MEDICAMENT 18

MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (18)

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Metformine

N,N-diméthylbiguanide

Imidodicarbonimidiquediamide (N,N-diméthyl)

C₄H₁₁N₅

Masse molaire :

129,1636 g.mol^-1

N° CAS :

657-24-9

Cette molécule est présente et peut être extraite de Galega officinalis (faux indigo ou Sainfoin d'Espagne ou rue de chèvre) une plante utilisée dès le Moyen-Âge.

Dans le diabète de type 2 (qui touche davantage les personnes obèses ou en surpoids) l'organisme devient incapable de réguler la glycémie (taux de glucose dans le sang). L'alimentation riche en gras et en sucre cause une résistance de l'organisme à l'action de l'insuline puis un épuisement du pancréas qui doit toujours augmenter la quantité produite et qui finit par ne plus en produire.

Molécule active du médicament glucophage ® pour traiter le diabète de type 2.Elle agit en inhibant la production de glucose dans le foie ; elle agit directement sur les mitochondries des cellules, dont le rôle est de fournir les cellules en énergie.

Pour produire du glucose, le foie a besoin de beaucoup d'énergie. La metformine en diminuant légèrement l'activité des mitochondries dans le foie, inhibe considérablement la production de glucose.

En outre à côté de cette action immédiate, elle présenterait une action à long terme qui serait de protéger le foie contre la stéatose à savoir l'accumulation des lipides dans les tissus, les organes (pathologie associée au diabète) en mettant en jeu l'enzyme AMPKinase (AMPK) qui est un régulateur du métabolisme.

(d'après Marc Foretz chercheur au département endocrinologie métabolisme et cancer de l'Institut Cochin, unité CNRS, INSERM/Université Paris Descartes :

M. Foretz et al. The journal of Clinical Investigation vol.120 1^er juillet 2010).

Acétonitrile

Cyanure de méthyle

C₂H₃N

Aspect :

Liquide

Masse molaire :

41,052 g.mol^-1

Fusion :

-43,82°C

Ebullition :

81,65°C

Densité :

0,7857 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,3442 ( à 30°C)

N° CAS :

75-05-8

Solubilité :

Miscible à l'eau l'éthanol, l'acétone, le benzène, l'éther.

Solvant polaire très utilisé en chimie organique ; il sert souvent de phase mobile en chromatographie liquide HPLC.

C'est un intermédiaire réactionnel intervenant dans certaines synthèses (réaction de Ritter par exemple).

Fluoral-P

4-amino-pent-3-ène-2-one

C₅H₉NO

Aspect :

Solide jaune à brun.

Masse molaire :

99,13256 g.mol^-1

Fusion :

38°C

Ebullition :

179,1°C

N° CAS :

1118-66-7

Solubilité :

Insoluble dans l'eau.

Risques :

R 36/37/38

S 36/37/39-26-22

Réactif fluorimétrique des aldéhydes :

Le méthanal (formaldéhyde), par exemple, réagit sur le fluoral-P pour donner la 3,5-diacétyl-1,4-dihydro-2,6-lutidine (DDL) :

substance fluorescente permettant la quantification du formaldéhyde par mesure fluorimétrique ; en effet, la DDL excitée à 410 nm se désexcite par émission de fluorescence à 510 nm.

Un capteur de mesure du taux de formaldéhyde dans l'atmosphère est basé sur ce principe.

Benfluorex

Benfluramate

Ethanol,2-[[1-méthyl-2-[3-trifluorométhyl)phényl]éthyl]amino]-,1-benzoate.

C₁₉H₂₀F₃NO₂

Masse molaire :

351,3628 g.mol^-1

Ebullition :

420,5°C

N° CAS :

23602-78-0

Densité :

1,183

Benfluorex

Remarque :

La fenfluramine est la molécule qui a donné naissance à la famille des fenfluramines :

C₁₂H₁₆F₃N

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans l'éthanoate d'éthyle).

Masse molaire :

231,257 g.mol^-1

Ebullition :

110°C (sous 12 mm de Hg)

N° CAS :

458-24-2

La S(+)-Dexfenfluramide est un l'isomère dextrogyre de cette molécule.

Amphétamine de la famille des fenfluramines comme l'isoméride, commercialisé sous le nom "Médiator" comme adjuvant du régime adapté chez les diabétiques avec surcharge pondérale de 1976 à 2009 en France, puis interdit à la suite des effets secondaires que ce médicament entraîne (valvulopathies cardiaques).

