-ocimène	3,30	0,29	-
Octan-3-one	0,90	<0,05	-
Lavandulol	0,70	0,55	0,25
Bornéol	0,60	2,34	2,50
Acétate de néryle	0,60	0,43	-
Cinéol-1,8	0,40	4,30	25,50
Myrcène	0,35	0,44	0,6
α-pinène	0,25	0,63	1,8
α-terpinéol	0,18	0,22	1,0
Nérol	0,18	0,30	-
Camphre	0,18	6,45	18,5
Géraniol	0,16	0,08	-
Acétate de géranyle	0,16	0,36	-
Limonène	0,16	0,79	0,30
Camphène	0,09	0,37	0,80
p-cymène	0,09	0,14	-
β-pinène	0,08	0,37	1,95
Sabinène	0,04	0,14	0,60

Les composants les plus abondants de chacun des trois échantillons ont été surlignés. On s'aperçoit que le linalol est présent en grande quantité dans les trois types de lavande. C'est le constituant principal ; ceci est renforcé par le fait que sous forme d'ester (acétate de linalyle) il apparaît aussi en grande quantité dans deux des trois échantillons : la lavande fine et le lavandin. Cette composition varie en fonction des sols et du climat. On peut cependant donner les intervalles entre lesquels ces compositions varient pour les principaux constituants ; l'odeur de la lavande fine est beaucoup plus légère, fine, agréable que celle du lavandin et de la lavande aspic ; ceci est principalement dû à l'absence de camphre.

Caractéristiques		Compositions en masse (en %)
Constituant	Température d'ébullition	Lavande fine	Lavandin	Lavande aspic
Acétate de linalyle	220°C	25-45	28-38	Traces-3
Linalol	198°C	25-38	24-35	25-50
Cinéol-1,8	176,4°C	Traces-1	4-7	20-35
Camphre	207,4°C	Traces-0,5	6-8	8-20
Cis-β-ocimène	177°C	4-10	0,5-1,5	-
Trans-β-ocimène	177°C	1,5-6	Traces-1	-

Huile essentielle de thym :

Composition de l'huile essentielle de Thymus vulgaris L (Analyse par chromatographie en phase vapeur) :

p.cymène	26,20%	Limonène	1,24%	Trans-sabinène hydraté	0,43%
Thymol	25,40%	Thymol méthyl éther	1,10%	g-Cadinène	0,36%
α-pinène	12,00%	α-Thujène	0,98%	Camphène	0,30%
Carvacrol	11,30%	1-Tétradécène	0,73%	Sabinène	0,27%
Thymoquinone	10,42%	β-Bisabolène	0,72%	d-Cadinène	0,20%
Linalol	2,70%	β-Phellandrène	0,60%
β-Caryophyllène	2,33%	g-Murolène	0,46%	Total	99,69%
α-Terpinène	1,50%	Valencène	0,45%	Composés indéterminés	0,31%

Huile essentielle de Patchouli : Extraite des feuilles de Pogostemon cablin (famille des lamiacées) que l'on trouve en Indonésie, à Java, Sumatra (nom local Pucha-put) et en Chine. La distillation est menée pendant 20 à 24 heures. Le Pogostemon cablin est une plante à tiges quadrangulaires dressées aux feuilles molles ovales à odeur pénétrante de cèdre due à plusieurs molécules dont le patchoulol.

Huile essentielle de Vétiver : Le vétiver (Chrysopogon zizanioides ou Vetiveria zizanioides de la famille des poacées ) est une plante vivace à grosses tiges et longues feuilles formant des touffes denses et originaire de l'Inde et du Népal (nom local khus khus). L'huile essentielle obtenue par hydrodistillation des rhizomes est un liquide épais marron à verdâtre et à odeur terreuse, douce, herbacée. Cette huile contient de nombreuses molécules dont un acide indésirable en parfumerie, l'acide zizanoïque et des alcools dont deux sont des critères de qualité : l'isovalencénol et le khusimol ; on note aussi l'α-vétivone, la β-vétivone, l'α-vétivérone….Le vétiver bourbon est recherché en parfumerie.

Huile essentielle de petit grain : huile essentielle obtenue à partir des jeunes rameaux de bigaradier (Citrus aurantium "l'oranger amer") ; par extension on appelle huile essentielle de petit grain des huiles essentielles obtenues par hydrodistillation des feuilles d'oranger, de citronnier, de mandarinier, de bergamotier.

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