S(+)-Dexfenfluramide

C₁₂H₁₆F₃N

Masse molaire :

231,3628 g.mol^-1

Ebullition :

243,1°C

N° CAS :

3239-44-9

Densité :

1,078

Risques :

R 23/24/25

S 22-36/37/39-45

Médicament coupe-faim commercialisé entre 1985 et 1997 sous le nom "Isoméride" et retiré de la vente en 1997 à la suite de complications pulmonaires graves (Hypertension artérielle pulmonaire) et d'anomalies aux valves cardiaques.

Primine

C₁₂H₁₆O₃

Masse molaire :

208,25 g.mol^-1

Ebullition :

316,9°C

N° CAS :

15121-94-5

Densité :

1,06

La primine est présente dans les feuilles de deux variétés horticoles de primevères (Primula obconica surtout et dans une moindre mesure Primula sinensis) et provoque un prurit et des éruptions de type urticaire aux paupières au visage et aux mains particulièrement entre avril et août.

α-Phellandrène (racémique)

2-méthyl-5-(1-méthyléthyl)-cyclohexa-1,3-diène.

C₁₀H₁₆

Masse molaire :

136,234 g.mol^-1

Ebullition :

174,9°C

N° CAS :

99-83-2

Densité :

0,8410 à 20°C

Indice de réfraction :

1,471 à 25°C

Solubilité :

Insoluble dans l'eau ( 2,86 mg/L à 25°C).

Risques :

R 10-22-36/37/38-43

β-Phellandrène (racémique)

p.mentha-1(7), 2-diène.

C₁₀H₁₆

Odeur :

Odeur de menthe légèrement citronnée.

Masse molaire :

136,234 g.mol^-1

Ebullition :

171,5°C

N° CAS :

555-10-2

Densité :

0,8520 à 20°C

Indice de réfraction :

1,4788 à 20°C

Solubilité :

Soluble dans l'éther.

Insoluble dans l'eau et l'éthanol.

α-Phellandrène

β-Phellandrène

α et β-Phellandrène sont deux monoterpènes isomères. Ils ne diffèrent que par la position d'une double liaison qui est endocyclique pour l'isomère α et exocyclique pour l'isomère β. L'α-phellandrène peut être isolé de l'eucalyptus (Eucalyptus radiata) ; le β-Phellandrène peut être isolé de foeniculum vulgare (Apiacées ex ombellifères) mais aussi de diverses huiles essentielles (citron, anis étoilé, eucalyptus amygdalina, coriandre et cumin) et est utilisé en cuisine et à des usages médicinaux.

On utilise aussi les deux isomères pour élaborer des parfums.

α-Phellandrène isomère (d) se trouve dans diverses huiles essentielles :

- gingembre

- fenouil amer

- Aneth

- cannelle de Ceylan

α -Phellandrène isomère (l) se trouve dans diverses huiles essentielles :

- eucalyptus d'Australie et anis étoilé.

Rhéine

Acide cassique

C₁₅H₈O₆

Aspect :

Aiguilles jaunes ou orangées (quand recristallisé dans le méthanol).

Masse molaire :

284,221 g.mol^-1

Fusion :

321°C

Ebullition :

Se sublime

N° CAS :

478-43-3

Solubilité :

Très soluble dans la pyridine ; légèrement soluble dans l'eau,

l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène.

Rhéine

Diacerhéine

La rhéine et son dérivé diacétylé la diacerhéine sont des médicaments présentant une activité anti-arthrosique ; leur principal inconvénient est de ne pas être très soluble dans l'eau et dans l'éthanol.

La rhéine, du groupe des substances anthraquinoniques existe dans la rhubarbe et a des propriétés laxatives.

Physcion

Physcione

Rhéochrysidine

Pariétine

1,8-dihydroxy-3-méthoxy-6-méthylanthraquinone

C₁₆H₁₂O₅

Masse molaire :

284,2635 g.mol^-1

Fusion :

200°C

Ebullition :

560,5°C

N° CAS :

521-61-9

Risques :

R 36/37/38

S 26

Pigment jaune orangé de certains lichens. On le trouve aussi dans de nombreux légumes : laitues batavia, pois, fèves…..

Anthranol

9-Anthracénol

C₁₄H₁₀O

Aspect :

Cristaux en feuilles jaune rouge lorsque recristallisé dans l'éthanol dilué.

Masse molaire :

194,228 g.mol^-1

Fusion :

152°C

N° CAS :

529-86-2

Anti-mitotique utilisé dans le traitement du psoriasis chronique y compris dans le cuir chevelu.

Aloe-émodol

Isobarbaloïne

1,8-dihydroxy-3-(hydroxyméthyl)-anthracène-9,10-dione

C₁₅H₁₀O₅

Aspect :

Cristaux en aiguilles jaune-orangé lorsque recristallisé dans l'éthanol.

Masse molaire :

270,237 g.mol^-1

Fusion :

223,5°C

Ebullition :

Se sublime

N° CAS :

481-72-1

Solubilité :

Très soluble dans le benzène, l'éther, l'éthanol.

Molécule à propriétés antibiotiques, tranquillisantes, anesthésiques ou analgésiques et à effet purgatif.

Acide réductique

2,3-dihydroxycyclopent-2-èn-1-one

C₅H₆O₃

Masse molaire :

114,100 g.mol^-1

Fusion :

212°C

N° CAS :

80-72-8

Solubilité :

Soluble dans l'eau, l'éthanol ; légèrement soluble dans l'éther et l'acétone ; insoluble dans le benzène.

Molécule fortement réductrice qui se forme dans les solutions sucrées chauffées et alcalinisées.

Olivétol

5-pentylrésorcinol

C₁₁H₁₆O₂

Masse molaire :

180,24684 g.mol^-1

Fusion :

47°C

N° CAS :

500-66-3

Risques :

R 36/37/38

S 26 ; 36/39

C'est une molécule utilisée comme matière première de différentes synthèses du THC ( Δ⁹-tétrahydrocannabinol). C'est aussi un intermédiaire de la biosynthèse de ce produit.

L'olivétol existe naturellement dans certains lichens comme Evernia prunastri ("oak moss") par exemple.

Rhaponticoside

Rhaponticine

3,3',5-trihydroxy-4'-méthoxystilbène-3β-D-glucopyranoside

C₂₁H₂₄O₉

Aspect :

Solide jaune clair.

Masse molaire :

420,4099 g.mol^-1

Fusion :

238°C

Densité :

1,498

N° CAS :

155-58-8

Phrase de risque :

S 24/25

Hétéroside que l'on trouve dans Rheum palmatum (Rhubarbe officinale) ou Rheum rhubarbarum (Rhubarbe des moines) des plantes d'Asie ou Rheum thaponticus plante européenne de la famille des polygonacées.

Effet purgatif et propriétés oestrogènes.

Guaiacol

2-méthoxyphénol

C₇H₈O₂

Aspect :

Cristaux (prismes hexagonaux) incolores à odeur forte.

Masse molaire :

124,138 g.mol^-1

Fusion :

32°C

Ebullition :

205°C

Densité :

1,1287 (à 21°C)

Indice de réfraction :

1,5429 (à 20°C)

N° CAS :

90-05-1

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme ; légèrement soluble dans l'eau (1,9g.L^-1).

Utilisé comme antiseptique et mucolytique en médecine ; en biochimie il permet de mettre en évidence les phénoloxydases avec lesquelles il donne une coloration rouge.

On l'extrayait autrefois de l'acacia catechu Willd (famille des fabiacées) arbre de 12m de haut environ à fleurs jaune pâle, originaire du grand désert indien de Thar.

Le guaiacol existe aussi dans le bois de guaiac ; le guaiac est un arbuste (Bulnesia sarmienti) d'Amérique du sud (Paraguay) dont le bois est un des plus denses des bois tropicaux.

D-Tagatose

Galactulose

C₆H₁₂O₆

Aspect :

Cristaux blancs

Masse molaire :

180,155g.mol^-1

Fusion :

134,5°C

N° CAS :

87-81-0

Solubilité :

Très soluble dans l'eau.

TAGATOSE

Forme linéaire

Cétohexose lévogyre. Son pouvoir sucrant est environ 80% de celui du saccharose. Il se comporte différemment du saccharose dans l'organisme et induit une réponse glycémique moindre que celui-ci. Il est utilisé comme édulcorant par l'industrie alimentaire ; il existe naturellement dans la plupart des produits laitiers.

Chavibetol

2-méthoxy-5-prop-2-ènylphénol

C₁₀H₁₂O₂

Masse molaire :

164,201 g.mol^-1

Ebullition :

253,5°C

Densité :

1,05

N° CAS :

501-19-9

Molécule présente dans le bétel (piper betle) plante grimpante de la famille des pipéracées originaire de Malaisie et que l'on trouve en Inde et en Indonésie, et dans l'huile essentielle (obtenue à partir des feuilles) de Pimenta pseudocaryophyllus Comes, un arbre présent notamment dans le sud-est du Brésil.

Elle possède des propriétés psychostimulantes et tonifiantes ; des recherches sont menées sur ses activités antimicrobiennes.

Bergaptène

5-méthoxypsoralène

C₁₂H₈O₄

Aspect :

Aiguilles (lorsque recristallisé dans l'éthanol)

Masse molaire :

216,190g.mol^-1

Fusion :

188°C

N° CAS :

484-20-8

Solubilité :

Légèrement soluble dans l'éthanol, le benzène, le chloroforme ; insoluble dans l'eau.

Furocoumarine présente (à raison de 2 à 4g par kg) dans l'huile extraite de Citrus bergamia une baie de 100 à 200g à écorce jaune vert poussant sur le bergamotier, un arbre de 3 à 4m de haut de la famille des rutacées aimant les sols perméables et les climats tempérés (Calabre, Espagne, Californie….).

Elle entraîne une photosensibilisation de la peau qui apparaît dès l'exposition de celle-ci aux rayons solaires.

L'huile essentielle de bergamote est très utilisée en parfumerie et en cosmétologie (crèmes solaires…). On enlève depuis les années 1990 le bergaptène qu'elle contient (débergapténisation) soit par traitement par la soude puis centrifugation (on obtient alors deux couches : la phase aqueuse d'une part, avec le bergaptène "ionisé" par la soude qui passe en solution et la phase organique (huile essentielle débarassée du bergaptène) d'autre part), soit par distillation.

Le bergaptène est utilisé en dermatologie pour traiter certains problèmes de dépigmentation.

Vératrol

Vératrole (en anglais)

1,2-diméthoxybenzène

C₈H₁₀O₂

Aspect :

Le liquide de fusion est incolore.

Masse molaire :

138,164 g.mol^-1

Fusion :

22,5°C

Ebullition :

206°C

Densité :

1,0810 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,5827 (à 21°C)

N° CAS :

91-16-7

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther ; légèrement soluble dans l'eau.

C'est le diéther méthylique correspondant au pyrocatéchol.

Il est utilisé dans des lotions et des liniments (Linibon ®)comme révulsif* et dans des bains de bouche (Synthol ®).

Il est utilisé comme synthon en synthèse organique aromatique.

*Un révulsif est un médicament destiné à faire cesser un état congestif ou inflammatoire existant dans une partie du corps en déplaçant le sang de cet organe vers un autre organe qui peut le supporter sans inconvénient.

Terpinène-4-ol

Terpinène-1-ol-4

4-méthyl-1-isopropylcyclohex-3-èn-1-ol

C₁₀H₁₈O

Masse molaire :

154,249 g.mol^-1

Ebullition :

209°C

Densité :

0,926 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4785 (à 19°C)

N° CAS :

562-74-3

Constitue environ 40% de l'huile essentielle, obtenue par entraînement à la vapeur d'eau à partir des feuilles, de l'arbre à thé (Melaleuca alternifolia) originaire d'Australie. Présent aussi dans les lavandes.

Possède des propriétés anti-inflammatoires, antibactériennes et antiparasitaires ; c'est un diurétique et un hypotenseur.

α-Terpinène

4-isopropyl-1-méthylcyclohexa-1,3-diène

C₁₀H₁₆

Aspect :

Liquide huileux clair jaune pâle, avec une fraîche odeur de citron peu tenace.

Masse molaire :

136,2340 g.mol^-1

Ebullition :

174°C

Densité :

0,8375 (à 19°C)

Indice de réfraction :

1,477 (à 19°C)

N° CAS :

99-86-5

Solubilité :

Miscible dans l'éthanol et l'éther ; insoluble dans l'eau.

Risques :

R 10-22-36/37/38-51/53

S 02-16-20/21-24/25-26-37/39-61

Un des constituants des parfums de certains cosmétiques.

On en trouve dans les huiles essentielles de cardamome (Elettaria cardamomum), de marjolaine (origanum majorana famille des lamiacées), de thym (Thymus vulgaris), le genévrier (Juniperus communis), de l'arbre à thé (Melaleuca alternifolia)….

C'est un isomère de l'α-phellandrène (position des doubles liaisons dans le cycle.

N,N,N',N'-tétraméthylbenzène-1,4-diamine

N,N,N',N'-tétraméthyl-p-phénylènediamine

TMPD

C₁₀H₁₆N₂

Aspect :

Cristaux en feuilles si recristallisé dans l'éthanol dilué.

Masse molaire :

164,247 g.mol^-1

Fusion :

51°C

Ebullition :

260°C

N° CAS :

100-22-1

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène, le chloroforme ; légèrement soluble dans l'eau.

TMPD

TMPD+.gif

Chlorate de TMPD⁺

Donne naissance par oxydation au perchlorate du cation TMPD⁺ , un cation isolable et possédant une couleur bleu brillant. Ce cation appelé parfois bleu de Wurster stoppe la fluorescence de l'anthracène, du pérylène et du fluoranthène dans l'acétonitrile.

Le cation TMPD⁺est un indicateur rédox dans le test oxydase.

Pérylène

Dibenz[de,kl]anthracène

C₂₀H₁₂

Aspect :

Cristaux en plaques brun doré ou jaune si recristallisé dans le benzène ou l'acide acétique.

Masse molaire :

252,309 g.mol^-1

Fusion :

277,76°C

Densité :

1,35 (à 25°C)

N° CAS :

198-55-0

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone, le chloroforme ; soluble dans le benzène ; légèrement soluble dans l'éthanol, l'éther ; insoluble dans l'eau.

Substance à fluorescence bleue, utilisée pour doper les matériaux constituant les OLED (Diodes électroluminescentes) équipant certains écrans de télévision ou de moniteurs d'ordinateurs.

La molécule est aussi utilisée comme photoconducteur organique.

Fluoranthène

1,2-(1,8-Naphtylène)benzène

C₁₆H₁₀

Aspect :

Cristaux en plaques ou en aiguilles de couleur jaune pâle si recristallisé dans l'éthanol.

Masse molaire :

202,250 g.mol^-1

Fusion :

110,19°C

Ebullition :

384°C

Densité :

1,252 (à 0°C)

N° CAS :

206-44-0

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène, le chloroforme, le disulfure de carbone ; insoluble dans l'eau.

Substance fluorescente dans le bleu lorsque excitée en U.V.

Fait partie de la famille des HAP (hydrocarbures aromatiques polycycliques).

Il était autrefois utilisé comme revêtement des cuves et tuyaux en acier servant au stockage et à la distribution de l'eau potable.

Il n'est plus actuellement fabriqué en France.

Il accompagne naturellement le pétrole et le charbon et est rejeté dans l'environnement avec certains goudrons ou à la suite de combustions incomplètes (chauffage ou moteurs diesels).

Cette molécule est cancérigène.

Thymoquinone

2-méthyl-5-isopropylcyclohexa-2,5-dièn-1,4-dione

C₁₀H₁₂O₂

Masse molaire :

164,201 g.mol^-1

Fusion :

45,5°C

Ebullition :

232°C

N° CAS :

490-91-5

Solubilité :

Soluble dans le chloroforme.

Quinone présente notamment dans le thym (Thymus vulgaris), dans le cumin noir (Nigella sativa)….

Impliquée dans certaines réactions d'oxydo-réduction.

β-Terpinène

4-méthylène-1-(1-méthyléthyl)- Cyclohex-1-ène

C₁₀H₁₆

Aspect :

Liquide clair à jaune pâle.

Masse molaire :

136,2340 g.mol^-1

Ebullition :

173,5°C

Densité :

0,83

N° CAS :

99-84-3

N'existe pas naturellement ; a été synthétisé à partir de sabinène. C'est un isomère du β-phellandrène (position de la double liaison dans le cycle).

g-Terpinène

1-méthyl-4-(1-méthyléthyl)- cyclohexa-1,4-diène

C₁₀H₁₆

Aspect :

Liquide clair à jaune pâle.

Masse molaire :

136,2340 g.mol^-1

Ebullition :

183°C

Densité :

0,849 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4765 (à 14°C)

N° CAS :

99-85-4

Un des constituants des parfums de certains cosmétiques.

Molécule existant dans de nombreuses plantes.

Il possède une odeur moins citronnée que l'α-terpinène et plus "chaude".

C'est aussi un isomère de l'α-phellandrène (position des doubles liaisons dans le cycle).

Formamide

Méthanamide

CH₃NO

Masse molaire :

45,041 g.mol^-1

Fusion :

2,49°C

Ebullition :

220°C

Densité :

1,1334 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4472 (à 20°C)

N° CAS :

75-12-7

Solubilité :

Miscible à l'eau et à l'éthanol ; soluble dans l'acétone ; légèrement soluble dans l'éther ; insoluble dans le benzène et le chloroforme.

Le formamide est utilisé dans la fabrication d'engrais liquides, dans la fabrication et la transformation de matières plastiques, comme solvant pour certaines encres de marqueurs, comme adoucissant dans la production de pâtes à papiers…

Octan-3-one

Ethylpentylcétone

C₈H₁₆O

Masse molaire :

128,212 g.mol^-1

Ebullition :

167,5°C

Densité :

0,822 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,4150 (à 20°C)

N° CAS :

106-68-3

Solubilité :

Miscible à l'éthanol et à l'éther ; insoluble dans l'eau.

Molécule présente dans diverses plantes aromatiques dont Lavandula augustifolia (la lavande fine).

Elle joue le rôle de phéromone chez plusieurs insectes (Myrmica rubra par exemple, les fourmis "rouges").

α-Thujène

α-Thuyène

2-méthyl-5-isopropylbicyclo[3,1,0]hex-2-ène

C₁₀H₁₆

Masse molaire :

136,2340 g.mol^-1

Ebullition :

151°C

Densité :

0,8301 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4515 (à 20°C)

N° CAS :

2867-05-2

Molécule présente dans l'huile essentielle de diverses plantes. Elle contribue à la saveur piquante de certaines d'entr'elles comme la sariette des jardins (Satureja hortensis) par exemple.

Lavandulol

5-méthyl-2-prop-1-èn-2-ylhex-4-èn-1-ol

C₁₀H₁₈O

Masse molaire :

154,25 g.mol^-1

Densité :

0,878

Indice de réfraction :

1,470

N° CAS :

1845-51-8

Sécurité :

S 23-24/25

Cette molécule est présente dans certaines lavandes (lavande fine et lavandin) et dans d'autres plantes aromatiques.

C'est une allomone* de Necrodes surinamensis ; elle est produite par la glande rectale de ce scarabée ; c'est une sécrétion de défense.

C'est une phéromone* d'Anthonomus rubi un petit charançon noir ravageur du framboisier et du fraisier.

* Allomone : substance produite par un être vivant et qui interagit avec un autre être vivant, interaction qui profite à l'espèce émettrice ; on peut donner comme exemple une substance émise par une plante et qui attire un insecte ou un oiseau pour favoriser la pollinisation.

* Phéromone : Substance produite par un être vivant et qui interagit avec un autre être vivant de la même espèce.

(+) Valencène

C₁₅H₂₄

Aspect :

Liquide jaune pâle

Masse molaire :

204,35106 g.mol^-1

Ebullition :

252,05°C

Densité :

0,89

Indice de réfraction :

1,494 (raie D du sodium et 20°C)

N° CAS :

4630-07-3

Solubilité :

Partiellement miscible à l'eau.

Sécurité :

S 23-24/25

C'est l'une des composantes essentielles de l'odeur de l'orange.

On en trouve dans les huiles essentielles de la plupart des agrumes (oranges, surtout sanguines, citrons, pamplemousses….) mais aussi des cistes, du thym et autres plantes aromatiques.

C'est un sesquiterpène. On peut par oxydation sélective du (+)-valencène par un champignon (Pleurotus sapidus) obtenir avec un excellent rendement la (+)-Nootkatone

Tétradéc-1-ène

C₁₄H₂₈

Aspect :

Liquide clair incolore

Masse molaire :

196,372 g.mol^-1

Fusion :

-12°C

Ebullition :

233°C

Densité :

0,7745 (25°C)

Indice de réfraction :

1,4351 (raie D du sodium et 20°C)

N° CAS :

1120-36-1

Solubilité :

Très soluble dans l'éthanol, l'éther ; soluble dans le benzène ; insoluble dans l'eau.

Existe dans les huiles essentielles de diverses plantes aromatiques dont le thym (Thymus vulgaris).

Est utilisé comme solvant de parfums et d'agents de saveur.

Utilisé comme la plupart des α-oléfines dans la production d'amines, d'amine oxydes, de thiols, de composés aromatiques alkylés, de lubrifiants synthétiques d'huiles de tannage et d'acides gras synthétiques.

Chavicine

C₁₇H₁₉NO₃
Masse molaire :

285,338 g.mol^-1
N° CAS :

495-91-0

Solubilité:
Très soluble dans l'éthanol et l'éther.

La saveur piquante du poivre (Poivrier : Piper nigrum de la famille des pipéracées) est due d'abord à la pipérine,mais aussi à la chavicine (qui est un diastéréoisomère de la pipérine) et dans une bien moindre mesure à l'isochavicine.

Chavicine, pipérine et isochavicine sont des alcaloïdes.

Isochavicine

C₁₇H₁₉NO₃
Masse molaire :

285,338 g.mol^-1
N° CAS :

30511-77-4

Densité :

1,211

Ebullition :

498,5°C

Molécule présente dans le poivre (Poivrier : Piper nigrum de la famille des pipéracées). C'est un diastéréoisomère de la chavicine mais aussi de la pipérine.

Chavicine, pipérine et isochavicine sont des alcaloïdes.

Isopipérine

C₁₇H₁₉NO₃
Masse molaire :

285,338 g.mol^-1
N° CAS :

30505-92-1

ISOPIPERINE

Molécule présente dans le poivre (Poivrier : Piper nigrum de la famille des pipéracées). C'est un diastéréoisomère de la pipérine mais aussi de la chavicine et de l'isochavicine.

Chavicine, pipérine, isopipérine et isochavicine sont des alcaloïdes.

Humulone

C₂₁H₃₀O₅

Aspect :

Cristaux jaunes (si recristallisé dans l'éther).

Masse molaire :

362,460 g.mol^-1

Fusion :

66,5°C

N° CAS :

26472-41-3

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène, l'acétone ; légèrement soluble dans l'eau.

Molécule présente dans la lupuline, substance extraite des fleurs femelles de houblon (humulus lupulus) dont elle constitue les résines amères avec la lupulone. Rappelons que c'est le houblon qui confère à la bière son agréable amertume.

Lupulone

C₂₆H₃₈O₄

Aspect :

Cristaux en prismes (si recristallisé dans le méthanol).

Masse molaire :

414,578 g.mol^-1

Fusion :

93°C

N° CAS :

468-28-0

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

Molécule présente dans la lupuline, substance extraite des fleurs femelles de houblon (humulus lupulus) dont elle constitue les résines amères avec l'humulone. Rappelons que c'est le houblon qui confère à la bière son agréable amertume.

Fisétine

Fisétéine

Fustet

5-désoxyquercétine

C₁₅H₁₀O₆

Aspect :

Cristaux en aiguilles jaunes (si recristallisé dans l'éthanol dilué).

Masse molaire :

286,236 g.mol^-1

Fusion :

330°C

N° CAS :

528-48-3

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'acétone ; légèrement soluble dans l'éther, le benzène ; insoluble dans l'eau.

Polyphénol appartenant au groupe des flavonoïdes (dont les flavones ou 2-phénylchromones sont les principaux représentants).

Une des molécules (avec la morine) donnant au colorant tiré du bois d'un arbrisseau (Fustet ou arbre à perruques : Cotinus coggygria de la famille des anacardiacées) sa belle couleur jaune citron.

Cet arbrisseau est originaire du Brésil et des Antilles.

Le fustet a été l'un des colorants parmi les plus réputés ; le fustet au chrome a été employé jusqu'au début du XX^ème siècle.

Moxidectine

Milbémycine B

C₃₇H₅₃NO₈

Masse molaire :

639,84 g.mol^-1

Densité :

1,23

N°CAS :

113507-06-5

Némadectine

C₃₆H₅₂O₈

Masse molaire :

612,79328 g.mol^-1

Aspect :

Solide blanc

Source :

Streptomyces sp. AS5351

N°CAS :

102130-84-7

Utilisé également comme antihelminthique.

Moxidectine

NEMADECTINE

Némadectine

Macrolide* lactone pentacyclique de la seconde génération des milbémycines. Composé de semi-synthèse obtenu en 1989 à partir de la némadectine, une autre milbémycine.

Cette molécule peut-être considérée comme la partie aglycone d'une avermectine.

C'est un antiparasitaire actif (Il paralyse le parasite et entraîne sa mort) avec large éventail de parasites internes et externes chez les bovins, les ovins, les chevaux et les poneys.

* Un macrolide est un composé formé d'un grand cycle lactonique réuni à des oses (sucres aminés ou sucres neutres) et substitué par :

- Des hydroxyles

- Des groupes alkyles

- Une fonction basique.

Buflomédil

C₁₇H₂₅NO₄

Masse molaire :

307,39 g.mol^-1

N° CAS (du chlorhydrate) :

35543-24-9

Sous forme de chlorhydrate (accompagné donc de HCl) cette molécule est le principe actif de médicaments à effet vasodilatateur et anti-ischémique.

Buta-1,2-diène

Méthylallène

C₄H₆

Masse molaire :

54,091 g.mol^-1

Aspect :

Liquide volatil ou gaz

Fusion :

-136,2°C

Ebullition :

10,9°C

Densité :

0,676 (0°C)

Indice de réfraction :

1,4205 (raie D du sodium et 1°C)

N° CAS :

590-19-2

Solubilité :

Miscible à l'éthanol, à l'éther ; très soluble dans le benzène ; insoluble dans l'eau.

Utilisé lors de copolymérisations (synthèses d'élastomères) en association avec des substances arrêtant la croissance des chaînes.

Formule du polymère obtenu à partir du buta-1,2-diène :

Buta-1,3-diène

Divinyle

C₄H₆

Masse molaire :

54,091 g.mol^-1

Aspect :

Gaz stable, incolore à odeur piquante aromatique.

Fusion :

-108,91°C

Ebullition :

-4,41°C

Densité :

0,6149 (25°C)

Indice de réfraction :

1,4292 (raie D du sodium et 25°C)

N° CAS :

106-99-0

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone ; soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène ; insoluble dans l'eau.

Matière de choix pour la polymérisation dans la synthèse d'élastomères. Cependant, seul, le polybutadiène n’est pas très intéressant, mais mélangé à du caoutchouc naturel, à du polyisoprène de synthèse ou à du SBR, il sert à faire des pneus très résistants pour gros engins.

On l'utilise aussi en copolymérisation

- avec le styrène :
styren
il donne le SBR (Styrène Butadiène Rubber) utilisé pour la fabrication des pneus de tourisme.

- avec l’acrylonitrile :

il donne le caoutchouc nitrile particulièrement résistant à l’essence et à l’huile (application: tuyaux d’essence).

Polymère obtenu à partir du buta-1,3-diène par enchaînement 1,4 :

Phtalocyanine

29H,31H-Phtalocyanine

C₃₂H₁₈N₈

Masse molaire :

514,539 g.mol^-1

Aspect :

Cristaux d'un bleu grisâtre (système monoclinique) lorsque recristallisés dans la quinoléine.

Ebullition :

Se sublime à 550°C

N° CAS :

574-93-6

Solubilité :

Soluble dans l'aniline ; insoluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther.

Cette molécule est un colorant utilisé en tant que tel pour teindre des textiles et dans l'industrie des encres.

On peut lui associer un ion métallique et elle donne alors des pigments dont l'un des plus connus est la phtalocyanine de cuivre(ll).

Acide (+)-trans-chrysanthémique

Acide 1R,3R-chrysanthémique

Acide trans-2,2-diméthyl-3-(2-méthyl-1-propényl) cyclopropanoïque

C₁₀H₁₆O₂

Masse molaire :

168,233 g.mol^-1

Aspect :

Cristaux prismatiques.

Fusion :

20,0°C

Ebullition :

245°C

N° CAS :

4638-92-0

Solubilité :

Très soluble dans l'éther, l'éthanol, le chloroforme.

Acide 1R, 3R chrysanthémique

Synthèse industrielle de l'acide chrysanthémique

Deltaméthrine, un pyréthrénoïde de synthèse dont le squelette de base est l'acide chrysanthémique.

Molécule présente dans les fleurs de pyrèthre (Chrysanthemum cinerariaefolium). C'est un insecticide naturel connu depuis des siècles et nombre de ses esters ont aussi cette propriété.

Leur avantage est d'avoir une action rapide et de présenter une faible toxicité envers les mammifères.

Benzodiarone

Benziodarone

C₁₇H₁₂I₂O₃

Masse molaire :

518,08 g.mol^-1

N° CAS :

68-90-6

Molécule active d'un médicament (Amplivix) du système cardio-vasculaire (angor, insuffisance coronarienne, goutte) retiré du marché en France à cause d'effets secondaires conduisant à des atteintes hépatiques sévères.

Imidaclopride

C₉H₁₀ClN₅O₂

Masse molaire :

255,66 g.mol^-1

Fusion :

144°C

Ebullition :

442,3°C

Densité :

1,54

N° CAS :

138261-41-3

Solubilité :

0,061 g pour 100mL à 20°C

Risques :

R 11-20/21/22-36

S 26-36-22

NXnF

Insecticide commercialisé sous le nom de Gaucho par Bayer. C'est un neurotoxique systémique utilisé pour le traitement des semences avant semis ou sur les feuilles des plantes (tournesol, riz, maïs, céréales, légumes) ; il fait partie des la famille des néocotinoïdes. C'est un perturbateur des synapses cholinergiques.

Il est mis en cause dans la surmortalité des abeilles.

Acide domoïque

C₁₅H₂₁NO₆

Masse molaire :

311,3303 g.mol^-1

Fusion :

228°C

Densité :

1,273

N° CAS :

14277-97-5

Solubilité :

Soluble dans l'eau ; légèrement soluble dans le méthanol

Risques :

R 20/21/22

S 36/37

Lorsqu'il est chauffé, il émet des vapeurs toxiques (NOx).

Phycotoxine (toxine produite par des algues) provoquant des intoxications alimentaires, notamment lors de l'ingestion des fruits de mer qui en contiennent. Pour l'homme c'est une neurotoxine (dégénerescence cellulaire dans le cerveau par augmentation incontrôlée du flux calcique) causant des pertes de mémoire.

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